专题5 第2单元 第2课时 有机物中常见官能团的结构与性质及定量计算(课件PPT+Word教案)-【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修第三册教师用书（苏教版2019）

第2课时　有机物中常见官能团的结构与性质及定量计算 [核心素养发展目标]　1.能对有机物中常见官能团进行辨析，对多官能团化合物的结构和性质进行分析。2.加强理解有机物性质由官能团决定的这一本质，能从宏观辨识与微观探析的视角分析与解决实际问题。 一、常见官能团的结构与性质 从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系 官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应 烯 乙烯CH2==CH2 烯、炔烃均含有不饱和键，性质相似。 (1)加成反应：与H2、H2O、HX、X2等试剂反应，如使溴水褪色； (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色； (3)加聚反应：如生成聚乙烯、聚乙炔 炔 乙炔CH≡CH 卤代烃 溴乙烷C2H5Br (1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成醇； (2)消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤化氢，生成不饱和化合物 —OH 醇 乙醇C2H5OH (1)取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃；与羧酸、浓硫酸共热生成酯；与浓H2SO4共热生成醚； (2)消去反应：与浓H2SO4共热，脱去H2O，生成不饱和化合物； (3)氧化反应：①催化氧化生成醛或酮；②被酸性KMnO4溶液氧化；③燃烧 酚 苯酚 (1)弱酸性：能与Na、NaOH、Na2CO3等物质反应； (2)取代反应：与浓溴水反应，生成2，4，6⁃三溴苯酚沉淀； (3)氧化反应：易被O2、酸性KMnO4溶液氧化； (4)显色反应：酚类物质遇到FeCl3溶液显紫色 说明：常用浓溴水、FeCl3溶液检验酚羟基 —CHO 醛 乙醛CH3CHO (1)还原反应：与H2在催化剂、加热条件下反应生成醇； (2)氧化反应：与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液在加热条件下生成羧酸盐；被酸性KMnO4溶液氧化 说明：常用新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液检验醛基 —COOH 羧酸 乙酸CH3COOH (1)弱酸性：与Na、NaOH、NaHCO3等反应； (2)酯化反应：与醇、浓硫酸共热生成酯 —COO— 酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 水解反应：在酸(或碱)作用下，加热可水解生成酸(或盐)和醇 —NH2 胺 乙胺CH3CH2NH2 具有碱性：与酸反应生成盐 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 水解反应：在酸(或碱)作用下，酰胺水解生成羧酸和铵盐[或羧酸盐和氨气(或胺)] 1.阿魏酸的化学名称为4⁃羟基⁃3⁃甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 答案　C 解析　根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色不是蓝色，A项错误；阿魏酸分子中不含醛基，B项错误；阿魏酸分子中含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。 2.分析CH2==CHCOOH中官能团的特点，写出其与下列物质反应的化学方程式。 (1)溴的四氯化碳溶液：CH2==CHCOOH+Br2―→。 (2)自身聚合成高分子化合物：nCH2==CHCOOH。 (3)与碳酸氢钠溶液反应：CH2==CHCOOH+NaHCO3―→CH2==CHCOONa+CO2↑+H2O。 (4)在浓硫酸存在条件下与乙醇共热： CH2==CHCOOH+CH3CH2OHCH2==CHCOOCH2CH3+H2O。 3.咖啡酸(如图)存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。 (1)咖啡酸的分子式是　　　　　，其中含氧官能团的名称为　　　　　、　　　　　。  (2)咖啡酸可以发生的反应是　　　　　(填序号)。  ①水解反应　②加成反应　③酯化反应　④中和反应 (3)1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗　　　mol Br2。  (4)咖啡酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式为  　。  (5)蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为　　　　　　　。  答案　(1)C9H8O4　羧基　(酚)羟基 (2)②③④　(3)4 (4)+NaHCO3―→+CO2↑+H2O (5) 解析　(2)含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应和中和反应，不能发生水解反应。(3)碳碳双键可与Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位氢原子可被溴取代，则1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗4 mol Br2。(4)只有羧基与NaHCO3溶液反应。 二、多官能团有机物化学反应的定量计算 　　　　　　　　　　　　　　　　 1.与H2的加成反应 (1)~H2。 (2)~2H2。 (3)~3H2。 (4)~H2。 (5)~H2。 注意　、不与H2加成。 2.烯、炔及酚类化合物与溴水的反应 (1)~Br2(加成反应)。 (2)~2Br2(加成反应)。 (3)酚羟基邻、对位氢原子与浓溴水发生取代反应，每有1个H原子被取代，需消耗1个Br2。 3.与金属钠的反应 (1)—OH~Na~H2。 (2)—COOH~Na~H2。 4.与NaOH溶液的反应 (1)~NaOH。 (2)—COOH~NaOH。 (3)~NaOH。 (4)~2NaOH。 (5)~NaOH。 (6)R—X~NaOH。 5.与Na2CO3溶液的反应 (1)~Na2CO3~HC。 (2)2—COOH~Na2CO3~CO2。 6.与NaHCO3溶液的反应 —COOH~NaHCO3~CO2。 7.醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液的反应 1.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　) A.1∶1∶1 B.2∶4∶1 C.1∶2∶1 D.1∶2∶2 答案　B 解析　金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解、溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。 