题型04 有机合成设计-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期中真题分类汇编

题型04 有机合成设计 1．（23-24高二下·重庆荣昌中学·期中）已知：乙醇可被强氧化剂(如酸性高锰酸钾)氧化为乙酸。可经三步反应制取 ，第一步反应类型是 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 【答案】A 【来源】重庆市荣昌中学校2023-2024学年高二下学期4月期中考试化学试题 【解析】①先水解生成HOCH2CH=CHCH2OH，为卤代烃的水解(取代)反应；②若氧化时，碳碳双键也被氧化，则再加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到 ，所以第一步反应类型为取代反应，故选：A。 2．（22-23高二下·重庆西附·期中）酚醛树脂是性能优良、用途广泛的高分子材料。用苯酚和甲醛可合成线型结构的酚醛树脂，发生的反应如下，下列说法正确的是 A．反应①的原子利用率为100% B．A分子中最多有14个原子共平面 C．A分子中的两个羟基性质完全相同 D．酚醛树脂(B)中含有 【答案】A 【来源】重庆市西南大学附属中学2022-2023学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A．由图可知，反应①中原子全部转化到生成物中，原子利用率为100%，A正确； B．与苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则酚羟基中氢原子可能共面，-CH2OH中羟基可能共面，故最多有15个原子共平面，B错误； C．A分子中的两个羟基，分别为酚羟基、羟基，性质不完全相同，C错误； D．酚醛树脂(B)中含有，D错误； 故选A。 3．（22-23高二下·重庆八中·期中）乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是 CH3CH2OHMN A．①是消去反应，②是加成反应 B．③的反应条件是NaOH乙醇溶液加热 C．N比M的相对分子质量大80 D．M物质是乙烯，N是二溴乙烷 【答案】A 【来源】重庆市第八中学校2022-2023学年高二下学期期中考试化学试题 【分析】乙醇经3步转化为乙二醇，乙醇消去反应生成乙烯，乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2-二溴乙烷，再发生水解生成乙二醇。 【解析】A．①是乙醇消去反应生成乙烯，②是乙烯和溴的四氯化碳溶液加成生成1,2-二溴乙烷，A正确；     B．③的反应是1,2-二溴乙烷的水解，反应条件是NaOH水溶液加热，B错误； C．M是乙烯，N是1,2-二溴乙烷，N比M的相对分子质量大160，C错误；     D．M物质是乙烯，N是1,2-二溴乙烷，D错误； 故答案选A。 4．（22-23高二下·重庆一中·期中）2022年Nobel Prize in Chemistry授予了“点击化学和生物正交化学”。环辛烯衍生物A与四嗪B的生物正交反应过程为    下列说法错误的是 A．A中有一个手性碳，双键为顺式构型 B．B中杂环上四个氮原子共平面 C．C的结构简式为   D．D存在对映异构体，且苯环上的一氯代物有3种 【答案】D 【来源】重庆市第一中学校2022-2023学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，A中连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有一个手性碳原子，碳碳双键两端连接相同原子在同侧为顺式结构，A中为顺式结构，故A正确； B．B中杂化和苯环结构相似，含有大π键，所以B中杂环上四个氮原子共平面，故B正确； C．C失去2个N原子生成D，根据B、D的结构简式确定C的结构简式为   ，故C正确； D．D的两个苯环上一共有6种氢原子，所以其苯环上的一氯代物有6种，故D错误； 故答案选D。 2．（22-23高二下·重庆璧山凤来·期中）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a是甲醇 B．化合物B的不饱和度为1 C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应 【答案】D 【来源】重庆市璧山来凤中学校2022-2023学年高二下学期期中考试化学试题 【分析】 与试剂a发生加成反应，生成B，分子内脱水生成C,B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构简式可知，M的单体为 和，由此可知B为，C为 ； 【解析】A．试剂a为甲醇，A项正确； B．B的结构式为，有1个不饱和度，B项正确； C．化合物C为，其结构对称，只含有一种化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱有一组峰，C项正确； D．聚合物M是由 和 通过加聚反应得到的，D项错误； 答案选D。 6．（23-24高二下·重庆长寿中学·期中）已知：①通常Br2与键可发生加成反应，但高温下，Br2易取代与键直接相连的碳原子上的氢原子，如。②与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代：根据上述信息，结合所学知识，由丙苯()制取1-苯基丙三醇()，经历的化学反应类型依次为 A．取代反应、消去反应、加成反应、加成反应、取代反应 B．取代反应、消去反应、加成反应、取代反应、取代反应 C．取代反应、加成反应、消去反应、加成反应、取代反应 D．取代反应、消去反应、取代反应、加成反应、取代反应 【答案】D 【来源】重庆市长寿中学校2023-2024学年高二下学期4月期中考试化学试题 【解析】丙苯发生取代反应转化为，接着发生消去反应转化为，然后发生取代反应转化为，接着发生加成反应转化为，最后发生取代反应转化为，故选D。 7．（21-22高二下·重庆育才·期中）有机物乙是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由甲在一定条件下合成。下列说法错误的是 A．甲的分子式C12H16O5 B．一定条件下，乙能与3molBr2发生反应 C．由甲制取乙的过程中发生了加成反应、消去反应 D．1mol的甲、乙分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1 【答案】C 【来源】重庆市育才中学2021-2022学年高二下学期期中考试（B卷）化学试题 【解析】A．由甲的结构简式可知，甲的分子式为C12H16O5，A正确； B．由乙的结构可知，官能团有酚羟基消耗2mol Br2，双键消耗1mol Br2，故一定条件下乙能与3mol Br2发生反应，B正确； C．观察甲与乙的结构可知，由甲制取乙的过程中，甲中右下角的羟基转化为碳碳双键，发生了消去反应；甲分子中右上角的-OC2H5与苯环右上角的羟基中的氢结合生成乙醇，余下部分形成环酯，此反应为取代反应，C错误； D．甲中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应，1mol可与3molNaOH反应，乙中酚羟基、酯基可与氢氧化钠反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY可与3molNaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1，D正确； 故选：C。 8．（21-22高二下·重庆一外·期中）有如图合成路线，甲经二步转化为丙： 乙 下列叙述正确的是 A．丙分子中含有3个手性碳原子 B．反应（1）的无机试剂是液溴，FeBr3作催化剂 C．步骤（2）产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 D．甲与足量H2反应的生成丁，丁的核磁共振氢谱有5组峰 【答案】C 【来源】重庆市重庆实验外国语学校2021-2022学年高二下学期期中考试化学试题 【分析】 由甲、丙的结构简式可知，反应（1）为 与溴水发生加成反应生成，则乙为；反应（2）为 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成。 【解析】A．由结构简式可知，丙分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故A错误； B．由分析可知，反应（1）的无机试剂是溴水，故B错误； C．不能与溴水反应，能与溴水发生加成反应使溴水褪色，所以可以用可用溴水检验丙中是否含甲，故C正确； D．一定条件下与足量氢气发生加成反应生成 ，分子中含有6类氢原子，核磁共振氢谱有6组峰，故D错误； 故选C。 9．（21-22高二下·重庆巴蜀中学·期中）A、B、C、D、E均为有机化合物，A是分子式为的直链化合物，B与溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR＇在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R＇COOH，其中R和R＇为烷基)。下列叙述错误的是 A．B和C互为同系物 B．C与乙醇发生了取代反应 C．A在铜催化下的氧化产物能发生银镜反应 D．