专题3 第2单元 第3课时 各类烃的对比及烃的多元取代同分异构体的书写(课件PPT+Word教案)-【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修第三册教师用书（苏教版2019）

专题3　第二单元 <<< 各类烃的对比及烃的多元取代同分异构体的书写 第3课时 核心素养 发展目标 1.掌握各类烃的代表物质结构和性质的比较。 2.掌握烃的多元取代同分异构体的书写方法。 2 内容索引 一、各类烃的代表物质结构和性质的比较 二、烃的多元取代同分异构体的书写 课时对点练 3 各类烃的代表物质结构和性质的比较 > < 一 一、各类烃的代表物质结构和性质的比较   甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH   结构特点 单键，饱和烃 含碳碳双键，不饱和烃 含碳碳三键，不饱和烃 含大π键，芳香烃 空间结构 正四面体 平面结构 直线形 平面正六边形 物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水 无色液体，不溶于水   甲烷 乙烯 乙炔 苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水 溴的CCl4溶液 不反应 加成反应 加成反应 不反应 酸性KMnO4溶液 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代反应 加成反应、加聚反应 加成反应、加聚反应 加成反应、取代反应 1.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯 √ 应用体验 分别加入溴水，可以观察到的现象分别是己烯中溴水褪色，上下两层均无色；苯中分层，上层颜色深；四氯化碳中分层，下层颜色深，可以鉴别，A正确； 己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鉴别，B错误； 己烷、苯、环己烷都不与溴水发生反应，密度都比水小，分层，均上层颜色深，因此不能鉴别，C错误； 己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷与溴水不发生反应，密度比水小，分层，萃取使溴水褪色，上层颜色深，不能鉴别，D错误。 应用体验 2.下列反应属于加成反应的是 A.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 B.苯和浓硝酸的反应 C.将己烷滴入溴水中 D.甲苯与氢气的反应 √ 应用体验 乙烯分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，发生氧化反应；苯和浓HNO3在浓H2SO4加热条件下生成硝基苯，发生取代反应；己烷能萃取溴水中的Br2，属于物理变化；甲苯和氢气反应生成甲基环己烷，发生加成反应。 应用体验 3.下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是 A.它们分子中所有的原子均在同一平面上 B.它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应 C.它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O D.它们都能使酸性KMnO4溶液褪色 √ 应用体验 乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面内，而乙烯是平面形分子、乙炔为直线形分子，乙烯和乙炔分子中所有原子均处于同一平面内；乙烷易发生取代反应，但不能发生加成反应；乙烷、乙烯、乙炔都能在空气中燃烧生成CO2和H2O；乙烷不与酸性KMnO4溶液反应，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 应用体验 4.下列各组物质能够发生化学反应，且甲组发生取代反应、乙组发生加成反应的是 选项 甲 乙 A 苯与溴水 乙烯与溴的四氯化碳溶液 B 甲苯与液溴(催化剂) 氯乙烯与氢气(催化剂、加热) C 乙炔和氧气(点燃) 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 D 光照射甲烷和氯气的混合物 乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应 √ 应用体验 A项，苯与溴水发生萃取，不发生取代反应； B项，甲苯与液溴(催化剂)发生取代反应，氯乙烯与氢气(催化剂、加热)发生加成反应； C项，乙炔和氧气(点燃)发生氧化反应，乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中发生氧化反应； D项，光照射甲烷和氯气的混合物发生取代反应，乙醇在灼热铜丝存在下与氧气发生催化氧化反应。 应用体验 5.已知4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。请按要求回答下列问题： (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在FeBr3作用下能与液溴反应的是　　，生成的有机物名称是　　　，反应的化学方程式为 　 　　　　　　　　　　，此反应属于　　　反应。  (2)与溴水或酸性KMnO4溶液都不反应的是　　　　　。  苯 溴苯 +Br2 +HBr 取代 苯、己烷 应用体验 (3)与溴水和酸性KMnO4溶液都能反应的是　 。  (4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是　 　。  己烯 甲苯 应用体验 己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯，均不反应的为己烷和苯，不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯，苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。 返回 应用体验 烃的多元取代同分异构体的书写 > < 二 二、烃的多元取代同分异构体的书写 1.链状烃的二元取代 常采用的方法为“定一移一”法，如C3H8的二氯代物书写，当第一个Cl 原子连在端点碳原子 时，另一个Cl原子共有3个位置： 当第一个Cl原子固定在中间碳原子 时，另一个Cl原子只有一个位置： 故C3H6Cl2共有4种同分异构体。 说明　“定一”的方式：有几种化学环境的氢原子就有几种“定一”的方法，“定一”后再“移一”。 2.苯的多元取代 (1)二元取代 根据“定一移一”法，有3种同分异构体，分别为 (2)三元取代 先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。如在苯环上接3个 —X，共有3种： (连)、 (偏)、 (均)；若在苯环上接2个—X、 1个—Y，共有6种： ； 在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种： 1.下列说法错误的是(不考虑立体异构) A.C5H10(烯烃)的同分异构体共5种 B.C4H9Cl的同分异构体共4种 C.C8H10的苯的同系物的同分异构体共3种 D.苯分子中的三个氢原子分别被—Cl、—Br、—COOH取代后的产物 的同分异构体有10种 √ 应用体验 2.(2024·河北定州高二期中)化合物W、X、Y、Z的结构简式如图所示。下列说法正确的是 A.W、X、Y、Z互为同分异构体 B.化合物W的同系物均可使酸性 KMnO4溶液褪色 C.Y与足量H2反应后产物的一溴代物有4种(不考虑立体异构) D.Y与足量的溴水反应后的分子中含有5个手性碳原子 √ 应用体验 W、X、Y、Z分子式都为C7H8，结构不同，互为同分异构体，故A正确； 苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色 的条件为与苯环直接相连的C原子上有H原子，所以不是所有W的同系物均可使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误； Y与足量H2反应后产物为 ，一溴代物有5种，故C错误； 应用体验 Y与足量的溴水反应后的分子 为 ，标·的为手性碳 原子，共4个，故D错误。 应用体验 3.组成和结构可用 表示的有机化合物共有(不考虑立体异构) A.12种 B.28种 C.32种 D.36种 √ 应用体验 C4H9—，丁基有4种；—C2H3Cl2，乙基的二氯代物共有3种： 、 、 ，故满足条件的有机化合物共有4×3=12种。 返回 应用体验 课时对点练 对点训练 题组一　烃的结构与性质 1.正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是 A.正己烷的分子式为 C6H12，其沸点比庚烷低 B.己烷的同分异构体有 5 种 C.正己烷能与溴水发生取代反应而使其褪色 D.正己烷与 C7H14 互为同系物 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 正己烷的分子式为 C6H14，相对分子质量比 庚烷小，其沸点比正庚烷低，但庚烷有多种 同分异构体，有较多支链的庚烷的同分异构 体沸点低，故A错误； 己烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3 ，共 5 种，故B正确； 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 正己烷不能与溴水发生取代反应而使其褪色， 两者混合后发生萃取，故C错误； 正己烷C6H14与 C7H14在分子组成上只相差1个 C，不互为同系物，故D错误。 对点训练 2.1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为 A.CH2==CH2 B.CH3CH==CH2 C.CH3CH2CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH==CH2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 此烃与氯化氢以物质的量之比1∶1发生加成反应，可知该烃为单烯烃。加成后的1 mol产物中有7 mol H可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入H，所以原烯烃分子中有6个H。 对点训练 3.下列关于CH3C≡CCH3的说法错误的是 A.是乙炔的同系物 B.和1，3⁃丁二烯互为同分异构体 C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1 mol该物质能和3 mol H2加成 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 2⁃丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，故A正确； 2⁃丁炔与1，3⁃丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确； 2⁃丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，故C正确； 2⁃丁炔分子中含有的碳碳三键在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol 2⁃丁炔最多能和2 mol氢气加成，故D错误。 