猜押 有机合成与推断综合题（天津专用）-2025年高考化学冲刺抢押秘籍

猜押 有机合成与推断综合题 猜押考点 3年真题 考情分析 押题依据 分子式、官能 团，反应类型、反应条件的有机推断 2023年第14题 有机合成与推断综合题是高考化学中的一类重要大题，主要考查学生对有机化学反应、官能团性质、反应条件及合成路线的理解和应用能力。题目通常以有机物的合成路线或结构推断为背景，涉及反应类型的判断、反应条件的选择、中间产物的推断以及合成路线的设计等内容。这类题目要求学生能够综合运用有机化学知识解决实际问题。 高频考点：官能团的性质与反应、反应类型的判断、中间产物的推断；反应条件的选择、合成路线的设计、同分异构体的推断；复杂有机物的合成路线设计、特殊反应机理（如Diels-Alder反应）。 高考命题趋势 注重基础：高考命题注重对官能团性质、反应类型的考查。 综合性强：题目常结合多个知识点，如官能团性质、反应条件、合成路线等。 实际应用：结合实际问题考查有机合成与推断能力，如药物合成、高分子材料等。 猜押方向 官能团性质：醇、酚、醛、羧酸、酯的典型反应及性质比较。 反应类型：取代、加成、消去、氧化还原反应的判断与书写。 中间产物推断：根据实验现象或数据推断中间产物或最终产物。 合成路线设计：设计简单有机物的合成路线或分析反应步骤。 同分异构体：判断同分异构体的数目或写出特定条件的同分异构体。 物质性质与转化信息型的有机推断 2022年第14题 利用给予信息设计有机合成路线 2024年第14题 押题一 分子式、官能团、反应类型、反应条件的有机推断 1．抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知：i． ii．(表示烃基或氢) (1)的化学方程式是 。 (2)关于的反应： ①D中官能团的名称是 。 ②E的结构简式是 。 (3)L分子中含苯环。下列说法正确的是 。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．、均可与酸反应 (4)X的核磁共振氢谱有两组峰。 ①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。 ②Y的结构简式是 。 ③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)： 。 2．盐酸雷莫司琼广泛应用于恶性肿瘤治疗时引起的恶心、呕吐等肠胃反应，其中间体(G)的一种合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B→C的化学方程式是 。 (3)D→E的反应类型是 。 (4)已知是平面形分子，则B中显碱性的N原子是 (填“①”或“②”)。 3．有机物M的合成路线如下图所示。 已知：①﹔ ②Cope重反应：。 (1)A→B的反应类型是 ，C中官能团名称是 。 (2)A中有 个碳原子在同一平面内，B的分子式为 。 (3)X的结构简式为 。 (4)Y与足量银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为 。 4．螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ (1)由A生成B的反应类型为 ，B中官能团的名称为羟基、 。 (2)写出物质A发生银镜反应的化学方程式 。 (3)物质E的名称为 。 (4)关于上述合成路线中的物质的说法正确的是 。 a．D的分子式为 b．F分子中所有碳原子不可能在同一平面上 c．物质F一定条件下可以发生取代、加聚和氧化反应 d．H的酸性比其一氯代物W()强 (5)物质G的结构简式为 。 5．抗癌药物吉非替尼合成路线如下。 (1)A中含氧官能团的名称是醚键、 。 (2)写出两种符合条件的A的同分异构体 。 a．苯环上一氯代物有两种；b．不能电离出氢离子 (3)的化学方程式是 。 (4)的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率 b．可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物 c．利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C (5)的反应类型是 。 6．甲磺司特(M)是一种抗炎类药物，别名羟基保泰松，主要用于治疗支气管哮喘、过敏性鼻炎等疾病。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，B的化学名称为 。 (2)第一步反应的反应类型为 。 (3)J中碳原子的杂化方式为 。 (4)由第一步反应的化学方程式为 。 (5)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。 押题二 物质性质与转化信息型的有机推断 7．有机化合物H为某药物中间体，一种合成化合物H的路线如图。 已知：Ⅰ．(R为烃基或H原子，X为卤素原子，下同) Ⅱ．RCHO++H2O Ⅲ．+CH2=CH2+I2+2HI 回答下列问题： (1)E→F的化学方程式为 。 (2)B有多种同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 。(任写一个) 8．化合物H是一种抗癌药物合成中间体，它的一种合成路线如图： 已知：Ⅰ：+R-MgX；Ⅱ．。 (1)反应③的化学方程式为 。 (2)M是F的同系物且相对分子质量比F大14，则M的结构可能有 种。 9．地氯雷他定属于第三代受体阻断药，具有抗过敏，抗炎，抗组胺等功效，通常用于治疗慢性荨麻疹等皮肤病。其一种合成路线如下图： 已知：i.代表 ii. (1)②中试剂的分子式为，的反应方程式为 。 (2)根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 结构特征 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ，催化剂，加热 a. b. c. (3)的同系物比少3个碳原子，则符合下列条件的的同分异构体共有 种。 i.苯环上有两个取代基且其中一个是  ii.碱性条件下可以发生水解反应 其中核磁共振氢谱五组峰的结构简式为 (任写一个)。 10．吲哚美辛(R)是一种强力镇瘸消炎药，它的一种合成路线如下。已知： (1)写出反应E→F的化学方程式 。 (2)已知B→C中KMnO4被还原为Mn2+，理论上B与KMnO4的物质的量之比为 。 (3)试剂b的结构简式为，Q与试剂b互为同分异构体，二者有相同官能团，Q含有手性碳原子，写出Q的结构简式： 。 11．光刻胶是芯片制造中的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶(K)的一种路线图： 已知：① ② (R、R1为烃基或氢原子) ③ (1)B→C的化学方程式为 。 (2)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色 ②除苯环外无其他环状结构，苯环上有2个取代基 12．1-氯-4-硝基萘在染料和医药工业中有着重要应用，可用萘为原料合成1-氯-4-硝基萘，其流程如下图所示(部分试剂及反应条件略)： 已知：①桑德迈尔反应：  X=Cl、CN。②。 (1)D与过量盐酸反应的化学方程式为 。 (2)D的同分异构体能同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构，不含D)。 ①含有萘环    ②含有酰胺基 13．奥司他韦(化合物G)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成方法很多。最近某大学在60min内完成5步反应，并且总收率达到，完美地完成了奥司他韦(化合物G)一锅法全合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知； HWE反应： (其中为烃基，为烃基或) 回答下列问题； (1)D为丙烯酸乙酯衍生物。丙烯酸乙酯有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)； ①具有与丙烯酸乙酯相同的官能团  ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 其中一种发生水解反应能生成甲醇，其系统命名为 ；写出用其合成有机玻璃(PMMA)的化学方程式 。 押题三 利用给予信息设计有机合成推断 14．某新型药物P的合成路线如下。 (7)已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。 其中第一步NH2OH只断裂O−H键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 15．医药中间体G()的一种合成路线如图所示。 已知：①(代表烃基) ②(R代表烃基) ③ 回答下列问题： (1)结合题目信息，以丙酮、为原料，设计制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)： 。 16．艾曲波帕(化合物K)是一种治疗慢性免疫性血小板减少症的药物，某课题研究小组合成化合物K的路线如图(部分反应条件略去)。 