专题4 第2单元 第4课时 醛、酮、羧酸、酯提升课(课件PPT+Word教案)-【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修第三册教师用书（苏教版2019）

醛、酮、羧酸、酯提升课 第4课时 专题4　第二单元 <<< 核心素养 发展目标 1.掌握醛、酮、羧酸、酯的结构与性质。 2.掌握酯的制备实验。 2 内容索引 一、醛、酮、羧酸、酯性质辨析 二、酯的制备实验 课时对点练 3 醛、酮、羧酸、酯性质辨析 > < 一 完成以下化学方程式。 1. 一、醛、酮、羧酸、酯性质辨析 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH　 CH3COONa+Cu2O↓+3H2O CH3CHO+H2　　　　　CH3CH2OH 2. +H2 +HCN 3. CH3COOH+CH3OH CH3COONa+CH3OH +NaOH 4. 2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑　 CH3COOH+C2H5OH CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O　 2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O　 CH3COOH+NaHCO3―→CH3COONa+CO2↑+H2O　 5.　　 　　　　　与足量NaOH反应：_____________________________ _______________________________。 返回 > < 二 酯的制备实验 1.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是 二、酯的制备实验 √ A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作，D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。 2.(2024·郑州高二月考)实验室制备乙酸异戊酯的反应原理、反应装置(夹持、加热装置已略去)及相关物理性质如下：   相对分子质量 密度/ (g·cm-3) 沸点/℃ 水中溶解性 异戊醇 88 0.809 131 微溶 乙酸 60 1.050 117.9 易溶 乙酸异戊酯 130 0.867 142 难溶 下列说法不正确的是 A.浓硫酸在反应中作催化剂和吸水剂 B.当分水器中水层高度不再变化时， 可停止实验 C.利用分水器分出反应生成的水，可 提高反应物转化率 D.冷水从b进a出，使球形冷凝管充满水，冷凝效果更好 √ 浓硫酸作催化剂和吸水剂，A正确； 水层高度不变，说明反应已达平衡 状态，可停止实验，B正确； 利用分水器分出反应生成的水，促进 平衡正向移动，提高反应物转化率，C正确； 冷水只有a进b出，才可以充满冷凝管，提高冷凝效果， D错误。 3.苯甲酸乙酯稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品中，实验室制备方法如下： Ⅰ.苯甲酸乙酯粗产品的制备 在干燥的50 mL三颈圆底烧瓶中，加入6.1 g苯甲酸、过量无水乙醇、8 mL 苯和1 mL浓硫酸，摇匀后加沸石，安装油水分离器。水浴加热，开始控制回流速度1~2 d·s-1。反应时苯⁃乙醇⁃水会形成“共沸物”蒸馏出来。加热回流约1小时，至油水分离器中 不再有小水滴生成时停止加热。改 为蒸馏装置，蒸出过量乙醇和苯。   沸点/℃ 相对分子质量 苯甲酸 249 122 苯甲酸乙酯 212.6 150 (1)写出苯甲酸与用18O标记的乙醇发生 酯化反应的化学方程式：___________ _______________________________________。 +CH3COH +H2O (2)装置A的名称及冷水进口：_______ ________、_____。  (3)通过油水分离器不断分离除去反应生成的水，目的是_________________ __________________。还有什么方法可以实现同样的目的_______________ 球形 冷凝管 a 使平衡右移，提高 苯甲酸乙酯的产率 从生成物中不断 分离出苯甲酸乙酯；使用过量的乙醇 _________________________________(任答两种)。  (4)实验过程中没有加沸石，请写出补加沸石的操作：___________________ _____________。 (5)图2装置中的错误：______________ _____________。 停止加热，待液体冷 却后补加沸石 温度计位置， 冷水进、出口 Ⅱ.苯甲酸乙酯的精制 将苯甲酸乙酯粗产品用如下方法进行精制：将烧瓶中的液体倒入盛有 30 mL冷水的烧杯中，搅拌下分批加入饱和Na2CO3溶液(或研细的粉末)至无气体产生，pH试纸检测下层溶液呈中性。用分液漏斗分出粗产物，水层用乙醚(10 mL)萃取。合并有机相，用无水CaCl2干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚，再改用减压蒸馏，收集馏分。 (6)按照纠正后的操作进行，测得产品体积为5 mL(苯甲酸乙酯密度为 1.05 g·cm-3)。实验中苯甲酸乙酯的产率为　　　。  70% 苯甲酸乙酯实际产量：m=ρV=5 mL×1.05 g·cm-3=5.25 g，苯甲酸物质的量：n==0.05 mol，则苯甲酸乙酯理论产量：m=0.05 mol× 150 g·mol-1=7.5 g，产率为×100%=70%。 返回 课时对点练 题组一　醛、酮的结构与性质 1.下列物质不属于醛，也不属于酮的是 A. B. C.CH2==CH—CHO D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A、C项的有机物分子中都含有醛基，属于醛； B项的有机物分子中的官能团是酯基，属于酯类化合物； D项的有机物分子中的官能团是羰基。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 2.(2023·浙江宁波高二月考)下列有关醛的判断正确的是 A.对甲基苯甲醛(　　　　　　　　)能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明 　它含醛基 B.已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛分子中的所有原子有可能在同一平 　面上 C.能发生银镜反应的有机物一定是醛类物质 D.实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 苯环上的甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故A错误； 苯环和甲醛都为平面形结构，通过单键旋转可使所有原子处于同一平面，故B正确； 能发生银镜反应的有机物一定有醛基，但不一定是醛类物质，故C错误； 实验室配制银氨溶液的方法是向稀硝酸银溶液中逐滴滴入稀氨水至沉淀恰好溶解，故D错误。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 3.(2024·徐州检测)下列反应中属于有机物被还原的是 A.乙醛发生银镜反应 B.新制Cu(OH)2与乙醛反应 C.乙醛加氢制乙醇 D.乙醛制乙酸 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫作还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫作氧化反应。A、B、D中均是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应。 C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 4.兔耳草醛是一种香料添加剂。由兔耳草醇可制备兔耳草醛，下列说法正确的是 A.兔耳草醛苯环上的二溴代物有4种 B.兔耳草醇最多能与3 mol H2发生加成反应 C.将兔耳草醇转化为兔耳草醛所采用的试剂 　可以是酸性K2Cr2O7溶液 D.兔耳草醇和兔耳草醛都能发生氧化反应、加成反应，不能发生取代反应 √ 对点训练 兔耳草醛的分子结构中苯环上的二溴代物采用 定一移一法，　 　　　　　， 　　　　　　， 共4种，故A正确； 一个兔耳草醇分子中含一个苯环，但兔耳草醇的物质的量没有给出，消耗氢气的量无法计算，故B错误； 兔耳草醇中含有苯环、醇羟基，兔耳草醛中含有苯环、醛基，都能发生氧化反应、加成反应、取代反应，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 5.关于有机化合物　　　　　，下列说法错误的是 A.分子式为C14H18O2 B.含有2个手性碳原子 C.可与热的新制氢氧化铜反应 D.该有机物的同分异构体中无芳香族化合物 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 该有机化合物的分子式为C14H18O2，A正确； 手性碳原子如图所示(用*标出)，　　　，共2个手性碳原子，B正确； 该有机物含有　　 　，可与热的新制氢氧化铜反应，C正确； 该有机物不饱和度为6，同分异构体中可能含有苯环(不饱和度为4)，D错误。 对点训练 题组二　羧酸的结构与性质 6.乙酸分子的结构式为　 　　　 　，下列反应及断键位置正确的是 (1)乙酸的电离，是①键断裂； (2)乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂； (3)在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2 　CH2BrCOOH+HBr，是③键断裂； (4)乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→　 　　　　 +H2O，是①②键断裂 A.(1)(2)(3)　　　B.(1)(2)(3)(4)　　　C.(2)(3)(4)　　　D.