内容正文:
糖类
第2课时
1. 了解常见单糖的结构特点、主要性质与应用。
2. 熟知葡萄糖的结构和性质,学会葡萄糖的检验方法。
学习目标
单糖
1. 葡萄糖
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖,因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。淀粉等食用糖类在人体内能转化成葡萄糖而被吸收。
知识点:
新课讲授
1. 葡萄糖——物理性质
名称 颜色 状态 熔点 甜味 溶解性
葡萄糖 无色 晶体 146℃ 有甜味,甜度不如蔗糖 易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚
单糖
知识点:
新课讲授
1. 葡萄糖——组成和分子结构
①分子式:C6H12O6
②实验式:CH2O
H-C-C-C-C-C-C-H
-
H
-
H
-
H
-
H
-
O
-
H
=
O
-
O
-
H
-
O
-
H
-
O
-
H
-
O
-
H
-
H
③结构式:
单糖
知识点:
新课讲授
④结构简式:
CH2-CH-CH-CH-CH-CHO
-
OH
-
OH
-
OH
-
OH
-
OH
⑤官能团:-OH、-CHO
1. 葡萄糖——组成和分子结构
单糖
知识点:
新课讲授
【实验一】
步骤:在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液,加入1 mL 10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。
实验现象:试管内壁上有银镜出现。
单糖
知识点:
新课讲授
化学方程式:
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
【实验一】
单糖
知识点:
新课讲授
【实验二】
步骤:在一支洁净的试管中加入2 mL 10% NaOH溶液,加入5滴5% CuSO4溶液,再加入2 mL 10%葡萄糖溶液,加热。观察实验现象。
单糖
知识点:
新课讲授
【实验二】
实验现象:试管中有砖红色沉淀出现。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
化学方程式:
单糖
知识点:
新课讲授
以上两个实验中,试管中分别出现了银镜和砖红色沉淀,与乙醛进行类似实验的现象相似。葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性,属于还原糖。
葡萄糖分子中含有一CHO,所以它与醛有相似之处:既有氧化性,又有还原性;又因含有一OH,所以它与醇有相似之处:既能发生酯化反应,又能与Na反应放出H2。
单糖
知识点:
新课讲授
(1)新制的Cu(OH)2和银氨溶液都是弱氧化剂,能将葡萄糖氧化;溴水和酸性KMnO4溶液等强氧化剂也能将葡萄糖氧化,而本身发生褪色。
(2)能与银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应的物质:①醛类物质,如HCHO、CH3CHO等;②甲酸(HCOOH)及甲酸盐,如HCOONa等;③甲酸某酯,如HCOOCH2CH3等;④还原性糖,如葡萄糖、麦芽糖等;⑤其他含醛基的物质。
特 别 提 醒
单糖
知识点:
新课讲授
1. 葡萄糖——制备和用途
(C6H10O5)n(淀粉)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖)
葡萄糖是一种重要的营养物质,在食品和医药工业中有广泛的应用。葡萄糖易于被人体吸收,经酶的催化发生氧化反应放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
葡萄糖
单糖
知识点:
新课讲授
2. 果糖
果糖是最甜的天然糖,广泛分布于植物中,在水果和蜂蜜中含量较高。
单糖
知识点:
新课讲授
名称 颜色 状态 熔点 甜味 溶解性
果糖 无色 晶体(不易结晶,通常为黏稠性液体) 103~105℃ 比蔗糖甜度高 易溶于水、乙醇和乙醚
2. 果糖——物理性质
单糖
知识点:
新课讲授
2. 果糖——组成和分子结构
①分子式:C6H12O6
②实验式:CH2O
H-C-C-C-C-C-C-H
-
H
-
H
-
H
-
H
-
O
-
H
=
O
-
O
-
H
-
O
-
H
-
O
-
H
-
O
-
H
-
H
③结构式:
单糖
知识点:
新课讲授
④结构简式:
CH2-CH-CH-CH-C-CH2
-
OH
-
OH
-
OH
-
OH
-
OH
⑤官能团:-OH、-C-
2. 果糖——组成和分子结构
=
O
=
O
【注意】葡萄糖与果糖互为同分异构体。
单糖
知识点:
新课讲授
2. 果糖——化学性质
果糖虽然没有醛基,但其中的酮基由于受到羟基的影响,仍具有醛的性质,如可以发生银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应等,故也属于还原性糖;果糖中由于含有羟基,故能发生酯化反应等。果糖是一种多羟基酮,属于酮糖。
【注意】含有醛基的糖一定是还原性糖、但还原性糖中不一定含有醛基。
单糖
知识点:
新课讲授
3. 核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
分子式:
核糖: C5H10O5
脱氧核糖: C5H10O4
单糖
知识点:
新课讲授
3. 核糖与脱氧核糖
H-C-OH
CH2OH
-
H-C-OH
-
H-C-OH
-
-
CHO
核糖
H-C-H
CH2OH
-
H-C-OH
-
H-C-OH
-
-
CHO
脱氧核糖
【注意】核糖与脱氧核糖并非同分异构体。
单糖
知识点:
新课讲授
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
葡萄糖与银氨溶液的反应
葡萄糖与氢氧化铜的反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
单糖
课堂总结
知识点:
1. 下列关于单糖的说法正确的是( )
A. 单糖不能水解
B. 葡萄糖不能发生银镜反应
C. 单糖都是六碳糖
D. 葡萄糖与果糖互为同分异构体,核糖与脱氧核糖也互为同分异构体
单糖
练一练
知识点:
【答案】A
【解析】单糖是不能水解的糖类,A项正确;
葡萄糖中含有醛基,能发生银镜反应,B项错误;
核糖、脱氧核糖是五碳糖,也是单糖,C项错误;
核糖与脱氧核糖的分子式不同,不互为同分异构体,D项错误。
单糖
练一练
知识点:
2. 核糖和脱氧核糖是人类生命活动中不可缺少的物质,它们的结构简式分别是CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO,在一定条件下,它们都不能发生的反应是( )
氧化 B. 还原
C. 酯化 D. 水解
单糖
练一练
知识点:
【答案】D
【解析】二者都含有醛基, 可被氧化,也可与氢气发生加成反应,为还原反应,故A、B正确;含有羟基,可发生酯化反应,故C正确;不含可水解的官能团,则不能发生水解反应,故D错误。
单糖
练一练
知识点:
糖类分子与手性
最简单的醛糖是丙醛糖,又称甘油醛,其结构简式为
CH2-CH-CHO
-
OH
-
OH
甘油醛碳链中的第二个碳原子连有4个不同的原子或原子团,这样的碳原子叫做不对称碳原子(一般在其旁边标注*),也叫手性碳原子。
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单糖
知识拓展
知识点:
糖类分子与手性
含有一个不对称碳原子的分子,由于4个原子或原子团在空间的排列不同,形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体,人们把这样的分子称为手性分子。
甘油醛的对映异构体如图所示,根据其构型不同分别称为D-甘油醛和L-甘油醛。自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D构型。
H-C-OH
-
CHO
CH2OH
-
HO-C-H
-
CHO
CH2OH
-
D-甘油醛
L-甘油醛
甘油醛的对映异构
单糖
知识拓展
知识点:
谢谢!
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