3.2.2 酚 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第2课时 酚 高二化学 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。 是谁使苯酚声名远扬？ 外科消毒之父 ———利斯特 利用苯酚外科消毒 结构式： 分子式: 模 型： 苯酚的结构 (球棍模型) (空间充填模型) O H C C H H C C H H C C H C6H6O OH 结构简式： C6H5OH 或 OH ， 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚 （1）无色晶体； （4）在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶 于乙醇、乙醚等有机溶剂。 （3）有特殊气味； （2）熔点43℃； 一、苯酚的物理性质 （5）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 【药品名称】苯酚软膏 【性   状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】   1. 能与碱性药物并用 。    2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮   藏 】密闭 ,在30℃以下保存 色泽变红 苯酚软膏使用说明书 5 学生通过阅读、思考、讨论后找出了以下关键语句，我接着追问学生，药品为什么要这样保存？变红的原因可能是什么？不能与碱性药品混用说明什么问题？ （1）放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，说明易被氧气氧化，具有还原性。 （2）不能与碱性药物并用，说明可能有酸性。 （3）含有苯环结构，可以发生取代和加成反应。 苯酚软膏使用说明书 【药品名称】苯酚软膏 【注意事项】 1. ……2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 【药物相互作用】   1. 不能与碱性药物并用 推测苯酚的化学性质 1. 氧化反应 苯酚易变质，在空气中的氧气氧化。 苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色 苯酚可以燃烧 二、 苯酚的化学性质 酚羟基性质与醇羟基性质不同；酚羟基极易被氧化 7 实验内容 实验现象 解释 (1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管 (2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管 ( 3）再向试管中加入稀盐酸 得到浑浊溶液 溶液变得澄清 出现浑浊 【实验3-4】 苯酚在水中溶解度不大。形成乳浊液，静置后分层。 补充：向苯酚钠水溶液中通入CO2 出现浑浊 8 2.苯酚的弱酸性： （苯酚俗称石炭酸） -ONa -OH +NaOH +H2O -ONa +HCl -OH +NaCl -ONa +CO2+H2O -OH + NaHCO3 -ONa -OH +Na2CO3 + NaHCO3 【注意】无论CO2是少量还是足量，都生成NaHCO3 H2CO3＞苯酚>HCO3－ 酸性强弱: 9 2.苯酚的弱酸性： （苯酚俗称石炭酸） 【结论】由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。 特别注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊试液变红，故不属于有机酸。 【思考与讨论】乙醇和苯酚都具有羟基，为什么苯酚具有弱酸性而乙醇没有？ 10 OH 【实验3-5 P63】 实验 澄清的苯酚溶液中逐滴加入饱和溴水 现象 结论 方程式 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀 +3Br2 OH - +3HBr Br OH - Br Br - ↓ 活化 酚羟基表现出了酸性，是因为苯环影响了羟基的活性；那羟基是否会影响苯环的活性呢 反应类型： 取代反应 2，4，6—三溴苯酚（白色沉淀） 特点：苯环上羟基的邻位、对位氢原子被取代。 浓溴水 应用：苯酚和溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 3.苯酚的取代反应 该反应的取代位置有什么特点？ 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻位和对位氢原子变得更活泼 一元取代 思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？ 三元取代 结论:1.羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。 2.由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。 OH 学习评价 2mol 2mol 3mol 实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。 实验现象： 实验结论： 应用： 产生紫色溶液 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。 4.苯酚的显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色。 利用此性质可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 16 ---与H2反应 + 3 H2 —OH —OH Ni △ 5.苯酚的加成反应 苯酚与甲醛在一定条件下发生聚合反应生成酚醛树脂，化学方程式为： 机理：先加成反应，再脱水缩合。 (n-1) H2O 6.苯酚缩聚反应 缩聚反应：由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物 的聚合反应 【小结】 结论:1.羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。 2.由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。 酚羟基活泼，树立官能团保护思想 加成反应 缩聚反应 氧化反应 有机化学思维构建 学习评价 1.课本P65第8题： （1）如何鉴别苯和苯酚稀溶液？苯酚？ 苯和苯酚混合液 加入NaOH溶液 分液 上层 下层 含苯酚钠的溶液 苯酚 浓溴水、FeCl3溶液 （2）除去苯中混有的苯酚 5、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 FeCl3溶液 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液 学习评价 6、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体。 5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构 学习评价 COOH O-CH3 HO CH2-CH＝CH2 2、1mol该化合物 （1）最多能与 molH2反应； （2）最多能与____mol Br2反应。 （3）最多能与____mol NaOH反应。 4 2 2 学习评价 3：能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？ 6mol;7mol 学习评价 4、写出 与氢氧化钠反应的方程式 学习评价 C6H6O＋7O2eq \o(――→,\s\up16(点燃))6CO2＋3H2O $$