3.2.1 醇 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第1课时 醇 高二化学 防冻原理：乙二醇冰点是-11.5℃，能与水任意比例混合，混合后由于改变了冷却水的蒸气压，冰点显著下降。 甘油护肤小知识： 丙三醇，又名甘油，具有极强的吸湿性，可以在皮肤表面形成一层甘油薄膜，防止皮肤内水分流失，还可以吸收空气中的水分来滋润皮肤，防止冻裂。 【引入】生活中的醇 醇:一OH与烃基或苯环侧链上的碳原子相连; 酚:一OH与苯环直接相连; 1、醇的定义 【任务一】了解醇的定义、命名和物理性质 2.醇的分类 饱和一元醇：烷基与一个羟基相连的醇，分子通式为CnH2n+1OH。 3、醇的命名 苯甲醇 ____________ 2-丁醇 ____________ （母体为醇） 4、醇的物理性质 观察下表，结合烷烃的物理性质的变化规律，总结醇的物理性质。 （1）沸点：①饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 ②碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 你对此规律作出解释吗？ 相对分子质量增大，范德华力↑ 氢键数目增多 与水分子之间形成氢键 ？ （2）溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 6 【思考与讨论】表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论? 与同学进行交流。 【结论】相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。 原因？ 7 醇分子之间存在着氢键。 熔点、沸点 醇分子与水分子之间形成了氢键 影响 例如：甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶 醇在水中的溶解性 影响 8 归纳小结1： 醇的概述 1.醇的结构 2.醇的分类 3.简单一元醇的命名 5.常见的醇以及应用 4.醇物理性质（熔沸点与溶解度） 官能团：（醇）羟基 系统命名法 研究有机物的一般程序： 一 般 程 序 分析结构 选择试剂 官能团、键的极性、 碳原子饱和程度、 基团相互影响 取代、加成、消去、氧化、还原 取代试剂、 加成试剂、 氧化剂、还原剂 验 证 性质反应结构 结 构 决 定 性 质 一 般 规 律 预测反应类型 推测乙醇的性质 资料： 1. 元素电负性数据 H-2.1 O-3.5 C-2.5 2. -CH3（甲基） -C2H5（乙基） 具有推电子作用   1.与活泼金属钠反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 【任务二】乙醇的化学性质 （一）羟基中氢的反应 方程： 资料： 1. 元素电负性数据 H-2.1 O-3.5 C-2.5 2. -CH3（甲基） -C2H5（乙基） 具有推电子作用   问题1：乙醇与钠反应断裂哪个键？为什么这个键易断裂？ 问题2： -OH：Na：H2= 问题3：乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，这是为什么？ CH3CH2-O-H H-O-H 【交流·研讨】3分钟 分析乙醇的结构，乙醇除了燃烧反应和与钠的置换反应外，还有哪些性质呢？ 请根据元素电负性，分析断键基团的带电情况，推测成键过程，预测反应类型，完成学历案第3页表格。 探究醇的主要化学性质--预测性质 H 分析结构 预测性质 断键 部位 反应 类型 官能团: 不饱和键: 键的极性: 基团之间的相互影响: 羟 基 反 应 羟 基 氢 反 应 ① 置换反应 【任务二】乙醇的化学性质 （一）取代反应 1.酯化反应 思考：1、反应机理（如何断键）是什么，反应类型？ 酸脱羟基\醇脱氢 已知，乙醇和浓氢溴酸在加热的条件下反应生成溴乙烷，写出该反应的化学方程式，并分析断键的位置。 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O △ 【任务二】乙醇的化学性质 （一）取代反应 应用： 醇 、 卤代烃可实现相互转化 此反应可用于制备卤代烃 2、与氢卤酸HX反应 3. 