(1)(3)(4) √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 (1)乙酸属于一元弱酸，其电离方程式为CH3COOH　　CH3COO-+H+，即①键断裂； (2)酯化反应遵循“酸脱羟基醇脱氢”的规律，故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂； (3)由题给方程式可知溴原子取代了甲基上的氢原子，③键断裂； (4)生成乙酸酐的同时生成H2O，必为一个分子脱去氢原子，另一分子脱去—OH，故①②键同时断裂。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 7.(2023·江西庐山市第一中学高二期中)苯甲酸及其钠盐常作食品的防腐剂。苯甲酸的球棍模型如图所示。下列有关叙述错误的是 A.苯甲酸能发生氧化、取代反应 B.苯甲酸属于芳香族羧酸 C.苯甲酸能形成分子内氢键 D.苯甲酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 苯甲酸可以燃烧发生氧化反应，另外其中含有苯环 和羧基，可以发生取代反应，故A正确； 苯甲酸含有苯环和羧基，属于芳香族羧酸，故B正确； 苯甲酸中只含有1个羧基，不能形成分子内氢键，故 C错误； 苯甲酸中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2，故D正确。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 题组三　醛、羧酸中的定量计算 8.(2023·云南楚雄高二期中)绿原酸亦称“绿吉酸”(结构如图所示)，其抗氧化能力强，还具有抗艾滋病毒、抗肿瘤细胞、抗菌、提高中枢兴奋、抗过敏等功能。若等物质的量的绿原酸在一定条 件下分别与足量Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液 反应，则消耗的Na、NaOH、NaHCO3的物质的 量之比为 A.6∶4∶1　　　B.6∶3∶1　　　C.6∶3∶3　　　D.6∶7∶3 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 绿原酸中含有酚羟基、酯基、醇羟基、羧基， 钠能与羟基、羧基反应，氢氧化钠能与酚羟 基、羧基和酯基反应，碳酸氢钠能与羧基反 应。该有机物中含有5个羟基(2个酚羟基和3个 醇羟基)、1个酯基、1个羧基，所以等物质的量的有机物消耗钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为6∶4∶1。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 9.(2024·苏州高二检测)1，5⁃戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法正确的是 A.戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种(不考虑立体 　异构) B.1 mol的戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol单质银 C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体(不考虑立体异构) √ 对点训练 戊二醛的分子式为C5H8O2，戊二醛可以看作2个—CHO取代丙烷中的2个H原子，取代同一碳原子上的2个H原子有2种结构，取代不同C原子上的H原子有2种结构，符合此分子式的戊二醛有4种，被催化氧化得到的戊二酸有4种，故A错误、D正确； 1 mol醛基被银氨溶液氧化得到2 mol Ag，故1 mol的戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 mol单质银，故B错误； 戊二醛含有醛基，性质较活泼，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 10.(2023·江西宜丰中学高二期中)阿司匹林是影响人类历史进程和走向的化学药品，其化学名称为乙酰水杨酸(结构如图)，下列关于乙酰水杨酸的说法正确的是 A.分子式为C9H10O4 B.1 mol乙酰水杨酸与足量NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH C.分子中含有3种官能团 D.1 mol乙酰水杨酸与足量的Na反应生成11.2 L H2(标准状况下) √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 根据结构简式可推知，分子式为C9H8O4，A错误； 该物质含有羧基和酯基，能和氢氧化钠反应，1 mol 该物质最多消耗3 mol氢氧化钠，B错误； 含有羧基和酯基两种官能团，C错误； 羧基能和钠反应，故1 mol乙酰水杨酸能产生0.5 mol氢气，标准状况下体积为11.2 L，D正确。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 11.