专题2 第1单元 第3课时 第1单元提升课(课件PPT+Word教案)-【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修第三册教师用书（苏教版2019）

第3课时　第一单元提升课 ［核心素养发展目标］　1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。2.能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子共线、共面的问题。 一、有机物分子中原子共线、共面问题 1.常见分子的空间结构 (1)熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 所有原子不可能共平面，任意3个原子共面，中心原子最多和2个顶点在同一个平面内 C2H4 平面结构 sp2 6个原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 sp 4个原子共线，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12个原子共面，对角线上4个原子共线 (2)分子空间结构的基本判断 ①结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 ②结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线。 ③结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 ④结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能共面。 2.有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 (1)直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 (2)平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子最多16个。 (3)平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯分子()中，共平面原子至少6个，最多7个。 (4)直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子最多19个。其中1，2，3，4、6，8，9，10号原子一定共直线。 1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1，3⁃丁二烯 答案　D 解析　甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1，3⁃丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 2.下列说法正确的是(　　) A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C.分子中所有碳原子一定在同一平面上 D.分子中至少有16个原子共平面 答案 　D 解析 　丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面，故B错误；因为六元环结构中有4个饱和碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。 3.有机物分子中最多有　　　　个碳原子在同一平面内，最多有　　　　个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有　　　　个。  答案　12　6　9 解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6+6=12个碳原子共面，至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5+1=6。 二、烃的同分异构体数目的判断方法 1.等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢，故它的一氯取代物有2种。 2.基元法 (1)记住常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有4种结构。 3.定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子，有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4.换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，则四氯苯也有3种同分异构体。 1.某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有(　　) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 答案　B 解析　将2⁃甲基戊烷中各C原子编号：，其中2号C上只含有1个氢原子，无法形成碳碳三键，只有3、4号和4、5号C间可以形成碳碳三键，故符合条件的炔烃有2种，B项正确。 2.有相对分子质量为43的烷基(烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团)取代甲苯()苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃产物的种类为(　　) A.3种　B.4种　C.5种　D.6种 答案 　D 解析 　设该烷基为CnH2n+1—，则有12n+2n+1=43，解得n=3，即该烷基为丙基；丙基有正丙基()和异丙基()，而甲苯中苯环上有三种等效氢原子，即甲基的邻位、间位、对位上的氢原子，故题中所得的芳香烃产物有6种。 3.分子式为C4H6的烯烃或炔烃，可能有的同分异构体(不考虑C==C==C结构)的种数为(　　) A.4　B.5　C.6　D.7 答案　D 解析　分子式为C4H6的烃，属于炔烃的有1⁃丁炔和2⁃丁炔；属于二烯烃的有1，3⁃丁二烯；属于环烯的有环丁烯、；故符合条件的同分异构体有7种。 4.分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有(不考虑立体异构)(　　) A.2种　B.3种　C.4种　D.5种 答案　C 解析　分子式为C10H14的单取代芳香烃的结构应是苯环与—C4H9相连接，即，—C4H9有4种结构，则的结构共有4种。 5.已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有(　　) A.6种 B.8种 C.10种 D.12种 答案　C 解析　分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。 6.满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有(不考虑立体异构)(　　) A.14种 B.12种 C.10种 D.8种 答案 　B 解析 　先分析碳链异构，分别为C—C—C—C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架为C—C—C—C时有、(数字表示Br原子的位置)，共8种，碳骨架为时有、，共4种，故总共有12种。 7.(1)结构为的二氯代物的同分异构体有　　种(不考虑立体异构)，其结构简式分别为　　　 。  (2)并五苯()的一氯代物有　　种同分异构体，二氯蒽(蒽：)有　　　种同分异构体。  答案　(1)6 (2)4　15 解析　(2)注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。，、、 课时对点练　［分值：100分］ (选择题1~12题，每小题6分，共72分) 题组一　有机化合物结构特点 1.(2021·浙江6月选考，5)下列表示不正确的是(　　) A.乙炔的实验式：C2H2 B.乙醛的结构简式：CH3CHO C.2，3⁃二甲基丁烷的键线式： D.乙烷的球棍模型： 答案　A 解析　乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，故A错误；乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，故B正确；2，3⁃二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为，故C正确；乙烷的结构简式为CH3CH3，球棍模型为，故D正确。 2.已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是(　　) A.该物质可视为烷烃 B.该物质分子中至少有6个原子共面 C.该物质分子中的所有碳原子共面 D.该物质分子中至少有4个原子共线 答案 　B 解析 　乙基雌烯醇分子中含有一个碳碳双键，则该分子中至少有6个原子共面，故B正确；乙基雌烯醇分子中含有多个饱和碳原子，则所有碳原子不可能共面，故C错误；该物质分子中没有碳碳三键，除碳碳双键外，其余碳原子都饱和，无法判断共线原子的个数，故D错误。 3.(2024·钦州高二期中)下列分子中所有碳原子不可能处于同一平面上的分子是(　　) A.CH3—CH2—CH3 B.CH3—CH==CH—C≡C—CH3 C. D. 答案　C 解析　在甲烷分子中，最多可有3个原子共平面，所以CH3—CH2—CH3分子中3个C原子可能共平面，A不符合题意；在分子中，后面的4个C原子在同一直线上，则所有C原子可能共平面，B不符合题意；在分子中，框内的C原子发生sp3杂化，4个C原子不可能共平面，C符合题意；在分子中，两个平面可能重合，所以所有C原子可能共平面，D不符合题意。 4.某有机物结构简式如图，对该有机物分子的描述正确的是(　　) A.最多有7个碳原子共线 B.所有碳原子都在同一平面上 C.其一氯代物最多有5种 D.最多有25个原子共面 答案 　D 解析 　该有机物可看成CH4中的4个H原子被2个和2个取代，给有机物中的碳原子编号：。A项，该物质中最多有4个碳原子共线(图中1、2、5、6号碳原子)，错误；B项，6号碳原子为饱和碳原子，与之直接相连的4个碳原子构成四面体，所有碳原子不可能都在同一平面上，错误；C项，该有机物中有6种类型的H原子(上有3种类型的H原子，上有3种类型的H原子)，其一氯代物最多有6种，错误；D项，由于单键可以旋转，所以该有机物中最多25个原子共面(最多共面的原子为中的7个C、苯环上4个H、甲基中1个H，两个共24个原子加上6号碳原子，共25个原子)，正确。 5.某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b个，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　) A.3，14，5　B.4，10，2　C.3，14，4　D.3，10，3 答案　C 解析　已知乙炔为直线形结构，则共有3个碳原子共线；分子中苯环以及CC为平面形结构，则可能共面的碳原子最多为14个，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共4个。 题组二　同分异构体及其数目判断 6.下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是(　　) A. B. C. D. 答案　D 解析　　的等效氢为4种，一氯代物只有4种；的等效氢为4种，一氯代物只有4种；的等效氢为4种，一氯代物只有4种；的等效氢为3种，一氯代物只有3种。 7.进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的是(　　) A.(CH3)2CHCH2CH3 B.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 C.CH3CH(CH3)CH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 答案　D 解析　(CH3)2CHCH2CH3含有4种不同化学环境的氢原子，则一氯取代产物有4种，A项错误；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3含有5种不同化学环境的氢原子，则一氯取代产物有5种，B项错误；CH3CH(CH3)CH(CH3)2结构对称，含有2种不同化学环境的氢原子，则一氯取代产物有2种，C项错误；(CH3)3CCH2CH3含有3种不同化学环境的氢原子，则一氯取代产物有3种，D项正确。 8.由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃称为稠环芳香烃。图示椭圆烯也属于稠环芳香烃。该物质的一氯代物有(　　) A.4种　B.3种　C.2种　D.1种 答案　A 解析　椭圆烯结构高度对称，如图，其分子中有4种不同化学环境的氢原子，所以椭圆烯的一氯代物有4种。 9.(2024·郑州高二检测)扭曲烷(Twistane)是一种具有挥发性的环烷烃，其结构如图所示。下列关于扭曲烷说法正确的是(　　) A.分子式为C10H18 B.与二乙苯互为同分异构体 C.一氯代物有2种(不含立体异构) D.二氯代物多于6种(不含立体异构) 答案　D 解析　根据结构可知其分子式为C10H16，A项错误；二乙苯(如邻二乙苯：)的分子式为C10H14，因此与扭曲烷不互为同分异构体，B项错误；扭曲烷有三种氢原子，其一氯代物有3种，C项错误；由C项分析知，扭曲烷有3种氢原子，当氯原子取代星号标记的氢原子时，另一个氯原子的位置可以有6种，，当氯原子取代另外两种氢原子时，还可以得到二氯代物，故二氯代物多于6种，D项正确。 10.一种“本宝宝福禄双全”的有机物曾经刷爆朋友圈，其结构简式为，该物质的同分异构体中两个醛基位于苯环间位的有机物有(　　) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 答案　D 解析　可先考虑F的位置有三种：、、，再考虑Cl的位置：、、，故有7种。 11.有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH==CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是(　　) A.X的分子式为C8H8 B.有机物Y与X互为同分异构体，且分子中含有苯环，则Y的结构简式为 C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 答案　D 解析　A项，由X的键线式可以知道，其分子式为C8H8，正确；B项，与X互为同分异构体且分子中含有苯环，去掉C6H5还剩2个碳和3个氢，只能是乙烯基，所以Y的结构简式是，正确；C项，X的结构中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；D项，Z中只有两种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物只有2种，错误。 12.(2023·义乌检测)下列说法正确的是(　　) A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B.a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.中所有碳原子可能都处于同一平面 D.化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 答案　D 解析　A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。 13.(10分)有人设想合成具有以下结构的烃分子。 (1)结构D显然是不可能合成的，原因是　　　  　　　　。  (2)在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH2原子团，可以形成金刚烷。则金刚烷的分子式为　　　　　　　　。  (3)A的一种链状烃类同分异构体可由两分子乙炔反应得到，则该链状烃的结构简式为　　　　。  (4)B的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的碳碳键不是单双键交替排列的事实是　　　(填字母)。  a.它的对位二元取代物只有一种 b.它的邻位二元取代物只有一种 c.分子中所有碳碳键的键长均相等 d.能发生取代反应和加成反应 (5)C在一定条件下发生卤代反应，则C的六氯代物共有　　　　种同分异构体。  (6)C的同分异构体很多，其中一种分子内含有苯环且只有一个支链，其键线式为　　　　　　　　。  答案　(1)碳原子不能形成5个共价键　(2)C10H16 (3)CH2==CH—C≡CH　(4)bc　(5)3 (6) 解析　(1)碳原子最外层只有4个电子，达到8电子稳定结构时最多可形成4个共价键，不能形成5个共价键。(2)根据A的结构可知最多可插入6个CH2原子团，则C原子应为10个，H原子应为6×2+4=16，所以分子式为C10H16。(3)A的一种链状烃类同分异构体可由两分子乙炔反应得到，则根据乙炔的结构简式可知该链状烃的结构简式为CH2==CH—C≡CH。(4)最简单的芳香烃应为苯，化学键不是单双键交替排列，分子中所有碳碳键的键长均相等，它的邻位二元取代物只有一种，可证明该结构特征，而无论是否单双键交替排列，它的对位二元取代物都只有一种，且在一定条件下都能发生取代反应和加成反应，所以能证明的为b、c。(6)C的分子式为C8H8，分子内含一个苯环且只有一个支链的有机物为苯乙烯，其结构简式为，键线式为。 14.(10分)(1)下列几种烃类物质： 　　CH≡C—CH==CH2 苯　　　　　乙烯基乙炔 ①互为同分异构体的有　　　  (写名称)。 ②正四面体烷的二氯取代产物有　　　　种；环辛四烯的二氯代物有　　　　种。  (2)已知和互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体有　　　　种。  (3)某烃的键线式结构为，其分子式为　　　　　，和溴的四氯化碳溶液反应的产物键线式为　　　　　　　　。  答案　(1)①乙烯基乙炔和正四面体烷　②1　6 (2)4　(3)C11H20　 解析　(1)①同分异构体为分子式相同，结构不同的化合物，苯()的分子式为C6H6，乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)的分子式为C4H4，正四面体烷()的分子式为C4H4，环辛四烯()的分子式为C8H8，四种物质的结构不同；所以互为同分异构体的是乙烯基乙炔和正四面体烷。②正四面体烷()中只有1种氢原子，任意2个氢原子位置相同，固定1个氯原子在1号碳上，另1个氯原子在2号碳上，所以二氯代物有1种；环辛四烯()分子中只有一种氢原子，固定1个氯原子在1号碳上，另1个氯原子分别在2号、3号、4号、5号碳上，有4种二氯代物，当1个氯原子在2号碳上，另1个氯原子分别在3号、5号碳上，有2种二氯代物，共有6种二氯代物。 (2)C3H5Cl可以看作是CH2==CHCH3中的1个氢原子被氯原子取代的产物，分子中有3种等效氢，其中取代“CH2”上的氢原子后存在顺反异构，故C3H5Cl的链状化合物的同分异构体共有4种。 15.(8分，每空4分)按要求写出下列物质的同分异构体。 (1)写出与CH≡C—CH2—CH3互为同分异构体的链状烃(不考虑C==C==C结构)的结构简式：　　　 　。  (2)分子式与苯丙氨酸[]相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有　　　  　　　　。  ①苯环上有两个取代基； ②硝基(—NO2)直接连在苯环上。 答案　(1) H3C—C≡C—CH3、H2C==CH—CH==CH2 (2)、、、、、 解析　(1)符合要求的碳链结构只有C—C—C—C，根据官能团位置异构有H3C—C≡C—CH3，官能团异构有H2C==CH—CH==CH2。 (2)当苯环上连有1个硝基以后，余下的取代基只能是正丙基或异丙基，再考虑到苯环上的二元取代物有邻、间、对3种位置关系。 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题2　第一单元 <<< 第3课时 第一单元提升课 核心素养 发展目标 1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。 2.能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子共线、共面的问题。 2 内容索引 一、有机物分子中原子共线、共面问题 二、烃的同分异构体数目的判断方法 课时对点练 3 有机物分子中原子共线、共面问题 > < 一 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点 CH4 __________ ____     所有原子_______共平面，任意__个原子共面，中心原子最多和___个顶点在同一个平面内 1.常见分子的空间结构 (1)熟记典型分子的结构 一、有机物分子中原子共线、共面问题 正四 面体 sp3 不可能 3 2 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点 C2H4 _________ ____     ___个原子共面，C==C_____旋转 C2H2 _______ ____     ___个原子共线，C≡C_____旋转 平面结构 sp2 6 不能 直线形 sp 4 不能 代表物 空间 结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点 C6H6 ______________ ____     ___个原子共面，对角线上___个原子共线 平面正 六边形 sp2 12 4 (2)分子空间结构的基本判断 ①结构中每出现一个碳碳双键：至少有____个原子共面。 ②结构中每出现一个碳碳三键：至少有____个原子共线。 ③结构中每出现一个苯环：至少有____个原子共面。 ④结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子_______共面。 6 4 12 不可能 2.有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 (1)直线与平面连接 如乙烯基乙炔( )，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直 线结构模型分析，_____原子共平面，____个原子共直线。 所有 4 (2)平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，由于单键的旋转性，两个平面不 一定重合。如苯乙烯分子( )中共平面的原子最多____个。 16 (3)平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，甲基的一个氢 原子可能处于这个平面上。如丙烯分子( )中，共平面原子至少___个，最多___个。 6 7 (4)直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子最多____个。其中___________、_______ _______号原子一定共直线。 19 1，2，3，4 6，8， 9，10 1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1，3⁃丁二烯 √ 应用体验 甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意； 乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意； 丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意； 碳碳双键是平面结构，因此1，3⁃丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 应用体验 2.下列说法正确的是 A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C. 分子中所有碳原子一定在同一平面上 D. 分子中至少有16个原子共平面 √ 应用体验 丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误； 甲基为四面体结构，CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面，故B错误； 因为六元环结构中有4个饱和碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误； 分子中在同一条直线上的原子有8个( )，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。 应用体验 3.有机物 分子中最多有　　个碳原子在同一平面内，最多有　　个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有　　个。  12 6 9 应用体验 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳 原子可能共面，最多有6+6=12个碳原子共面，至少 有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙 烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六 边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔 基上的1个氢原子共线，即5+1=6。 返回 应用体验 烃的同分异构体数目的判断方法 > < 二 二、烃的同分异构体数目的判断方法 1.等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 如(CH3)2CH—CH(CH3)2有___种等效氢，故它的一氯取代物有___种。 2 2 2.基元法 (1)记住常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有___种，丙基有___种，丁基有____种，戊基有____种。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有____种结构。 1 2 4 8 4 3.定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代 物数目：第1步固定1个Cl原子，有2种：① ，② ；第 2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4.换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体： 、________、__________， 则四氯苯也有___种同分异构体。 3 1.某炔烃与氢气发生加成反应后得到 ，则 该炔烃的结构有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 √ 跟踪训练 将2⁃甲基戊烷中各C原子编号： ，其中2号C 上只含有1个氢原子，无法形成碳碳三键，只有3、4号和4、5号C间可以形成碳碳三键，故符合条件的炔烃有2种，B项正确。 跟踪训练 2.有相对分子质量为43的烷基(烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团)取代甲苯( )苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃产物的种类为 A.3种　 B.4种　 C.5种　 D.6种 √ 跟踪训练 设该烷基为CnH2n+1—，则有12n+2n+1=43，解得n=3，即该烷基为丙基； 丙基有正丙基( )和异丙基( )，而甲苯中苯环上有三种等效氢原子，即甲基的邻位、间位、对位上的氢原子，故题中所得的芳香烃产物有6种。 跟踪训练 3.分子式为C4H6的烯烃或炔烃，可能有的同分异构体(不考虑C==C==C结构)的种数为 A.4　　　　B.5　　　　C.6　　　　D.7 √ 分子式为C4H6的烃，属于炔烃的有1⁃丁炔和2⁃丁炔；属于二烯烃的有 1，3⁃丁二烯；属于环烯的有环丁烯、 ；故符合条件的同分异构体有7种。 跟踪训练 4.分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有(不考虑立体异构) A.2种　　　　B.3种　　　　C.4种　　　　D.5种 √ 分子式为C10H14的单取代芳香烃的结构应是苯环与—C4H9相连接， 即 ，—C4H9有4种结构，则 的结构共有4种。 跟踪训练 5.已知　　　有10种二氯取代物，则其六氯取代物有 A.6种 　　　　B.8种 　　C.10种 　　　D.12种 √ 分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知 其六氯取代物有10种。 跟踪训练 6.满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有(不考虑立体异构) A.14种 B.12种 C.10种 D.8种 √ 跟踪训练 先分析碳链异构，分别为C—C—C—C与 2种情况，然后分别对2种 碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架为C—C—C—C时有 、 (数字表示Br原子的位置)，共8种，碳骨架为 时有 、 ，共4种，故总共有12种。 跟踪训练 7.(1)结构为 的二氯代物的同分异构体有　　种(不考虑立体异构)， 其结构简式分别为　 　　  。  (2)并五苯( )的一氯代物有　　种同分异构体，二氯蒽(蒽： )有　　种同分异构体。  6 4 15 跟踪训练 注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。 ， 、 、 返回 跟踪训练 课时对点练 对点训练 题组一　有机化合物结构特点 1.(2021·浙江6月选考，5)下列表示不正确的是 A.乙炔的实验式：C2H2 B.乙醛的结构简式：CH3CHO C.2，3⁃二甲基丁烷的键线式： D.乙烷的球棍模型： √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，故A错误； 乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，故B正确； 2，3⁃二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为 ，故C正确； 乙烷的结构简式为CH3CH3，球棍模型为 ，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 2.已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是 A.该物质可视为烷烃 B.该物质分子中至少有6个原子共面 C.该物质分子中的所有碳原子共面 D.该物质分子中至少有4个原子共线 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 乙基雌烯醇分子中含有一个碳碳双键，则该分子中 至少有6个原子共面，故B正确； 乙基雌烯醇分子中含有多个饱和碳原子，则所有碳 原子不可能共面，故C错误； 该物质分子中没有碳碳三键，除碳碳双键外，其余碳原子都饱和，无法判断共线原子的个数，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 C. D. 对点训练 3.(2024·钦州高二期中)下列分子中所有碳原子不可能处于同一平面上的分子是 A.CH3—CH2—CH3 B.CH3—CH==CH—C≡C—CH3 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 在甲烷分子中，最多可有3个原子共平面，所以CH3—CH2—CH3分子中3个C原子可能共平面，A不符合题意； 在 分子中，后面的4个C原子在同一直线上，则所有C原子可能共平面，B不符合题意； 在 分子中，框内的C原子发生sp3杂化，4个C原子不可能共平面，C符合题意； 在 分子中，两个平面可能重合，所以所有C原子可能共 平面，D不符合题意。 对点训练 4.某有机物结构简式如图，对该有机物分子的描述正确的是 A.最多有7个碳原子共线 B.所有碳原子都在同一平面上 C.其一氯代物最多有5种 D.最多有25个原子共面 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 该有机物可看成CH4中的4个H原子被2个 和2个 取代，给有机物中的碳原子编号： 。A项，该 物质中最多有4个碳原子共线(图中1、2、5、6号碳原子)，错误； B项，6号碳原子为饱和碳原子，与之直接相连的4个碳原子构成四面体，所有碳原子不可能都在同一平面上，错误； 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 C项，该有机物中有6种类型的H原子( 上有3种类型的H原子， 上有3种类型的H原子)，其一氯代物最多有6种，错误； D项，由于单键可以旋转，所以该有机物中最多25个原子共面(最多共面的原子为 中的7个C、苯环上4个H、甲基中1个H，两 个 共24个原子加上6号碳原子，共25个原子)，正确。 对点训练 5.某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b个，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A.3，14，5　 B.4，10，2　 C.3，14，4　 D.3，10，3 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 已知乙炔为直线形结构，则共有3个碳原子共线；分子中苯环以及C C为平面形结构，则可能共面的碳原子最多为14个，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共4个。 A. B. C. D. 对点训练 题组二　同分异构体及其数目判断 6.下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 的等效氢为4种，一氯代物只有4种； 的等效氢为4种， 一氯代物只有4种； 的等效氢为4种，一氯代物只有4种； 的等效氢为3种，一氯代物只有3种。 对点训练 7.进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的是 A.(CH3)2CHCH2CH3 B.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 C.CH3CH(CH3)CH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (CH3)2CHCH2CH3含有4种不同化学环境的氢原子，则一氯取代产物有4种，A项错误； CH3CH(CH3)CH2CH2CH3含有5种不同化学环境的氢原子，则一氯取代产物有5种，B项错误； CH3CH(CH3)CH(CH3)2结构对称，含有2种不同化学环境的氢原子，则一氯取代产物有2种，C项错误； (CH3)3CCH2CH3含有3种不同化学环境的氢原子，则一氯取代产物有3种，D项正确。 对点训练 8.由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃称为稠环芳香烃。图示椭圆烯也属于稠环芳香烃。该物质的一氯代物有 A.4种　 B.3种　 C.2种　 D.1种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 椭圆烯结构高度对称，如图 ，其分子中有4种不同化学环 境的氢原子，所以椭圆烯的一氯代物有4种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 9.(2024·郑州高二检测)扭曲烷(Twistane)是一种具有挥发性的环烷烃，其结构如图所示。下列关于扭曲烷说法正确的是 A.分子式为C10H18 B.与二乙苯互为同分异构体 C.一氯代物有2种(不含立体异构) D.二氯代物多于6种(不含立体异构) √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 根据结构可知其分子式为C10H16，A项错误； 二乙苯(如邻二乙苯： )的分子式为C10H14，因此与扭曲烷不互为 同分异构体，B项错误； 扭曲烷有三种氢原子 ，其一氯代物有3种， C项错误； 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由C项分析知，扭曲烷有3种氢原子，当氯原子取代星号标记的氢原子 时，另一个氯原子的位置可以有6种， ，当氯原子取代 另外两种氢原子时，还可以得到二氯代物，故二氯代 物多于6种，D项正确。 10.一种“本宝宝福禄双全”的有机物曾经刷爆朋友圈，其结构简式为 ，该物质的同分异构体中两个醛基位于苯环间位的有机物有 A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 可先考虑F的位置有三种： 、 、 ，再考虑 Cl的位置： 、 、 ，故有7种。 对点训练 11.有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH==CHCH3可简写为 。 有机物X的键线式为 ，下列说法不正确的是 A.X的分子式为C8H8 B.有机物Y与X互为同分异构体，且分子中含有苯环，则Y的结构简式为 C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物 有4种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 综合强化 A项，由X的键线式可以知道，其分子式为C8H8，正确； B项，与X互为同分异构体且分子中含有苯环，去掉C6H5还剩2个碳和 3个氢，只能是乙烯基，所以Y的结构简式是 ，正确； C项，X的结构中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确； D项，Z中只有两种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物只有2种，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 综合强化 12.(2023·义乌检测)下列说法正确的是 A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B.a( )和c( )分子中所有碳原子均处于同一平面上 C. 中所有碳原子可能都处于同一平面 D.化合物 (b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子处于同一平面 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误； B项，a与c分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误； D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 13.有人设想合成具有以下结构的烃分子。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (1)结构D显然是不可能合成的，原因是　　　  　。  碳原子不能形成5个共价键 碳原子最外层只有4个电子，达到8电子稳定结构时最多可形成4个共价键，不能形成5个共价键。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (2)在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH2原子团，可以形成金刚烷。则金刚烷的分子式为　 　　。  C10H16 根据A的结构可知最多可插入6个CH2原子团，则C原子应为10个，H原子应为6×2+4=16，所以分子式为C10H16。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (3)A的一种链状烃类同分异构体可由两分子乙炔反应得到，则该链状烃的结构简式为　　 　　。  CH2==CH—C≡CH A的一种链状烃类同分异构体可由两分子乙炔反应得到，则根据乙炔的结构简式可知该链状烃的结构简式为CH2==CH—C≡CH。 (4)B的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的碳碳键不是单双键交替排列的事实是　　(填字母)。  a.它的对位二元取代物只有一种 b.它的邻位二元取代物只有一种 c.分子中所有碳碳键的键长均相等 d.能发生取代反应和加成反应 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 bc 综合强化 最简单的芳香烃应为苯，化学键不是单双键交替排列，分子中所有碳碳键的键长均相等，它的邻位二元取代物只有一种，可证明该结构特征，而无论是否单双键交替排列，它的对位二元取代物都只有一种，且在一定条件下都能发生取代反应和加成反应，所以能证明的为b、c。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (5)C在一定条件下发生卤代反应，则C的六氯代物共有　　种同分异构体。 (6)C的同分异构体很多，其中一种分子内含有苯环且只有一个支链，其 键线式为　　　　。  综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 C的分子式为C8H8，分子内含一个苯环且只有一个支链的有机物为苯 乙烯，其结构简式为 ，键线式为 。 综合强化 14.(1)下列几种烃类物质： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 CH≡C—CH==CH2 苯　　　　　乙烯基乙炔 ①互为同分异构体的有　　　  (写名称)。 乙烯基乙炔和正四面体烷 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 同分异构体为分子式相同，结构不同的化合物，苯( )的分子式为 C6H6，乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)的分子式为C4H4，正四面体烷 ( )的分子式为C4H4，环辛四烯( )的分子式为C8H8，四种物 质的结构不同；所以互为同分异构体的是乙烯基乙炔和正四面体烷。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ②正四面体烷的二氯取代产物有　　种；环辛四烯的二氯代物有　　种。 1 6 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 正四面体烷( )中只有1种氢原子，任意2个氢原子位置相同，固 定1个氯原子在1号碳上，另1个氯原子在2号碳上，所以二氯代物有1种； 环辛四烯( )分子中只有一种氢原子，固定1个氯原子在1号碳上， 另1个氯原子分别在2号、3号、4号、5号碳上，有4种二氯代物，当1个氯原子在2号碳上，另1个氯原子分别在3号、5号碳上，有2种二氯代物，共有6种二氯代物。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (2)已知 和 互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl 的链状化合物的同分异构体有　　种。  4 C3H5Cl可以看作是CH2==CHCH3中的1个氢原子被氯原子取代的产物，分子中有3种等效氢，其中取代“ CH2”上的氢原子后存在顺反异构，故C3H5Cl的链状化合物的同分异构体共有4种。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (3)某烃的键线式结构为 ，其分子式为　　　 ，和溴的四氯 化碳溶液反应的产物键线式为　　　　　　　　。  C11H20 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 15.按要求写出下列物质的同分异构体。 (1)写出与CH≡C—CH2—CH3互为同分异构体的链状烃(不考虑C==C==C结构)的结构简式：　　 　 　。  H3C—C≡C—CH3、H2C==CH—CH==CH2 符合要求的碳链结构只有C—C—C—C，根据官能团位置异构有H3C—C≡C—CH3，官能团异构有H2C==CH—CH==CH2。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (2)分子式与苯丙氨酸[ ]相同，且满足下列 两个条件的有机物的结构简式有__________________________________ ______________________________________________________________。 ①苯环上有两个取代基； ②硝基(—NO2)直接连在苯环上。 、 、 、 、 、 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 当苯环上连有1个硝基以后，余下的取代基只能是正丙基或异丙基，再考虑到苯环上的二元取代物有邻、间、对3种位置关系。 返回 $$