专题8 第3单元 人工合成有机化合物-【金版教程】2024-2025学年高中化学必修第二册创新导学案word（苏教版2019）

学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 第三单元人工合成有机化合物 学习目标1.通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法和思路。2。 会分析、评价有机物合成的路线，能够选择出最佳路线，会判斯有机物合成过程中的反应类 型。3.熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。 学习理解 一、常见有机化合物的合成 1.有机合成 ()定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有 机化合物的过程。 (2)有机合成的一般思路：①依据被合成物质的supl(O1)组成和结构特点，选择合适的 sul(O2)起始原料和反应原理，精心设计合理的合成方法和路线；②在实际生产中，还要综 合考虑supl(O3)原料来源、反应物supl(O4利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污 染物排放、supl(O5)生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线 乙烯 乙醇 2 乙醛 乙酸 CH:=CH, CH CHOH CHCHO CH COOH 网 乙酸乙酯CHC0OCH, 写出标序号反应的方程式： ①supl(O1CH2CH+HQ 催化剂加热、加压CH:CH2OH; ②supl(022 CH CH-OH+O 催化剂△2 CH;CHO+2HQ: 催化剂 ③supl(032 CH-CHO+O2 2CH COOH: ④sup1(04)CH CH2OH十CH COOH浓硫酸△CHCOOCH,CH,十H,O (②)其他合成路线 催化剂 圆乙醇 H.O 催化剂 乙烯 乙酸乙酯 催化剂网乙酸 02 1 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 催化剂团乙辞 H2(0 催化剂 乙酸 烯 催化剂 乙醛 催化剂 乙酯 0 区乙酸 01 ② 二、有机高分子的合成 1.有机高分子化合物 (I)概念：相对分子质量高达sulO1)几万乃至几百万的有机化合物，通常称为有机高分子化 合物。有机高分子化合物又称为有机高分子聚合物或高聚物。 (2)分类：根据来源的不同可分为天然高分子化合物（淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶等）和 合成高分子化合物supl(O2)塑料、合成纤维、合成橡胶，统称为三大合成材料)。 2.有机高分子化合物的合成方法 有机高分子化合物是由小分子化合物通过supl(01)聚合反应制得的。 (1)加聚反应 定义：含有不饱和键（如supl(O2)碳碳双键或supl(O3)碳碳三键等）的相对分子质量s\upl(04) 小的有机物分子，在一定条件下，通过sulO5加成反应，互相结合成相对分子质量1 supl(O6大的高分子，这样的反应叫作supl(O7加成聚合反应，简称加聚反应。 (2)乙烯发生加聚反应的过程为若干个乙烯分子中的碳碳双键中的一个键断裂，分子里的碳原 子互相结合成很长的碳缝，反应的化学方程式可表示为过n108CH,二C出定条维 CHCH_。 3.有机高分子合成的研究方向 (1)对重要的通用有机高分子材料进行改进、推广，使它们的性能不断提高，应用范围更广。 (②)研制具有特殊功能的高分子材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 (④研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。 基础辨析判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要。() (2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCL溶液褪色。() (3)糖类、油脂和蛋白质都是天然有机高分子。() (4含有碳碳双键的有机物小分子，可以通过加聚反应形成有机高分子。() (⑤纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成。() ECH2一CH-CCH23n (⑥天然橡胶的成分为聚异戊二烯( CH3 ),合成该物质的小分子为 2 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 CH2CH2和CH2CH一CH。( 答案：1)×(2)×(3)×(4)√(5)×（⑥× 探究应用 启思研讨 教师独具内容 聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一，它的商品名叫腈纶，由于它的性质极像羊毛， 故又称它为“人造羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH2一CHCN),其合成方法有很多， 如以乙炔为原料，其合成过程的化学反应方程式如下： ①CH=CH+HCN CuCl2/NH4C180-90 CCH2-CHCN 乙炔 氢氰酸 丙烯腈 ECH2-CH 引发剂 ②mCH2CHCN CN 聚丙烯腈 [问题探究] 1.判断上述反应类型。聚丙烯腈是纯净物吗？ 提示：反应①为加成反应，反应②为加聚反应。聚丙烯晴是由多个丙烯腈分子聚合而成的， 每个聚丙烯腈分子中的n值不同，故聚丙烯腈是混合物，不是纯净物。 2.参照上述合成过程，请写出以乙炔和氯化氢为原料合成聚氯乙烯的化学方程式。 提示：①CH=CH+HC一定条件 CH2=CHCI: ECH2-CH ②nCH,-CHC引发剂 CI 知识点一 常见有机化合物的合成 ◇重点讲解 1.有机合成的基本原则 原料 廉价、易得、低毒性、低污染 路线 符合“绿色、环保”， 步骤尽可能少 反应 条件温和、操作简单、低能耗、易实现 原理 要符合反应事实，要按一定的反应顺序 和规律引入官能团，不能臆造 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 2.