D的酯类结构有4种 【答案】A 【来源】重庆巴蜀中学2021-2022学年高二下学期5月期中考试化学试题 【分析】C与C2H5OH在浓硫酸、加热时反应生成D和H2O，D的分子式为C4H8O2，则C的结构简式为CH3COOH、D的结构简式为CH3COOCH2CH3；B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，B中含2个—COOH；A的分子式为C5H10O，A的不饱和度为1，A是直链化合物，A与KMnO4、H+反应生成B和C，结合题给提示，A的结构简式为CH3CH=CHCH2CH2OH，B的结构简式为HOOCCH2COOH，E的结构简式为NaOOCCH2COONa；据此作答。 【解析】A．B为HOOCCH2COOH，B属于饱和二元羧酸，C为CH3COOH，C属于饱和一元羧酸，两者含羧基的个数不同，B和C不互为同系物，A项错误； B．CH3COOH与乙醇发生取代反应生成乙酸乙酯和水，B项正确； C．A为CH3CH=CHCH2CH2OH，A在铜催化下的氧化产物为CH3CH=CHCH2CHO，CH3CH=CHCH2CHO含醛基，能发生银镜反应，C项正确； D．分子式为C4H8O2的酯类物质的结构简式有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种，D项正确； 答案选A。 10．（22-23高二下·重庆联考·期中）纳米碳材料上有多种含氧官能团，可催化烷烃转变成烯烃，反应过程如下图所示，下列叙述正确的是 A．存在顺反异构 B．如果采用2-甲基丁烷作为反应物时，则产物为2-甲基-3-丁烯 C．采用丙烷作为反应物时，可能发生反应 D．可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色且原理相同 【答案】C 【来源】重庆外国语学校（川外附中）、重庆市育才中学校2022-2023学年高二下学期期中联合考试化学试题 【解析】A．中双键碳上连有两个氢原子，不存在顺反异构，A错误； B．根据图示，若采用2-甲基丁烷作为反应物时，产物应为2-甲基-1-丁烯；B错误； C．采用丙烷作为反应物时，可能发生反应，C正确； D．使溴水是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，D错误； 故选：C。 11．（22-23高二下·重庆·期中）“点击化学”是一种简单、高效、可控和快捷的合成方法。已知“点击化学”中的一个经典反应如图所示，该反应具有快速、条件温和、对水分不敏感的特性，使其在固体推进剂中具有广阔的应用前景。下列说法中错误的是 A．该反应为加成反应 B．N3－C6H13属于极性分子 C．上述反应所涉及的物质均为纯净物 D．上述反应所涉及的物质中，C原子的杂化类型为sp、sp2、sp3 【答案】C 【来源】重庆市2022-2023学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A．对比反应物和产物，可知碳碳三键断开与C6H13-N3发生了加成反应，A正确； B．N3－C6H13结构不对称，属于极性分子，B正确； C．反应物中的高分子化合物是混合物，C错误； D．碳碳三键中C原子杂化方式为sp杂化，碳氧双键中C原子杂化方式为sp2杂化，-CH2-中C原子杂化方式为sp3杂化，D正确； 故选C。 12．（22-23高二下·重庆南坪中学·期中）已知： ，下列说法不正确的是 A．N的同分异构体有3种 B．反应②中作催化剂 C．反应①属于加成反应 D．M、N、P中碳原子均可能共面 【答案】A 【来源】重庆市南坪中学校2022-2023学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A．乙苯含有苯环的同分异构体分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共有3种，不含有苯环的同分异构体可能是环状结构，也可能是链状结构，数目很多，所以乙苯的同分异构体远多于3种，故A错误； B．由结构简式可知，反应②为乙苯在氯化铁做催化剂条件下与氯气发生取代反应生成对氯乙苯和氯化氢，故B正确； C．由结构简式可知，反应①为苯与乙烯发生加成反应生成乙苯，故C正确； D．由结构简式可知，苯环为平面结构，由三点成面的原则可知，乙苯和对氯乙苯分子中乙基上的碳原子可能与苯环共平面，则苯、乙苯和对氯乙苯分子中碳原子均可能共面，故D正确； 故选A。 13．（22-23高二下·重庆一中·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：    下列说法错误的是 A．X的沸点比其同分异构体  的沸点高 B．Y可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1molZ与足量加成最多消耗 D．Y→Z的反应类型为取代反应 【答案】C 【来源】重庆市第一中学校2022-2023学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A．对羟基苯甲酸分子间存在氢键，使得分子沸点增大；邻羟基苯甲酸分子内存在氢键，使得分子沸点降低，A正确； B．Y分子中存在酚羟基，使得高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．羰基、苯环可以与氢气发生加成，酯基无法与氢气发生加成，1molZ与足量 H2加成最多消耗4molH2，C错误； D．Y到Z，羟基发生酯化反应属于取代反应，以及Cl元素被酯基取代，D正确； 故答案为：C。 14．（23-24高二下·重庆荣昌中学·期中）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。      下列说法正确的是 A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面 C．N的一溴代物有4种 D．萘的二溴代物有10种 【答案】D 【来源】重庆市荣昌中学校2023-2024学年高二下学期4月期中考试化学试题 【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A错误； B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误； C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C错误； D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确； 故选D。 15．（23-24高二下·重庆江津二中·期中）CNTSH/S作为锂硫电池硫的载体材料，具有机械强度高、导电性佳、比表面积和孔隙率大等特点，其合成过程如图所示，下列说法正确的是 A．碳纳米管属于有机高分子材料 B．CNT-COOH与发生了取代反应生成CNTSH C．能与水分子形成氢键，可表示为 D．中S-S-S的键角为120° 【答案】B 【来源】重庆市江津第二中学校等多校联考2023-2024学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A．碳纳米管只含碳元素，属于无机物，A错误； B．反应时，CNT-COOH中羟基被取代或中氨基上H原子被取代，可知该反应为取代反应，B正确； C．S原子的电负性小于O原子的电负性，则氨基与水形成氢键，C错误； D．S原子均为sp3杂化，S原子上2对孤电子对成键电子排除，使S-S-S的键角小于120°，D错误； 故选B。 16．（23-24高二下·重庆十一中·期中）以烃 为原料可以发生如下的一系列反应， 在反应⑤中所生成的 的结构只有一种，下列说法不正确的是 A．烃 的结构简式为 B．①是取代反应，③和⑤是消去反应 C．满足题意的 的结构简式为 D．满足题意的D的核磁共振氢谱只有一个峰 【答案】C 【来源】重庆市第十一中学校2023-2024学年高二下学期期中考试化学试题 【分析】A和氯气发生取代反应生成B，B和氯气发生加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl，则A为CH2=CHCH3，B为CH2=CHCH2Cl，ClCH2CHClCH2Cl发生消去反应生成C，C和氯气发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，E的分子式为C3H3Cl3且只有一种结构，D为ClCH2CCl2CH2Cl，E为ClCH2=CClCH2Cl，C为CH2=CClCH2Cl。 【解析】A．根据以上分析知，A为CH2=CHCH3，故A正确； B．①是取代反应，③⑤是消去反应，故B正确； C．由分析可知，C为CH2=CClCH2Cl，故C错误； D．D为ClCH2CCl2CH2Cl,只有一种氢原子，所以D的核磁共振氢谱只有一个峰，故D正确。 答案选C。 17．（23-24高二下·重庆江津二中·期中）铋的配合物具有较低的毒性，已被应用于多种药物中，一种Bi(Ⅲ)的配合物R的制备方法如图，下列说法错误的是 A．反应①为加成反应 B．分子中含有醛基 C．配合物R中，的配位数为6 D．基态83Bi的价层电子排布式为6s26p3 【答案】A 【来源】重庆市江津第二中学校等多校联考2023-2024学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A．