专题8 第三单元 人工合成有机化合物 第1课时 常见有机化合物的合成-【高考领航】2023-2024学年高中化学必修第二册同步核心辅导与测评（苏教版）

第三单元　人工合成有机化合物 第1课时　常见有机化合物的合成 学业要求解读 活动探究建议 1.能根据目标产物乙酸乙酯设计和优化有机化合物的合成路线。 2.能初步形成绿色化学观念。 3.认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。 1.宏观辨识：综合考虑有机物之间的转化关系。 2.变化观念与模型认知：根据不同的合成路线，能够优选合成路线。 3.科学态度与社会责任：认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。 学习任务　常见有机化合物的合成 1．有机合成的一般思路 (1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的起始原料和反应原理。 (2)精心设计并选择合理的合成方法和路线。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)合成路线设计 乙酸乙酯可由乙酸和乙醇发生酯化反应获得，而乙酸又是乙醛的氧化产物，乙醛又可以由乙醇氧化得到，乙烯与水发生加成反应可制备乙醇，因此可以按以下思路由乙烯合成乙酸乙酯： 请写出在此过程中发生反应的化学方程式及反应类型： ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反应。 ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O,_氧化反应。 ③2CH3CHO＋O22CH3COOH, 氧化反应。 ④CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应或取代反应。 除了上述合成路线外，人们还设计了其他合成路线。例如： (2)选择最佳合成途径 (1)中涉及到的三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现。在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等因素来选择最佳的合成路线。 上述三种制乙酸乙酯的方案中你认为哪一个是最佳方案？说出你的理由。 提示：方案②，方案②中反应步骤少，原料利用率高。 一氯乙烷(CH3CH2Cl)可由乙烷、乙烯分别反应制得， 请设计可能的合成路线，并比较哪种方案更好？写出反应方程式。 提示：可以由乙烷与氯气在光照条件下反应制取一氯乙烷，也可以由乙烯与氯化氢在催化剂作用下发生加成反应制得。相比较，用乙烯与氯化氢在催化剂作用下发生加成反应来制得一氯乙烷更好，因为这样制得的一氯乙烷较纯净，而且没有副反应，产率较高。 反应方程式：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 有机化合物的合成 1．有机物的合成思路 有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。 2．合成有机化合物的要求 合成原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜。在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、能源消耗、是否有污染物排放、生产成本等问题。 3．合成有机化合物的基本方法 解答有机合成问题的方法较多，基本方法有： (1)顺合成法：原料―→中间产物―→产品。 (2)逆合成法：产品―→中间产物―→原料。 确定所要合成的有机产品属于何种类型以及所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系，对比产物官能团与原料官能团的异同，展开联想，最后理清衍变关系。 4．常见有机物之间的转化关系 5．常见官能团的引入 (1)引入卤素原子(－X) 加成反应　CH2===CH2＋HClCH3—CH2Cl 取代反应　 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O CH3CH3＋Br2CH3CH2Br＋HBr (2)引入羟基(—OH) 加成反应　CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 水解反应 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH 还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH 发酵法 C6H12O62C2H5OH ＋2CO2↑ (3)引入醛基、羧基(—CHO、—COOH) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O22CH3COOH CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH CH≡CH＋H2OCH3CHO 2CH2===CH2＋O22CH3CHO (4)引入碳碳双键(—C===C—)消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2 ↑＋H2O CH3CH2ClCH2===CH2↑＋HCl 加成反应　CH≡CH＋H2CH2===CH2 　已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系： 则下列推断不正确的是(　　) A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液 B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢 C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯 D．B＋D―→E的化学