有机合成的常用方法 ()正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物 ,逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料一中间产物一产品。 (②)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成 所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物一原料。 (③)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较， 得出最佳合成路线。 对点练习 1.合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。 HCN 高温 方法一：CaCO,-→CaO Cac2CH=CH CH2CHCN[注：CaO+3C CaC2+CO ↑，CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH=CH↑]： 方法二：CH2CH一CH3+NH+32O2 催化剂425-510CCH2CH一CN+ 3H20。 分析以上两种方法，以下说法正确的是() ①方法二比方法一的反应步骤少，能源消耗低，成本低 ②方法二比方法一的工艺简单 ③与方法一相比较，方法二降低了有毒物质的使用，减少了污染 ④方法二需要的反应温度高，耗能大 A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②④ 答案：A 解析：方法一中由CaCO,-→CaO和Cao Cac2时都需要高温，故方法一耗能大：方法一要 四步反应才能完成，而方法二只需一步反应就能完成，故方法一反应过程中消耗源料多，工 艺复来，且CH=CHC CH2CHCN的过程使用了剧毒的HCN。 2.有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如图所示： 可兴回化，探可回可 H:0 HCI 浓硫酸、。加热 白一定条件种者用的合旅树弱 G 己知1molA和1 mol HC1加成可得到B:1molA和1molH2加成可得到C,C常用来作水 果催熟剂。据此回答下列问题： 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.2 xxk.com● 您身边的互联网+教辅专家 (I)A的结构简式为 ,C的结构简式为 (2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为 (3)写出D和F生成G的化学方程式： (4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F,该反应的化学方程式是 答案：(1)CH=CHCH2CH2 ECH2-CH (2) ci (3)CH CH2OH+CH3COOHH2SO4ACH COOCH2CH +H2O (4)CH2CH2十O2---催化剂△CH,COOH 解：C常用来作水果的催熟剂，说明C为CH2CH2,1molA和1molH2加成可得到乙烯 ,说明A为CH=CH,由题图中转化关系可知B为CH2CHCl,D为CH.CH2OH,E为CH,CHO, F为CH,COOH,G为CH.COOCH2CH3 知识点二有机高分子的合成 ◇重点讲解 1.加聚产物的结构 单体 链节 聚合度 高分子结构简式 高分子中重复出 含义 聚合反应的反应物 链节数目 加聚反应的生成物 现的结构单元 CH2一CH 聚氯乙烯 CH2-CHCI CH2-CH CI 关系 高分子的相对分子质量=聚合度×链节的相对分子质量 2.加聚产物的判断 (1)含一个碳碳双键的小分子聚合。 ECH2一CH 催化剂 例如：nCH2CH-CH3 CHs 方法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。 (2)含“C=CCC”的小分子聚合。 催化剂 例如：nCH2 CH-CH-CH2 CH2一CHCH一CH2 方法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。 (3)含有一个碳碳双键的两种小分子聚合。 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.2 xxk.com● 您身边的互联网+教辅专家 nCH2=CH2+nCH2=CH- 熊化剂ECH2一CH2CH2一CH 例如： ci CI 方法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。 3.合成加聚产物小分子的判断—单双键互换法 ()去掉结构简式两端的“”和“”。 (2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 (③)从左到右检查高分子链节中主链上各碳原子的价键，将价键超过四价的碳原子找出来，用 “△”标记。 (④)去掉不符合四价的碳原子间的价键（一殷为双键），即得合成该加聚产物的小分子。如判断 合成 ECH2-CH-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH: CH CH 的小分子，按“单双筵互换法”推断如下： △△ △ CH=CH-CH,=CH-CH-CHCH-CH CH=CH H H 去掉 去掉 去掉 可得合成该有机物的小分子： CH-CH2 CH2CH一CH3、CH2CH一CHCH一CH3、CH2=CH2、 4.加聚反应的特点 ()小分子必须是含有不饱和键的化合物。 (2)加聚反应发生的位置是不饱和键。 (3)加聚反应过程中，没有副产物产生，聚合物结构单元的化学组成与小分子的化学组成相同。 (④加聚反应生成的聚合物的平均相对分子质量为小分子的相对分子质量的整数倍。 令对点练习 CH3 3.下列小分子在一定条件下能发生加聚反应生成fCH2一CH2一CH一CH2的是( A.CH;CH-CH2和CH B.CHCH-CH2和CH2CH2 CH3CHC—CH3 C. CHa 6 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 15.2 zxxk.com○ 您身边的互联网+教辅专家 CH2一CH-CH-CH D CH3 答案：B CH, CHCH, 解析：隔两个碳原子断开碳碳共价单键，即 ,然后将两侧的半键闭合， 即得对应的小分子CH2一CH一CH3和CH2一CH2 4.