第3章 第1节 第2课时 有机化合物的官能团 同分异构现象-【金版教程】2024-2025学年高中化学必修第二册创新导学案word（鲁科版2019）

第2课时　有机化合物的官能团　同分异构现象 核心素养 学业要求 认识有机化合物中官能团的作用，形成“结构决定性质”观念，能从微观认识有机化合物的结构特点，提高“宏观辨识与微观探析”能力。 1.认识有机物的官能团及作用。 2.理解同分异构体的含义，会判断及书写简单烷烃的同分异构体。 一、有机化合物中的官能团 物质的结构决定物质的性质。像羧基这样比较活泼，容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。 部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物的示例。 官能团的结构 官能团的名称 有机化合物示例 碳碳双键 CH2==CH2乙烯 —OH 羟基 C2H5—OH乙醇 羧基 乙酸 酯基 乙酸乙酯 醇、羧酸、酯等有机化合物的分子含有除碳、氢之外的其他元素原子。这些有机化合物可看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，我们将这样的有机化合物统称为烃的衍生物。 二、同分异构现象和同分异构体 1.概念 (1)同分异构现象 两种或多种化合物具有相同的分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。 (2)同分异构体 分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 2.规律 一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。 如丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体，己烷有5种同分异构体。 3.同分异构现象与有机化合物种类的关系 (1)在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的表现。 (2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。 1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)丙烯(CH3CH==CH2)可以认为是CH4分子中的一个H原子被—CH==CH2原子团代替，因此丙烯为烃的衍生物。(　　) (2)官能团决定了有机化合物的化学特性，因此只要含有相同官能团，化学性质一定完全相同。(　　) (3)分子式相同的不同化合物一定是同分异构体。(　　) (4)通式相同的不同物质一定互为同分异构体。(　　) (5)具有相同的最简式，各元素质量分数也相同的物质一定是同分异构体。(　　) (6)同分异构体之间相对分子质量、熔、沸点一定相同。(　　) (7)所有的烷烃都有同分异构体。(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×　(7)× 2.下列原子或原子团中，不是官能团的是(　　) A.—OH B.—COOH C. D.NH 答案　D 3.已知乙酸(CH3COOH)能和碳酸钙反应，生成CO2气体，下列物质不能和碳酸钙反应的是(　　) A.甲酸(HCOOH) B.甲醇(CH3OH) C.草酸() D.水杨酸() 答案　B 4.下列物质中，属于烃的衍生物的是(　　) A.乙烷 B.乙烯 C.乙酸 D.乙苯() 答案　C 5.下列有机物中互为同分异构体的是(　　) ①CH2==CHCH3　② ③CH3CH2CH3　④HC≡CCH3 ⑤　⑥CH3CH2CH2CH3 A.①和② B.①和③ C.①和④ D.⑤和⑥ 答案　A 6.下列叙述错误的是(　　) A.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体 B.CH2==CH—CH2—CH3和CH2==CH—CH==CH—CH2—CH3互为同分异构体 C.石墨与C60互为同素异形体 D.1H、2H、3H是氢的三种核素 答案　B 探究一　有机化合物中的官能团 1.书写官能团的名称或结构简式时要准确规范，比如：“碳碳双键”不能写成“双键”，“ ”不能写成“C==C”，更不能漏写官能团，比如把CH2==CH2写成CH2CH2是错误的。 2.多官能团物质性质的复杂性 结构决定性质，有什么官能团就会表现什么性质，当一种物质中含有多种官能团时，它就具有多种物质的性质，如，具有醇和羧酸的性质。 1.下列有关官能团的说法错误的是(　　) A.官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团 B.CH4和CH3CH2CH3性质相似，因为它们都含有共同的官能团—CH3 C.乙醇(CH3CH2OH)和乙酸(CH3COOH)性质不同，是因为它们含有不同的官能团 D.甲酸和乙酸都能使石蕊溶液呈红色，是因为它们含有相同官能团 答案　B 解析　B项，CH4和CH3CH2CH3都为烷烃，性质相似，但烷烃中不含官能团。 2.生产和生活中有许多重要的有机物，它们分子中含有一些常见官能团，请写出名称及结构简式。 (1) ________ ________，________ ________。 (2) ______ ______。 (3) ________ ________。 (4)________ ________，________ ________。 答案　(1)羟基　—OH　羧基　—COOH (2)碳碳双键　 (3)羟基　—OH (4)羧基　—COOH　酯基　 探究二　同分异构现象和同分异构体 1.