3.4.2羧酸 课时2 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 高二化学 羧酸 第2课时 【引入】自然界和日常生活中的有机酸 蚁酸(甲酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 未成熟的梅子、李子、等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸 （乙二酸） COOH COOH 安息香酸 （苯甲酸） COOH CH2COOH CH(OH)COOH 苹果酸 CH3COOH 醋酸（乙酸） CH3CHCOOH OH 乳酸 1、概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 2、分类 (阅读教材P71) 羧基数目 烃基不同 CH3COOH CH2＝CHCOOH C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸 脂肪酸 芳香酸 C6H5COOH 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 饱和一元酸通式 CnH2n+1COOH HOOC－COOH HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 【学习任务一】认识羧酸的组成 烃基为链状 含苯环 柠檬酸 3、羧酸的命名 选含羧基的最长的碳链为主链,称某酸；—COOH为编号的第1位。 依据该命名规则，请为下列羧酸命名： HCOOH 苯甲酸 甲酸 乙二酸 2-甲基丁二酸 丙烯酸 阅读P72第一段及表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。 【学习任务二】了解羧酸的物理性质 （1）溶解性： （2）状态： （3）沸点： 如何解释？ 与水分子之间形成氢键 相对分子质量增大，范德华力增强 如何解释？ 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 随着分子中碳原子数的增加，其沸点也逐渐升高。 （4）羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 6 【学习任务二】了解羧酸的物理性质 （5）羧酸的酸性 甲酸＞乙酸＞丙酸 HCOOH > CH3COOH 官能团相同，为什么酸性不同呢？ 发现问题 解决问题 【思考与交流】 推电子基团 吸电子基团 CH3 C—O—H O H—C—O—H O HO—C— C—O—H O O 结构 极性增强 极性减弱 极性减弱 概括归理一： 1.官能团和化学键的极性影响有机物的性质。 2.羧基具有酸性，与羧基相连的基团会影响其酸性: 推电子基减弱其酸性，吸电子基增强其酸性。 7 甲酸俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。 O H—C—O—H 羧基 【学习任务三】甲酸 甲酸既表现羧基的性质，又表现出部分醛基的性质。但难与H2加成 醛基 1.在实际甲酸与银氨溶液或氢氧化铜反应的实验时，经常看不到银镜或红色沉淀，为什么？如何处理？ 思考: 因为上述反应需碱性条件，而甲酸具酸性。先加入NaOH溶液至碱性，再加入银氨溶液或氢氧化铜浊液，加热。 2练习：写出甲酸与过量新制Cu(OH)2的反应方程式 写出甲酸发生银镜反应的方程式 写出甲酸与乙醇酯化反应的方程式 HCOOCH2CH3 + H2O HCOOH + HOCH2CH3 浓硫酸 △ 甲酸乙酯 HCOOH + 2Ag(NH3)OH → 2Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3↑+ H2O 水浴 △ HCOOH +2Cu（OH）2 +2NaOH Na2CO3+ Cu2O +4 H2O 蓝色悬浊液变为红色沉淀 C6H5COOH COOH 苯甲酸钠是常用的食品防腐剂 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 可以用于合成香料、药物 【学习任务二】苯甲酸 (安息香酸) 无色晶体，通常含两个结晶水，(可写成H2C2O4•2H2O） 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。 最简单的饱和二元羧酸 H2C2O4⇌H++HC2O4- ；HC2O4- ⇌H++C2O42- 【学习任务三】乙二酸（俗称草酸） a.酸性 HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。 化学性质： 化学性质： b、还原性： 2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑ c、不稳定性： 【学习任务三】乙二酸（俗称草酸） 写出乙醇与乙二酸的酯化反应按1:1反应的方程式 写出乙醇与乙二酸的酯化反应按2:1反应的方程式 【学习任务四】酸发生酯化反应的规律 (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应. 写出乙酸与乙二醇按2:1反应的方程式 【学习任务四】酯化反应的规律 16 (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应，此时反应有两种情况： 写出乙二酸与乙二醇按1:1反应的生成链状化合物的方程式 写出乙二酸与乙二醇按1:1反应的生成环状化合物的方程式 【学习任务四】酯化反应的规律 几元环？如何判断 乙二酸与乙二醇脱水缩合（缩聚反应）的方程式 17 写出两分子乳酸分子间脱水生成链状化合物的方程式 写出两分子乳酸分子间脱水生成环状状化合物的方程式 【学习任务四】酯化反应的规律 (5)羟基酸的自身酯化反应（以乳酸为例） −O−CH−C− O CH3 −O−CH−C− O CH3 −O−CH−C− O CH3 −O−CH−C− O CH3 n CH3−CH−COOH OH 浓硫酸 Δ H−O−CH−C−OH n O CH3 ＋ (n−1)H2O 聚乳酸 （4）n分子乳酸生成聚酯的化学方程式。 酯化反应 缩聚反应 情境 应用 拓展：基于基团间相互影响的结构性质分析 结构分析 性质预测 α  -H取代 事实验证 RCH2COOH + Cl2 RCHCOOH + HCl 催化剂 Cl — 极性键 δ- δ+ C O O H C C H H H H H 羰基对羟基的影响 氧氢键断裂， 酸性 碳氧键断裂， 发生取代反应 δ- δ+ C O O H C C H H H H H 羟基对羰基的影响 羰基难加成，被强还原剂还原 课堂小结-模型建构 结构 性质 δ- δ+ C O O H C C H H H H H 羧基对—H的影响 —H的取代 课堂小结-模型建构 结构 性质 分析结构 (官能团、化学键) 预测性质 与反应类型 官能团转化 决定 引起 有机合成 研究有机化合物化学性质的一般程序 课堂小结-模型建构 助力 这才是化学家的真正想法 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应.如乙醇与乙酸的酯化反应 (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 $$