2.(2023·广州高二质检)合成药物异搏定路线中某一步骤如图： 下列说法不正确的是(　　) A.物质X的分子式为C8H8O2 B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X C.等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5 D.等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1 答案　D 解析　由结构简式可知物质X的分子式为C8H8O2，A正确；X含酚羟基，可发生显色反应，Z中不含酚羟基，则可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X，B正确；X中苯环、酮羰基与氢气发生加成反应，Z中苯环、2个碳碳双键与氢气发生加成反应，则等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5，C正确；Y中—COOC—、—Br与NaOH反应，Z中只有—COOC—与NaOH反应，则等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为2∶1，D错误。 3.(2024·山东日照月考)一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是(　　) A.该有机物在空气中能稳定存在 B.分子中含有2个手性碳原子 C.1 mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 D.1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH 答案　D 解析　该有机物中含有碳碳双键、酚羟基，容易被空气中的O2氧化，故在空气中不能稳定存在，A错误；由图可知该有机物中只有1个手性碳原子，即五元环上连有苯环的碳原子，B错误；酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，因此1 mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C错误；1 mol该有机物中含有3 mol酚羟基、1 mol酯基，因此最多可以消耗4 mol NaOH，D正确。 课时对点练　[分值：100分] (选择题1~13题，每小题6分，共78分) 题组一　常见官能团的结构与性质 1.下列有机化合物与其所含官能团对应错误的是(　　) A.碘甲烷(CH3I)——碳碘键 B.甲醚(CH3OCH3)——醚键 C.苯胺()——氨基、碳碳双键 D.乙酰胺()——酰胺基 答案　C 解析　苯环中不含碳碳双键，苯胺()含有的官能团为氨基，C项错误。 2.下列说法正确的是(　　) A.含有相同官能团的物质其化学性质完全相同 B.含有的物质不是醛就是酮 C.两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团 D.含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 答案　D 解析　A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同；B项，含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等；C项，具有相同化学性质的物质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。 3.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是(　　) A.H2O　B.Na2CO3溶液　C.CCl4　D.NaHSO4溶液 答案 　B 解析 　CH3COOH、CH3CH2OH都与水互溶，不能鉴别，故A不选；加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇无现象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，则可鉴别，故B选；四种有机物均与四氯化碳混溶，不能鉴别，故C不选；CH3COOH、CH3CH2OH都与水互溶，与NaHSO4溶液不反应，不能鉴别，故D不选。 4.(2023·深圳高二月考)根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是(　　) 实验操作和现象 实验结论 A 向电石中滴加饱和食盐水，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液 检验产生的乙炔气体 B 卤代烃Y与氢氧化钠溶液共热后，滴加AgNO3溶液，观察，无浅黄色沉淀产生 说明卤代烃不是溴代烃 C 向浑浊的苯酚溶液中滴加饱和Na2CO3溶液，溶液变澄清且无气体产生 说明苯酚的酸性强于碳酸 D 乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃，将产生的气体先通入NaOH溶液，再通入Br2的CCl4溶液 检验产生的乙烯气体 答案　D 题组二　多官能团化合物的结构与性质 5.有机物M()具有止血功能。下列关于有机物M的说法错误的是(　　) A.属于芳香族化合物 B.与互为同系物 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能发生缩聚反应和还原反应 答案　B 解析　中含有苯环，属于芳香族化合物，A项正确；与的官能团类别不同，不互为同系物，B项错误；中与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子且含有氨基，能与酸性KMnO4溶液反应，C项正确；中含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，苯环可以与H2加成，属于还原反应，D项正确。 6.(2024·厦门高二质检)有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是(　　) A.R的所有原子一定在同一平面上 B.在Ni催化和加热条件下，1 mol R能与5 mol H2发生加成反应 C.R既能与羧酸、醇反应，还能发生加成、氧化反应 D.1 mol R与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol 答案　C 解析　该分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所以该分子中所有原子不在同一平面上，故A错误；苯环和醛基能和氢气发生加成反应，则在Ni作催化剂条件下，1 mol R最多能与4 mol H2发生加成反应，故B错误；醇羟基能和羧基发生酯化反应，羧基能和醇发生酯化反应，苯环和醛基能发生加成反应，醇羟基和醛基能发生氧化反应，故C正确；只有羧基能和NaOH反应，则1 mol R最多能消耗1 mol NaOH，故D错误。 7.