加成反应类似于化合反应，根据原子守恒可知，反应①还生成H2O，则反应①不是加成反应，A错误； B．根据碳四键规则可知，分子中含有-CHO，即该分子中含有醛基，B正确； C．由图可知，配合物R中Bi3+外围的原子为6，即Bi3+的配位数为6，C正确； D．基态83Bi位于周期表的第六周期VA组，N元素位于第二周期VA组，其价层电子排布式为2s22p3，基态83Bi位于周期表的第六周期VA组，则基态83Bi的价层电子排布式为6s26p3，D正确； 故答案为：A。 18．（23-24高二下·重庆万州二中·期中）腈类化合物是一类含氰基(-C≡N)的重要有机化合物，可用作农药、香料、金属缓蚀剂或液晶材料等，氨氧化法是丙烯腈的重要生产方法，反应原理如下： (丙烯腈)(未配平)下列说法错误是 A．丙烯分子中碳原子的杂化方式为：、 B．丙烯腈分子中键与键的数目比为2：1 C．丙烯腈分子中所有原子共平面 D．丙烯和丙烯腈均属于烃的衍生物 【答案】D 【来源】重庆市万州二中2023-2024学年高二下学期期中考试 化学 【解析】A．丙烯分子中，碳碳双键中的两个碳原子的杂化方式为，甲基中的碳原子的杂化方式为，A正确； B．一个单键中含有一个σ键，一个双键中含有一个σ键和一个π键，一个三键中含有一个σ键和二个π键，则1mol丙烯腈分子中含有6mol σ键和3mol π键，即丙烯腈分子中σ键与π键的数目比为2：1，，B正确； C．碳碳双键两端直接相连的原子共面，与-C≡N直接相连的原子共线，故丙烯腈分子中所有原子共平面，C正确； D．丙烯是烃类，不是烃的衍生物，D错误； 故选D。 19．（23-24高二下·重庆万州二中·期中）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成 下列叙述正确的是 A．X中苯环上的一溴代物有5种 B．X中所有原子肯定共平面 C．HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．生成同时生成 【答案】C 【来源】重庆市万州二中2023-2024学年高二下学期期中考试 化学 【解析】 A．X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A错误； B．X中肯定共平面的原子如图，B错误； C．HPS中含碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．对比HPS与Y的结构简式，Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl，D错误； 故选C。 20．（23-24高二下·重庆西附·期中）化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．Z与足量的氢气加成后产物中有4个手性碳原子(分子中能与发生加成反应) B．Z可发生取代、氧化、加成和消去反应 C．可用溶液鉴别和Z D．与足量浓溴水反应，有机产物主要为 【答案】A 【来源】重庆市西南大学附属中学校2023-2024学年高二下学期期中考试化学试卷 【解析】 A．Z()与足量的氢气加成后产物中，原右边苯环上连接取代基的3个碳原子转化为手性碳原子，酮羰基的碳也转化成手性碳原子，则共有4个手性碳原子，A正确； B．Z的结构简式为，分子中含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，苯环、羰基可发生加成反应，B错误； C．和Z()分子中都含有酚羟基，遇FeCl3都生成紫色溶液，则不可用FeCl3溶液鉴别和Z，C错误； D．与足量浓溴水反应，有机产物主要为，D错误； 故选A。 1．（20-21高二下·重庆一外·期中）实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去)： 下列说法错误的是 A．反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸 B．若反应②中加入过量酸，则苯胺产率降低 C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应 D．上述合成路线中的反应均为取代反应 【答案】D 【来源】四川外语学院重庆第二外国语学2020-2021学年高二下学期期中测试化学试题 【解析】A．苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂，反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯，故A正确； B．苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低了苯胺的产率，故B正确； C．乙酰苯胺中的酰胺键在强酸催化或强碱性条件下能发生水解反应，故C正确； D．反应②为还原反应，故D错误； 故选：D。 2．（22-23高二下·重庆西附·期中）酚醛树脂是性能优良、用途广泛的高分子材料。用苯酚和甲醛可合成线型结构的酚醛树脂，发生的反应如下，下列说法正确的是 A．反应①的原子利用率为100% B．A分子中最多有14个原子共平面 C．A分子中的两个羟基性质完全相同 D．酚醛树脂(B)中含有 【答案】A 【来源】重庆市西南大学附属中学2022-2023学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A．由图可知，反应①中原子全部转化到生成物中，原子利用率为100%，A正确； B．与苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则酚羟基中氢原子可能共面，-CH2OH中羟基可能共面，故最多有15个原子共平面，B错误； C．A分子中的两个羟基，分别为酚羟基、羟基，性质不完全相同，C错误； D．酚醛树脂(B)中含有，D错误； 故选A。 3．（21-22高二下·重庆育才·期中）我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下： 下列说法不正确的是 A．该反应过程ii的原子利用率达到 B．利用相同的原理以及相同的原料，也能合成间二甲苯 C．过程ii的化学方程式为：+H2O D．过程i发生了加成反应 【答案】A 【来源】重庆市育才中学2021-2022学年高二下学期期中考试（A卷）化学试题 【解析】A．根据上述机理可知，过程ii中有水生成，因此原子利用率不是100%，故A说法错误； B．异戊二烯与丙烯醛发生1，4-加成，可以合成对二甲苯和间二甲苯，故B说法正确； C．根据反应机理，异戊二烯与丙烯醛发生1，4-加成，生成，在催化剂作用下生成对二甲苯，其反应方程式为+H2O，故C说法正确； D．反应i的类型为加成，故D说法正确； 答案为A。 4．（20-21高二下·重庆八中·期中）某化妆品的组成Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是 A．X和Z均能与Na2CO3溶液反应 B．X、Y和Z均能与溴水发生取代反应 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 【答案】B 【来源】重庆市第八中学2020-2021学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A．X和Z中含有酚羟基具有酸性，均能与Na2CO3溶液反应，A说法正确； B．X和Z中含酚羟基，在酚羟基的邻对位能与溴水发生取代反应，Y中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，B项说法错误； C．Y中的苯环上可以发生取代反应，碳碳双键和苯环上能发生加成反应，C说法正确； D．Y中含有碳碳双键可作加聚反应单体，X中还有两个酚羟基可作缩聚反应单体，D说法正确； 答案选B。 5．（21-22高二下·重庆万州二中·期中）多奈哌齐是一种抗阿尔茨海默病药物，其合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是 A．分子存在顺反异构体 B．分子中化学环境不同的氢原子有6种 C．发生了取代反应 D．、不可用溴的溶液鉴别 【答案】A 【来源】重庆市万州第二高级中学2021-2022学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A．碳碳双键的两个碳原子分别连接两个不同的原子或原子团，就会存在顺反异构体，X中碳碳双键的一个碳原子连接一个H和一个-COOH，另一个碳原子连接一个带侧链的苯环和一个H，故A正确； B．中侧链-CH2CH2COOH有三种不同化学环境的H，苯环上有三种不同化学环境的H，两个CH3O-各含有一种不同化学环境的H，一共有8种不同化学环境的H，故B错误； C．从X到Y，碳碳双键变成碳碳单键，发生了加成反应，不是取代反应，故C错误； D．中含有碳碳双键，能使溴的溶液褪色，不能与溴发生反应，所以可用溴的溶液鉴别X和Y，故D错误； 答案选A。 6．（20-21高二下·重庆二外·期中）一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下：    下列关于该高分子说法正确的是 A．结构简式为：   B．氢键对该高分子的性能没有影响 C．完全水解得到的高分子有机物，含有官能团羧基和碳碳双键 D．