对点训练 4.(2023·成都高二期中)氯乙烯(ClCH==CH2)是生产聚氯乙烯塑料( )的原料。下列说法正确的是 A.聚氯乙烯分子呈平面结构 B.氯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.氯乙烯分子中C—Cl键采用的成键轨道是sp2⁃p D.聚氯乙烯塑料可作食品包装袋 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 聚氯乙烯分子中碳原子为饱和碳原子，不为平面结构，A错误； 氯乙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B错误； 氯乙烯分子中碳原子为sp2杂化，C—Cl键采用的成键轨道是sp2⁃p，C正确； 聚氯乙烯是经常使用的一种塑料，所添加的增塑剂、防老剂等主要辅料有毒性；聚氯乙烯塑料制品在较高温度下会慢慢地分解出氯化氢气体，这种气体对人体有害，因此聚氯乙烯制品不能应用于食品包装材料，D错误。 对点训练 5.下列说法正确的是 A. 、 、 都是苯的同系物 B.苯和甲苯都能发生取代反应 C. 的一氯代物有8种 D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故 、 都不是苯的同系物，A项错误； 该物质是具有对称结构的芳香烃，故其一氯代物只有4种( )，C项错误； 甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，两者褪色原理不同，D项错误。 对点训练 题组二　烃的多元取代同分异构体的书写与判断 6.下列说法错误的是(不考虑立体异构) A.卤代烃C3H6Cl2可能的结构有4种 B.卤代烃C4H8ClBr的同分异构体共有12种 C. 的二氯代物有15种 D. 的二氯代物有3种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 给有氢原子的碳原子编号： ，1、5、6、10位置的氢原子等 效，2、4、7、9位置的氢原子等效，3和8位置的氢原子等效，故其二氯代物的结构中，氯原子可位于：1、2，1、3，1、4，1、5，1、6，1、7，1、8(注意：1、9和1、7重复，1、10和1、6重复)；2、3，2、4，2、7，2、8(注意：2、5和1、4重复；2、6，2、10和1、7，1、9重复；2、9和2、7重复)；3、8共12种结构，C项错误。 对点训练 7.(2024·呼和浩特高二期中)某烃的分子式为C9H12，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，符合上述条件的烃有 A.7种　 B.8种　 C.9种　 D.10种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 某烃的分子式为C9H12，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，即该化合物为苯的同系物且与苯环相连的碳原子上至少有一个H，故符合条件的同分异构体：若连有一个取代基即—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，若连有两个取代基即—CH3和—CH2CH3，则有邻、间、对3种，若连有3个取代基即3个—CH3，则有邻、偏、均3种，故符合条件的有2+3+3=8种。 对点训练 8.不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，有机物C4H9ClO能与Na反应放出氢气的共有(不考虑立体异构) A.8种　 B.9种　 C.10种　 D.2种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 对点训练 有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气，说明其分子中含有羟基，该有机物可以看作Cl原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有①CH3CH2CH2CH2OH、②CH3CHOHCH2CH3、③(CH3)3COH、④(CH3)2CHCH2OH，①CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 对点训练 ②CH3CHOHCH2CH3分子的烃基中含有4种等效H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；③(CH3)3COH分子的烃基中含有1种等效H原子，其一氯代物有1种；④(CH3)2CHCH2OH分子的烃基中含有3种等效H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有2种。根据分析可知，有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有3+3+1+2=9种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 9.