(1)写出下列物质加聚生成高分子化合物的化学方程式。 ① CH-CH> CH3 ②CH2-C-COOCH3: ③CH2CH2和CH2CH一CH,1:1加聚： (2)判断下列高分子的单体。 ①CHCH的单体为 CH3 ECH-CH ②CH 的单体为 CH2-CHT ③ CN的单体为 ECH2CH2一CHCH2 ④ 的单体为 ECH2-CH-C-CH2 ⑤ CHs 的单体为 ECH一CH2 一定条件 答案：(0” CH一CH2 CH3 CH3 ECH2-CJ ②nCH2-C-COOCH3 一定条件 COOCH 7 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 ECH2—CH2一CH2一CH]n 一定条件 ③mCH2CH2+nCH2CH一CH CHs (2①CH=CH ②CH CH-CHCH③CH2CHCN CH2=CH一CCH CH-CH2 ④CH2CH2、 ⑤ CHs 总结提升 本课总结 人 常见有机化 有机合成的常用方法 合物的合成 有机合成路线的设计与选择 合 成 有机高分子的 单体的 有机高 定义与分类 机 分子的 加聚 判断 反应 合成 有机高分子的 产物的 合成方法 判断 自我反思： 随堂提升 1.下列塑料的合成中，所发生的化学反应不同于另外三种的是() A.聚乙烯塑料 B.聚氯乙烯塑料 C.聚苯乙烯塑料 D,酚醛树脂塑料 答案：D 解析：D项中涉及的不是加聚反应，A、B、C项涉及的均为加聚反应。 ECH-CH2 2.生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，其结构简式为 ，根据所学知识，可以判断以下说法中错误的是() A.聚苯乙烯不能使溴水褪色 B.聚苯乙烯是一种合成高分子化合物 C.聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得 D.聚苯乙烯单体的分子式为C®Hg 答案：C 8 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 3.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成，且能使溴水褪色，其产量可用来衡量一个 国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系： 催化剂 E △ CHO 则下列推断不正确的是( A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液 B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢 C.物质C的结构简式为CH CHO,E的名称为乙酸乙酯 D.B+D-→E的化学方程式为CHCH2OH+CH;COOH--催化剂△CH.COOC2H 答案：D 解析：从题意可知A为乙烯，根据框图提示可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，B(乙醇) 和D(乙酸)反应生成E(乙酸乙酯)。化学方程式应为CHCH2OH十CH,COOH翻旅硫酸△ CHCOOC,H,十HO,D错误. 4.下列由CH=CH获得CH2 CICH2CI的途径中，最好的是( ) A.CH-CHCCH,-CHCHCCH.CICH.CI 2H2 B.CH=CHCHCH3---2CI2光照CH2CICH2CI H2 C12 C.CH=CH CH,-CH2CH,CICH,CI D.cH=CHPCH,CH,HCcH,CH,C-一Cp光照CH,CCH,Cl HCI 答案：C 解析：A项，CH2一CHCI与HCl加成，HC1中的氯原子不一定加在没有氯原子的碳原子上， 若加在有氯原子的碳原子上则得到CHCHC2:B项，CHCH3与Ch在光照条件下发生取代 反应生成多种产物：D项，CH.CH2C1与C2在光照条件下发生取代反应，在两个碳原子所连 的H原子上都会发生。 5.有机物A、B、C、D、E能发生如图所示的转化 H,①壁化刺 器回 CH=CH3催化利 CH,GHO化D 组热2摆化剂 B CH:-CHE 分 9 学科网书城 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 催化剂 己知：CH=CH+HO H:CHO。 请回答下列问题： (I)写出A、B、C、D、E的名称：A D .E (2)反应②的化学方程式为 该反应的类型为 (3)反应⑤的产物在日常生活中常用作购物袋，但不能用作食品保鲜袋，其原因是 。 ⑤的产物也是“白色污染”的祸根之一，其原因是 答案：(1)乙烯氯乙烯乙醇乙酸乙酸乙脂 (2CH≡CH+HC1--一催化剂△CH2CHC1加成反应 3)聚氯乙烯会分解出对人体有害的物质聚氯乙烯分解需要很长时间，难以降解，处理麻烦 解析：(I)A由CH≡CH与H2反应得到，而A又能与水在一定条件下发生反应，故A是 CH2一CH2:由反应⑤得知，B是CH2=CHCI:A与HO反应得C,故C为CH,CHOH:由 反应④知，D为CH,COOH:C与D发生酯化反应得E,故E为CH;COOCH2CH: 课时分层练 题号 2 6 难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★★ 常见高分 有机高 有机高分 合成有机 简单有 有机高分 有机高分 子材料的 分子结 子化合物 高分子化 对点 机物的 子化合物 子化合物 分类及应 构的推 的性质与 合物的综 合成 的理解 的结构 用 断 结构分析 合考查 题号 8 9 10 11 12 13 难度 ★ ★ ★★ ★★★ ★★ ★★★ 有机高分 简单有 简单有机物和有 合成加聚 合成有机高 有机高分子 子化合物 机物的 机高分子化合物 对点 产小分子 分子化合物 化合物的相 的结构与 合成与 的合成与推断的 的判斯物 的综合考查 关推断 性质 推断 综合考查 [学习理解] 1.下列用品中主要由合成材料制造的是() A.宇航服 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣 答案：A 10