2.3.2苯的同系物 课件-2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三节　芳香烃 第2课时 苯的同系物 人教版选择性必修2 【学习目标】 1.了解苯的同系物的概念，了解苯的同系物的组成、结构和性质。 2.通过对比、类比等方法，理解苯和苯的同系物的性质异同，能举例说明苯环和侧链之间的相互影响。 3.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 4.了解简单苯的同系物的命名，了解其同分异构体的数目的判断方法。 【重难点】 苯的同系物的结构和性质。 思：阅读教材P46-48回答下列问题 1、什么是苯的同系物？ 2、苯的同系物的物理性质的递变性 3、苯的同系物的化学性质有哪些？ 芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物。 主要来自于煤的干馏和石油的催化重整。 一、苯的同系物 3.通式：CnH2n-6(n≥6) 1.概念： 苯分子中的H原子被烷烃基取代后的产物。 2.结构特点： ①有且只有一个苯环 ②侧链为烷烃基 【学生活动】苯的“寻亲记”。在下列化合物中找出苯的同系物。 芳香化合物 芳香烃 苯的同系物 4.关系： 5.苯的同系物的物理性质：阅读教材P46表格，总结其物理性质。 一般具有类似苯的气味的有毒无色液体(或固体)，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大。 p48【资料卡片】——认识稠环芳香烃 萘 蒽 分子式为C10H8，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 分子式为C14H10，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 二、苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同 是否和苯一样“易取代，难加成，难氧化”？ 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 溴水在下层 溴水的密度大于苯和甲苯 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 【结论】1.苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 2.苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化。 实验2—2 二、苯的同系物的化学性质 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 ─ CH3 ─ COOH (H—CH3) CH4 苯环取代甲烷上一个H 苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 【原因】 苯环影响侧链，使侧链甲基变得活泼，能被KMnO4/H+(aq)氧化 1.氧化反应： (1)燃烧： CnH2n-6+(3n-3)/2O2 → nCO2+(n-3)H2O 点燃 (火焰明亮，伴有浓烟) (2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 应用:可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃 苯基是吸电子基团，使甲基上的碳氢键极性增强。 反应机理： 结构条件：与苯环直接相连的碳至少连一个H 反应原因：苯环对侧链的影响(侧链受苯环的影响)，变得活泼而被被氧化为羧酸。 产物判断：一个侧链变一个羧基。 C | —C—C | C × 拓展延伸 无H不能被氧化为苯甲酸 【深度思考】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 能褪色 能褪色 不能褪色 不能褪色 苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的条件： (1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化； (2)烷基均被氧化为-COOH 12 2.取代反应：① 硝化反应： 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 30℃时，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯： ｛ 原因:甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。 苯硝化反应只能获得硝基苯 2.取代反应：① 硝化反应： 生成三硝基取代物的化学方程式如下： 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 100℃时，主要得到2，4，6-三硝基甲苯(TNT)： 三、苯的同系物的化学性质 苯的同系物与卤族单质可以发生取代反应，但条件不同产物不同。 ①当条件为光照时烷基上的氢被取代，类似于甲烷的取代。 蒸馏分离 2.取代反应：② 卤代反应 ②若在FeBr3催化的条件下，苯环上甲基邻对位的氢被取代，生成一溴代甲苯 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主。 液溴 气态卤素单质 甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。 CH3 三、苯的同系物的化学性质 3.加成反应（难） 在Pt催化和加热的条件下，甲苯与氢气发生类似苯与氢气的加成反应。 甲基环己烷 【思考与讨论】P48 三、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相 同 点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合通式CnH(2n-6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴(CCl4)互溶 物理性质相似 无色液体、比水轻、不溶于水 不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响， 苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。 侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代 一、苯的同系物 (1)以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名 , 即 “ 取代基＋苯 ” 甲苯 乙苯 异丙苯 (2)如果苯环上两个氢原子被取代后，由于取代基位置不同，会有三种同分异构体。可用习惯命名法，即邻”“间”和“对”来表示。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 四. 芳香化合物的命名 1.苯的同系物的命名 一、苯的同系物 系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。 1,4–二甲基–2–乙基苯 1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯 1,3,5–三甲苯 2.其他芳香化合物的命名 (1) 当苯环上连的是-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体 。 先读侧链，后读苯环叫做某基苯。 (2)当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2(不饱和基团)或R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。 练习：由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示： （1）A的结构简式为 。 （2）反应①、②的条件和反应物分别是 、 。 （3）有关化合物B和C的下列说法正确的 （填字母）。 a. 互为同系物 b. 互为同分异构体 c. 都属于卤代烃 d. 都属于芳香族化合物 —CH2Cl C7H8 —CH3 Br— 反应② 反应① A B C 甲苯 CH3— 光照 液溴、催化剂 Fe或FeBr3 cd Lavf57.62.100 $$