(2023·浙江金华高二期中)下列关于有机物同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断错误的是 A.组成和结构可用 表示的有机物共有10种 B.分子结构中含 、 、—CH2—、Cl—各1个及3个—CH3的有机 物共有8种 C.含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种 D. 与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，生成的产物有4种 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 丁基(—C4H9)有4种同分异构体， 表示的有机物共有4×4-6=10种，故A正确； C6H6分子中6个碳原子不都在同一直线上的可能情况为HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH(CH3)—C≡CH、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH≡C—CH2—C≡C—CH3，共4种，故C正确； 该有机物分子中含有3个碳碳双键，且结构不对称，与溴按物质的量之比1∶1发生加成反应，1，2⁃加成的产物有3种，1，4⁃加成的产物有2种，生成的产物有5种，故D错误。 10.(2024·青岛高二期中)CH4可用于制备CHFCl2(氟利昂的一种主要成分)，制备方法如右： 若甲为Cl2，下列说法不正确的是 A.反应①的条件是光照 B.乙的结构式为 C.反应②是取代反应 D.上述流程中属于极性分子的有机物有3种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 甲烷非常稳定，光照条件下可和Cl2发生取代反应，A项正确； C—H键常温下稳定不易发生反应，所以反应②为C—Cl键与HF发生 取代反应，由产物推知乙为 ，B、C项正确； 上述流程中为极性分子的有机物有CHCl3和CHFCl2，D项错误。 综合强化 11.有三种有机物的分子式均为C8H8，其键线式分别表示为X： ， Y： ，Z： 。下列说法正确的是 A.X、Y、Z都能发生氧化反应，X和Z还能发生加聚反应 B.X、Z分子中所有原子一定在同一平面内 C.X、Y、Z互为同分异构体，它们二氯代物的同分异构体数目相同 D.X、Y、Z都能使溴的四氯化碳溶液褪色 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 综合强化 √ 有机物一般都能发生氧化反应(如大多数都能燃烧)，X、Y、Z都能发生氧化反应；X和Z的分子中都有碳碳双键，故均能发生加聚反应，A项正确； X分子中乙烯基上有一个碳碳单键可以旋转，故X所有原子不一定在同一平面内，B项错误； X、Y、Z互为同分异构体，它们二氯代物的同分异构体数目明显不同，C项错误； Y分子中没有碳碳双键，故其不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 综合强化 12.螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产生抗药性。螺[3,4]辛烷的结构简式如图所示。下列有关螺[3,4]辛烷的说法正确的是 A.分子式为C8H16 B.分子中所有碳原子共平面 C.与2-甲基-3-庚烯互为同分异构体 D.其一氯代物有4种(不考虑立体异构) 综合强化 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 综合强化 由螺[3,4]辛烷的结构简式可知其分子式为C8H14，A项错误； 所有碳原子均为饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B项错误； 2-甲基-3-庚烯的分子式为C8H16，故二者不互为同分异构体，C项错误； 由该有机物的结构简式可知，其结构中存在如图所示的对称轴 ，处于对称位置的碳原子上的H原子等效，有4种类型的H原子，其一氯代物有4种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 综合强化 13.(2024·厦门高二检测)下列关于同分异构体的说法正确的是 A.甲苯苯环上的一硝基取代物有邻硝基甲苯和对硝基甲苯2种 B.苊( )的一氯代物有5种 C.乙烷的四氯代物有2种 D.萘( )的二氯代物有15种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 综合强化 A错，甲苯苯环上有3种不同化学环境的H原子，甲苯苯环上的一硝基取代物有邻硝基甲苯、间硝基甲苯和对硝基甲苯，共3种； B错，苊( )结构对称，其一氯代物有4种； C对，乙烷的二氯代物与四氯代物的同分异构体数目相同，乙烷的二氯代物有2种，则其四氯代物也有2种； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 综合强化 D错， 为对称结构，有2种不同化学环境的H原子，其一氯代物有 2种，则其二氯代物有10种( 、 )。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 综合强化 14.(1)苯是常见的有机溶剂。请回答下列问题： ①分子式为C6H6，含有2个四元环的结构简式(不含三键)：____________ ________。 ②甲苯是苯的同系物，写出甲苯与溴单质在光照条件下发生取代反应的 化学方程式： 　　 　　　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (答案合 理即可) +Br2 +HBr 综合强化 (2)A为 的一种同分异构体，A的一氯代物有三种，且A与Br2按物质 的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种，则A可能的结构简式为 _____________________________________________ (填两种即可)(不考虑立体异构，下同)。  (3)结构为 的二氯代物的同分异构体有　　种，其结构简式分别为 　  　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 CH2==CH—CH2—CH==CH2、 (答案合理即可) 6 综合强化 (4)并五苯( )的一氯代物有　　种同分异构体，二氯蒽 (蒽： )有　　种同分异构体。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 4 15 注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。 、 、 返回 $$ 第3课时　各类烃的对比及烃的多元取代同分异构体的书写 [核心素养发展目标]　1.掌握各类烃的代表物质结构和性质的比较。2.掌握烃的多元取代同分异构体的书写方法。 一、各类烃的代表物质结构和性质的比较 甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 单键，饱和烃 含碳碳双键，不饱和烃 含碳碳三键，不饱和烃 含大π键，芳香烃 空间结构 正四面体 平面结构 直线形 平面正六边形 物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水 无色液体，不溶于水 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水 溴的CCl4溶液 不反应 加成反应 加成反应 不反应 酸性KMnO4溶液 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代反应 加成反应、加聚反应 加成反应、加聚反应 加成反应、取代反应 1.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是(　　) A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯 答案　A 解析　分别加入溴水，可以观察到的现象分别是己烯中溴水褪色，上下两层均无色；苯中分层，上层颜色深；四氯化碳中分层，下层颜色深，可以鉴别，A正确；己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鉴别，B错误；己烷、苯、环己烷都不与溴水发生反应，密度都比水小，分层，均上层颜色深，因此不能鉴别，C错误；己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷与溴水不发生反应，密度比水小，分层，萃取使溴水褪色，上层颜色深，不能鉴别，D错误。 2.下列反应属于加成反应的是(　　) A.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 B.苯和浓硝酸的反应 C.将己烷滴入溴水中 D.甲苯与氢气的反应 答案　D 解析　乙烯分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，发生氧化反应；苯和浓HNO3在浓H2SO4加热条件下生成硝基苯，发生取代反应；己烷能萃取溴水中的Br2，属于物理变化；甲苯和氢气反应生成甲基环己烷，发生加成反应。 3.下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是(　　) A.它们分子中所有的原子均在同一平面上 B.它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应 C.它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O D.它们都能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　C 解析　乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面内，而乙烯是平面形分子、乙炔为直线形分子，乙烯和乙炔分子中所有原子均处于同一平面内；乙烷易发生取代反应，但不能发生加成反应；乙烷、乙烯、乙炔都能在空气中燃烧生成CO2和H2O；乙烷不与酸性KMnO4溶液反应，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 4.下列各组物质能够发生化学反应，且甲组发生取代反应、乙组发生加成反应的是(　　) 选项 甲 乙 A 苯与溴水 乙烯与溴的四氯化碳溶液 B 甲苯与液溴(催化剂) 氯乙烯与氢气(催化剂、加热) C 乙炔和氧气(点燃) 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 D 光照射甲烷和氯气的混合物 乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应 答案　B 解析　A项，苯与溴水发生萃取，不发生取代反应；B项，甲苯与液溴(催化剂)发生取代反应，氯乙烯与氢气(催化剂、加热)发生加成反应；C项，乙炔和氧气(点燃)发生氧化反应，乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中发生氧化反应；D项，光照射甲烷和氯气的混合物发生取代反应，乙醇在灼热铜丝存在下与氧气发生催化氧化反应。 5.已知4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。请按要求回答下列问题： (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在FeBr3作用下能与液溴反应的是　　　　，生成的有机物名称是　　　　，反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　，此反应属于　　　　　　　反应。  (2)与溴水或酸性KMnO4溶液都不反应的是　　　　　　　　　　。  (3)与溴水和酸性KMnO4溶液都能反应的是　。  (4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是　　　　　　　。  答案　(1)苯　溴苯　+Br2+HBr　取代　(2)苯、己烷　(3)己烯　(4)甲苯 解析　己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯，均不反应的为己烷和苯，不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯，苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。 二、烃的多元取代同分异构体的书写 1.链状烃的二元取代 常采用的方法为“定一移一”法，如C3H8的二氯代物书写，当第一个Cl原子连在端点碳原子时，另一个Cl原子共有3个位置： 当第一个Cl原子固定在中间碳原子时，另一个Cl原子只有一个位置： 故C3H6Cl2共有4种同分异构体。 说明　“定一”的方式：有几种化学环境的氢原子就有几种“定一”的方法，“定一”后再“移一”。 2.苯的多元取代 (1)二元取代 根据“定一移一”法，有3种同分异构体，分别为 (2)三元取代 先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。如在苯环上接3个 —X，共有3种：(连)、(偏)、(均)；若在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种：；在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种： 1.下列说法错误的是(不考虑立体异构)(　　) A.C5H10(烯烃)的同分异构体共5种 B.C4H9Cl的同分异构体共4种 C.C8H10的苯的同系物的同分异构体共3种 D.苯分子中的三个氢原子分别被—Cl、—Br、—COOH取代后的产物的同分异构体有10种 答案　C 2.(2024·河北定州高二期中)化合物W、X、Y、Z的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A.W、X、Y、Z互为同分异构体 B.化合物W的同系物均可使酸性KMnO4溶液褪色 C.Y与足量H2反应后产物的一溴代物有4种(不考虑立体异构) D.Y与足量的溴水反应后的分子中含有5个手性碳原子 答案　A 解析　W、X、Y、Z分子式都为C7H8，结构不同，互为同分异构体，故A正确；苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色的条件为与苯环直接相连的C原子上有H原子，所以不是所有W的同系物均可使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误；Y与足量H2反应后产物为，一溴代物有5种，故C错误；Y与足量的溴水反应后的分子为，标·的为手性碳原子，共4个，故D错误。 3.组成和结构可用表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)(　　) A.12种 B.28种 C.32种 D.36种 答案　A 解析　C4H9—，丁基有4种；—C2H3Cl2，乙基的二氯代物共有3种：、、，故满足条件的有机化合物共有4×3=12种。 课时对点练　[分值：100分] (选择题1~9题，每小题6分，10~13题，每小题8分，共86分) 题组一　烃的结构与性质 1.正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是(　　) A.正己烷的分子式为 C6H12，其沸点比庚烷低 B.己烷的同分异构体有 5 种 C.正己烷能与溴水发生取代反应而使其褪色 D.正己烷与 C7H14 互为同系物 答案　B 解析　正己烷的分子式为 C6H14，相对分子质量比庚烷小，其沸点比正庚烷低，但庚烷有多种同分异构体，有较多支链的庚烷的同分异构体沸点低，故A错误；己烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3 ，共 5 种，故B正确；正己烷不能与溴水发生取代反应而使其褪色，两者混合后发生萃取，故C错误；正己烷C6H14与 C7H14在分子组成上只相差1个C，不互为同系物，故D错误。 2.1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为(　　) A.CH2==CH2 B.CH3CH==CH2 C.CH3CH2CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH==CH2 答案　B 解析　此烃与氯化氢以物质的量之比1∶1发生加成反应，可知该烃为单烯烃。加成后的1 mol产物中有7 mol H可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入H，所以原烯烃分子中有6个H。 3.下列关于CH3C≡CCH3的说法错误的是(　　) A.是乙炔的同系物 B.和1，3⁃丁二烯互为同分异构体 C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1 mol该物质能和3 mol H2加成 答案　D 解析　2⁃丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，故A正确；2⁃丁炔与1，3⁃丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；2⁃丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，故C正确；2⁃丁炔分子中含有的碳碳三键在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol 2⁃丁炔最多能和2 mol氢气加成，故D错误。 4.(2023·成都高二期中)氯乙烯(ClCH==CH2)是生产聚氯乙烯塑料()的原料。下列说法正确的是(　　) A.聚氯乙烯分子呈平面结构 B.氯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.氯乙烯分子中C—Cl键采用的成键轨道是sp2⁃p D.聚氯乙烯塑料可作食品包装袋 答案　C 解析　聚氯乙烯分子中碳原子为饱和碳原子，不为平面结构，A错误；氯乙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B错误；氯乙烯分子中碳原子为sp2杂化，C—Cl键采用的成键轨道是sp2⁃p，C正确；聚氯乙烯是经常使用的一种塑料，所添加的增塑剂、防老剂等主要辅料有毒性；聚氯乙烯塑料制品在较高温度下会慢慢地分解出氯化氢气体，这种气体对人体有害，因此聚氯乙烯制品不能应用于食品包装材料，D错误。 5.下列说法正确的是(　　) A.、、都是苯的同系物 B.苯和甲苯都能发生取代反应 C.的一氯代物有8种 D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 答案　B 解析　苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故、都不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香烃，故其一氯代物只有4种()，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，两者褪色原理不同，D项错误。 题组二　烃的多元取代同分异构体的书写与判断 6.下列说法错误的是(不考虑立体异构)(　　) A.卤代烃C3H6Cl2可能的结构有4种 B.卤代烃C4H8ClBr的同分异构体共有12种 C.的二氯代物有15种 D.的二氯代物有3种 答案　C 解析　给有氢原子的碳原子编号：，1、5、6、10位置的氢原子等效，2、4、7、9位置的氢原子等效，3和8位置的氢原子等效，故其二氯代物的结构中，氯原子可位于：1、2，1、3，1、4，1、5，1、6，1、7，1、8(注意：1、9和1、7重复，1、10和1、6重复)；2、3，2、4，2、7，2、8(注意：2、5和1、4重复；2、6，2、10和1、7，1、9重复；2、9和2、7重复)；3、8共12种结构，C项错误。 7.(2024·呼和浩特高二期中)某烃的分子式为C9H12，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，符合上述条件的烃有(　　) A.7种　B.8种　C.9种　D.10种 答案　B 解析　某烃的分子式为C9H12，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，即该化合物为苯的同系物且与苯环相连的碳原子上至少有一个H，故符合条件的同分异构体：若连有一个取代基即—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，若连有两个取代基即—CH3和—CH2CH3，则有邻、间、对3种，若连有3个取代基即3个—CH3，则有邻、偏、均3种，故符合条件的有2+3+3=8种。 8.不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，有机物C4H9ClO能与Na反应放出氢气的共有(不考虑立体异构)(　　) A.8种　B.9种　C.10种　D.2种 答案　B 解析　有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气，说明其分子中含有羟基，该有机物可以看作Cl原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有①CH3CH2CH2CH2OH、②CH3CHOHCH2CH3、③(CH3)3COH、④(CH3)2CHCH2OH，①CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；②CH3CHOHCH2CH3分子的烃基中含有4种等效H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；③(CH3)3COH分子的烃基中含有1种等效H原子，其一氯代物有1种；④(CH3)2CHCH2OH分子的烃基中含有3种等效H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有2种。根据分析可知，有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有3+3+1+2=9种。 9.(2023·浙江金华高二期中)下列关于有机物同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断错误的是(　　) A.组成和结构可用表示的有机物共有10种 B.分子结构中含、、—CH2—、Cl—各1个及3个—CH3的有机物共有8种 C.含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种 D.与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，生成的产物有4种 答案　D 解析　丁基(—C4H9)有4种同分异构体，表示的有机物共有4×4-6=10种，故A正确；C6H6分子中6个碳原子不都在同一直线上的可能情况为HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH(CH3)—C≡CH、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH≡C—CH2—C≡C—CH3，共4种，故C正确；该有机物分子中含有3个碳碳双键，且结构不对称，与溴按物质的量之比1∶1发生加成反应，1，2⁃加成的产物有3种，1，4⁃加成的产物有2种，生成的产物有5种，故D错误。 10.(2024·青岛高二期中)CH4可用于制备CHFCl2(氟利昂的一种主要成分)，制备方法如下： 若甲为Cl2，下列说法不正确的是(　　) A.反应①的条件是光照 B.乙的结构式为 C.反应②是取代反应 D.上述流程中属于极性分子的有机物有3种 答案　D 解析　甲烷非常稳定，光照条件下可和Cl2发生取代反应，A项正确；C—H键常温下稳定不易发生反应，所以反应②为C—Cl键与HF发生取代反应，由产物推知乙为，B、C项正确；上述流程中为极性分子的有机物有CHCl3和CHFCl2，D项错误。 11.有三种有机物的分子式均为C8H8，其键线式分别表示为X：，Y：，Z：。下列说法正确的是(　　) A.X、Y、Z都能发生氧化反应，X和Z还能发生加聚反应 B.X、Z分子中所有原子一定在同一平面内 C.X、Y、Z互为同分异构体，它们二氯代物的同分异构体数目相同 D.X、Y、Z都能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案　A 解析　有机物一般都能发生氧化反应(如大多数都能燃烧)，X、Y、Z都能发生氧化反应；X和Z的分子中都有碳碳双键，故均能发生加聚反应，A项正确；X分子中乙烯基上有一个碳碳单键可以旋转，故X所有原子不一定在同一平面内，B项错误；X、Y、Z互为同分异构体，它们二氯代物的同分异构体数目明显不同，C项错误；Y分子中没有碳碳双键，故其不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误。 12.螺环化合物具有抗菌活性，用其制成的药物不易产生抗药性。螺[3,4]辛烷的结构简式如图所示。下列有关螺[3,4]辛烷的说法正确的是(　　) A．分子式为C8H16 B．分子中所有碳原子共平面 C．与2-甲基-3-庚烯互为同分异构体 D．其一氯代物有4种(不考虑立体异构) 答案　D 解析　由螺[3,4]辛烷的结构简式可知其分子式为C8H14，A项错误；所有碳原子均为饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B项错误；2-甲基-3-庚烯的分子式为C8H16，故二者不互为同分异构体，C项错误；由该有机物的结构简式可知，其结构中存在如图所示的对称轴，处于对称位置的碳原子上的H原子等效，有4种类型的H原子，其一氯代物有4种。 13.(2024·厦门高二检测)下列关于同分异构体的说法正确的是(　　) A.甲苯苯环上的一硝基取代物有邻硝基甲苯和对硝基甲苯2种 B.苊()的一氯代物有5种 C.乙烷的四氯代物有2种 D.萘()的二氯代物有15种 答案　C 解析　A错，甲苯苯环上有3种不同化学环境的H原子，甲苯苯环上的一硝基取代物有邻硝基甲苯、间硝基甲苯和对硝基甲苯，共3种；B错，苊()结构对称，其一氯代物有4种；C对，乙烷的二氯代物与四氯代物的同分异构体数目相同，乙烷的二氯代物有2种，则其四氯代物也有2种；D错，为对称结构，有2种不同化学环境的H原子，其一氯代物有2种，则其二氯代物有10种(、)。 14.(14分)(1)苯是常见的有机溶剂。请回答下列问题： ①分子式为C6H6，含有2个四元环的结构简式(不含三键)：　 。 ②甲苯是苯的同系物，写出甲苯与溴单质在光照条件下发生取代反应的化学方程式： 　　　　　　　。  (2)A为的一种同分异构体，A的一氯代物有三种，且A与Br2按物质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种，则A可能的结构简式为　　　　　　　(填两种即可)(不考虑立体异构，下同)。  (3)结构为的二氯代物的同分异构体有　　种，其结构简式分别为　  　。  (4)并五苯()的一氯代物有　　种同分异构体，二氯蒽(蒽：)有　　　种同分异构体。  答案　(1)①(答案合理即可) ②+Br2+HBr (2)CH2==CH—CH2—CH==CH2、(答案合理即可) (3)6 (4)4　15 解析　(4)注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。、、 学科网（北京）股份有限公司 $$