柿子中因含有单宁酸而呈现出苦涩味，如图是单宁酸的结构简式，下列说法不正确的是(　　) A.1 mol单宁酸可与8 mol H2发生反应 B.1 mol单宁酸可与5 mol Br2发生反应 C.单宁酸中含有三种官能团，均可发生取代反应 D.将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作用，从而脱去涩味 答案　A 解析　根据该有机物的结构，能与氢气发生反应的基团为苯环，1 mol苯环最多需要3 mol氢气，即1 mol该有机物最多可与6 mol氢气发生加成反应，A错误；由于酚羟基的影响，使与其相连的苯环上的邻、对位上的氢原子易发生取代反应，根据该有机物的结构，1 mol该有机物最多消耗5 mol Br2，B正确；根据该有机物的结构，含有的官能团是(酚)羟基、羧基和酯基，均可发生取代反应，C正确；该有机物中含有(酚)羟基，(酚)羟基容易被氧气氧化，将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作用，从而脱去涩味，D正确。 8.休眠素是抑制植物细胞生长的激素，能使芽进入休眠状态，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A.1 mol该分子能与4 mol H2发生加成反应 B.分子中不存在手性碳原子 C.该物质在碱性环境下能稳定存在 D.该物质遇FeCl3溶液会发生显色反应 答案　A 解析　该分子中羰基和3个碳碳双键均可与H2发生加成反应，故1 mol该分子能与4 mol H2发生加成反应，A正确；分子中醇羟基所连碳原子连接4个不同基团，为手性碳原子，B错误；羧基与碱发生中和反应，不能稳定存在，C错误。 9.有机化合物F是合成一种治疗癌症新药的中间体，由化合物E转化成F的过程如图所示。下列有关说法不正确的是(　　) A.E、F均能使溴水褪色 B.E、F均存在顺反异构 C.1 mol E、F分别与足量的钠反应，产生H2的物质的量相同 D.E、F分子中含有手性碳原子的个数相同 答案　C 解析　E、F中均存在碳碳双键、醛基，两种官能团均能使溴水褪色，A正确；E、F中碳碳双键的两个碳原子均连接两个不同的原子或原子团，则E、F均存在顺反异构，B正确；1 mol E中含有羟基和羧基各1 mol，故与足量的钠反应产生1 mol H2，1 mol F中含有2 mol羟基和1 mol羧基，故与足量的钠反应产生1.5 mol H2，两者产生H2的物质的量不相同，C错误；E、F分子中含有的手性碳原子如图(*表示手性碳原子所在位置)：、，均含有3个手性碳原子，D正确。 10.(2023·南京高二检测)泽兰素来源于泽兰属植物，具有抗肿瘤、抗炎、杀菌和抗氧化等多种生物活性，其结构如图所示，下列关于泽兰素的说法正确的是(　　) A.泽兰素中含有三种官能团 B.1 mol泽兰素与H2加成最多消耗5 mol H2 C.泽兰素可以发生取代、氧化、加成、加聚反应 D.泽兰素中所有原子共平面 答案　C 解析　泽兰素中含有羰基、羟基、醚键和碳碳双键四种官能团，A错误；1 mol泽兰素中羰基可与1 mol H2加成，苯环可以与3 mol H2加成，碳碳双键可以与2 mol H2加成，故其与H2加成最多消耗6 mol H2，B错误；泽兰素中含有—CH3，所有原子不共平面，D错误。 11.(2024·江苏淮安月考)有机物乙是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由甲在一定条件下合成。下列说法不正确的是(　　) A.甲的分子式为C12H16O5 B.由甲制取乙的过程中只发生了消去反应 C.一定条件下1 mol乙能与3 mol Br2发生反应 D.等物质的量的甲、乙分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1 答案　B 解析　对比有机物结构可知，甲分子内发生取代反应形成六元环，羟基发生消去反应形成碳碳双键，故B错误；乙分子含有1个碳碳双键，能与Br2发生加成反应，酚羟基邻位有2个氢原子，能与溴发生取代反应，故一定条件下1 mol乙能与3 mol Br2发生反应，故C正确；甲中2个酚羟基、1个羧酸与醇形成的酯基能与氢氧化钠反应，1 mol甲最多消耗3 mol NaOH，乙中1个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基能与氢氧化钠反应，生成的酚羟基还能与NaOH反应，1 mol乙最多消耗3 mol NaOH，故D正确。 12.下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是(　　) A.用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油 B.用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液 C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸 D.用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液 答案 　B 解析 　植物油在碱性条件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，现象不同，可鉴别，故A不符合题意；葡萄糖、甲酸都含有醛基，用银氨溶液不能鉴别，故B符合题意；酸性高锰酸钾溶液与苯混合会分层且紫色在下层、酸性高锰酸钾溶液能氧化乙醇而使溶液褪色、酸性高锰酸钾溶液与溴苯混合会分层且紫色在上层、酸性高锰酸钾溶液与乙酸互溶，现象均不同，可以鉴别，故C不符合题意；硝基苯与盐酸不反应会分层、苯酚钠溶液与盐酸反应变浑浊、碳酸氢钠溶液与盐酸反应生成气体、乙醇钠溶液与盐酸反应后互溶，现象均不同，可以鉴别，故D不符合题意。 13.(2023·西安高二质检)异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图： 下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是(　　) A.1 mol X与足量溴水反应消耗2 mol Br2 B.1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应 C.可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键 D.Z与足量H2加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子 答案　C 解析　X苯环上酚羟基的邻位和对位氢原子能和溴以1∶1发生取代反应，1 mol X最多消耗2 mol Br2，故A正确；Y中含有2个酚羟基和2个酯基、酯基水解生成1个酚羟基，所以1 mol Y最多消耗5 mol NaOH，故B正确；Z中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键，故C错误；Z与足量H2加成所得有机物如图，1个分子中含有6个手性碳原子，故D正确。 14.(10分)有机物A是常用的抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如图转化： 已知：B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基；C的结构可表示为(其中：—X、—Y均为官能团)。