乙醇分子间的脱水 【任务二】乙醇的化学性质 （一）取代反应 对点训练：写出1-丙醇在浓硫酸、加热条件下的成醚反应。 乙醚的物理性质介绍（P62中间一段话） 醚的结构：R—O—R’ 【知识拓展：醚】 实验3-2 实验步骤 现象：酸性高锰酸钾溶液褪色；溴的四氯化碳溶液褪色。 结论：生成乙烯 写出乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下反应的方程式,并分析化学键和官能团的变化。 17 消去反应 思考：1.消去反应中化学键和官能团的变化： 2.物质变化： 醇 烯烃或炔烃 脱去H2O 3.此反应属于哪种有机反应类型？ 【任务二】乙醇的化学性质 （二）消去反应 【学习与评价】下列醇能否发生消去反应，如果可以，写出可能的有机产物。 （2）CH3CH2CH（OH）CH3 CH3— CH 3 — OH C CH3 （1）CH3CH2CH2OH （3） （4）CH3OH （5）(CH3)3CCH2OH 【醇的消去反应的条件与规律】 部分醇的消去产物有2种。 醇消去反应的规律： -OH的β-C上有氢原子。 邻碳有氢 有β­H才消去， 羟基数目，β­H的种类 影响消去产物的种类 （1）试剂添加的顺序？浓硫酸的作用？ （2）氢氧化钠溶液除去的杂质有哪些？ （3）为什么要迅速升温至170℃？ 乙醇和浓硫酸的混合物140℃左右，两个乙醇分子间脱水生成乙醚。 吸收SO2和乙醇 浓硫酸具有强氧化性和脱水性，能使乙醇炭化，并将C氧化为CO2,同时生成SO2；SO2会干扰乙烯的检验，固应先除去。 先加乙醇，再加浓硫酸 脱水剂和催化剂 【乙醇消去反应实验探究】 注意：温度计水银球要置于反应物的中央位置。因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O Cu或Ag △ 【任务二】乙醇的化学性质 （三）催化氧化反应 —α-H、β-H的反应 1.分析乙醇发生催化氧化反应时，化学键断裂的位置。 断O—H及与羟基相连碳上的C—H键。 【学习与评价】下列醇能否被催化氧化？ CH3CH2CH（OH）CH3 CH3CH2CH2OH 醇催化氧化反应的结构条件： 邻羟基相连碳上有H （α-C）有氢 醇催化氧化的规律： 醇的催化氧化的反应情况与α­H的个数有关。 -OH 2-丙醇 1，2-丙二醇 2-甲基-2-丙醇 反应中羟基与O2个数比为： 练习、醇催化氧化方程式的书写 【乙醇的催化氧化】 【思考】乙醇还能不能被其他氧化剂氧化？ 乙醇与酸性重铬酸钾溶液反应： 实验现象： 溶液由橙红色变为绿色 乙醇被酸性重铬酸钾溶液氧化，其过程分为两个阶段： CH3CH2OH CH3COOH KMnO4(H+) K2Cr2O7(H+) CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化反应：有机化合物中失氢或得氧的反应 还原反应：有机化合物中得氢或失氧的反应 24 ①羟基所在碳上有两个氢： ②羟基所在碳上有一个氢： ③羟基所在碳上没有氢： R−CH2OH R−COOH KMnO4(H+)或 K2Cr2O7(H+) R1−CH−R2 OH KMnO4(H+)或 K2Cr2O7(H+) R1−C−R2 O R1−C−R2 OH R3 不能被酸性高锰酸钾氧化 可氧化生成酮 可氧化生成酸 【任务二】乙醇的化学性质 （四）醇与强氧化剂反应机理 ② ① ⑤ ③ ④ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 反应 反应类型 断键位置 ②④ ② ①③ ①②； 羟基中氢的反应 羟基的反应 ① 【课堂小结】从断键的位置总结乙醇的化学性质 与活泼金属反应、酯化反应 取代反应生成醚；卤代烃； 消去反应 α-H、β-H的反应 消去反应； 催化氧化 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强，容易断裂。 资料： 1. 元素电负性数据 H-2.1 O-3.5 C-2.5 2. -CH3（甲基） -C2H5（乙基） 具有推电子作用   小结：乙醇的性质 分析结构 (官能团、化学键) 预测性质 与反应类型 官能团转化 决定 引起 有机合成 醇 羟基的反应 烯烃 卤代烃 醚 醇钠 醛酮 酯 羟基氢的反应 研究有机化合物化学性质的一般程序 课堂小结-模型建构 助力 多角度验证 这才是化学家的真正想法 素养评测--书后习题 素养评测--书后习题 $$