3.1 有机化合物的合成 第1课时（教学课件）化学鲁科版选择性必修3

第一节 有机化合物的合成 课时1 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 鲁科版选择性必修3 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有 机合成基本任务，掌握有机物碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 壹 2.根据烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的转化构建官能团转化与衍变模型，利用模型进行有机合成和推断。 贰 学习目标 Xue xi mu biao 本节重点 壹 碳骨架的构建、官能团的转化 碳骨架的构建、官能团的转化 本节难点 贰 重点难点 Zhong dian nan dian 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 各种药物 合成纤维 合成橡胶 塑料 有机化合物的合成 如何合成有机化合物？ 新课导入 KE TANG DAO RU 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 这些是生活中对化学反应的调控，实际对化学反应的调控在工业上的应用更为广泛，我们以工业合成氨生产条件的为例，来进行研究。 4 有机合成概述 壹 碳骨架的构建 贰 知识导航 有机合成中官能团的引入、转化和消除 叁 你可曾体会到有机合成的重要性？你思考过合成有机化合物需要解决哪些问题吗？ 自 1828 年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界中存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。有机合成 的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。正如著名的有机合成化 学家伍德沃德（R.Woodward）所说，有机合成的威力体现为在“老的自然界”旁边再建 立起一个“新的自然界”。 有机合成是有机化学中最令人关注的领域之一。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 01 有机合成概述 一、有机合成概述 1.有机合成的概念 2.有机合成产品分类 有机合成是有机化学中最令人关注的领域之一 使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 (1)染料、炸药、农药和医药的合成 (2)塑料、合成橡胶和合成纤维等高分子化合物的合成 (3)有生物活性的一系列天然产物的全合成 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、有机合成概述 3.有机合成的流程 明确目标化合物的结构 设计合成路线 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 合成目标化合物 大量合成 目标产物的碳骨架和官能团。 关键是碳骨架构建和官能团引入。 目标产物不符合，重新审查和设计。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、有机合成概述 4.有机合成的主要任务 主要任务 构建碳骨架 引入官能团 碳链的增长 碳链的缩短 碳链的成环 1）碳碳双键 2）碳卤键 3）羟基 4）羧基 5）酯基 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 02 碳骨架的构建 二、碳骨架的构建 任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成的，构建碳骨架是合成有机化合物的一项重要任务。构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链、成环或开环等。 1.碳链的增长 ⑴卤代烃的取代： CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr ⑵炔烃与HCN的加成反应 HCN 催化剂 H2O,H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、碳骨架的构建 1.碳链的增长 ⑶ 醛（或酮）与HCN的加成反应 C＝O R （R1）H HCN 催化剂 C R （R1）H OH CN H2 催化剂 C R （R1）H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 H2O,H＋ 催化剂 C R （R1）H OH COOH 羟基酸 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 利用羟醛缩合反应增长碳链 受羰基吸电子作用的影响，醛分子中的 α-H 活泼性增强。在一定条件下，分子中有 α-H 的醛会发生分子间加成反应。例如： 加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应可以增长碳链，在有机合成中有着重要用途。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、碳骨架的构建 ⑷羟醛缩合反应(以乙醛为例) 具有α-H的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛可以受热脱水生成α，β-不饱和醛 醛基邻位C上 的H（α-H） 催化剂 α CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 △ CH3-CH＝CHCHO＋H2O α α β β CH3-C-H＋CH3CHO O 一定条件下可与醛基 发生加成反应 β-羟基醛 α,β-不饱和醛 受羰基吸电子的影响，具有一定活性 产物易失水，得到α,β-不饱和醛 2-丁烯醛 增加两个碳原子 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 已学的哪些反应，可以使碳链的缩短？ C4H10 CH4 + C3H6 △ 烷烃的分解 CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 △ CH3COOH＋C2H5OH 酯的水解 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、碳骨架的构建 2.碳链的减短 ⑴烯烃与酸性KMnO4反应： C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 二H成气，一H成酸，无H成酮 R—CH==CH2 RCOOH＋CO2↑ KMnO4 H+ 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、碳骨架的构建 ⑴烯烃与酸性KMnO4反应： 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系 R—CH＝CH2 　 烯烃被氧化的部位 CH2＝ RCH＝ 氧化产物 CO2 KMnO4 H＋ R—COOH＋CO2 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、碳骨架的构建 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ⑵ 炔烃与酸性KMnO4反应： ⑶芳香化合物的侧链与酸性KMnO4反应： ⑷无水醋酸钠与氢氧化钠（通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物）共热脱去羧基可生成甲烷。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 3.碳链的成环 二、碳骨架的构建 ⑴酯化反应 ①二元酸与二元醇、羧基酸、氨基酸与氨基酸 ＋ ＋H2O 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 ⑵第尔斯-阿尔德反应 ： 共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 ＋ ＋ 二、碳骨架的构建 3.碳链的成环 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习1、已知： ⅰ. ⅱ. 化合物H是一种医药中间体，其合成路线如图： 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 (1)分析上述流程，其中为构建碳骨架的步骤是________。 ①③⑥ (2)写出下列指定步骤的转化的化学方程式 ③________________________________________________， ⑥_______________________________________________。 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 如何由乙醇制备1，1—二溴乙烷？ CH2＝CH2 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 03 有机合成中官能团的引入、转化和消除 三、有机合成中官能团的引入、转化和消除 1.官能团的引入 ⑴引入碳碳双键 ①醇或卤代烃的消去反应： CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOH 乙醇 △ CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O ②炔烃的不完全加成反应： CH≡CH+HCl CH2=CHCl ⑵引入碳卤键的方法 ①不饱和烃与X2、HX加成 CH3CH＝CH2＋Br2 → CH3CH＝CH2＋HCl △ CH3CH2CH2Cl 或 催化剂 CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl CH3CHBrCH2Br CH3CHClCH3 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机合成中官能团的引入、转化和消除 ⑵引入碳卤键的方法 ②烷烃/苯/苯的同系物的取代 溴苯 + Br2 + HBr ↑ FeBr3 Br CH3 + Cl2 光 CH2Cl + HCl CH4 + Cl2 光 CH3Cl + HCl 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机合成中官能团的引入、转化和消除 ⑵引入碳卤键的方法 ②烷烃/苯/苯的同系物的取代 OH + 3Br2 OH Br Br Br + 3HBr ↓ 白色沉淀 2,4,6—三溴苯酚 溴水 过量 C2H5−OH + H−Br △ C2H5−Br + H2O 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机合成中官能团的引入、转化和消除 ⑶引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成 ②醛、酮 的加成 CH3CH2OH CH3CHO +H2 催化剂 O CH3-C-CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH3-CH-CH3 CH2＝CH2＋H2O 催化剂 加热、加压 CH3CH2OH ③卤代烃的水解 CH3CH2Br+NaOH H2O △ CH3CH2OH+NaBr ④酯的水解 CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + HOC2H5 稀硫酸 CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa+C2H5OH 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机合成中官能团的引入、转化和消除 ⑷引入羰基的方法 ①醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 Cu △ 2CH3CHO+ 2H2O ②炔烃与H2O加成 催化剂 △ CH≡CH＋H2O CH3CHO ⑸引入羧基的方法 ①醛的催化氧化 2CH3CHO + O2 2CH3COOH ②酯/酰胺的水解 CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 △ CH3COOH＋C2H5OH CH3—C—NH2＋HCl＋H-OH O △ CH3COOH＋NH4Cl 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 如何由乙醇制备乙二醇？ CH2＝CH2 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 meiyangyang8602 三、有机合成中官能团的引入、转化和消除 2.官能团的转化 (1)种类变化:如CH3CH2OH→CH3CHO的转化 2CH3CH2OH+O2 Cu △ 2CH3CHO+ 2H2O (2)数目变化:如CH3CH2Br→CH2BrCH2Br的转化 CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O CH2==CH2+Br2→CH2Br—CH2Br 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机合成中官能团的引入、转化和消除 2.官能团的转化 (3)位置变化:例如CH3CH2CH2OH→CH3CHOHCH3的转化 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 三、有机合成中官能团的引入、转化和消除 3.官能团的消除 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 第四，不断进行技术创新。生产中的工艺或方法不是一成不变的，随着时代的发展、各种技术也要不断创新，合成氨研发的历史中，特别是诺贝尔化学奖三次授予了与合成氨有关的科学家就证明了这一点。哈伯（1918年获奖）只是完成了合成氨的基础开发工作，1931年获奖的博施实现了合成氨的工业化，2007年埃特尔获奖的原因则是揭开了合成氨反应历程的“天机”。 34 官能团的转化在有机合成中极为常见，可以通过取代、消去、加成以及氧化、还原等反应来实现。 三、有机合成中官能团的引入、转化和消除 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习2、正误判断 (1)有机合成应遵循低价、绿色、环保等要求(　　) (2)有机合成中原子利用率最高的反应是化合反应、加成反应、加聚反应等 (　　) (3)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基(　　) (4)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基(　　) (5)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇(　　) √ √ √ √ × 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习3、分析下列官能团引入转化的反应类型及试剂条件等 用对应的字母完成填空： (1)上述转化中属于取代反应的为 ，属于加成反应的为 ，属于消去反应的为 ，属于氧化反应的为 ，属于还原反应的为 。 (2)转化步骤b的试剂为 ，转化步骤e的试剂为 ，转化步骤g的试剂为酸性 ，转化步骤h的试剂为LiAlH4。 e、f a、c、j b、d g、i、k h、j NaOH醇溶液 NaOH水溶液 KMnO4溶液 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 知识总结 ZHI SHI ZONG JIE 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 我们小结一下今天的研究思路，要完成化学反应的调控，首先要明确研究目的，针对目的进行可行性研究，确定具体的反应，接下来从理论（化学平衡和化学反应速率）和实践两个层面寻找反应适宜的条件。当然这个条件不是一成不变的，会随着技术、理论的发展不断改进，越来越优，更加环保、低成本是我们一直追求的目标。总之，化学反应的调控，就是通过改变反应条件使一个可能发生的反应按照某一方向进行。 今天的学习就到这里，同学们再见！ 38 练习4、由2-溴丙烷为主要原料制取1，2-二丙醇CH3CHOHCH2OH时，经过的反应类型为 A．取代—消去—加成 B．加成—消去—取代 C．消去—加成—取代 D．消去—取代—加成 C 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 D 练习5、某有机化合物D的结构简式为 ,它是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列方法制得: A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习6、下列反应中一定能使碳链增长的是(　　) A.乙醇与卤化氢反应 B.丙醛与HCN的加成反应 C.1-丙醇与浓硫酸共热到170 ℃ D.1-丁烯与H2加成 B 练习7、下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是 A.乙酸和乙醇的酯化反应 B.聚酯的水解反应 C.油脂的水解反应 D.烯烃与水的加成反应 A 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 演示完毕 感谢聆听 分层作业见同课时word https://www.zxxk.com/user/13354804 CH3CH2CNCH3CH2COOH CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑+H2O, CH3CH==CH2+HBrCH3CHBrCH3, CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr。 烃ABCD,则烃A可能为(　　) $$