请回答下列问题： (1)根据系统命名法，B的名称为　 。 (2)官能团—X的名称为　 。 (3)A的结构简式为　 。 (4)反应⑤的化学方程式为  　。  (5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式：　。  Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应　Ⅲ.不能发生水解反应 答案　(1)1⁃丙醇　(2)羧基 (3) (4)+NaHCO3―→+H2O+CO2↑ (5)、、(写出两种即可) 解析　E为高分子材料，结合反应③条件可知D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2==CH—CH3，E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合已知条件可知C的结构简式只能是，则A的结构简式为。 (5)不能发生水解反应则不含结构，能发生银镜反应则含有—CHO。 15.(12分)药物X是治疗咳喘、免疫性疾病的常用药物，其结构简式如图所示。 回答下列问题： (1)X能发生　　　　　(填字母)。  a.取代反应 b.消去反应 c.加成反应 d.氧化反应 (2)1 mol X与足量的氢氧化钠溶液充分反应，消耗氢氧化钠的物质的量为　　　　　mol。  (3)1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为　　　　　mol。  (4)工业上合成X的原料之一为M()。 ①M的分子式为　　 　；该分子中最多有　 　　个碳原子共面。  ②下列能鉴别M和X的试剂是　　　(填字母)。  a.溴水 b.酸性KMnO4溶液 c.FeCl3溶液 d.Na2CO3溶液 答案　(1)abcd　(2)3　(3)5　(4)①C9H8O4　9　②d 解析　(1)X分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上有H原子，能发生苯环上的取代反应；有醇羟基，能和HX、羧酸等发生取代反应；有酯基，能发生水解反应，水解反应也是取代反应；X分子中有醇羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应；X分子中有苯环、碳碳双键和羰基，能发生加成反应；X分子能发生氧化反应。(2)酚羟基和酯基都与NaOH反应，所以1 mol X与NaOH溶液充分反应，消耗3 mol NaOH。(3)苯环、碳碳双键以及羰基都能和氢气加成，酯基不能和H2加成，所以1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为5 mol。(4)①苯环是平面结构，碳碳双键以及和双键碳原子相连的四个原子也处于同一平面，碳碳单键可以旋转，分子中所有碳原子都可能在同一平面上，所以该分子中最多有9个碳原子共面。②M和X分子中都有碳碳双键，都能和溴水加成使其褪色，也均能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；都有酚羟基，都能和FeCl3溶液发生显色反应，故a、b、c都不能鉴别M和X；M分子中有羧基，向M中逐滴加入碳酸钠溶液时会有二氧化碳气体生成，X也能和碳酸钠反应，但不能生成二氧化碳，生成的是碳酸氢钠，即向X中滴加碳酸钠溶液时无明显现象，所以能用碳酸钠溶液鉴别M和X。 学科网（北京）股份有限公司 $$ 有机物中常见官能团的结构与性质及定量计算 第2课时 专题5　第二单元 <<< 核心素养 发展目标 1.能对有机物中常见官能团进行辨析，对多官能团化合物的结构和性质进行分析。 2.加强理解有机物性质由官能团决定的这一本质，能从宏观辨识与微观探析的视角分析与解决实际问题。 2 内容索引 一、常见官能团的结构与性质 二、多官能团有机物化学反应的定量计算 课时对点练 3 常见官能团的结构与性质 > < 一 从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系 一、常见官能团的结构与性质 官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应   烯 乙烯CH2==CH2 烯、炔烃均含有不饱和键，性质相似。 (1)加成反应：与H2、H2O、HX、X2等试剂反应，如使溴水______； (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液_____； (3)加聚反应：如生成聚乙烯、聚乙炔 炔 乙炔CH≡CH 褪色 褪色 官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应   _______ 溴乙烷C2H5Br (1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成____； (2)消去反应：与___________溶液共热，脱去_______，生成不饱和化合物 卤代烃 醇 强碱的乙醇 卤化氢 官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应 —OH ____ 乙醇C2H5OH (1)取代反应：与_______反应生成卤代烃；与羧酸、浓硫酸共热生成____；与浓H2SO4共热生成____； (2)_____反应：与浓H2SO4共热，脱去H2O，生成不饱和化合物； (3)氧化反应：①催化氧化生成____或____；②被酸性KMnO4溶液氧化；③燃烧 醇 氢卤酸 酯 醚 消去 醛 酮 官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应 —OH ____ 苯酚   (1)弱酸性：能与____________________等物质反应； (2)取代反应：与浓溴水反应，生成___________ _________沉淀； (3)氧化反应：易被___、___________溶液氧化； (4)显色反应：酚类物质遇到__________显紫色 说明：常用_______、__________检验酚羟基 酚 Na、NaOH、Na2CO3 2，4，6⁃ 三溴苯酚 O2 酸性KMnO4 FeCl3溶液 浓溴水 FeCl3溶液 官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应 —CHO ____ 乙醛CH3CHO (1)还原反应：与____在催化剂、加热条件下反应生成醇； (2)氧化反应：与_____________悬浊液、_________在加热条件下生成羧酸盐；被_____________溶液氧化 说明：常用_____________悬浊液、_________检验醛基 醛 H2 新制Cu(OH)2 银氨溶液 酸性KMnO4 新制Cu(OH)2 银氨溶液 官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应 —COOH _____ 乙酸CH3COOH (1)_________：与Na、NaOH、NaHCO3等反应； (2)__________：与醇、浓硫酸共热生成酯 羧酸 弱酸性 酯化反应 官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应 —COO— ____ 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 _________：在酸(或碱)作用下，加热可水解生成酸(或盐)和醇 —NH2 胺 乙胺CH3CH2NH2 具有_____：与酸反应生成盐 水解反应 酯 碱性 官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 水解反应：在酸(或碱)作用下，酰胺水解生成羧酸和铵盐[或羧酸盐和氨气(或胺)] 1.