完全水解得到的小分子有机物，具有4种不同化学环境的氢原子 【答案】A 【来源】四川外语学院重庆第二外国语学2020-2021学年高二下学期期中测试化学试题 【解析】A.根据题中隐形眼镜材料的聚合物片段可知，该高分子的链节为  ，则该高分子的结构简式为：  ，故A正确； B.氢键为一种特殊的分子间作用力，影响物质的物理性质，如：熔沸点，故B错误； C.该高分子完全水解的产物  和HOCH2CH2OH。其中高分子有机物为  ，含有的官能团为羧基，故C错误； D.根据C选项的分析，水解得到的小分子有机物为HOCH2CH2OH，有2种不同化学环境的氢原子，故D错误。答案选A。 【点睛】本题解题关键是找出高分子有机物的链节。链节指的是高分子化合物中不断重复的基本结构单元。找出链节可确定高分子的结构简式，可进一步确定水解产物。据此解答。 7．（20-21高二下·重庆西附·期中）某有机物A的分子式为C10H20O2，已知A～E有如图转化关系。下列有关说法错误的是 A．物质B的化学式为C5H9O2Na B．符合上图转化关系的A共有4种 C．上图中1 mol D完全转化成C转移电子数为4 NA D．能与NaOH溶液反应属于C的同分异构体(不包含C)共有3种 【答案】D 【来源】重庆西南大学附属中学校2020-2021学年高二下学期期中考试化学试题 【分析】由图知，A为酯类，氢氧化钠溶液中水解生成羧酸钠B和醇D、B酸化后生成羧酸C，D催化氧化为醛E，E氧化为羧酸C，则B、C、D、E分子内具有相同的碳原子数，已知A的分子式为C10H20O2，则B、C、D、E分子内具有5个碳原子，按反应规律，D为R-CH2OH，E为R-CHO，C为R-COOH，B为R-COONa，其中R为丁基，据此回答； 【解析】A． 据分析，物质B的化学式为C5H9O2Na，A正确； B． 据分析，R为丁基，而丁基有四种： ，则符合上图转化关系的A共有4种，B正确； C．2C4H9CH2OH+O22 C4H9CHO+2H2O、2 C4H9CHO＋O22 C4H9COOH，则上图中1 mol D完全转化成C时消耗1 mol O2、转移电子数为4 NA，C正确； D．丁基有四种、 C为戊酸C4H9COOH，则能与NaOH溶液反应属于C的同分异构体(不包含C)且属于羧酸类的共有3种，但C的酯类同分异构体也能与氢氧化钠溶液反应，故不止3种，D不正确； 答案选D。 8．（20-21高二下·重庆二外·期中）司替戊醇(d)用于治疗两岁及以上 Dravet综合征相关癫痫发作患者，其合成路线如图所示。下列有关判断正确的是 A．b的一氯代物有4种 B．c中含有四种官能团 C．1mol d能与4mol H2发生加成反应 D．d能发生氧化反应，酯化反应，水解反应 【答案】C 【来源】四川外语学院重庆第二外国语学2020-2021学年高二下学期期中测试化学试题 【解析】A． b的氢原子有2种，所以一氯代物有2种，故A错误； B． c中含有醚键、羰基、碳碳双键三种官能团，故B错误； C． 苯环、碳碳双键都能和氢气发生加成反应，苯环和氢气以1：3反应、碳碳双键和氢气以1：1反应，所以1mold能与4molH2发生加成反应，故C正确； D． d不能发生水解反应，故D错误； 故选C。 9．（20-21高二下·重庆三十七中·期中）以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是 A．K B．XYZM C．NPQ D．LJH 【答案】D 【来源】重庆市第三十七中学校2020—2021学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A．碳碳双键易被氧化，A项不选； B．先与Br2发生加成反应引入两个-Br，再发生取代反应引入两个-OH，催化氧化后三个-OH均被氧化，最后无法得到碳碳双键，B项不选； C．N分子中含有两个羟基，Q中没有-OH，也无法得到C=C键，C项不选； D．H分子中含有一个-Cl，在NaOH醇溶液中发生消去反应得到C=C键、-COONa，酸化后即可得到目标产物，D项选； 答案选D。 10．（20-21高二下·重庆三十七中·期中）聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料，失火时聚氯乙烯在不同的温度下，发生一系列复杂的化学变化，产生大量有害气体，其过程大体如下： 下列说法不正确的是 A．在火灾现场，可以用湿毛巾捂住口鼻，并尽快远离现场 B．上述反应中①属于消去反应，④属于氧化反应 C．火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等 D．聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得 【答案】D 【来源】重庆市第三十七中学校2020—2021学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A. 消防安全知识，描述正确，A正确； B．反应①生成碳碳不饱和键的同时掉下HCl小分子是消去反应，④反应是失氢的氧化反应，B正确； C．根据题目所给合成路线，HCl、苯等均有生成，有机物不完全燃烧可以产生CO，C正确； D．氯乙烯是由乙炔与氯化氢一比一加成得到，D错误。 11．（20-21高二下·重庆三十七中·期中）已知R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是(　　) A．有机物A结构可能有四种 B．反应①属于氧化反应 C．有机物B、D的最简式相同 D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证 【答案】D 【来源】重庆市第三十七中学校2020—2021学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】A的分子式为C4H8O3，A与NaOH溶液反应生成B与C，A中含酯基，B与新制氢氧化铜反应生成C，则B中含有醛基，且B、 C含有相同碳原子数，结合2个羟基连接同一碳原子上不稳定，会脱水生成羰基，故B为CH3CHO，C为CH3COONa，A为CH3COOCH(OH)CH3，C酸化生成的D为CH3COOH，D与E发生酯化反应生成F，故乙醛与氢气发生加成反应生成的E为CH3CH2OH，则F为CH3COOCH2CH3， A. 由上述分析可知，A为CH3COOCH(OH)CH3，A结构只有1种，故A错误； B. 反应①是乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇，属于还原反应，故B错误； C. B为CH3CHO，D为CH3COOH，二者最简式不相同，故C错误； D. E为CH3CH2OH，是交警检测酒驾的重要物证，故D正确； 答案选D。 12．（21-22高二下·重庆八中·期中）一种生产聚苯乙烯的流程如下： 下列叙述不正确的是 A．乙烯可由石油裂解得到，苯可由煤的干馏得到，两者均发生了化学变化 B．乙苯和氢气完全加成后的产物的一氯代物有 5种 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液 D．聚苯乙烯可以和H2发生加成反应 【答案】B 【来源】重庆市第八中学校2021-2022学年高二下学期半期考试化学试题 【解析】A．石油的裂解生成乙烯，煤的干馏生成苯等有机物，两者均发生了化学变化，A正确； B．乙苯和氢气完全加成后的产物即乙基环己烷，其一氯代物有6种，如图： ，B错误； C．乙苯不能使Br2的四氯化碳溶液褪色，而苯乙烯含有碳碳双键可以使Br2的四氯化碳溶液褪色，故鉴别乙苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液，C正确； D．已知聚苯乙烯中虽然没有了碳碳双键，但还含有苯环，故聚苯乙烯可以和H2发生加成反应，D正确； 故答案为：B。 13．（21-22高二下·重庆育才· 期中）默沙东公司宣布，英国药品和保健产品监管局已在英国批准Molnupiravir上市，该药物用于治疗轻至中度成人患者，这是全球首个新冠口服药！Molnupiravir()在体内经过如图的两步转化后带上三磷酸。下列说法不正确的是 A．可以与发生加成反应 B．Molnupiravir()在体内的两步转化均为取代反应 C．可以与腺嘌呤()通过氢键配对连接 D．与互为同系物 【答案】D 【来源】重庆市育才中学2021-2022学年高二下学期期中考试（A卷）化学试题 【解析】A．由结构简式可知其含有碳碳双键能与氢气发生加成反应，故A正确； B．第一步转化发生的是酯的水解，第二步转化为羟基与三磷酸的酯化反应，均属于取代反应，故B正确； C．与腺嘌呤()中均含有非金属较强的N原子，两者之间可以形成氢键，故C正确； D．中C=N双键在六元环上， 的C=N双键在环外，两者结构不相似，不属于同系物，故D错误； 故选：D。 14．（21-22高二下·重庆育才·期中）环己基乙酸(IV)是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是 A．I中所有原子均可共平面 B．II的核磁共振氢谱有5种氢 C．II→III属于取代反应 D．II和IV均可与NaOH溶液发生反应 【答案】C 【来源】重庆市育才中学2021-2022学年高二下学期期中考试（B卷）化学试题 【解析】A．由结构简式可知，I中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以I中所有原子不可能共平面，故A错误； B．