山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成反应如下，下列说法正确的是 CH3CH==CHCHO(巴豆醛)+CH2(COOH)2(丙二酸)　　CH3CH==CHCH==CHCOOH(山梨酸) A.巴豆醛与丙二酸生成山梨酸属于取代反应 B.一定条件下，丙二酸能与乙二醇发生酯化反应生成六元环状酯类化合物 C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛 D.山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾 √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 巴豆醛与丙二酸生成山梨酸有新的碳碳双键形成，不属于取代反应，A错误； 一定条件下，丙二酸能与乙二醇发生酯化反应生成七元环状酯类化合 物　　　，B错误； 山梨酸含羧基，与K2CO3溶液反应可生成山梨酸钾，山梨酸钾是离子化合物，水溶性更好，D正确。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 12.为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下， 0.1 mol·L-1 H2C2O4溶液的pH=1.3) 实验 装置 试剂a 现象 ①   Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，产生白色沉淀 ② 少量NaHCO3溶液 产生气泡 ③ 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 ④ C2H5OH和浓硫酸 加热后产生有香味的物质 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是 A.H2C2O4有酸性：Ca(OH)2+H2C2O4===CaC2O4↓+2H2O B.酸性：H2C2O4>H2CO3，则NaHCO3+H2C2O4===NaHC2O4+CO2↑+H2O C.H2C2O4具有还原性：2Mn+5C2+16H+===2Mn2++10CO2↑+8H2O D.H2C2O4可发生酯化反应：HOOCCOOH+2C2H5OH 　C2H5OOCCOOC2H5+2H2O √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 A项，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀，正确； B项，由实验②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有气泡产生，即生成CO2，说明草酸的酸性比碳酸的强，正确； D项，草酸结构中含2个羧基，与乙醇发生酯化反应生成含2个酯基的酯类物质，正确。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 13.有机物A的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　，据此回答下列问题： (1)A的分子式为　　　　　。  (2)A在NaOH溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物，当有1 mol A发生反应时，最多消耗　　 mol NaOH。  C12H14O5 2 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 1 mol A在NaOH溶液中加热，生成　　　　　　　、　　　　　　　， 最多消耗2 mol NaOH。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 (3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构 简式为　 。  B为　　　　　　　，在浓硫酸加热的条件下自身发生酯化反应，生 成的五元环酯为　　　　。 综合强化 14.如图所示：具支试管A中装有40%的乙醛水溶液和CuO，试管C中装有适量蒸馏水用来收集反应生成的乙酸。控制反应液温度在60~80 ℃，用双连打气球连续鼓入空气可使乙醛氧化为乙酸。 有关物质的沸点见下表： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 物质 乙醛 乙酸 甘油 乙二醇 水 沸点 20.8 ℃ 117.9 ℃ 290 ℃ 197.2 ℃ 100 ℃ 综合强化 (1)试管A中发生主要反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)在实验不同阶段，需要调整温度计在试管A内的位置。