阿魏酸的化学名称为4⁃羟基⁃3⁃甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原 料和食品添加剂，结构简式为 。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 √ 应用体验 根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色不是蓝色，A项错误； 阿魏酸分子中不含醛基，B项错误； 阿魏酸分子中含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确； 酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。 应用体验 2.分析CH2==CHCOOH中官能团的特点，写出其与下列物质反应的化学方程式。 (1)溴的四氯化碳溶液：__________________________________。 (2)自身聚合成高分子化合物：__________________________________。 CH2==CHCOOH+Br2―→ nCH2==CHCOOH 应用体验 (3)与碳酸氢钠溶液反应： ________________________________________________________。 (4)在浓硫酸存在条件下与乙醇共热： _________________________________________________________。 CH2==CHCOOH+NaHCO3―→CH2==CHCOONa+CO2↑+H2O CH2==CHCOOH+CH3CH2OH　　　 CH2==CHCOOCH2CH3+H2O 应用体验 3.咖啡酸(如图)存在于许多中药中，如野胡萝卜、 光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用， 特别对内脏的止血效果较好。 (1)咖啡酸的分子式是　　　　，其中含氧官能团 的名称为　　　、　　　　。  C9H8O4 羧基 (酚)羟基 应用体验 (2)咖啡酸可以发生的反应是　　　　(填序号)。  ①水解反应　②加成反应　③酯化反应　④中和反应 ②③④ 含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应和中和反应，不能发生水解反应。 应用体验 (3)1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗 　　mol Br2。  4 碳碳双键可与Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位氢原子可被溴取代，则1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗4 mol Br2。 应用体验 (4)咖啡酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式为 _______________________________________ _____________。  +NaHCO3―→ +CO2↑+H2O 只有羧基与NaHCO3溶液反应。 应用体验 (5)蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结 构简式为　　　　　　　。  返回 应用体验 > < 二 多官能团有机物化学反应的定量计算 1.与H2的加成反应 (1)　 　 ~H2。 (2)　　　　 ~2H2。 (3)　 ~3H2。 二、多官能团有机物化学反应的定量计算 (4)　　　　　　　~H2。 (5)　　　 ~H2。 注意　　　　　、　　　　　不与H2加成。 2.烯、炔及酚类化合物与溴水的反应 (1)　　　　~Br2(_____反应)。 (2)　　　　 ~2Br2(_____反应)。 (3)酚羟基邻、对位氢原子与浓溴水发生_____反应，每有1个H原子被_____，需消耗____个Br2。 加成 加成 取代 取代 1 3.与金属钠的反应 (1)—OH~Na~H2。 (2)—COOH~Na~H2。 4.与NaOH溶液的反应 (1)　　 　　~NaOH。 (2)—COOH~NaOH。 (3)　　　　　　~NaOH。 (4)　　　　　　~2NaOH。 (5)　　　　 ~NaOH。 (6)R—X~NaOH。 5.与Na2CO3溶液的反应 (1)　　　　 ~Na2CO3~HC。 (2)2—COOH~Na2CO3~CO2。 6.与NaHCO3溶液的反应 —COOH~NaHCO3~CO2。 7.醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液的反应 1.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为 A.1∶1∶1 B.2∶4∶1 C.1∶2∶1 D.1∶2∶2 √ 应用体验 金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应； 氢氧化钠溶液能使酯基水解、溴原子水解， 也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只 能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。 应用体验 2.(2023·广州高二质检)合成药物异搏定路线中某一步骤如图： 下列说法不正确的是 A.物质X的分子式为C8H8O2 B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X C.等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5 D.等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质 的量之比为1∶1 √ 应用体验 由结构简式可知物质X的分子式为C8H8O2，A正确； X含酚羟基，可发生显色反应，Z中不含酚羟基，则可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X，B正确； 应用体验 X中苯环、酮羰基与氢气发生加成反应，Z中苯环、2个碳碳双键与氢气发生加成反应，则等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5，C正确； 应用体验 Y中—COOC—、—Br与NaOH反应，Z中只有—COOC—与NaOH反应，则等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为2∶1，D错误。 