由结构简式可知，II中含有6类氢原子，核磁共振氢谱有6种氢，故B错误； C．由结构简式可知，II与三溴化磷发生反应，羟基被溴原子取代，属于取代反应，故C正确； D．由结构简式可知，II分子中含有羟基，属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，故D错误； 故选C。 15．（20-21高二下·重庆八中·期中）化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A→B的反应的类型是 反应。 （2）化合物H中所含官能团的名称是 。 （3）化合物C的结构简式为 。B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。 （4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢； ②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 （5）已知： CH2ClCH2OH。写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】 氧化 羰基、羧基 CH2ClCH2OH 【来源】重庆市第八中学2020-2021学年高二下学期期中考试化学试题 【分析】D→E为酯化反应，则D的结构简式为；C与D的碳骨架相同，且C可以与酸性高锰酸钾反应，根据分子式确定含有羟基，故C为；A经酸性高锰酸钾氧化，羟基变为羰基，转化为B。B与甲醛在碱性条件下发生加成反应转化为C。E与1-溴丙烷在乙醇/乙醇钠的条件，发生取代反应，脱去一分子HBr，生成F。F在碱性条件下发生水解，酸化得到H。 【解析】（1）A→B的反应，醇羟基被氧化为羰基，故反应的类型是氧化反应； （2）化合物H中所含官能团的名称是羰基、羧基； （3）根据分析，化合物C的结构简式为；B→C反应属于加成，B分子羰基的邻位碳氢键断裂，氢原子与甲醛醛基的氧原子连接，碳原子与甲醛醛基的碳原子连接，但是B羰基由两个邻位，故有两种可能的产物，则生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为； （4）D的一种同分异构体同时满足下列条件①能发生水解反应，说明含有酯基，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢，故水解的产物中羧酸部分至少含有三个碳原子，剩下的六个碳原子组成六元环。②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明还有碳碳双键，故可以是； （5）参考E→F的反应，酯基的α-H被卤代烃中的烃基取代从而加长碳链，故合成路线流程图： CH2ClCH2OH 。 16．（20-21高二下·重庆二外·期中）化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下： 已知：i. R-BrRMgBr ii. (、为烃基，为H或烃基) iii. R1COOR2+R2OH(、、为烃基) 回答下列问题： （1）H的化学名称为 ，A→B所需的试剂是 。 （2）D→E反应类型是 ，J所含的官能团名称是 。 （3）G、M的结构简式分别为 、 。 （4）I与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 。 （5）写出满足下列条件的K的所有同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应和水解反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6 （6）已知CH2=CH2CH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线 (乙醚及其它无机试剂任选)。 【答案】 苯甲醛 铁粉和液溴 取代反应 碳碳双键、羧基 +NaOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+3H2O+ 、 【来源】四川外语学院重庆第二外国语学2020-2021学年高二下学期期中测试化学试题 【分析】由A的分子式、C的结构简式，可知A为，A与溴发生取代反应生成B，B为，由D、F的结构，B→C的转化，得D中羟基被溴原子取代生成E，E为，由F、N的结构，结合信息i得G为，苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成，被氢氧化铜氧化后、酸化生成J，故J为，K与甲醇发生酯化反应生成L，L与M发生信息ii中反应生成N，由K的分子式、N的结构可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K，故K为，则L为，M为CH3MgBr； （6）由乙醛与CH3CH2MgBr反应、酸性条件下水解生成，乙烯发生氧化反应生成乙醛，乙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br与Mg/乙醚 反应生成CH3CH2MgBr。 【解析】（1）H为 ，化学名称为苯甲醛，A为，A与溴发生取代反应生成B，B为 ，A→B所需的试剂是铁粉和液溴。故答案为：苯甲醛；铁粉和液溴； （2）D中羟基被溴原子取代生成E，故E为 ，D→E反应类型是取代反应，J为，J所含的官能团名称是碳碳双键、羧基。故答案为：取代反应；碳碳双键、羧基； （3）由分析G、M的结构简式分别为、。故答案为： ；； （4）I与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成 ，化学方程式为+NaOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+3H2O+。故答案为：+NaOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+3H2O+； （5）K的结构简式为，满足下列条件的K的所有同分异构体的结构简式①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6，说明存在对称结构，且含有2个甲基，可能的同分异构体为： 、，故答案为： 、； （6）由乙醛与CH3CH2MgBr反应、酸性条件下水解生成，乙烯发生氧化反应生成乙醛，乙烯与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br与Mg/乙醚反应生成CH3CH2MgBr，以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线(乙醚及其它无机试剂任选)。故答案为： 。 17．（20-21高二下·重庆二外·期中）化合物是一种重要的化工原料，它可由电石通过下列路线合成： 已知：①        ② 回答下列问题。 （1）A的结构式为 ，C的系统命名为 。 （2）写出B→C反应的化学方程式 。 （3）下列说法正确的是 (填字母编号)。 a.C→F发生取代反应   b.E能与NaHCO3反应产生CO2 c.C在有浓硫酸加热的条件下可转化为A d.检验C中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液 （4）写出由E和F合成G的化学方程式 ；该反应的类型是 。 （5）化合物J是C的同系物，相对分子质量比C大14，则符合条件的J有 种(不考虑立体异构)。 【答案】 H-C≡C-H 1，2-二溴乙烷 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br ab nHOOCCH2CH2COOH+nH2NCH2CH2NH2 +(2n-1)H2O 缩聚反应 4 【来源】四川外语学院重庆第二外国语学2020-2021学年高二下学期期中测试化学试题 【分析】由电石制备A为乙炔，乙炔经氢气加成生成B乙烯，乙烯于溴加成生成C：CH2BrCH2Br，C经过①反应可知D为NCCH2CH2CN，E为HOOCCH2CH2COOH，C经②反应可知F为H2NCH2CH2NH2，据此分析解题。 【解析】（1）A为乙炔，A的结构式为H-C≡C-H，C的结构简式为：CH2BrCH2Br ，C的系统命名为1，2-二溴乙烷。 （2） 乙烯于溴加成生成C ，B→C反应的化学方程式：CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br。 （3） a．C→F发生取代反应，氨基取代了溴原子，a正确；   b． E为HOOCCH2CH2COOH含有羧基，E能与NaHCO3反应产生CO2，b正确； c．C在氢氧化钠醇溶液中发生消去B，c错误； d．可以利用卤代烃在碱性环境中生成NaX的反应，同时碱性溶液要影响硝酸银，干扰X离子的检验，因此在加硝酸银之前硝酸酸化，d错误； （4） E和F合成G的化学方程式nHOOCCH2CH2COOH+nH2NCH2CH2NH2 +(2n-1)H2O；该反应的类型是缩聚反应。 （5）化合物J是C的同系物，相对分子质量比C大14，则符合条件的J有：CH2Br CH2CH2Br、CHBr2CH2CH3、CH3CBr2CH3、CH2BrCHBrCH3，共四种。 18．