同分异构体的正确理解 (1)分子式相同 ①同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同的组成元素的不一定是同分异构体。如CH4、C3H8组成元素均为C、H，显然二者不是同分异构体。 ②同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。如C2H4、N2的相对分子质量均为28，但二者不是同分异构体。 ③同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但元素质量分数相同的不一定是同分异构体。如C2H4与C3H6分子中C、H的质量分数均分别相同，但二者不是同分异构体。 (2)结构不同 ①原子或原子团的连接顺序不同。 ②原子的空间排列不同。 2.烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法 减碳移位法可概括为“两注意，四句话”。 如C6H14的同分异构体的书写： (1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C (2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链碳原子上，此时碳骨架有两种： 注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 (3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。 同位素、同素异形体、同分异构体的辨析 比较 概念 定义 分子式 (或表示式) 结构 性质 同位素 质子数相同，中子数不同的同一种元素的不同核素 原子组成、符号表示不同，如1H、2H、3H 电子层结构相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质几乎完全相同 同素异形体 同一种元素组成的不同单质 元素符号表示相同，分子式不同，如O2、O3 单质的组成与结构不同 物理性质不同，化学性质有一定差异 同分异构体 分子式相同，结构不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同 3.下列烷烃发生一氯取代，能得到2种同分异构体的是(　　) A.CH3—CH(CH3)—CH(CH3)—CH3 B.CH3—C(CH3)2—CH2—CH3 C.(CH3CH2)3C—CH3 D.(CH3)3C—C(CH3)3 答案　A 4.下列各组物质中，互为同分异构体的是________(填字母，下同)；互为同位素的是________；互为同素异形体的是________；属于同一种物质的是________。 A.12C和13C B.O2和O3 C.和 D.和 答案　D　A　B　C 烃的一元取代产物同分异构体数目的判断——等效氢法 (1)所谓“等效氢”就是烃分子中位置等同的氢原子。 (2)等效氢原子的判断 ①连在同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一个碳原子所连接—CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个—CH3原子团上的12个氢原子等效。 ③分子中处于对称位置上的氢原子等效。如分子中的18个氢原子等效。 本课小结 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1.有机化合物的分类方法有多种，下列说法正确的是(　　) ①按组成元素分类：烃和烃的衍生物 ②按分子中碳骨架分类：链状化合物和环状化合物 ③按官能团分类：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A.①③ B.①② C.①②③ D.②③ 答案　C 2.下列有关有机物中官能团的描述，不正确的是(　　) A.有机物中官能团决定了有机物的化学特性 B.乙醇分子中含有羟基，故乙醇易溶于水 C.乳酸()和甘油()都含羟基，因此性质一定相同 D.含有官能团的有机化合物可能属于烃 答案　C 解析　乳酸中除羟基外还含有羧基，故性质不完全相同，C错误。 3.下列物质中，不属于烃的衍生物的是(　　) A.甲醇(CH3OH) B.乙炔(CH≡CH) C.丙酸(CH3CH2COOH) D.苯酚() 答案　B 4.正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是(　　) A.具有相似的化学性质 B.具有相同的物理性质 C.分子具有相同的空间结构 D.分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同 答案　D 5.下列说法中，正确的是(　　) A.H2O和D2O互为同位素 B.金刚石和石墨互为同分异构体 C.所有烷烃互为同系物 D.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3—O—CH3)互为同分异构体 答案　D 解析　H和D互为同位素，A错误；金刚石和石墨互为同素异形体，B错误；所有烷烃不一定是同系物，如正戊烷和异戊烷互为同分异构体，C错误。 6.下列化学式只表示一种物质的是(　　) A.C3H7Cl B.C3H8 C.C2H4Cl2 D.C 答案　B 解析　C3H7Cl中的氯原子可以连在端点碳原子上，也可以连在中间碳原子上，有两种结构；C3H8不存在同分异构体，只表示一种物质；C2H4Cl2中的两个氯原子可同时连在同一个碳原子上，也可分别连在两个碳原子上，有两种结构；金刚石、石墨、碳纳米管等都是由碳元素形成的单质，均可用C表示。 