3.4.1 羧酸 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 高二化学 第1课时 羧酸 学习目标 认识羧酸的官能团与组成，结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，培养学生的宏观辨识与微观探析 能基于证据对羧酸的组成、结构及其变化提出可能的假设和实验探究。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律，培养学生的证据推理与模型认知。 PART 01 PART 02 重点：羧酸的结构和性质 难点：羧酸酸性的强弱 --明确方法 分析结构 预测性质 验证性质 确定性质 官能团 是否含不饱和键 键的极性 基团间的相互影响 断键部位 反应试剂 反应类型 预测 反应产物 寻找证据 验证 【学习任务一】乙酸的化学性质 O 官能团—羧基：—C—O—H（或—COOH） 活动1：试分析羧酸的官能团及结构特点，标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么反应。 受C=O的影响：断氢氧键、碳氧单键更易断 O—H键断裂时,解离出H+,使羧酸表现出酸性; C—O键断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 受-OH的影响：碳氧双键不易断，不与H2加成 1、乙酸的酸性 CH3COOH CH3COO－+H+ 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑ （1）跟指示剂反应 （2）跟活泼金属起置换反应（与氢前金属反应） （3）跟碱性氧化物反应 （4）跟碱起中和反应 （5）跟某些盐反应 2CH3COOH +2Na = 2CH3COONa +H2↑ CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑ 【学习任务一】乙酸的化学性质 【活动1】如果想进一步证乙酸是弱酸，该怎么设计方案？ （1）取0.1 mol·L-1乙酸溶液，测pH。 （2）取乙酸钠溶液，测pH。 （3）取浓度相等的盐酸和乙酸溶液，加入烧杯，测其导电性。 pH>1即c(H+)<0.1 mol·L-1,说明乙酸没有完全电离。 pH>7，溶液呈碱性，该盐为强碱弱酸盐。 导电性：盐酸>乙酸溶液 （4）取浓度相等的盐酸和乙酸溶液，分别与等量的Al发生反应，比较反应速率。 【活动2】已知酸性：乙酸>碳酸>苯酚,如何通过实验验证。 画出装置图 CH3COOH Na2CO3 CH3COOH Na2CO3 饱和NaHCO3溶液 苯酚钠溶液 苯酚钠溶液 除去挥发出来的乙酸，避免乙酸和苯酚钠发生反应。 方案一 方案二 × 物质 结构简式 羟基中氢原子的活性 酸性强弱 与金属钠反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH 增强 很弱，比碳酸弱 能 能 能 不能 比碳酸强 能 能 能 能 无酸性 能 不能 不能 不能 不同衍生物中羟基的活性 实质：基团间相互影响 1、某有机物结构简式如图， 1mol该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3完全反应， 分别消耗 mol Na、 mol NaOH、 mol NaHCO3、 mol Na2CO3反应。 3 2 1 2 随堂训练 所以有机物中能与盐反应放出CO2的官能团只有羧基 小结：与钠反应的官能团 与氢氧化钠反应的官能团 与碳酸氢钠反应的官能团 与碳酸钠反应的官能团 2.酯化反应 CH3COOH+C2H5 OH CH3COOC2H5 +H2O 浓硫酸 △ 羧酸和醇在浓硫酸催化下可以发生酯化反应 酸+醇 酯+水 浓硫酸 △ 【学习任务一】乙酸的化学性质 同位素示踪法： 18 18 18 18 乙醇中的氧用18O进行标记，通过探测仪器追踪18O在何种产物中（位置、数量）。 实验证明酯化反应断键实质：酸脱羟基 醇脱氢（即第2种方案正确） P76 （1）实验原理 P76【思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 CH3COOH+C2H5 OH CH3COOC2H5 +H2O 浓硫酸 △ 研究对象： 采取措施： ①加热，蒸出乙酸乙酯，平衡正向移动，提高产率。 ②利用浓硫酸吸收生成的水，平衡正向移动，提高产率。 ③适当增大乙醇的用量（乙醇沸点比乙酸低，更易挥发），平衡正向移动，可以提高乙酸的转化率，从而提高产率。 减小生成物浓度 增大反应物浓度： ①碳酸钠的作用： ②浓硫酸的作用： ③用什么方法将收集到的乙酸乙酯分离出来？ 中和乙酸；溶解乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层。 吸水剂和催化剂 分液 （2）实验装置 【知识拓展】 （2）羧酸与氯化亚砜反应 （1） 【知识拓展】 CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 CH3—CH—COOH OH （1）一分子乳酸生成环状酯的化学方程式。 乳酸在浓硫酸加热条件下，自身还能发生哪些酯化反应？ 情境 应用 （3）两分子乳酸生成环状酯的化学方程式。 （2）两分子乳酸生成链状酯的化学方程式。 【交流·研讨】3分钟 ＋ H2O 丙交酯 ＋ 2H2O HO−CH−C− O CH3 O−CH−C−OH O CH3 3.与氨基反应成肽 【学习任务一】乙酸的化学性质 羧酸分子中的α-H较活泼，易被取代。 铝氢化锂 资料卡片：4.还原反应与α-H的取代反应 【学习任务一】乙酸的化学性质 δ- δ+ C O O H C H H H 羰基对羟基的影响 氧氢键断裂， 酸性 碳氧键断裂， 发生取代反应，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 δ- δ+ C O O H C H H H 羟基对羰基的影响 羰基难加成，被强还原剂还原 课堂小结-模型建构 结构 性质 δ- δ+ C O O H C H H H 羧基对—H的影响 —H的取代 课堂小结-模型建构 结构 性质 分析结构 (官能团、化学键) 预测性质 与反应类型 官能团转化 决定 引起 有机合成 研究有机化合物化学性质的一般程序 课堂小结-模型建构 助力 这才是化学家的真正想法 （2）乙烯氧化法： 淀粉　　　　C6H12O6　　　 　　　　C2H5OH　　 CH3CHO CH3COOH　　　　　　　　　　　　 水解 氧化 发酵 氧化 O 2CH3—C—H + O2 2CH3COOH 催化剂 △ 2CH₂=CH₂+O₂ 2CH₃CHO 催化剂 加热加压 （1）发酵法： 【学习任务二】乙酸工业制法 25 化学改变世界 创造美好生活 We engineer the molecules 我们在创造分子 We engineer the future 我们在创造未来 亲水基：-OH，-CHO，-COOH 等 憎水基：-R，-NO2，-COOR，-X等 亲水基数目相同时，碳链越长或碳原子数越多，越难溶于水； 碳链或碳原子数相同时，亲水基数目越多，越易溶于水。 【知识拓展2】有机物溶解性规律 分析结构 预测性质 验证性质 确定性质 官能团 是否含不饱和键 键的极性 基团间的相互影响 断键部位 反应试剂 反应类型 预测 反应产物 寻找证据 验证 【小结】乙酸的化学性质——明确方法 官能团 碳骨架 结构 性质 用途 物性化性 反应类型 反应机理 类别转化 生活应用 性能改良 实现 预测 分析 推断 推论 分析结构 性质预测 性质验证 确定性质 一般思路 主题一：认识羧酸的结构 键极性 饱和性 基团间影响 有机物认知模型 $$