实验开始时温度计水银球的位置应在 　　　　　，目的是　　　　　　　　　　；当试管A内的主要反应完成后温度计水银球的位置应在　　　　　，目的是　　　　　　　 　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 2CH3CHO+O2　　　　2CH3COOH 反应液中 测量反应溶液的温度 支管口处 收集含乙酸的馏分 (3)烧杯B内盛装的液体可以是 (在题给物质中选择)。  乙二醇(或甘油) 综合强化 (4)设计实验证明反应后试管C中含有乙酸，其实验操作方法为______________________________ (实验用品：pH试纸、红色石蕊试纸、淀粉⁃KI试纸、碳酸氢钠粉末、氢氧化钾溶液)。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 答案　取少量碳酸氢钠粉末于试管中，加入少量试管C中的液体，有气体生成说明产物中含乙酸(或把一小条pH试纸放在表面皿上，用洁净干燥的玻璃棒蘸取试管C中溶液，点在pH试纸中间，试纸变色后和标准比色卡对比得到溶液pH<7，说明产物含乙酸) 综合强化 15.醛分子在稀碱溶液存在下，可以发生缩合反应生成羟基醛，反应的化学方程式为R—CH2—CHO+R'—CH2—CHO 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 羟基醛在浓硫酸条件下发生消去反应，反应的化学方程式为 　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　+H2O。 (1)用　　 　　(醛)跟　　　 (醛)能合成肉桂醛(　　　　　　　 )。 CH3CHO 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 根据肉桂醛(　　 　　　　　)的结构简式，可以用苯甲醛跟乙醛反应合成肉桂醛。 综合强化 (2)写出肉桂醛发生银镜反应的化学方程式：________________________ __________________________________________________________。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 (3)乙醛跟丙醛的混合物在稀NaOH溶液作用下，可能生成的羟基醛的结 构简式为(任写两种)_____________________________________________ _______________________________________。 +2Ag(NH3)2OH　　　　　　　　　　　　　+2Ag↓+3NH3+H2O 、 (或　　　　　　 　、　　　　　　　　　 ) 返回 综合强化 $$ 第4课时　醛、酮、羧酸、酯提升课 [核心素养发展目标]　1.掌握醛、酮、羧酸、酯的结构与性质。2.掌握酯的制备实验。 一、醛、酮、羧酸、酯性质辨析 完成以下化学方程式。 1. 2. 3. 4. 5.与足量NaOH反应： 。 二、酯的制备实验 1.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　) 答案　D 解析　A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作，D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。 2.(2024·郑州高二月考)实验室制备乙酸异戊酯的反应原理、反应装置(夹持、加热装置已略去)及相关物理性质如下： 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水中溶解性 异戊醇 88 0.809 131 微溶 乙酸 60 1.050 117.9 易溶 乙酸异戊酯 130 0.867 142 难溶 下列说法不正确的是(　　) A.浓硫酸在反应中作催化剂和吸水剂 B.当分水器中水层高度不再变化时，可停止实验 C.利用分水器分出反应生成的水，可提高反应物转化率 D.冷水从b进a出，使球形冷凝管充满水，冷凝效果更好 答案　D 解析　浓硫酸作催化剂和吸水剂，A正确；水层高度不变，说明反应已达平衡状态，可停止实验，B正确；利用分水器分出反应生成的水，促进平衡正向移动，提高反应物转化率，C正确；冷水只有a进b出，才可以充满冷凝管，提高冷凝效果， D错误。 3.苯甲酸乙酯稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品中，实验室制备方法如下： Ⅰ.苯甲酸乙酯粗产品的制备 在干燥的50 mL三颈圆底烧瓶中，加入6.1 g苯甲酸、过量无水乙醇、8 mL苯和1 mL浓硫酸，摇匀后加沸石，安装油水分离器。水浴加热，开始控制回流速度1~2 d·s-1。反应时苯⁃乙醇⁃水会形成“共沸物”蒸馏出来。加热回流约1小时，至油水分离器中不再有小水滴生成时停止加热。改为蒸馏装置，蒸出过量乙醇和苯。 沸点/℃ 相对分子质量 苯甲酸 249 122 苯甲酸乙酯 212.6 150 (1)写出苯甲酸与用18O标记的乙醇发生酯化反应的化学方程式：　 。 (2)装置A的名称及冷水进口：　 、　 　　　　　。  (3)通过油水分离器不断分离除去反应生成的水，目的是　 。 还有什么方法可以实现同样的目的  　(任答两种)。  (4)实验过程中没有加沸石，请写出补加沸石的操作：　 。 (5)图2装置中的错误：　 。 Ⅱ.苯甲酸乙酯的精制 将苯甲酸乙酯粗产品用如下方法进行精制：将烧瓶中的液体倒入盛有30 mL冷水的烧杯中，搅拌下分批加入饱和Na2CO3溶液(或研细的粉末)至无气体产生，pH试纸检测下层溶液呈中性。用分液漏斗分出粗产物，水层用乙醚(10 mL)萃取。合并有机相，用无水CaCl2干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚，再改用减压蒸馏，收集馏分。 (6)按照纠正后的操作进行，测得产品体积为5 mL(苯甲酸乙酯密度为1.05 g·cm-3)。实验中苯甲酸乙酯的产率为　　　　。  答案　(1)+CH3COH+H2O (2)球形冷凝管　a (3)使平衡右移，提高苯甲酸乙酯的产率　从生成物中不断分离出苯甲酸乙酯；使用过量的乙醇 (4)停止加热，待液体冷却后补加沸石 (5)温度计位置，冷水进、出口 (6)70% 解析　(6)苯甲酸乙酯实际产量：m=ρV=5 mL×1.05 g·cm-3=5.25 g，苯甲酸物质的量：n==0.05 mol，则苯甲酸乙酯理论产量：m=0.05 mol×150 g·mol-1=7.5 g，产率为×100%=70%。 课时对点练　[分值：100分] (选择题1~10题，每小题5分，11~12题，每小题7分，共64分) 题组一　醛、酮的结构与性质 1.下列物质不属于醛，也不属于酮的是(　　) A. B. C.CH2==CH—CHO D. 答案　B 解析　A、C项的有机物分子中都含有醛基，属于醛；B项的有机物分子中的官能团是酯基，属于酯类化合物；D项的有机物分子中的官能团是羰基。 2.(2023·浙江宁波高二月考)下列有关醛的判断正确的是 (　　) A.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含醛基 B.已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛分子中的所有原子有可能在同一平面上 C.能发生银镜反应的有机物一定是醛类物质 D.实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量 答案　B 解析　苯环上的甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故A错误；苯环和甲醛都为平面形结构，通过单键旋转可使所有原子处于同一平面，故B正确；能发生银镜反应的有机物一定有醛基，但不一定是醛类物质，故C错误；实验室配制银氨溶液的方法是向稀硝酸银溶液中逐滴滴入稀氨水至沉淀恰好溶解，故D错误。 3.(2024·徐州检测)下列反应中属于有机物被还原的是(　　) A.乙醛发生银镜反应 B.新制Cu(OH)2与乙醛反应 C.乙醛加氢制乙醇 D.乙醛制乙酸 答案　C 解析　有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫作还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫作氧化反应。A、B、D中均是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应。C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。 4.兔耳草醛是一种香料添加剂。由兔耳草醇可制备兔耳草醛，下列说法正确的是(　　) A.兔耳草醛苯环上的二溴代物有4种 B.兔耳草醇最多能与3 mol H2发生加成反应 C.将兔耳草醇转化为兔耳草醛所采用的试剂可以是酸性K2Cr2O7溶液 D.兔耳草醇和兔耳草醛都能发生氧化反应、加成反应，不能发生取代反应 答案　A 解析　兔耳草醛的分子结构中苯环上的二溴代物采用定一移一法，，，共4种，故A正确；一个兔耳草醇分子中含一个苯环，但兔耳草醇的物质的量没有给出，消耗氢气的量无法计算，故B错误；兔耳草醇中含有苯环、醇羟基，兔耳草醛中含有苯环、醛基，都能发生氧化反应、加成反应、取代反应，故D错误。 5.关于有机化合物，下列说法错误的是(　　) A.分子式为C14H18O2 B.含有2个手性碳原子 C.可与热的新制氢氧化铜反应 D.该有机物的同分异构体中无芳香族化合物 答案　D 解析　该有机化合物的分子式为C14H18O2，A正确；手性碳原子如图所示(用*标出)，，共2个手性碳原子，B正确；该有机物含有，可与热的新制氢氧化铜反应，C正确；该有机物不饱和度为6，同分异构体中可能含有苯环(不饱和度为4)，D错误。 题组二　羧酸的结构与性质 6.乙酸分子的结构式为，下列反应及断键位置正确的是(　　) (1)乙酸的电离，是①键断裂； (2)乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂； (3)在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2BrCOOH+HBr，是③键断裂； (4)乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→+H2O，是①②键断裂 A.