（22-23高二下·重庆西附·期中）“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录，该反应可高效构筑五元环状化合物： (R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下，已知A属于炔烃，B由碳、氢、氧三种元素组成相对分子质量是30，M和N均可以与金属钠反应生成氢气，C与D均为B的同类物质。 可用反应信息：+ +H2O （1）B的名称为 。 （2）M的结构简式为 ，M→N的反应类型是 。 （3）E中共平面的原子最多有 个，用化学方程式表示检验E中含氧官能团的原理 。 （4）试剂b为 。 （5）N与H反应生成I的化学反应方程式为 。 （6）F的同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①可以与溶液发生显色反应 ②可以发生银镜反应 ③除苯环外，不含有其他环状结构 其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为 。 【答案】（1）甲醛 （2）CH3—C≡C—CH2OH 加成反应或还原反应 （3）18 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O （4）氢氧化钠的醇溶液 （5）++H2O （6）16 【来源】重庆市西南大学附属中学2022-2023学年高二下学期期中考试化学试题 【分析】B含O，相对分子质量为30，去掉O，余下的相对分子质量为14，应该是CH2，故B是甲醛:HCHO，A属于炔烃，分子式为C3H4，则为CH3C≡CH，A与B发生加成反应，根据N的分子式知M的结构简式为CH3—C≡C—CH2OH；N是CH3CH=CHCH2OH；C与D在碱条件下反应生成E，C与D均为B的同类物质，根据信息中的反应可推知，C为，D为CH3CHO，两者反应生成E为，氧化生成F，根据F的分子式知F是 ，根据题给反应推知I是，N是，H是，则F→G→H是先与卤素单质加成再消去,故试剂a是Br2，F→G的反应方程式为+Br2→， 试剂b是氢氧化钠的醇溶液； 【解析】（1）B含O，相对分子质量为30，去掉O，余下的相对分子质量为14，应该是CH2，故B是甲醛:HCHO，答案为甲醛； （2）A属于炔烃，分子式为C3H4，则为CH3C≡CH，B为HCHO，A与B发生加成反应，根据N的分子式知M的结构简式为CH3—C≡C—CH2OH；M和N均可以与金属钠反应生成氢气，M→N是CH3—C≡C—CH2OH与H2在催化剂作用下发生加成反应或还原反应生成CH3CH=CHCH2OH，反应类型是加成反应或还原反应； （3）E为，根据苯分子中12个原子共平面，乙烯中6个原子共平面，甲醛中4个原子共平面，若苯基、乙烯基和醛基的面重叠则E中共平面的原子最多有18个，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验E中含氧官能团，故用化学方程式表示检验E中含氧官能团的原理为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O； （4）根据分析可知，试剂b为氢氧化钠的醇溶液； （5）N是，H是，N与H反应生成I的化学反应方程式为++H2O； （6）F是 ，F的同分异构体中，符合条件：①可以与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②可以发生银镜反应，因除酚羟基外还剩下一个O原子，则应含有醛基；③除苯环外，不含有其他环状结构，若苯环上只有两个取代基则除酚羟基外还有一个取代基为-CH=CHCHO或，两取代基可以为邻位、对位或间位，则共有23=6种结构；若苯环上有三个取代基，则1、为酚羟基、醛基和乙烯基，定一动二，两个先定在邻、间、对位，另一个取代上去分别有4+4+2=10种，故总共有6+10=16种同分异构体；其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为。 19．（20-21高二下·重庆三十七中·期中）软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片，其中聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线如图所示： 已知： 试回答下列问题： （1）A、E的结构简式分别为A ，E 。 （2）写出下列反应的反应类型：A→B ，E→F 。 （3）写出下列反应的化学方程式：I→G ，C→D 。 【答案】（1）CH2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH （2）加成反应 消去反应 （3）CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl 2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O 【来源】重庆市第三十七中学校2020—2021学年高二下学期期中考试化学试题 【分析】A为丙烯，生成D为丙酮，然后发生信息的反应，生成E为(CH3)2C(OH)COOH；乙烯和氯气加成生成1，2-二氯乙烷，水解生成乙二醇，与F发生酯化反应生成H，加聚反应得到产物。 【解析】（1）根据已知，A为CH2=CHCH3，E为(CH3)2C(OH)COOH； （2）丙烯与HBr发生加成反应生成B，E发生消去反应生成F； （3）I为1，2-二氯乙烷，水解得到乙二醇，反应方程式为CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl，C发生氧化反应生成D，反应方程式为2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O。 20．（20-21高二下·重庆三十七中·期中）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。 完成下列填空： （1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为 。 （2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示： A能发生的反应有 。（填反应类型） B的结构简式为 。 （3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体(CH3)2CHCH2CH2OH的合成路线 。 （合成路线常用的表示方式为：） 【答案】 加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消去反应 CH2= C(CH3)CH=CH2(CH3)2C=CHCH2Cl(CH3)2C=CHCH2OH(CH3)2CHCH2CH2OH 【来源】重庆市第三十七中学校2020—2021学年高二下学期期中考试化学试题 【解析】（1）由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为：C5H8，X的不饱和度Ω=2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH(CH3)2。故答案为CH≡CCH(CH3)2。 （2）A分子中存在碳碳三键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应，也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应（聚合反应）。A分子中存在羟基能发生取代反应（酯化反应）和消去反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消去反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为：。故答案为加成反应、还原反应、氧化反应、聚合（加聚）反应、取代（酯化）反应、消除反应；。 （3）根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl；CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代（水解）反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH；CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。 【点睛】依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型，通常采用逆推法：抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线，找准突破口，把题目中各物质联系起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去（消除）反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点（包含官能团的种类）进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）→对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 1．