7.发生一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是(　　) A.(CH3)2CHCH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 答案　D 解析　将本题各项展开，然后分析等效氢。 由上述分析可知，A、B项中物质各含四种等效氢原子，C项中物质含两种等效氢原子，只有D项中物质含三种等效氢原子，即发生一氯取代反应后只能生成三种沸点不同的有机产物。 8.下列物质的一卤代物的同分异构体最多的是(　　) A.C4H10 B. C.新戊烷 D.立方烷() 答案　A 解析　A项，C4H10有①CH3CH2CH2CH3，②两种同分异构体，①中有两类等效氢原子，②中有两类等效氢原子，即共有4种一卤代物；B项， 共有3类等效氢原子，其一卤代物有3种；C项， 只有一类等效氢原子，其一卤代物只有1种；D项，只有一类等效氢原子，其一卤代物只有1种。 9.有A、B两种烃，所含碳元素的质量分数相同，关于A和B的叙述中正确的是(　　) A.二者一定是同系物 B.二者一定是同分异构体 C.二者最简式相同 D.各1 mol的A和B分别完全燃烧生成CO2的质量一定相等 答案　C 解析　两种烃所含碳元素的质量分数相同，则氢元素的质量分数相同，它们的碳、氢原子个数比也肯定相同，即最简式相同。 10.某烷烃分子式为C7H16，分子结构中含有三个甲基(—CH3)的同分异构体的数目是(　　) A.5 B.4 C.3 D.2 答案　C 解析　该烷烃结构中含有3个甲基，故只能有1个支链。若支链为—CH3，主链含有6个碳原子，符合条件的有：CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3；若支链为—CH2CH3，主链含有5个碳原子，符合条件的有：CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3；支链不可能大于2个碳原子，符合条件的烷烃有3种。 11.劣质洗发水中含有超标致癌物二噁烷()，关于该化合物的说法正确的是(　　) A.与1，4­丁二醇(CH2OHCH2CH2CH2OH)互为同分异构体 B.1 mol 二噁烷完全燃烧消耗5 mol O2 C.分子中所有原子均处于同一平面 D.一氯代物有4种 答案　B 解析　1，4­丁二醇的分子式为C4H10O2，与二噁烷的分子式不同，不是同分异构体，故A错误；二噁烷的分子式为C4H8O2，1 mol二噁烷完全燃烧生成4 mol CO2和4 mol H2O，则消耗O2为 mol＝5 mol，故B正确；二噁烷分子中C原子均为四面体构型的饱和碳原子，所有原子不可能共面，故C错误；二噁烷分子的结构对称，分子中只有一类氢原子，则一氯代物有1种，故D错误。 12.正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法中正确的是(　　) A.X分子中含有四个甲基 B.X的一氯代物一定有三种 C.X和正己烷的性质完全相同 D.X分子应该有三种结构 答案　A 解析　由题意可知X的结构为①或②，则X中含有四个甲基，A正确；若X为结构①，其含有两种等效氢原子，一氯代物有两种，B错误；X与正己烷互为同分异构体，其性质有差别，C错误；由上述分析可知X有两种结构，D错误。 二、非选择题 13.Ⅰ.有下列各组物质(在横线上填相应的序号)： ①O2和O3　②H2、D2、T2　③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3 ⑤癸烷和十六烷 ⑥CH3(CH2)5CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 ⑦ (1)互为同位素的是________。 (2)互为同分异构体的是________。 (3)互为同素异形体的是________。 (4)为同一种物质的是________。 Ⅱ.写出下列有机化合物中官能团的名称。 (1)：________。 (2)：________。 (3)：________。 (4)CH3—CH2—C≡C—CH3：________。 (5)CH2==CH—COOH：________。 (6)HCOOCH2CH3：________。 答案　Ⅰ.(1)③　(2)④⑥　(3)①　(4)②⑦ Ⅱ.(1)羟基　(2)羟基　(3)醛基　(4)碳碳三键　(5)碳碳双键、羧基　(6)酯基 14.(1)已知某烷烃分子中电子数为42。该烷烃的分子式为____________。写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________。上述同分异构体中，一氯代物只有一种的是________(填结构简式)。 (2)乙烷的电子式为____________，分子式为CmH20的烷烃中m为________，分子式为C8Hn的烷烃中n为________，与CO2密度(同温同压)相同的烷烃分子式为________________。 (3)在CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃中，有同分异构体的为________，其一氯代物共________种。 答案　(1)C5H12　 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、　 (2)　9　18　C3H8　 (3)C4H10　4 6 学科网（北京）股份有限公司 $$