已知：ⅰ．； ⅱ．； ⅲ．。 (1)上述合成路线中，H→J的转化过程如下： 请结合已知信息，分别写出I和M的结构简式： 、 。 17．吡咯相关衍生物对于生理过程非常重要。一种多取代吡咯（G）的合成路线如下（部分试剂和反应条件略去）。 回答下列问题： (1)欲使用类似题中的方法合成（），应在最后一步使用替代题目路线中的D与F反应。的结构简式是 。 18．中草药大叶仙茅的活性成分仙茅内酯实现了人工合成，其关键中间体的合成路线如下： 已知：①；②； ③TBSCl 代表的物质为。 回答下列问题： (1)物质的一种合成路线如下： G中有 种化学环境的氢原子，I的结构简式为 。 19．枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、后的镇静痛，是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如下图所示： 已知： ①Ph-表示苯基() ② 回答下列问题： (1)参照上述合成过程，设置某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)其中M和N的结构简式分别为 和 。 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $$ 猜押 有机合成与推断综合题 猜押考点 3年真题 考情分析 押题依据 分子式、官能 团，反应类型、反应条件的有机推断 2023年第14题 有机合成与推断综合题是高考化学中的一类重要大题，主要考查学生对有机化学反应、官能团性质、反应条件及合成路线的理解和应用能力。题目通常以有机物的合成路线或结构推断为背景，涉及反应类型的判断、反应条件的选择、中间产物的推断以及合成路线的设计等内容。这类题目要求学生能够综合运用有机化学知识解决实际问题。 高频考点：官能团的性质与反应、反应类型的判断、中间产物的推断；反应条件的选择、合成路线的设计、同分异构体的推断；复杂有机物的合成路线设计、特殊反应机理（如Diels-Alder反应）。 高考命题趋势 注重基础：高考命题注重对官能团性质、反应类型的考查。 综合性强：题目常结合多个知识点，如官能团性质、反应条件、合成路线等。 实际应用：结合实际问题考查有机合成与推断能力，如药物合成、高分子材料等。 猜押方向 官能团性质：醇、酚、醛、羧酸、酯的典型反应及性质比较。 反应类型：取代、加成、消去、氧化还原反应的判断与书写。 中间产物推断：根据实验现象或数据推断中间产物或最终产物。 合成路线设计：设计简单有机物的合成路线或分析反应步骤。 同分异构体：判断同分异构体的数目或写出特定条件的同分异构体。 物质性质与转化信息型的有机推断 2022年第14题 利用给予信息设计有机合成路线 2024年第14题 押题一 分子式、官能团、反应类型、反应条件的有机推断 1．抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知：i． ii．(表示烃基或氢) (1)的化学方程式是 。 (2)关于的反应： ①D中官能团的名称是 。 ②E的结构简式是 。 (3)L分子中含苯环。下列说法正确的是 。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．、均可与酸反应 (4)X的核磁共振氢谱有两组峰。 ①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。 ②Y的结构简式是 。 ③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)： 。 【答案】(1) (2) 酮羰基、酯基 (3)abc (4) 【分析】 A与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到B为乙酸乙酯，A为乙酸，B自身反应得到D和乙醇，D与在碱性条件下反应生成E，E与反应得到J，根据J的结构即E的分子式，可以推断E的结构简式为：，J中的酯基水解再酸化得到L，L的结构简式为：；G还原得到Z，由Z的分子式可知，Z的结构简式为：；F到X发生取代反应，根据X分子式可推知X的结构简式为：，X与Z反应得到M，M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环，M的结构简式为：，M与Y反应失去H2O得到K，K与反应得到W，根据W的分子式推知Y有一个C原子，为HCHO，结合Q的结构简式，可知K的结构简式为：，W的结构简式为：，W在碱性条件下水解，酯基和酰胺基水解最终得到Q。 