（23-24高二下·重庆荣昌中学·期中）已知：乙醇可被强氧化剂(如酸性高锰酸钾)氧化为乙酸。可经三步反应制取 ，第一步反应类型是 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 2．（22-23高二下·重庆西附·期中）酚醛树脂是性能优良、用途广泛的高分子材料。用苯酚和甲醛可合成线型结构的酚醛树脂，发生的反应如下，下列说法正确的是 A．反应①的原子利用率为100% B．A分子中最多有14个原子共平面 C．A分子中的两个羟基性质完全相同 D．酚醛树脂(B)中含有 3．（22-23高二下·重庆八中·期中）乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是 CH3CH2OHMN A．①是消去反应，②是加成反应 B．③的反应条件是NaOH乙醇溶液加热 C．N比M的相对分子质量大80 D．M物质是乙烯，N是二溴乙烷 4．（22-23高二下·重庆一中·期中）2022年Nobel Prize in Chemistry授予了“点击化学和生物正交化学”。环辛烯衍生物A与四嗪B的生物正交反应过程为    下列说法错误的是 A．A中有一个手性碳，双键为顺式构型 B．B中杂环上四个氮原子共平面 C．C的结构简式为   D．D存在对映异构体，且苯环上的一氯代物有3种 2．（22-23高二下·重庆璧山凤来·期中）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a是甲醇 B．化合物B的不饱和度为1 C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应 6．（23-24高二下·重庆长寿中学·期中）已知：①通常Br2与键可发生加成反应，但高温下，Br2易取代与键直接相连的碳原子上的氢原子，如。②与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代：根据上述信息，结合所学知识，由丙苯()制取1-苯基丙三醇()，经历的化学反应类型依次为 A．取代反应、消去反应、加成反应、加成反应、取代反应 B．取代反应、消去反应、加成反应、取代反应、取代反应 C．取代反应、加成反应、消去反应、加成反应、取代反应 D．取代反应、消去反应、取代反应、加成反应、取代反应 7．（21-22高二下·重庆育才·期中）有机物乙是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由甲在一定条件下合成。下列说法错误的是 A．甲的分子式C12H16O5 B．一定条件下，乙能与3molBr2发生反应 C．由甲制取乙的过程中发生了加成反应、消去反应 D．1mol的甲、乙分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1 8．（21-22高二下·重庆一外·期中）有如图合成路线，甲经二步转化为丙： 乙 下列叙述正确的是 A．丙分子中含有3个手性碳原子 B．反应（1）的无机试剂是液溴，FeBr3作催化剂 C．步骤（2）产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 D．甲与足量H2反应的生成丁，丁的核磁共振氢谱有5组峰 9．（21-22高二下·重庆巴蜀中学·期中）A、B、C、D、E均为有机化合物，A是分子式为的直链化合物，B与溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR＇在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R＇COOH，其中R和R＇为烷基)。下列叙述错误的是 A．B和C互为同系物 B．C与乙醇发生了取代反应 C．A在铜催化下的氧化产物能发生银镜反应 D．D的酯类结构有4种 10．（22-23高二下·重庆联考·期中）纳米碳材料上有多种含氧官能团，可催化烷烃转变成烯烃，反应过程如下图所示，下列叙述正确的是 A．存在顺反异构 B．如果采用2-甲基丁烷作为反应物时，则产物为2-甲基-3-丁烯 C．采用丙烷作为反应物时，可能发生反应 D．可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色且原理相同 11．（22-23高二下·重庆·期中）“点击化学”是一种简单、高效、可控和快捷的合成方法。已知“点击化学”中的一个经典反应如图所示，该反应具有快速、条件温和、对水分不敏感的特性，使其在固体推进剂中具有广阔的应用前景。下列说法中错误的是 A．该反应为加成反应 B．N3－C6H13属于极性分子 C．上述反应所涉及的物质均为纯净物 D．上述反应所涉及的物质中，C原子的杂化类型为sp、sp2、sp3 12．（22-23高二下·重庆南坪中学·期中）已知： ，下列说法不正确的是 A．N的同分异构体有3种 B．反应②中作催化剂 C．反应①属于加成反应 D．M、N、P中碳原子均可能共面 13．（22-23高二下·重庆一中·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：    下列说法错误的是 A．X的沸点比其同分异构体  的沸点高 B．Y可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1molZ与足量加成最多消耗 D．Y→Z的反应类型为取代反应 。 14．（23-24高二下·重庆荣昌中学·期中）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。      下列说法正确的是 A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面 C．N的一溴代物有4种 D．萘的二溴代物有10种 15．（23-24高二下·重庆江津二中·期中）CNTSH/S作为锂硫电池硫的载体材料，具有机械强度高、导电性佳、比表面积和孔隙率大等特点，其合成过程如图所示，下列说法正确的是 A．碳纳米管属于有机高分子材料 B．CNT-COOH与发生了取代反应生成CNTSH C．能与水分子形成氢键，可表示为 D．中S-S-S的键角为120° 16．（23-24高二下·重庆十一中·期中）以烃 为原料可以发生如下的一系列反应， 在反应⑤中所生成的 的结构只有一种，下列说法不正确的是 A．烃 的结构简式为 B．①是取代反应，③和⑤是消去反应 C．满足题意的 的结构简式为 D．满足题意的D的核磁共振氢谱只有一个峰 17．（23-24高二下·重庆江津二中·期中）铋的配合物具有较低的毒性，已被应用于多种药物中，一种Bi(Ⅲ)的配合物R的制备方法如图，下列说法错误的是 A．反应①为加成反应 B．分子中含有醛基 C．配合物R中，的配位数为6 D．基态83Bi的价层电子排布式为6s26p3 18．（23-24高二下·重庆万州二中·期中）腈类化合物是一类含氰基(-C≡N)的重要有机化合物，可用作农药、香料、金属缓蚀剂或液晶材料等，氨氧化法是丙烯腈的重要生产方法，反应原理如下： (丙烯腈)(未配平)下列说法错误是 A．丙烯分子中碳原子的杂化方式为：、 B．丙烯腈分子中键与键的数目比为2：1 C．丙烯腈分子中所有原子共平面 D．丙烯和丙烯腈均属于烃的衍生物 19．（23-24高二下·重庆万州二中·期中）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成 下列叙述正确的是 A．X中苯环上的一溴代物有5种 B．X中所有原子肯定共平面 C．HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．生成同时生成 20．（23-24高二下·重庆西附·期中）化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．Z与足量的氢气加成后产物中有4个手性碳原子(分子中能与发生加成反应) B．Z可发生取代、氧化、加成和消去反应 C．可用溶液鉴别和Z D．与足量浓溴水反应，有机产物主要为 1．（20-21高二下·重庆一外·期中）实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去)： 下列说法错误的是 A．反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸 B．若反应②中加入过量酸，则苯胺产率降低 C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应 D．上述合成路线中的反应均为取代反应 2．（22-23高二下·重庆西附·期中）酚醛树脂是性能优良、用途广泛的高分子材料。用苯酚和甲醛可合成线型结构的酚醛树脂，发生的反应如下，下列说法正确的是 A．反应①的原子利用率为100% B．A分子中最多有14个原子共平面 C．A分子中的两个羟基性质完全相同 D．酚醛树脂(B)中含有 3．（21-22高二下·重庆育才·期中）我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下： 下列说法不正确的是 A．该反应过程ii的原子利用率达到 B．利用相同的原理以及相同的原料，也能合成间二甲苯 C．过程ii的化学方程式为：+H2O D．过程i发生了加成反应 4．（20-21高二下·重庆八中·期中）某化妆品的组成Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是 A．