3.5.1有机合成的主要任务——构建碳骨架 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 高二化学 第1课时 有机合成的主要任务 构建碳骨架 2021据有关资料报道，宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航没问生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料，其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。 2021年10月16日，航天员翟志刚、王亚平、叶光富在酒泉卫星发射中心搭乘神舟十三号载人飞船进入天和核心舱，成为入住中国空间站的第二批航天员。180余天的太空飞行中，3名航天员圆满完成了各项任务,乘组安全返回地面。 自然资源 ↓ ↓（加工和转化） ↓ 功能各异、性能卓越的有机物 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的意义？ 水杨酸 阿司匹林 ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 阅读课本P82的第一自然段 认识有机合成 【活动1】以乙烯为原料，设计合成乙酸乙酯的路线 CH2=CH2 （原料） 中间体1 中间体2 …… CH3COOCH2CH3（目标产物） 辅助原料 条件 辅助原料 条件 辅助原料 条件 有机合成的主要任务：碳骨架构建和官能团的转化 3、有机合成的主要任务 认识有机合成 思维建模 有 机 合 成 流 程 示 意 图 核心 经过多年的科学研究，有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序：首先，不论是自然界里已经存在的天然有机化合物，还是人们所需要的某种具有特殊性质或功能的有机化合物，都需要先测定其结构，再设计一定的合成路线来合成它们。 在进行合成工作时，首先要进行合成路线设计，其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团；然后根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化；最后对纯化了的样品进行结构测定，试验其性质和功能。如果制得了所需要的的有机化合物，就可进行大量合成；否则，需要审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。 4、有机合成的一种装置： （1）仪器a的名称是 （2）仪器b的名称是 （3）仪器c的名称是 作用是 三颈烧瓶或三口烧瓶 恒压分液漏斗 冷凝管或球形冷凝管 冷凝回流 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 碳链的增长 【任务一】构建碳骨架 CH≡CH → CH2=CHCN → CH2=CHCOOH HCN 催化剂 H2O,H+ △ 1.与HCN发生加成反应 ①烯烃、炔烃与HCN的加成反应 (一）常见增长碳链的反应 【任务一】构建碳骨架 (1)-CN通过水解反应可以转化为-COOH (2)-CN通过加氢还原可以引入-CH2NH2 1.与HCN发生加成反应 ②醛酮与HCN的加成反应 (一）常见增长碳链的反应 _______________________ 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。 _______________________ 2.羟醛缩合反应： 阅读课文P83“资料卡片” 实质：先发生加成反应，再发生消去反应。 【任务一】构建碳骨架 (一）常见增长碳链的反应 3.付克烷基化反应 + Cl-CH2CH3 无水AlCl3 CH2CH3 + HCl 4.卤代烃的取代反应 【任务一】构建碳骨架 (一）常见增长碳链的反应 5.卤代烃与炔钠的反应 2CH3C≡CH → CH3C≡C-CH2=CH2 液氨 CH3C≡CNa + CH3CH2Cl → CH3C≡CCH2CH3 + NaCl 6.格氏试剂的合成方法: 【资料卡片】 。。。 小结：常见增长碳链的反应 【任务一】构建碳骨架 （1）与HCN发生加成反应 （5）羟醛缩合反应 （2）加聚反应 （3）酯化反应 （4）分子间脱水反应 （6）付克烷基化反应 （7）卤代烃的取代反应 （二）常见的缩短碳链的反应： 1.烷烃的裂化、裂解 【任务一】构建碳骨架 C8H18 C4H10+C4H8 △ （二）常见的缩短碳链的反应： 2.烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾等强化剂的氧化： CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2 KMnO4(H+) 烯烃双键碳上有两个H产物是CO2；双键碳上有一个H产物是羧酸；双键碳上没有H产物是酮。 ①烯烃被酸性高锰酸钾氧化规律： 【任务一】构建碳骨架 CH3C≡CH CH3COOH + CO2 KMnO4(H+) 炔烃叁键碳上有一个H 产物是CO2；双键碳上没有H 产物是羧酸。 ②炔烃被酸性高锰酸钾氧化的规律： （二）常见的缩短碳链的反应： 【任务一】构建碳骨架 3.苯的同系物的氧化： 分子结构条件：与苯环直接相连的碳原子上必须有氢原子，产物是苯甲酸 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾氧化。 （二）常见的缩短碳链的反应： 【任务一】构建碳骨架 C＝C H3C R2 H R1 ①O3 ②Zn/H2O C＝O H3C H O＝C R2 R1 ＋ 一氢成醛 无氢成酮 4.烯(炔)烃与O3发生氧化反应 （二）常见的缩短碳链的反应： 【任务一】构建碳骨架 5.水解反应（包括酯的水解、多肽的水解、蛋白质或多糖的水解） CH3COOC2H5 ＋ H2O CH3COOH ＋ C2H5OH 稀硫酸 △ 6.脱羧反应 R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3 △ CaO CH3COONa + NaOH → CH4↑ + Na2CO3 △ CaO （二）常见的缩短碳链的反应： 【任务一】构建碳骨架 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 (第尔斯-阿尔德反应) （三）碳链的成环 【任务一】构建碳骨架 CH3 【课堂练习4】 + △ COOCH3 + △ COOCH3 COOCH3 COOCH3 CH3 COOCH3 COOCH3 (2)分子间脱水成环 （三）碳链的成环 【任务一】构建碳骨架 讨论： 分子间脱水成环的结构条件 如何确定是几元环？ 每个分子有两个官能团、其相互间能反应 （3）氨基酸形成环状肽 （三）碳链的成环 【任务一】构建碳骨架 （三）碳链的成环 (4)环醚 HOCH2CH2OH ___________。 ＋H2O 【任务一】构建碳骨架 （四）开环 【任务一】构建碳骨架 （1）环酯水解开环 （2）环烯烃氧化开环 KMnO4 H＋ HOOC HOOC 总结：有机合成的主要任务---构建碳骨架 碳链的增长 碳链的缩短 碳链的成环 （1）与HCN发生加成反应 （2）羟醛缩合反应 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水反应 （1）烷烃的分解反应 （3）与高锰酸钾发生氧化反应 （2）酯的水解反应 （1）共轭二烯烃加成 （2）合成环酯 （3）羟基脱水成醚 ＋H3CHO CH3—H==HCHO＋H2O CH3COOH+ 已知：①RCHO＋CH3CHOeq \o(――→,\s\up17(NaOH/H2O),\s\do15(△))RCH=CHCHO＋H2O ② 已知：①RCHO＋CH3CHOeq \o(――→,\s\up17(NaOH/H2O),\s\do15(△))RCH=CHCHO＋H2O ② $$