【解析】（1）A为乙酸，与乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙酸乙酯，化学方程式为：； （2）①D中官能团有酮羰基、酯基； ②D到E发生取代反应，E的结构简式为：； （3） L的结构简式为：； a．L中有羧基，Q中有手性碳原子，a正确； b．G的结构中有羧基和氨基，可以通过缩聚反应生成高聚物，b正确； c有氨基，具有碱性，、均可与酸反应，c正确； 答案选abc； （4） ①经过分析，M的结构简式为：； ②Y为甲醛，结构简式为HCHO； ③W在碱性条件下水解，酰胺基和酯基均水解，断裂的化学键位置为：。 2．盐酸雷莫司琼广泛应用于恶性肿瘤治疗时引起的恶心、呕吐等肠胃反应，其中间体(G)的一种合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B→C的化学方程式是 。 (3)D→E的反应类型是 。 (4)已知是平面形分子，则B中显碱性的N原子是 (填“①”或“②”)。 【答案】(1)3，4-二氨基苯甲酸 (2) (3)还原反应(或加成反应) (4)① 【解析】（1）A的母体为羧基，因此化学名称为3，4—二氨基苯甲酸； （2） 由D推得C的结构为：，因此B→C为酯化反应，反应的化学方程式为； （3）D→E为“加氢”反应，反应类型为还原反应(或加成反应)； （4） 中，①号N原子的孤电子对位于杂化轨道上，可以显出碱性；②号N原子的孤电子对要参与形成大键，因此不易给出表现碱性； 3．有机物M的合成路线如下图所示。 已知：①﹔ ②Cope重反应：。 (1)A→B的反应类型是 ，C中官能团名称是 。 (2)A中有 个碳原子在同一平面内，B的分子式为 。 (3)X的结构简式为 。 (4)Y与足量银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 加成反应 碳碳双键、醚键 (2) 5 (3) (4) 【解析】（1）A→B的反应类型是A中碳碳双键和B中碳碳三键的加成反应；由图可知，C中官能团名称是：碳碳双键、醚键； （2）碳碳双键确定一个平面，则A中双键碳以及和碳碳双键直接相连的碳共面，则A中有5个碳原子在同一平面内；结合B的结构简式可知，B的分子式为； （3） 由分析可知，X为； （4） Y中含有醛基，可以发生银镜反应，则Y与足量银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为：； 4．螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ (1)由A生成B的反应类型为 ，B中官能团的名称为羟基、 。 (2)写出物质A发生银镜反应的化学方程式 。 (3)物质E的名称为 。 (4)关于上述合成路线中的物质的说法正确的是 。 a．D的分子式为 b．F分子中所有碳原子不可能在同一平面上 c．物质F一定条件下可以发生取代、加聚和氧化反应 d．H的酸性比其一氯代物W()强 (5)物质G的结构简式为 。 【答案】(1) 加成反应 醛基 (2) (3)丙二酸二乙酯 (4)b (5) 【解析】（1）根据已知①，乙醛和甲醛在氢氧化钠作用下生成，由A生成B的反应类型为加成反应；中官能团的名称为羟基、醛基。 （2）乙醛和银氨溶液反应生成乙酸铵、银、氨气、水，反应的化学方程式为； （3）根据物质E的结构简式，E的名称为丙二酸二乙酯； （4）a．根据D的结构简式，D的分子式为，故a错误； b．F分子中有3个碳原子通过单键与4个碳原子相连，根据甲烷的结构可知，所有碳原子不可能在同一平面上，故b正确； c．物质F含有酯基，一定条件下可以发生取代反应，不含碳碳双键，不能发生加聚反应，故c错误； d．Cl原子是吸电子基团，氯原子使羧基中O-H键极性增强，所以H的酸性比其一氯代物W()弱，故d错误； 选b。 （5） F在碱性条件下发生水解反应，酸化后生成G，G是。 5．抗癌药物吉非替尼合成路线如下。 (1)A中含氧官能团的名称是醚键、 。 (2)写出两种符合条件的A的同分异构体 。 a．苯环上一氯代物有两种；b．不能电离出氢离子 (3)的化学方程式是 。 (4)的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率 b．可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物 c．利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C (5)的反应类型是 。 【答案】(1)羟基、醛基 (2)（任写两种，其他合理答案也可） (3)+CH3OH+H2O (4)abc (5)取代（硝化）反应 【解析】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是醚键、羟基、醛基。 （2） A的同分异构体满足条件：a．苯环上一氯代物有两种，说明苯环上存在对位的取代基，只含有2种环境的H原子；b．不能电离出氢离子，说明不含羧基和酚羟基；符合条件的A的同分异构体有：（任写两种）。 （3） 由分析可知，B和CH3OH发生酯化反应生成C，化学方程式为：+CH3OH+H2O。 （4）a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇可以使该酯化反应平衡正向移动，有利于提高B的转化率，a正确； b．乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，、都能够溶于乙酸乙酯，能使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物，b正确； c．中含有羧基可以和饱和碳酸氢钠溶液反应，不和饱和碳酸氢钠溶液反应且不溶于饱和碳酸氢钠溶液，利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C，c正确； 故选abc。 （5）由分析可知，D发生取代（硝化）反应生成E。 6．甲磺司特(M)是一种抗炎类药物，别名羟基保泰松，主要用于治疗支气管哮喘、过敏性鼻炎等疾病。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，B的化学名称为 。 (2)第一步反应的反应类型为 。 (3)J中碳原子的杂化方式为 。 (4)由第一步反应的化学方程式为 。 (5)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。 【答案】(1) 丙烯酸甲酯 (2)取代反应 (3)sp2、sp3 (4)+2NaOH+NaCl+H2O (5)酰胺基 【解析】（1） 由分析可知，A的结构简式为；B的结构简式为，则其名称为：丙烯酸甲酯； （2）根据分析可知，C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则第一步反应的反应类型为：取代反应； （3）结合J的结构简式可知，J中苯环上的碳的杂化方式为sp2，其他杂化方式为sp3，故答案为：sp2、sp3； （4） 由分析可知，G的结构简式为，结合流程图可知，由第一步反应为卤代烃的水解反应，方程式为：+2NaOH+NaCl+H2O； （5）根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基； 押题二 物质性质与转化信息型的有机推断 7．有机化合物H为某药物中间体，一种合成化合物H的路线如图。 已知：Ⅰ．(R为烃基或H原子，X为卤素原子，下同) Ⅱ．RCHO++H2O Ⅲ．+CH2=CH2+I2+2HI 回答下列问题： (1)E→F的化学方程式为 。 (2)B有多种同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 。(任写一个) 【答案】(1)+CH3CHO+NaOH+2H2O (2) 14 或 【解析】 （1） 结合已知信息Ⅱ，结合分析，E→F的化学方程式为+CH3CHO+NaOH+2H2O。 （2） B的分子式为C9H10O2，只含2个氧原子，则B的同分异构体中，能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物属于甲酸酯(HCOO-R)，且含苯环，则：①当HCOO-直接与苯环相连时，若苯环上有2个取代基，则另外一个取代基为乙基(-CH2CH3)，此时有3种结构；若苯环上有3个取代基，则另外两个取代基为2个甲基，此时有6种，所以当HCOO-直接与苯环相连时，符合要求的同分异构体有9种。当HCOO-间接与苯环相连时，可能是中标有数字的碳上的氢原子被甲基取代的产物，此时有4种结构；也可能直接为：，则当HCOO-间接与苯环相连时，符合要求的同分异构体有5种；综上，满足条件的同分异构体有9+5=14种；其中核磁共振氢谱有4组峰，即有4种等效氢，符合的同分异构体的结构简式为：或。 8．化合物H是一种抗癌药物合成中间体，它的一种合成路线如图： 已知：Ⅰ：+R-MgX；Ⅱ．。 (1)反应③的化学方程式为 。 (2)M是F的同系物且相对分子质量比F大14，则M的结构可能有 种。 【答案】(1)+ (2)8 【解析】（4）反应③为D和G发生的取代反应，其化学方程式为：+； （6）根据信息，M的分子式为C5H12O，又跟F是同系物，则M含有—OH，C5H11—有8种，所以戊醇有8种同分异构体； 9．