X和Z均能与Na2CO3溶液反应 B．X、Y和Z均能与溴水发生取代反应 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 5．（21-22高二下·重庆万州二中·期中）多奈哌齐是一种抗阿尔茨海默病药物，其合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是 A．分子存在顺反异构体 B．分子中化学环境不同的氢原子有6种 C．发生了取代反应 D．、不可用溴的溶液鉴别 6．（20-21高二下·重庆二外·期中）一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下：    下列关于该高分子说法正确的是 A．结构简式为：   B．氢键对该高分子的性能没有影响 C．完全水解得到的高分子有机物，含有官能团羧基和碳碳双键 D．完全水解得到的小分子有机物，具有4种不同化学环境的氢原子 7．（20-21高二下·重庆西附·期中）某有机物A的分子式为C10H20O2，已知A～E有如图转化关系。下列有关说法错误的是 A．物质B的化学式为C5H9O2Na B．符合上图转化关系的A共有4种 C．上图中1 mol D完全转化成C转移电子数为4 NA D．能与NaOH溶液反应属于C的同分异构体(不包含C)共有3种 8．（20-21高二下·重庆二外·期中）司替戊醇(d)用于治疗两岁及以上 Dravet综合征相关癫痫发作患者，其合成路线如图所示。下列有关判断正确的是 A．b的一氯代物有4种 B．c中含有四种官能团 C．1mol d能与4mol H2发生加成反应 D．d能发生氧化反应，酯化反应，水解反应 9．（20-21高二下·重庆三十七中·期中）以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是 A．K B．XYZM C．NPQ D．LJH 10．（20-21高二下·重庆三十七中·期中）聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料，失火时聚氯乙烯在不同的温度下，发生一系列复杂的化学变化，产生大量有害气体，其过程大体如下： 下列说法不正确的是 A．在火灾现场，可以用湿毛巾捂住口鼻，并尽快远离现场 B．上述反应中①属于消去反应，④属于氧化反应 C．火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等 D．聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得 11．（20-21高二下·重庆三十七中·期中）已知R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是(　　) A．有机物A结构可能有四种 B．反应①属于氧化反应 C．有机物B、D的最简式相同 D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证 12．（21-22高二下·重庆八中·期中）一种生产聚苯乙烯的流程如下： 下列叙述不正确的是 A．乙烯可由石油裂解得到，苯可由煤的干馏得到，两者均发生了化学变化 B．乙苯和氢气完全加成后的产物的一氯代物有 5种 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液 D．聚苯乙烯可以和H2发生加成反应 13．（21-22高二下·重庆育才· 期中）默沙东公司宣布，英国药品和保健产品监管局已在英国批准Molnupiravir上市，该药物用于治疗轻至中度成人患者，这是全球首个新冠口服药！Molnupiravir()在体内经过如图的两步转化后带上三磷酸。下列说法不正确的是 A．可以与发生加成反应 B．Molnupiravir()在体内的两步转化均为取代反应 C．可以与腺嘌呤()通过氢键配对连接 D．与互为同系物 14．（21-22高二下·重庆育才·期中）环己基乙酸(IV)是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是 A．I中所有原子均可共平面 B．II的核磁共振氢谱有5种氢 C．II→III属于取代反应 D．II和IV均可与NaOH溶液发生反应 15．（20-21高二下·重庆八中·期中）化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A→B的反应的类型是 反应。 （2）化合物H中所含官能团的名称是 。 （3）化合物C的结构简式为 。B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。 （4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢； ②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 （5）已知： CH2ClCH2OH。写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 16．（20-21高二下·重庆二外·期中）化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下： 已知：i. R-BrRMgBr ii. (、为烃基，为H或烃基) iii. R1COOR2+R2OH(、、为烃基) 回答下列问题： （1）H的化学名称为 ，A→B所需的试剂是 。 （2）D→E反应类型是 ，J所含的官能团名称是 。 （3）G、M的结构简式分别为 、 。 （4）I与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 。 （5）写出满足下列条件的K的所有同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应和水解反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6 （6）已知CH2=CH2CH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线 (乙醚及其它无机试剂任选)。 17．（20-21高二下·重庆二外·期中）化合物是一种重要的化工原料，它可由电石通过下列路线合成： 已知：①        ② 回答下列问题。 （1）A的结构式为 ，C的系统命名为 。 （2）写出B→C反应的化学方程式 。 （3）下列说法正确的是 (填字母编号)。 a.C→F发生取代反应   b.E能与NaHCO3反应产生CO2 c.C在有浓硫酸加热的条件下可转化为A d.检验C中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液 （4）写出由E和F合成G的化学方程式 ；该反应的类型是 。 （5）化合物J是C的同系物，相对分子质量比C大14，则符合条件的J有 种(不考虑立体异构)。 18．（22-23高二下·重庆西附·期中）“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录，该反应可高效构筑五元环状化合物： (R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下，已知A属于炔烃，B由碳、氢、氧三种元素组成相对分子质量是30，M和N均可以与金属钠反应生成氢气，C与D均为B的同类物质。 可用反应信息：+ +H2O （1）B的名称为 。 （2）M的结构简式为 ，M→N的反应类型是 。 （3）E中共平面的原子最多有 个，用化学方程式表示检验E中含氧官能团的原理 。 （4）试剂b为 。 （5）N与H反应生成I的化学反应方程式为 。 （6）F的同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①可以与溶液发生显色反应 ②可以发生银镜反应 ③除苯环外，不含有其他环状结构 其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为 。 19．（20-21高二下·重庆三十七中·期中）软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片，其中聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线如图所示： 已知： 试回答下列问题： （1）A、E的结构简式分别为A ，E 。 （2）写出下列反应的反应类型：A→B ，E→F 。 （3）写出下列反应的化学方程式：I→G ，C→D 。 20．（20-21高二下·重庆三十七中·期中）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。 完成下列填空： （1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为 。 （2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示： A能发生的反应有 。（填反应类型） B的结构简式为 。 （3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体(CH3)2CHCH2CH2OH的合成路线 。 （合成路线常用的表示方式为：） / 学科网（北京）股份有限公司 $$