(1)(2)(3) B.(1)(2)(3)(4) C.(2)(3)(4) D.(1)(3)(4) 答案　B 解析　(1)乙酸属于一元弱酸，其电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+，即①键断裂；(2)酯化反应遵循“酸脱羟基醇脱氢”的规律，故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂；(3)由题给方程式可知溴原子取代了甲基上的氢原子，③键断裂；(4)生成乙酸酐的同时生成H2O，必为一个分子脱去氢原子，另一分子脱去—OH，故①②键同时断裂。 7.(2023·江西庐山市第一中学高二期中)苯甲酸及其钠盐常作食品的防腐剂。苯甲酸的球棍模型如图所示。下列有关叙述错误的是(　　) A.苯甲酸能发生氧化、取代反应 B.苯甲酸属于芳香族羧酸 C.苯甲酸能形成分子内氢键 D.苯甲酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2 答案　C 解析　苯甲酸可以燃烧发生氧化反应，另外其中含有苯环和羧基，可以发生取代反应，故A正确；苯甲酸含有苯环和羧基，属于芳香族羧酸，故B正确；苯甲酸中只含有1个羧基，不能形成分子内氢键，故C错误；苯甲酸中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2，故D正确。 题组三　醛、羧酸中的定量计算 8.(2023·云南楚雄高二期中)绿原酸亦称“绿吉酸”(结构如图所示)，其抗氧化能力强，还具有抗艾滋病毒、抗肿瘤细胞、抗菌、提高中枢兴奋、抗过敏等功能。若等物质的量的绿原酸在一定条件下分别与足量Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，则消耗的Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　) A.6∶4∶1　B.6∶3∶1　C.6∶3∶3　D.6∶7∶3 答案　A 解析　绿原酸中含有酚羟基、酯基、醇羟基、羧基，钠能与羟基、羧基反应，氢氧化钠能与酚羟基、羧基和酯基反应，碳酸氢钠能与羧基反应。该有机物中含有5个羟基(2个酚羟基和3个醇羟基)、1个酯基、1个羧基，所以等物质的量的有机物消耗钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为6∶4∶1。 9.(2024·苏州高二检测)1，5⁃戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法正确的是(　　) A.戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种(不考虑立体异构) B.1 mol的戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol单质银 C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体(不考虑立体异构) 答案　D 解析　戊二醛的分子式为C5H8O2，戊二醛可以看作2个—CHO取代丙烷中的2个H原子，取代同一碳原子上的2个H原子有2种结构，取代不同C原子上的H原子有2种结构，符合此分子式的戊二醛有4种，被催化氧化得到的戊二酸有4种，故A错误、D正确；1 mol醛基被银氨溶液氧化得到2 mol Ag，故1 mol的戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 mol单质银，故B错误；戊二醛含有醛基，性质较活泼，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误。 10.(2023·江西宜丰中学高二期中)阿司匹林是影响人类历史进程和走向的化学药品，其化学名称为乙酰水杨酸(结构如图)，下列关于乙酰水杨酸的说法正确的是(　　) A.分子式为C9H10O4 B.1 mol乙酰水杨酸与足量NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH C.分子中含有3种官能团 D.1 mol乙酰水杨酸与足量的Na反应生成11.2 L H2(标准状况下) 答案　D 解析　根据结构简式可推知，分子式为C9H8O4，A错误；该物质含有羧基和酯基，能和氢氧化钠反应，1 mol该物质最多消耗3 mol氢氧化钠，B错误；含有羧基和酯基两种官能团，C错误；羧基能和钠反应，故1 mol乙酰水杨酸能产生0.5 mol氢气，标准状况下体积为11.2 L，D正确。 11.山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成反应如下，下列说法正确的是(　　) CH3CH==CHCHO(巴豆醛)+CH2(COOH)2(丙二酸)CH3CH==CHCH==CHCOOH(山梨酸) A.巴豆醛与丙二酸生成山梨酸属于取代反应 B.一定条件下，丙二酸能与乙二醇发生酯化反应生成六元环状酯类化合物 C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛 D.