地氯雷他定属于第三代受体阻断药，具有抗过敏，抗炎，抗组胺等功效，通常用于治疗慢性荨麻疹等皮肤病。其一种合成路线如下图： 已知：i.代表 ii. (1)②中试剂的分子式为，的反应方程式为 。 (2)根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 结构特征 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ，催化剂，加热 a. b. c. (3)的同系物比少3个碳原子，则符合下列条件的的同分异构体共有 种。 i.苯环上有两个取代基且其中一个是  ii.碱性条件下可以发生水解反应 其中核磁共振氢谱五组峰的结构简式为 (任写一个)。 【答案】(1)++HCl (2) 加成反应 氢氧化钠水溶液、加热 水解反应(或取代反应) (3) 12 、等 【解析】（1） 由分析可知，的反应方程式为：++HCl； （2） 由结构简式可知，催化剂作用下分子中含有的碳碳双键能与氢气发生加成反应；分子中含有的酯基能在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成-COONa和乙醇； （3） 为，同系物比少3个碳原子，由条件可知，苯环上有两个取代基，一个为氨基，另一个可以发生水解反应，可知可以发生水解的官能团只能是肽键，结构可以为-CONHCH3、-NHCOCH3、- CH2CONH2、-CH2NHCHO4种，又因为在苯环上和氨基存在邻间对的位置关系，即为：4×3=12种；其中核磁共振氢谱五组峰的结构简式，苯环上两个取代基处于对位，为、等； 10．吲哚美辛(R)是一种强力镇瘸消炎药，它的一种合成路线如下。已知： (1)写出反应E→F的化学方程式 。 (2)已知B→C中KMnO4被还原为Mn2+，理论上B与KMnO4的物质的量之比为 。 (3)试剂b的结构简式为，Q与试剂b互为同分异构体，二者有相同官能团，Q含有手性碳原子，写出Q的结构简式： 。 【答案】(1) (2)5∶6 (3) 【解析】（1） 根据分析，E()与浓硝酸、浓硫酸反应生成F()，为硝化反应，化学方程式为； （2） B(被酸性高锰酸钾氧化生成C()中，KMnO4被还原为Mn2+，1mol KMnO4得到5mol电子，生成，1mol失去6mol电子，根据电子守恒，理论上B与KMnO4的物质的量之比为5:6； （3） 试剂b的结构简式为，Q与试剂b互为同分异构体，二者有相同官能团，Q含有手性碳原子(连接四个不同原子或基团的碳原子)，可得Q的结构简式为。 11．光刻胶是芯片制造中的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶(K)的一种路线图： 已知：① ② (R、R1为烃基或氢原子) ③ (1)B→C的化学方程式为 。 (2)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色 ②除苯环外无其他环状结构，苯环上有2个取代基 【答案】(1) +2NaOH+2NaCl+H2O (2)6 【解析】（1） B→C的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O； （2） D为，其同分异构体满足①遇FeCl3溶液显紫色，则该分子中含苯环且含酚羟基；②除苯环外无其他环状结构，苯环上有2个取代基，则另一个取代基含有3个碳原子，且有碳碳三键，满足条件的同分异构体有(3种位置)、(3种位置)，共6种； 12．1-氯-4-硝基萘在染料和医药工业中有着重要应用，可用萘为原料合成1-氯-4-硝基萘，其流程如下图所示(部分试剂及反应条件略)： 已知：①桑德迈尔反应：  X=Cl、CN。②。 (1)D与过量盐酸反应的化学方程式为 。 (2)D的同分异构体能同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构，不含D)。 ①含有萘环    ②含有酰胺基 【答案】(1) (2)37 【解析】（1） D为，D与过量盐酸反应的化学方程式为。 （2） D为，D的同分异构体能同时满足①含有萘环；②含有酰胺基；首先对萘环标号，采用定一移一规则，当存在-NHCOH、-CH3基团，-NHCOH在1位置，-CH3存在2、3、4、5、6、7、8共7种，-NHCOH在2位置，CH3存在1、3、4、5、6、7、8共7种，两者共14种；同理，当存在-CONH2、-CH3基团，也存在14种；即存在两个支链时共计28种； 当只存在1个支链时，考虑碳链异构采用插入法，、、、，箭头所指碳氧双键的位置，共计5种，每种在萘环只有1、2两个位置，共计10种，去掉D自身，故共28+9=37种。 