应用体验 3.(2024·山东日照月考)一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是 A.该有机物在空气中能稳定存在 B.分子中含有2个手性碳原子 C.1 mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 D.1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH √ 应用体验 该有机物中含有碳碳双键、酚羟基，容易被空气中 的O2氧化，故在空气中不能稳定存在，A错误； 由图可知该有机物中只有1个手性碳原子，即五元 环上连有苯环的碳原子，B错误； 酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，因此1 mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C错误； 应用体验 1 mol该有机物中含有3 mol酚羟基、1 mol酯基，因此最多可以消耗4 mol NaOH，D正确。 返回 应用体验 课时对点练 题组一　常见官能团的结构与性质 1.下列有机化合物与其所含官能团对应错误的是 A.碘甲烷(CH3I)——碳碘键 B.甲醚(CH3OCH3)——醚键 C.苯胺(　　　　 　)——氨基、碳碳双键 D.乙酰胺(　　　　　　)——酰胺基 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 苯环中不含碳碳双键，苯胺(　　　　　　)含有的官能团为氨基，C项错误。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 2.下列说法正确的是 A.含有相同官能团的物质其化学性质完全相同 B.含有　　　 的物质不是醛就是酮 C.两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团 D.含有 　　　　的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同； B项，含有　　　的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等； C项，具有相同化学性质的物质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 3.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、　　　、　　　　　四种物质鉴别出来的试剂是 A.H2O　　　　B.Na2CO3溶液　　　　C.CCl4　　　　D.NaHSO4溶液 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 CH3COOH、CH3CH2OH都与水互溶，不能鉴别，故A不选； 加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇无现象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，则可鉴别，故B选； 四种有机物均与四氯化碳混溶，不能鉴别，故C不选； CH3COOH、CH3CH2OH都与水互溶，与NaHSO4溶液不反应，不能鉴别，故D不选。 对点训练 4.(2023·深圳高二月考)根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是   实验操作和现象 实验结论 A 向电石中滴加饱和食盐水，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液 检验产生的乙炔气体 B 卤代烃Y与氢氧化钠溶液共热后，滴加AgNO3溶液，观察，无浅黄色沉淀产生 说明卤代烃不是溴代烃 C 向浑浊的苯酚溶液中滴加饱和Na2CO3溶液，溶液变澄清且无气体产生 说明苯酚的酸性强于碳酸 D 乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃，将产生的气体先通入NaOH溶液，再通入Br2的CCl4溶液 检验产生的乙烯气体 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 题组二　多官能团化合物的结构与性质 5.有机物M(　　　　　　　　　)具有止血功能。下列关于有机物M的说 法错误的是 A.属于芳香族化合物 B.与　　　　　　 　　互为同系物 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能发生缩聚反应和还原反应 √ 对点训练 　　　　　　　　中含有苯环，属于芳香族化合物，A项正确； 　　　　　　　　与 的官能团类别不同，不互为同 系物，B项错误； 　　　　　　 　中与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子且含有氨 基，能与酸性KMnO4溶液反应，C项正确； 中含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，苯环可以 与H2加成，属于还原反应，D项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 6.(2024·厦门高二质检)有机物R的结构简式如图所示。 下列有关R的性质叙述正确的是 A.R的所有原子一定在同一平面上 B.在Ni催化和加热条件下，1 mol R能与5 mol H2发生加成反应 C.R既能与羧酸、醇反应，还能发生加成、氧化反应 D.1 mol R与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 该分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点， 所以该分子中所有原子不在同一平面上，故A错误； 苯环和醛基能和氢气发生加成反应，则在Ni作催化 剂条件下，1 mol R最多能与4 mol H2发生加成反应，故B错误； 醇羟基能和羧基发生酯化反应，羧基能和醇发生酯化反应，苯环和醛基能发生加成反应，醇羟基和醛基能发生氧化反应，故C正确； 只有羧基能和NaOH反应，则1 mol R最多能消耗1 mol NaOH，故D错误。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 7.柿子中因含有单宁酸而呈现出苦涩味，如图是单宁酸的结构简式，下列说法不正确的是 A.1 mol单宁酸可与8 mol H2发生反应 B.1 mol单宁酸可与5 mol Br2发生反应 C.单宁酸中含有三种官能团，均可发生取代反应 D.将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作用，从而脱去涩味 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 根据该有机物的结构，能与氢气发生反应的基 团为苯环，1 mol苯环最多需要3 mol氢气，即 1 mol该有机物最多可与6 mol氢气发生加成反 应，A错误； 由于酚羟基的影响，使与其相连的苯环上的邻、对位上的氢原子易发生取代反应，根据该有机物的结构，1 mol该有机物最多消耗5 mol Br2，B正确； 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 根据该有机物的结构，含有的官能团是(酚)羟 基、羧基和酯基，均可发生取代反应，C正确； 该有机物中含有(酚)羟基，(酚)羟基容易被氧气 氧化，将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作 用，从而脱去涩味，D正确。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 8.休眠素是抑制植物细胞生长的激素，能使芽进入休眠状态，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A.1 mol该分子能与4 mol H2发生加成反应 B.分子中不存在手性碳原子 C.该物质在碱性环境下能稳定存在 D.该物质遇FeCl3溶液会发生显色反应 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 该分子中羰基和3个碳碳双键均可与H2发生加成 反应，故1 mol该分子能与4 mol H2发生加成反应， A正确； 分子中醇羟基所连碳原子连接4个不同基团，为手性碳原子，B错误； 羧基与碱发生中和反应，不能稳定存在，C错误。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 9.有机化合物F是合成一种治疗癌症新药的中间体，由化合物E转化成F的过程如图所示。下列有关说法不正确的是 A.E、F均能使溴水褪色 B.E、F均存在顺反异构 C.1 mol E、F分别与足量的钠反应， 产生H2的物质的量相同 D.E、F分子中含有手性碳原子的个数相同 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 E、F中均存在碳碳双键、醛基， 两种官能团均能使溴水褪色， A正确； E、F中碳碳双键的两个碳原子均 连接两个不同的原子或原子团，则E、F均存在顺反异构，B正确； 1 mol E中含有羟基和羧基各1 mol，故与足量的钠反应产生1 mol H2，1 mol F中含有2 mol羟基和1 mol羧基，故与足量的钠反应产生1.5 mol H2，两者产生H2的物质的量不相同，C错误； 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 E、F分子中含有的手性碳原子如图(*表示手性碳原子所在位置)： 　　　　　 、　　　　　 ，均含有3个手性碳原子，D正确。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 10.(2023·南京高二检测)泽兰素来源于泽兰属植物，具有抗肿瘤、抗炎、杀菌和抗氧化等多种生物活性，其结构如图所示，下列关于泽兰素的说法正确的是 A.泽兰素中含有三种官能团 B.1 mol泽兰素与H2加成最多消耗5 mol H2 C.泽兰素可以发生取代、氧化、加成、加聚反应 D.泽兰素中所有原子共平面 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 泽兰素中含有羰基、羟基、醚键和碳碳双键四种 官能团，A错误； 1 mol泽兰素中羰基可与1 mol H2加成，苯环可以 与3 mol H2加成，碳碳双键可以与2 mol H2加成，故其与H2加成最多消耗6 mol H2，B错误； 泽兰素中含有—CH3，所有原子不共平面，D错误。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 11.(2024·江苏淮安月考)有机物乙是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由甲在一定条件下合成。下列说法不正确的是 A.甲的分子式为C12H16O5 B.由甲制取乙的过程中只发生了消去反应 C.一定条件下1 mol乙能与3 mol Br2发生反应 D.等物质的量的甲、乙分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的 量之比为1∶1 √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 对比有机物结构可知，甲分子内发生 取代反应形成六元环，羟基发生消去 反应形成碳碳双键，故B错误； 乙分子含有1个碳碳双键，能与Br2发生加成反应，酚羟基邻位有2个氢原子，能与溴发生取代反应，故一定条件下1 mol乙能与3 mol Br2发生反应，故C正确； 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 甲中2个酚羟基、1个羧酸与醇形成的 酯基能与氢氧化钠反应，1 mol甲最多 消耗3 mol NaOH，乙中1个酚羟基、 1个羧酸与酚形成的酯基能与氢氧化钠反应，生成的酚羟基还能与NaOH反应，1 mol乙最多消耗3 mol NaOH，故D正确。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 12.下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是 A.用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油 B.用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液 C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸 D.用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液 √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 植物油在碱性条件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，现象不同，可鉴别，故A不符合题意； 葡萄糖、甲酸都含有醛基，用银氨溶液不能鉴别，故B符合题意； 酸性高锰酸钾溶液与苯混合会分层且紫色在下层、酸性高锰酸钾溶液能氧化乙醇而使溶液褪色、酸性高锰酸钾溶液与溴苯混合会分层且紫色在上层、酸性高锰酸钾溶液与乙酸互溶，现象均不同，可以鉴别，故C不符合题意； 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 硝基苯与盐酸不反应会分层、苯酚钠溶液与盐酸反应变浑浊、碳酸氢钠溶液与盐酸反应生成气体、乙醇钠溶液与盐酸反应后互溶，现象均不同，可以鉴别，故D不符合题意。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 13.