山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾 答案　D 解析　巴豆醛与丙二酸生成山梨酸有新的碳碳双键形成，不属于取代反应，A错误；一定条件下，丙二酸能与乙二醇发生酯化反应生成七元环状酯类化合物，B错误；山梨酸含羧基，与K2CO3溶液反应可生成山梨酸钾，山梨酸钾是离子化合物，水溶性更好，D正确。 12.为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下，0.1 mol·L-1 H2C2O4溶液的pH=1.3) 实验 装置 试剂a 现象 ① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，产生白色沉淀 ② 少量NaHCO3溶液 产生气泡 ③ 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 ④ C2H5OH和浓硫酸 加热后产生有香味的物质 由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是(　　) A.H2C2O4有酸性：Ca(OH)2+H2C2O4===CaC2O4↓+2H2O B.酸性：H2C2O4>H2CO3，则NaHCO3+H2C2O4===NaHC2O4+CO2↑+H2O C.H2C2O4具有还原性：2Mn+5C2+16H+===2Mn2++10CO2↑+8H2O D.H2C2O4可发生酯化反应：HOOCCOOH+2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O 答案　C 解析　A项，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀，正确；B项，由实验②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有气泡产生，即生成CO2，说明草酸的酸性比碳酸的强，正确；D项，草酸结构中含2个羧基，与乙醇发生酯化反应生成含2个酯基的酯类物质，正确。 13.(10分)有机物A的结构简式为，据此回答下列问题： (1)A的分子式为　　　　　　　　。  (2)A在NaOH溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物，当有1 mol A发生反应时，最多消耗　　　　 mol NaOH。  (3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为　。  答案　(1)C12H14O5　(2)2　(3) 解析　(2)1 mol A在NaOH溶液中加热，生成、，最多消耗2 mol NaOH。 (3)B为，在浓硫酸加热的条件下自身发生酯化反应，生成的五元环酯为。 14.(14分)如图所示：具支试管A中装有40%的乙醛水溶液和CuO，试管C中装有适量蒸馏水用来收集反应生成的乙酸。控制反应液温度在60~80 ℃，用双连打气球连续鼓入空气可使乙醛氧化为乙酸。 有关物质的沸点见下表： 物质 乙醛 乙酸 甘油 乙二醇 水 沸点 20.8 ℃ 117.9 ℃ 290 ℃ 197.2 ℃ 100 ℃ (1)试管A中发生主要反应的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)在实验不同阶段，需要调整温度计在试管A内的位置。实验开始时温度计水银球的位置应在　　　　　　　，目的是　　　　　　　；当试管A内的主要反应完成后温度计水银球的位置应在　　　　　　　，目的是　　　　　　　。  (3)烧杯B内盛装的液体可以是　　　　　　　(在题给物质中选择)。  (4)设计实验证明反应后试管C中含有乙酸，其实验操作方法为  (实验用品：pH试纸、红色石蕊试纸、淀粉⁃KI试纸、碳酸氢钠粉末、氢氧化钾溶液)。 答案　(1)2CH3CHO+O22CH3COOH (2)反应液中　测量反应溶液的温度　支管口处　收集含乙酸的馏分 (3)乙二醇(或甘油) (4)取少量碳酸氢钠粉末于试管中，加入少量试管C中的液体，有气体生成说明产物中含乙酸(或把一小条pH试纸放在表面皿上，用洁净干燥的玻璃棒蘸取试管C中溶液，点在pH试纸中间，试纸变色后和标准比色卡对比得到溶液pH<7，说明产物含乙酸) 15.(12分)醛分子在稀碱溶液存在下，可以发生缩合反应生成羟基醛，反应的化学方程式为R—CH2—CHO+R'—CH2—CHO。 羟基醛在浓硫酸条件下发生消去反应，反应的化学方程式为 +H2O。 (1)用　　　　(醛)跟　　　　(醛)能合成肉桂醛()。  (2)写出肉桂醛发生银镜反应的化学方程式：  　。  (3)乙醛跟丙醛的混合物在稀NaOH溶液作用下，可能生成的羟基醛的结构简式为(任写两种)  　。  答案　(1)　CH3CHO (2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (3)、(或、) 解析　(1)根据肉桂醛()的结构简式，可以用苯甲醛跟乙醛反应合成肉桂醛。 学科网（北京）股份有限公司 $$