内容正文:
人教版高中化学选择性必修3
第四节 羧酸 羧酸衍生物(2)
酯
1
你知道吗?
物理性质
存在
用途
1、酯的物理性质、存在及用途
密度一般比水小
难溶于水,易溶于有机溶剂
许多酯也是常用的有机溶剂。
酯类广泛存在于自然界
低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中
作溶剂
作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料
【学习任务一】酯的常识
R-C-O-R'
O
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR'取代后的产物,可简写为RCOOR',其中R' 只能是烃基。
2、酯的定义:
酯基
当R和R'均为饱和烷基时,且只有一个酯基的酯叫饱和一元酯。
通式为: 。
官能团:
结构:
CnH2nO2(n≥2)
与饱和一元羧酸互为同分异构体
【学习任务一】酯的常识
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯。
戊酸戊酯
CH3(CH2)3C-O-(CH2)4CH3
O
CH3(CH2)2C-OCH2CH3
O
CH3CO(CH2)2CHCH3
O
CH3
3、酯的命名:
【学习任务一】酯的常识
1、请说出下列酯的名称:
HCOOCH3
CH3COOCH3
COOCH2CH3
COOCH2CH3
CH3COOCH2
CH3COOCH2
甲酸甲酯
乙酸甲酯
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
乙二酸+2个乙醇
【学习评价】
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的羧酸和醇。
即酯化反应的逆反应
【问题】乙酸乙酯的水解速率与反应条件有什么关系呢?
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH
【学习任务二】酯的化学性质
【设计实验】
(1)探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。
(2)探究乙酸乙酯在不同温度下水解速率。
(提示)通过酯层消失的时间差异判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率。
采用控制变量法:(1)其它条件相同时,仅改变溶液的酸碱性
(2)其它条件相同时,仅改变温度
【问题】如何设计实验呢
1mL乙酸乙酯+水
70℃
1mL乙酸乙酯+稀硫酸
70℃
1mL乙酸乙酯+NaOH
70℃
注意:同体积的水、稀硫酸、NaOH(酚酞)!!
分层,酯层无明显现象
实验现象:
分层,酯层消失慢
酯层消失快
实验结论:其它条件相同时,酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解; 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
(1)探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。
25℃
50℃
1mL乙酸乙酯+2mlNaOH溶液
70℃
实验结论:其它条件相同时,温度越高,酯水解程度越大。
(2)探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率。
(1)根据化学平衡移动的原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应是不可逆的。
CH3COOH+NaOH==CH3COONa+H2O
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH
∆
CH3COOC2H5+NaOH==CH3COONa+CH3CH2OH
∆
CH3COOH浓度不断减小,不断地促进酯的水解,最终趋与完全。
【讨论】
【学习任务二】酯的化学性质
O
CH3C-O-C2H5 +H2O
=
稀H2SO4
△
O
CH3C-OH + C2H5OH
=
①酸性条件下:
酯在酸性条件下的水解反应是酯化反应的逆反应;
酯在酸性条件下水解反应为可逆反应
无机酸只起_________作用,碱除起_________作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。
催化剂
催化剂
【学习任务二】酯的化学性质
酯在碱性条件下水解反应不是可逆反应
稀硫酸
△
CH3C—O—C2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
=
O
酯的水解反应(取代反应)
酯水解时断酰氧键!
总结:
小结:
2、 与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为 ( )
A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol
A
小结:(1)普通酯-COOR′:NaOH=1:1
(2)酚酯 :NaOH=1:2
-OOR
依据有机物的结构简式确定1 mol 该有机物消耗NaOH的物质的量时,要特别注意官能团的连接方式,因不同的连接方式可消耗不同量的NaOH,否则容易造成判断错误.
(2) -X连在烃基上时,1 mol 该有机物消耗 1 mol NaOH;
而-X连在苯环上时,1 mol 该有机物能消耗2 molNaOH.
(酯基)氧连在烃基上时, 1 mol该有机物消耗1 mol NaOH,
而酯基氧连在苯环上 时消耗2 mol NaOH.
(1) -OH连在苯环上时,1 mol 该有机物消耗 1 molNaOH,
而-OH连在烃基上时不与NaOH发生反应.
(3) -COOH,1 mol 该有机物消耗1 molNaOH
1、写出下列酯在碱条件下水解的反应方程式。
练习:
3、在下列叙述的方法中,能将有机化合物
①跟足量NaOH溶液共热后,通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后,加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后,加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后,加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量H2SO4
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
D
( )
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【酯的同分异构体】
C
$$