(2023·西安高二质检)异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图： 下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A.1 mol X与足量溴水反应消耗2 mol Br2 B.1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应 C.可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键 D.Z与足量H2加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子 √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 X苯环上酚羟基的邻位和对位氢原子能 和溴以1∶1发生取代反应，1 mol X最 多消耗2 mol Br2，故A正确； Y中含有2个酚羟基和2个酯基、酯基水 解生成1个酚羟基，所以1 mol Y最多消耗5 mol NaOH，故B正确； Z中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键，故C错误； 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 Z与足量H2加成所得有机物如图　　　　　　　，1个分子中含有6个 手性碳原子，故D正确。 综合强化 14.有机物A是常用的抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如图转化： 已知：B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基；C的结构可表示为 　　　　　 (其中：—X、—Y均为官能团)。请回答下列问题： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 综合强化 (1)根据系统命名法，B的名称为　 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 1⁃丙醇 (2)官能团—X的名称为　 。 羧基 综合强化 (3)A的结构简式为　 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 综合强化 (4)反应⑤的化学方程式为________________________________________ ____________。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 +NaHCO3―→ +H2O+CO2↑ 综合强化 (5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构 简式：　 。 Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应　Ⅲ.不能发生水解反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 、　　　　　　 、　　　　　　(写出两种即可) 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 E为高分子材料，结合反应③条件可知D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2==CH—CH3，E为　　　　　。 综合强化 C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合已知条件可知C的结构简式只能 是　　　　　　　 ，则A的结构简式为　　　　　　　 　　　　。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 综合强化 不能发生水解反应则不含　　　　结构，能发生银镜反应则含有 —CHO。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 综合强化 15.药物X是治疗咳喘、免疫性疾病的常用药物，其结构简式如图所示。 回答下列问题： (1)X能发生　　　(填字母)。  a.取代反应 b.消去反应 c.加成反应 d.氧化反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 abcd 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 X分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上有H原子， 能发生苯环上的取代反应；有醇羟基，能和HX、羧 酸等发生取代反应；有酯基，能发生水解反应，水解 反应也是取代反应；X分子中有醇羟基，且与羟基相 连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应；X分子中有苯环、碳碳双键和羰基，能发生加成反应；X分子能发生氧化反应。 综合强化 (2)1 mol X与足量的氢氧化钠溶液充分反应，消耗氢氧化钠的物质的量为　　mol。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 3 酚羟基和酯基都与NaOH反应，所以1 mol X与NaOH溶液充分反应，消耗3 mol NaOH。 综合强化 (3)1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为　　mol。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 5 苯环、碳碳双键以及羰基都能和氢气加成，酯基不能和H2加成，所以1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为5 mol。 综合强化 (4)工业上合成X的原料之一为M(　　　　 　　　)。 ①M的分子式为　 　；该分子中最多有　 　个碳原子共面。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 C9H8O4 9 苯环是平面结构，碳碳双键以及和双键碳原子相连的四个原子也处于同一平面，碳碳单键可以旋转，分子中所有碳原子都可能在同一平面上，所以该分子中最多有9个碳原子共面。 综合强化 ②下列能鉴别M和X的试剂是　　(填字母)。  a.溴水 b.酸性KMnO4溶液 c.FeCl3溶液 d.Na2CO3溶液 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 d 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 M和X分子中都有碳碳双键，都能和溴水加成使其褪 色，也均能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；都有 酚羟基，都能和FeCl3溶液发生显色反应，故a、b、c 都不能鉴别M和X；M分子中有羧基，向M中逐滴加 入碳酸钠溶液时会有二氧化碳气体生成，X也能和碳酸钠反应，但不能生成二氧化碳，生成的是碳酸氢钠，即向X中滴加碳酸钠溶液时无明显现象，所以能用碳酸钠溶液鉴别M和X。 返回 综合强化 $$