13．奥司他韦(化合物G)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成方法很多。最近某大学在60min内完成5步反应，并且总收率达到，完美地完成了奥司他韦(化合物G)一锅法全合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知； HWE反应： (其中为烃基，为烃基或) 回答下列问题； (1)D为丙烯酸乙酯衍生物。丙烯酸乙酯有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)； ①具有与丙烯酸乙酯相同的官能团  ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 其中一种发生水解反应能生成甲醇，其系统命名为 ；写出用其合成有机玻璃(PMMA)的化学方程式 。 【答案】(1) 2（具体物质为、） 甲基丙烯酸甲酯 【解析】（1） 丙烯酸乙酯的结构简式为，满足条件的丙烯酸乙酯的同分异构体结构中含有碳碳双键、酯基及2个不对称位置的甲基，故其结构有、，共2种；其中能发生水解反应生成甲醇的是，其系统命名为甲基丙烯酸甲酯；甲基丙烯酸甲酯结构中含有碳碳双键，一定条件下发生加聚反应生成高聚物，即有机玻璃(PMMA)，化学反应方程式为； 故答案为：2；甲基丙烯酸甲酯；； 押题三 利用给予信息设计有机合成推断 14．某新型药物P的合成路线如下。 (7)已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。 其中第一步NH2OH只断裂O−H键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 【答案】(1) 【解析】（2） I与NH2OH加成时只断裂NH2OH中的O-H键，先得到加成产物Q，随后失去CH3OH生成中间体R，最后发生异构化关环得到J。Q、R的结构式分别是对I分子上“C≡N”部位被“─NHOH”加成并经进一步移除甲醇后所形成的相应含N、O五元杂环前体，则Q为，R为。 15．医药中间体G()的一种合成路线如图所示。 已知：①(代表烃基) ②(R代表烃基) ③ 回答下列问题： (1)结合题目信息，以丙酮、为原料，设计制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)： 。 【答案】(1) 【解析】（2） 结合题目信息可知，丙酮先和HCN发生加成反应生成，和H2反应加成反应生成，和发生取代反应生成，以丙酮、为原料制备合成的路线为。 16．艾曲波帕(化合物K)是一种治疗慢性免疫性血小板减少症的药物，某课题研究小组合成化合物K的路线如图(部分反应条件略去)。 已知：ⅰ．； ⅱ．； ⅲ．。 (1)上述合成路线中，H→J的转化过程如下： 请结合已知信息，分别写出I和M的结构简式： 、 。 【答案】(1) 【解析】（1） 据信息，可知I为；根据信息，由J的结构简式逆推，可知M的结构简式为。 17．吡咯相关衍生物对于生理过程非常重要。一种多取代吡咯（G）的合成路线如下（部分试剂和反应条件略去）。 回答下列问题： (1)欲使用类似题中的方法合成（），应在最后一步使用替代题目路线中的D与F反应。的结构简式是 。 【答案】(1) （1） G与相比，多一个—CH3，因此的结构简式为。 18．中草药大叶仙茅的活性成分仙茅内酯实现了人工合成，其关键中间体的合成路线如下： 已知：①；②； ③TBSCl 代表的物质为。 回答下列问题： (1)物质的一种合成路线如下： G中有 种化学环境的氢原子，I的结构简式为 。 【答案】(1) 5 【解析】（1） 与反应，生成G为，由G的结构可知，存在5种化学环境的氢原子；与反应，生成H为；在酸性加热的条件下，生成I为，故答案为：5；。 19．枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、后的镇静痛，是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如下图所示： 已知： ①Ph-表示苯基() ② 回答下列问题： (1)参照上述合成过程，设置某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)其中M和N的结构简式分别为 和 。 【答案】(1) 【解析】（1） 2分子和NaOCH3发生C→D的反应原理得到M为，和发生取代反应生成，发生D→E的反应原理得到，M和N的结构简式分别为、。 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $$