专题3 第1单元 第2课时 烯烃、炔烃及其性质(课件PPT+Word教案)-【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修第三册教师用书（苏教版2019）

专题3　第一单元 <<< 第2课时 烯烃、炔烃及其性质 核心素养 发展目标 1.认识烯烃、炔烃的结构特征，建立有机物官能团与反应类型关系的思维模型。 2.能从化学键的微观角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理，能正确书写相关的化学方程式。 2 内容索引 一、烯烃、炔烃及结构特点 二、烯烃、炔烃的化学性质 课时对点练 3 烯烃、炔烃及结构特点 > < 一 1.烯烃 (1)概念：分子结构中含有_________的烃叫烯烃。 (2)通式：分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为__________，最简单的烯烃是_____。 (3)结构特点：乙烯分子的空间结构为_______，若烯烃分子中含有一个碳碳双键，则至少有____个原子共面。 一、烯烃、炔烃及结构特点 碳碳双键 CnH2n(n≥2) 乙烯 平面形 6 2.炔烃 (1)概念：分子中含有_________的烃叫炔烃。 (2)通式：分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为____________，最简单的炔烃是_____。 (3)结构特点：乙炔分子的空间结构为_______，若炔烃分子中含有一个碳碳三键，则至少有____个原子共线。 碳碳三键 CnH2n-2(n≥2) 乙炔 直线形 4 (1)通式符合CnH2n的烃一定属于烯烃 (2)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内 (3)符合通式CnH2n-2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C— (4)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线 (5)在所有符合通式CnH2n+2的烷烃、CnH2n的烯烃和CnH2n-2的炔烃中，乙炔的含碳量最大，甲烷的含碳量最小 × × × √ √ 正误判断 1.某烃的分子式为C4Hm，下列关于C4Hm的说法正确的是 A.当m=8时，该烃一定与乙烯互为同系物 B.当m=4时，该烃一定含有碳碳双键 C.该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键 D.1 mol C4Hm完全燃烧，不可能生成3.5 mol H2O √ 应用体验 当m=8时，该烃分子式为C4H8，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，由于不能确定其结构，所以与乙烯不一定互为同系物；当m=4时，该烃分子式为C4H4，不一定含有碳碳双键，可能含有碳环和碳碳三键；当m=4时，该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳三键；1 mol C4Hm完全燃烧，若生成3.5 mol H2O，则该烃的分子中含有7个H，烃分子中含有的氢原子数都是偶数，所以不可能含有7个氢原子。 应用体验 2.下列关于CH3CH==CHC≡CCH3分子结构的叙述正确的是 ①6个碳原子有可能在同一直线上 ②6个碳原子不可能在同一直线上 ③6个碳原子一定都在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上 A.①② B.②③ C.②④ D.①④ √ 应用体验 碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转，题给分子的空间 结构可如图： ，由此可知B项正确。 返回 应用体验 烯烃、炔烃的化学性质 > < 二 二、烯烃、炔烃的化学性质 烯烃和炔烃都属于_______脂肪烃，化学性质相似。 1.氧化反应 (1)将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色_____________。 (2)燃烧反应 烯烃和炔烃皆可燃烧生成二氧化碳和水。 不饱和 变浅直至褪色 2.加成反应 烯烃分子中含有碳碳双键，其中1个键不稳定易断裂，炔烃分子中含有碳碳三键，其中2个键不稳定易断裂，因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。完成下列反应的化学方程式： (1)①乙烯水化法制乙醇： __________________________________。 CH2==CH2+H2O CH3CH2OH ②乙烯和HCl反应制氯乙烷： __________________________________。 (2)丙烯和溴化氢加成(马氏规则) ____________________________________。 (3)乙炔和溴分步加成 ___________________________、_________________________________。 CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl CH≡CH+Br2―→BrCH==CHBr BrCH==CHBr+Br2―→Br2CH—CHBr2 (4)乙炔和水反应制乙醛 ____________________________。 (5)二烯烃的加成反应 写出1，3⁃丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1发生加成反应的化学方程式： ①1，2⁃加成：_______________________________________________。 ②1，4⁃加成：______________________________________________。 CH≡CH+H2O CH3CHO CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2 CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br 归纳总结 不饱和脂肪烃的性质及鉴别方法 含有不饱和键(如 、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色， 也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。 3.烯烃、炔烃的加聚反应 (1)加聚反应：含有不饱和键的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成_______化合物的反应。 (2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式： ________________________________，______________________ ____________。 高分子 CH≡CH+HCl CH2==CHCl nCH2==CHCl 上述高分子化合物的单体为___________，链节为______________，聚合度为____。 CH2==CHCl n (3)写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： ①由 制聚苯乙烯： ____________________________________。 n ②由1，3⁃丁二烯合成顺丁橡胶： ______________________________________________。 ③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶： __________________________________________________。 nCH2==CH—CH==CH2 ④由乙炔生产导电塑料聚乙炔： ______________________________。 nCH≡CH CH==CH 归纳总结 加聚反应的特点及加聚产物的书写 (1)加聚反应的特点 ①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物。 ②发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 归纳总结 (2)加聚产物的书写 加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上。如： (1)乙烯、聚乙烯都能使溴水褪色 (2)乙烯和乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，反应类型相同 (3)可以通入H2除去乙烷中的乙烯 (4)烯烃、炔烃都可以和H2、HCl在一定条件下发生加成反应 (5)任何不饱和有机化合物都可以通过加聚反应生成高聚物 × √ √ × × 正误判断 1.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是否相同？ 提示　不同，烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。 2.如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？ 提示　溴水(或溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾溶液均可区分乙烷和乙烯，褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水，酸性高锰酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2。 思考交流 3.丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？ 提示　2种；主要产物是 ；不对称烯烃与卤化氢加成时， 一般氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。 思考交流 4.单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？一定互为同系物吗？ 提示　不一定，可能属于环烷烃。所以分子式符合通式CnH2n的烃不一定互为同系物。 思考交流 1.下列有关烯烃的说法正确的是 A.1⁃丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上 B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应 C.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和 乙烷 D.丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体 √ 应用体验 乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷与二者均不反应，C正确。 应用体验 2.(2024·河北邢台南昌一中高二联考)下列关于化合物 、 (y)、 (z)的说法正确的是 A.x的名称是5⁃乙基⁃1，3，5⁃三己烯 B.1 mol y最多可以和3 mol H2发生加成反应 C.z中的所有碳原子均处于同一平面 D.x、y、z均可与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应 √ 应用体验 根据命名原则，x的名称是2⁃乙基⁃1，3，5⁃己三烯，A错误； y中含2个碳碳双键，1 mol y最多可以和2 mol H2加成，B错误； z中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上，C错误； 三种有机物中都含有碳碳双键，均可与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应，D正确。 应用体验 3.按要求填写下列空白： (1)CH3CH==CH2+　　 ―→ ，反应类型：_________。  (2)CH3CH==CH2+Cl2 　　　 　+HCl，反应类型：_________。  Cl2 加成反应 取代反应 应用体验 (3)　　　　　　  ，反应类型：　 。 nCH2==CHCl 加聚反应 应用体验 4.写出下列高聚物的单体。 (1) ：　 。 (2) ：　 。 CH2==CH2和CH2==CH—CH3 应用体验 (3) ：　 。 (4) ：________________________ _____________。 CH2==CH—CH==CH2和 CH2==CHCH3 应用体验 方法点拨 加聚产物确定单体的方法 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。 (2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 方法点拨 (3)凡链节的主链中碳原子间存在碳碳双键结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。 加聚产物 方法(边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线断键) 单体 CH2—CH2   CH2==CH2 方法点拨 加聚产物 方法(边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线断键) 单体     CH3—CH==CH2 和CH2==CH2 方法点拨 加聚产物 方法(边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线断键) 单体     CH2==CH—CH==CH2 和CH3CH==CH2 返回 课时对点练 对点训练 题组一　烯烃、炔烃的结构特点 1.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语不正确的是 A.实验式：CH2 B.结构简式：CH2==CHCH3 C.球棍模型： D.聚丙烯的结构简式：CH2—CH—CH3 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，故A正确； 丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，球棍模型为 ，故B、C正确； 聚丙烯的结构简式为 ，故D错误。 对点训练 2.如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是 A.该有机物可能的分子式为C2HCl3 B.该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到 C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上 D.该有机物分子中一定有碳碳双键 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 短周期元素中原子半径比碳原子小，且与碳原子形成单键的可以是氢原子，中间的球是碳原子，原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第3周期的氯原子，该有机物可能的分子式为C2HCl3，A项正确； 乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B项错误； 该有机物的结构类似于乙烯，分子中存在碳碳双键， 所有原子共平面，C、D项正确。 对点训练 3.下列关于炔烃的叙述正确的是 A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B.炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上 C.炔烃分子中只含有极性键 D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 丙炔、2⁃丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中所有碳原子不一定在同一直线上，如1⁃丁炔分子中的所有碳原子不在同一直线上，故B项错误； 炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误； C4H6为CH2==CH—CH==CH2时，与乙炔不互为同系物，故D项错误。 对点训练 4.下列物质中不存在顺反异构体的是 A.2⁃丁烯 B.2，3⁃二氯⁃2⁃丁烯 C.2⁃甲基⁃2⁃丁烯 D.1，2⁃二溴乙烯 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 2⁃丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3，其双键碳原子上均连有不同原子或原子团，存在顺反异构体，故A不符合题意； 2，3⁃二氯⁃2⁃丁烯的结构简式为CH3CCl==CClCH3，其双键碳原子上均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构体，故B不符合题意； 2⁃甲基⁃2⁃丁烯的结构简式为CH3C(CH3)==CHCH3，其中一个双键碳原子上连有相同的原子团，不存在顺反异构体，故C符合题意； 1，2⁃二溴乙烯的结构简式为CHBr==CHBr，其双键碳原子上均连有不同的原子，存在顺反异构体，故D不符合题意。 对点训练 题组二　烯烃的化学性质 5.下列现象中，是因为发生加成反应而褪色是 A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.将CCl4溶液滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化反应；Br2在CCl4溶液中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，CCl4溶液能萃取溴水中的Br2而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。 对点训练 6.下列各组物质之间的加成反应，反应产物一定为纯净物(不考虑立体异构)的是 A. 和Br2 B.CH2==CH—CH2—CH3和HBr C.CH2==CH—CH3和H2O D.nCH2==CH2和nCH3—CH==CH2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A项， 为不对称烯烃，但溴单质是对称分子，加成产物只有一种，即反应产物一定为纯净物，符合题意； B项，CH2==CH—CH2CH3是不对称烯烃，与HBr加成，可得到两种加成产物，不符合题意； C项，CH3—CH==CH2是不对称烯烃，与水加成，可得到两种不同产物，不符合题意； 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 D项，该反应为加聚反应，反应产物为高聚物，聚合度n不确定，属于混合物，不符合题意。 对点训练 7.从柑橘中炼制1，8⁃萜二烯( )，下列有关它的推测不正确的是 A.分子式为C10H16 B.常温下为液态，难溶于水 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1，8⁃萜二烯能与HBr发生1，4⁃加成 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 该有机物分子式为C10H16，A项正确； 分子中碳原子数大于4的烃一般为液态，且烃难溶于水，B项正确； 该分子中含有 ，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确； 两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1，4⁃加成，D项错误。 对点训练 题组三　炔烃的化学性质 8.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是 A.燃烧有浓烟 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与溴以1∶2发生加成反应 D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 无论 还是 ，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃的结构；而与足量Br2加成后前者产物为 ，后者产物为 ，可以推断出 该烃的结构。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 9.(2024·江苏盐城高二检测)某烃的结构简式为 ， 下列说法不正确的是 A.1 mol该烃完全燃烧消耗11 mol O2 B.与氢气完全加成后的产物分子中含2个甲基 C.1 mol该烃与Br2完全加成，消耗Br2的物质的量为3 mol D.该烃的1H核磁共振谱有6组峰 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由该烃的结构简式可知分子式为C8H12，则1 mol该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为(8+) mol=11 mol，故A正确； 碳碳双键、碳碳三键均能与氢气发生加成反应，则该烃与H2完全加成后的产物分子中含3个甲基，故B错误； 碳碳双键、碳碳三键均能与Br2发生加成反应，则1 mol该烃与Br2完全加成消耗Br2的物质的量为3 mol，故C正确； 该烃分子中含有6种不同化学环境的氢原子，则该烃的1H核磁共振谱有6组峰，故D正确。 10.如图是制备和研究乙炔的性质实验装置图，已知电石的主要成分为CaC2。下列说法不正确的是 A.制备乙炔的反应原理是CaC2+ 2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑ B.c的作用是除去影响后续实验 的杂质 C.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.f处观察到的现象是安静燃烧，火焰呈淡蓝色 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A项，b中饱和食盐水与电石发生的反应是CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+ C2H2↑，为制备乙炔的反应原理，正确； B项，c中硫酸铜除去杂质硫化氢 等，防止硫化氢对后续实验的影 响，正确； C项，e中酸性高锰酸钾溶液褪色 可说明乙炔能被氧化，正确； D项，f处点燃的气体应为乙炔，燃烧会发出明亮火焰，冒黑烟，错误。 综合强化 11.烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时 发生断裂，RCH==CHR'可以 被氧化成RCOOH和R'COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是 A.CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3 B.CH2==CH(CH2)2CH3 C.CH3CH==CH—CH==CHCH3 D.CH3CH2CH==CHCH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 √ 烯烃氧化产物只有丙酸时，则烯烃中只含CH3CH2CH==结构，故D项符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 综合强化 12.(2023·河北沧州高二期中)聚乙炔经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平，可广泛应用于太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物的制备，下列说法错误的是 A.聚乙炔分子中所有碳原子在同一直线上 B.聚乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.聚乙炔没有固定的熔、沸点 D.聚乙炔的结构简式为CH==CH √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 聚乙炔中含碳碳双键，所有碳原子不可能在同一直线上，A错误； 聚乙炔中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； 聚乙炔为高分子，是混合物，没有固定的熔、沸点，C正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 13.(2024·徐州高二期中)以原油为原料生产聚烯烃的几个步骤如图所示，下列说法正确的是 A.C4~C10的烷烃类化合物中含 有12个氢原子的烷烃有三种同分异构体 B.乙烯、丙烯互为同系物，它们与分子式为C5H10的物质也一定互为同系物 C.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应可以得到有机物BrCH2CH2CH2Br D.乙烯分子中所有原子共平面，聚乙烯分子中的所有原子也共平面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 综合强化 戊烷分子中含有12个氢原子，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，A正确； 分子式为C5H10的物质可能为环烷烃，与烯烃不互为同系物，B错误； 丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成CH3CHBrCH2Br，C错误； 聚乙烯分子中没有碳碳双键，不是所有原子都共平面，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 14.(2023·北京海淀高二期中)如图是由4个碳原子构成的5种有机物(氢原子没有画出)： 下列说法不正确的是 A.(b)、(c)、(e)互为同分异构体 B.(b)、(c)、(d)都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.(a)和(e)的一氯代物都只有一种 D.(a)和(e)都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (b)、(c)、(e)分子式均为C4H8，结构不同但分子式相同，三者互为同分异构体，A正确； (b)、(c)、(d)均含碳碳双键或碳碳三键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； (a)中有两种等效氢，一氯代物有两种，(e)中等效氢只有一种，一氯代物只有一种，C错误； (a)、(e)中均不含不饱和碳碳键则无法与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 15.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应： + + HCHO； CH3COOH+ + HCOOH 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应： C10H10 CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO。 则C10H10分子中含有　 个双键，　　个三键。其结构简式为 　  　。  2 2 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由C10H10 CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO，结合题目所提 供的信息知，在C10H10分子中应有1个 、3个 、 1个 ，其中 、 只能连接在两端，所以C10H10的结构简式为 ，分子中含有2个双键、2个三键。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 mol 该化合物催化加氢时可吸收2 mol H2；1 mol该化合物经上述反应可得到1 mol (CH3)2C==O和1 mol ，试写出该化合物的结构简式：   (含有六元环)。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6个H，1 mol该化合物催化加氢只能吸收2 mol H2，所以该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于含 六元环，其结构简式应为 。 返回 $$null 第2课时　烯烃、炔烃及其性质 [核心素养发展目标]　1.认识烯烃、炔烃的结构特征，建立有机物官能团与反应类型关系的思维模型。2.能从化学键的微观角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理，能正确书写相关的化学方程式。 一、烯烃、炔烃及结构特点 1.烯烃 (1)概念：分子结构中含有碳碳双键的烃叫烯烃。 (2)通式：分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，最简单的烯烃是乙烯。 (3)结构特点：乙烯分子的空间结构为平面形，若烯烃分子中含有一个碳碳双键，则至少有6个原子共面。 2.炔烃 (1)概念：分子中含有碳碳三键的烃叫炔烃。 (2)通式：分子中含有一个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。 (3)结构特点：乙炔分子的空间结构为直线形，若炔烃分子中含有一个碳碳三键，则至少有4个原子共线。 (1)通式符合CnH2n的烃一定属于烯烃(　　) (2)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内(　　) (3)符合通式CnH2n-2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C—(　　) (4)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线(　　) (5)在所有符合通式CnH2n+2的烷烃、CnH2n的烯烃和CnH2n-2的炔烃中，乙炔的含碳量最大，甲烷的含碳量最小(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 1.某烃的分子式为C4Hm，下列关于C4Hm的说法正确的是(　　) A.当m=8时，该烃一定与乙烯互为同系物 B.当m=4时，该烃一定含有碳碳双键 C.该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳三键 D.1 mol C4Hm完全燃烧，不可能生成3.5 mol H2O 答案　D 解析　当m=8时，该烃分子式为C4H8，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，由于不能确定其结构，所以与乙烯不一定互为同系物；当m=4时，该烃分子式为C4H4，不一定含有碳碳双键，可能含有碳环和碳碳三键；当m=4时，该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳三键；1 mol C4Hm完全燃烧，若生成3.5 mol H2O，则该烃的分子中含有7个H，烃分子中含有的氢原子数都是偶数，所以不可能含有7个氢原子。 2.下列关于CH3CH==CHC≡CCH3分子结构的叙述正确的是 (　　) ①6个碳原子有可能在同一直线上 ②6个碳原子不可能在同一直线上 ③6个碳原子一定都在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上 A.①② B.②③ C.②④ D.①④ 答案　B 解析　碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转，题给分子的空间结构可如图：，由此可知B项正确。 二、烯烃、炔烃的化学性质 烯烃和炔烃都属于不饱和脂肪烃，化学性质相似。 1.氧化反应 (1)将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色变浅直至褪色。 (2)燃烧反应 烯烃和炔烃皆可燃烧生成二氧化碳和水。 2.加成反应 烯烃分子中含有碳碳双键，其中1个键不稳定易断裂，炔烃分子中含有碳碳三键，其中2个键不稳定易断裂，因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。完成下列反应的化学方程式： (1)①乙烯水化法制乙醇： CH2==CH2+H2OCH3CH2OH。 ②乙烯和HCl反应制氯乙烷： CH2==CH2+HClCH3CH2Cl。 (2)丙烯和溴化氢加成(马氏规则) 。 (3)乙炔和溴分步加成 CH≡CH+Br2―→BrCH==CHBr、 BrCH==CHBr+Br2―→Br2CH—CHBr2。 (4)乙炔和水反应制乙醛 CH≡CH+H2OCH3CHO。 (5)二烯烃的加成反应 写出1，3⁃丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和Br2按1∶1发生加成反应的化学方程式： ①1，2⁃加成：CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2BrCHBrCH==CH2。 ②1，4⁃加成：CH2==CH—CH==CH2+Br2―→CH2BrCH==CHCH2Br。 不饱和脂肪烃的性质及鉴别方法 含有不饱和键(如、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色， 也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。 3.烯烃、炔烃的加聚反应 (1)加聚反应：含有不饱和键的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成高分子化合物的反应。 (2)写出由乙炔和HCl为原料制备PVC(聚氯乙烯)反应的化学方程式： CH≡CH+HClCH2CHCl， nCH2==CHCl。 上述高分子化合物的单体为CH2==CHCl，链节为，聚合度为n。 (3)写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： ①由制聚苯乙烯： n。 ②由1，3⁃丁二烯合成顺丁橡胶： nCH2==CH—CH==CH2。 ③异戊二烯在橡胶树体内合成天然橡胶： 。 ④由乙炔生产导电塑料聚乙炔： nCH≡CHCH==CH。 加聚反应的特点及加聚产物的书写 (1)加聚反应的特点 ①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物。 ②发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 (2)加聚产物的书写 加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上。如： (1)乙烯、聚乙烯都能使溴水褪色(　　) (2)乙烯和乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，反应类型相同(　　) (3)可以通入H2除去乙烷中的乙烯(　　) (4)烯烃、炔烃都可以和H2、HCl在一定条件下发生加成反应(　　) (5)任何不饱和有机化合物都可以通过加聚反应生成高聚物(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)× 1.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是否相同？ 提示　不同，烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。 2.如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？ 提示　溴水(或溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾溶液均可区分乙烷和乙烯，褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水，酸性高锰酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2。 3.丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？ 提示　2种；主要产物是；不对称烯烃与卤化氢加成时，一般氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。 4.单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？一定互为同系物吗？ 提示　不一定，可能属于环烷烃。所以分子式符合通式CnH2n的烃不一定互为同系物。 1.下列有关烯烃的说法正确的是(　　) A.1⁃丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上 B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应 C.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 D.丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体 答案　C 解析　乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷与二者均不反应，C正确。 2.(2024·河北邢台南昌一中高二联考)下列关于化合物、(y)、(z)的说法正确的是(　　) A.x的名称是5⁃乙基⁃1，3，5⁃三己烯 B.1 mol y最多可以和3 mol H2发生加成反应 C.z中的所有碳原子均处于同一平面 D.x、y、z均可与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应 答案　D 解析　根据命名原则，x的名称是2⁃乙基⁃1，3，5⁃己三烯，A错误；y中含2个碳碳双键，1 mol y最多可以和2 mol H2加成，B错误；z中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上，C错误；三种有机物中都含有碳碳双键，均可与酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反应，D正确。 3.按要求填写下列空白： (1)CH3CH==CH2+　　　 ―→，反应类型：　。  (2)CH3CH==CH2+Cl2　　　　+HCl，反应类型：　　　　　　　　。  (3)　　　　　　　 ，反应类型：　 。 答案　(1)Cl2　加成反应　(2)　取代反应　(3) nCH2==CHCl　加聚反应 4.写出下列高聚物的单体。 (1)：　 。 (2)：　 。 (3)：　 。 (4)：　 。 答案　(1)　(2)CH2==CH2和CH2==CH—CH3　(3) (4)CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHCH3 加聚产物确定单体的方法 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。 (2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 (3)凡链节的主链中碳原子间存在碳碳双键结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。 加聚产物 方法(边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线断键) 单体 CH2—CH2 CH2==CH2 CH3—CH==CH2 和CH2==CH2 CH2==CH—CH==CH2 和CH3CH==CH2 课时对点练　[分值：100分] (选择题1~9题，每小题6分，10~14题，每小题7分，共89分) 题组一　烯烃、炔烃的结构特点 1.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语不正确的是(　　) A.实验式：CH2 B.结构简式：CH2==CHCH3 C.球棍模型： D.聚丙烯的结构简式：CH2—CH—CH3 答案　D 解析　丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，球棍模型为，故B、C正确；聚丙烯的结构简式为，故D错误。 2.如图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是(　　) A.该有机物可能的分子式为C2HCl3 B.该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到 C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上 D.该有机物分子中一定有碳碳双键 答案　B 解析　短周期元素中原子半径比碳原子小，且与碳原子形成单键的可以是氢原子，中间的球是碳原子，原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第3周期的氯原子，该有机物可能的分子式为C2HCl3，A项正确；乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B项错误；该有机物的结构类似于乙烯，分子中存在碳碳双键，所有原子共平面，C、D项正确。 3.下列关于炔烃的叙述正确的是(　　) A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B.炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上 C.炔烃分子中只含有极性键 D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 答案　A 解析　丙炔、2⁃丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中所有碳原子不一定在同一直线上，如1⁃丁炔分子中的所有碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误；C4H6为CH2==CH—CH==CH2时，与乙炔不互为同系物，故D项错误。 4.下列物质中不存在顺反异构体的是(　　) A.2⁃丁烯 B.2，3⁃二氯⁃2⁃丁烯 C.2⁃甲基⁃2⁃丁烯 D.1，2⁃二溴乙烯 答案　C 解析　2⁃丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3，其双键碳原子上均连有不同原子或原子团，存在顺反异构体，故A不符合题意；2，3⁃二氯⁃2⁃丁烯的结构简式为CH3CCl==CClCH3，其双键碳原子上均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构体，故B不符合题意；2⁃甲基⁃2⁃丁烯的结构简式为CH3C(CH3) ==CHCH3，其中一个双键碳原子上连有相同的原子团，不存在顺反异构体，故C符合题意；1，2⁃二溴乙烯的结构简式为CHBr==CHBr，其双键碳原子上均连有不同的原子，存在顺反异构体，故D不符合题意。 题组二　烯烃的化学性质 5.下列现象中，是因为发生加成反应而褪色是(　　) A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.将CCl4溶液滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 答案　C 解析　乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化反应；Br2在CCl4溶液中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，CCl4溶液能萃取溴水中的Br2而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。 6.下列各组物质之间的加成反应，反应产物一定为纯净物(不考虑立体异构)的是(　　) A.和Br2 B.CH2==CH—CH2—CH3和HBr C.CH2==CH—CH3和H2O D.nCH2==CH2和nCH3—CH==CH2 答案　A 解析　A项，为不对称烯烃，但溴单质是对称分子，加成产物只有一种，即反应产物一定为纯净物，符合题意；B项，CH2==CH—CH2CH3是不对称烯烃，与HBr加成，可得到两种加成产物，不符合题意；C项，CH3—CH==CH2是不对称烯烃，与水加成，可得到两种不同产物，不符合题意；D项，该反应为加聚反应，反应产物为高聚物，聚合度n不确定，属于混合物，不符合题意。 7.从柑橘中炼制1，8⁃萜二烯()，下列有关它的推测不正确的是(　　) A.分子式为C10H16 B.常温下为液态，难溶于水 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1，8⁃萜二烯能与HBr发生1，4⁃加成 答案　D 解析　该有机物分子式为C10H16，A项正确；分子中碳原子数大于4的烃一般为液态，且烃难溶于水，B项正确；该分子中含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1，4⁃加成，D项错误。 题组三　炔烃的化学性质 8.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是(　　) A.燃烧有浓烟 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与溴以1∶2发生加成反应 D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 答案　D 解析　无论还是，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃的结构；而与足量Br2加成后前者产物为，后者产物为，可以推断出该烃的结构。 9.(2024·江苏盐城高二检测)某烃的结构简式为，下列说法不正确的是(　　) A.1 mol该烃完全燃烧消耗11 mol O2 B.与氢气完全加成后的产物分子中含2个甲基 C.1 mol该烃与Br2完全加成，消耗Br2的物质的量为3 mol D.该烃的1H核磁共振谱有6组峰 答案　B 解析　由该烃的结构简式可知分子式为C8H12，则1 mol该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为(8+) mol=11 mol，故A正确；碳碳双键、碳碳三键均能与氢气发生加成反应，则该烃与H2完全加成后的产物分子中含3个甲基，故B错误；碳碳双键、碳碳三键均能与Br2发生加成反应，则1 mol该烃与Br2完全加成消耗Br2的物质的量为3 mol，故C正确；该烃分子中含有6种不同化学环境的氢原子，则该烃的1H核磁共振谱有6组峰，故D正确。 10.如图是制备和研究乙炔的性质实验装置图，已知电石的主要成分为CaC2。下列说法不正确的是(　　) A.制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑ B.c的作用是除去影响后续实验的杂质 C.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.f处观察到的现象是安静燃烧，火焰呈淡蓝色 答案　D 解析　A项，b中饱和食盐水与电石发生的反应是CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑，为制备乙炔的反应原理，正确；B项，c中硫酸铜除去杂质硫化氢等，防止硫化氢对后续实验的影响，正确；C项，e中酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧化，正确；D项，f处点燃的气体应为乙炔，燃烧会发出明亮火焰，冒黑烟，错误。 11.烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时发生断裂，RCH==CHR'可以被氧化成RCOOH和R'COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是(　　) A.CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3 B.CH2==CH(CH2)2CH3 C.CH3CH==CH—CH==CHCH3 D.CH3CH2CH==CHCH2CH3 答案　D 解析　烯烃氧化产物只有丙酸时，则烯烃中只含CH3CH2CH==结构，故D项符合题意。 12.(2023·河北沧州高二期中)聚乙炔经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平，可广泛应用于太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物的制备，下列说法错误的是(　　) A.聚乙炔分子中所有碳原子在同一直线上 B.聚乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.聚乙炔没有固定的熔、沸点 D.聚乙炔的结构简式为CH==CH 答案　A 解析　聚乙炔中含碳碳双键，所有碳原子不可能在同一直线上，A错误；聚乙炔中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；聚乙炔为高分子，是混合物，没有固定的熔、沸点，C正确。 13.(2024·徐州高二期中)以原油为原料生产聚烯烃的几个步骤如图所示，下列说法正确的是(　　) A.C4~C10的烷烃类化合物中含有12个氢原子的烷烃有三种同分异构体 B.乙烯、丙烯互为同系物，它们与分子式为C5H10的物质也一定互为同系物 C.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应可以得到有机物BrCH2CH2CH2Br D.乙烯分子中所有原子共平面，聚乙烯分子中的所有原子也共平面 答案　A 解析　戊烷分子中含有12个氢原子，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，A正确；分子式为C5H10的物质可能为环烷烃，与烯烃不互为同系物，B错误；丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成CH3CHBrCH2Br，C错误；聚乙烯分子中没有碳碳双键，不是所有原子都共平面，D错误。 14.(2023·北京海淀高二期中)如图是由4个碳原子构成的5种有机物(氢原子没有画出)： 下列说法不正确的是(　　) A.(b)、(c)、(e)互为同分异构体 B.(b)、(c)、(d)都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.(a)和(e)的一氯代物都只有一种 D.(a)和(e)都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案　C 解析　(b)、(c)、(e)分子式均为C4H8，结构不同但分子式相同，三者互为同分异构体，A正确；(b)、(c)、(d)均含碳碳双键或碳碳三键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；(a)中有两种等效氢，一氯代物有两种，(e)中等效氢只有一种，一氯代物只有一种，C错误；(a)、(e)中均不含不饱和碳碳键则无法与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。 15.(11分)已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应： ++HCHO； CH3COOH++HCOOH (1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应： C10H10CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO。 则C10H10分子中含有　　　　个双键，　　　　个三键。其结构简式为　  　。  (2)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 mol 该化合物催化加氢时可吸收2 mol H2；1 mol该化合物经上述反应可得到1 mol (CH3)2C==O和1 mol，试写出该化合物的结构简式：  (含有六元环)。 答案　(1)2　2 (2) 解析　(1)由C10H10CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO，结合题目所提供的信息知，在C10H10分子中应有1个、3个、1个，其中、只能连接在两端，所以C10H10的结构简式为，分子中含有2个双键、2个三键。 (2)由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6个H，1 mol该化合物催化加氢只能吸收2 mol H2，所以该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于含六元环，其结构简式应为。 学科网（北京）股份有限公司 $$