专题2 第1单元 第2课时 同分异构体(课件PPT+Word教案)-【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修第三册教师用书（苏教版2019）

专题2　第一单元 <<< 第2课时 同分异构体 核心素养 发展目标 1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，并能对有机物同分异构体进行分类。 2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。 2 内容索引 一、同分异构现象与同分异构体 二、同分异构体的书写 课时对点练 3 同分异构现象与同分异构体 > < 一 1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：在有机化合物分子中，原子间在_________、_______ ___等方面，如果存在差异，就会产生_______相同而_____不同的现象。 (2)同分异构体：_______相同而_____不同的化合物。 ①特点：_______相同，_____不同，性质可能相似也可能不同。随着有机物中碳原子个数的增多，其同分异构体的数目也_____。 ②转化：同分异构体之间的转化是_____变化。 一、同分异构现象与同分异构体 成键方式 连接顺 序 分子式 结构 分子式 结构 分子式 结构 增多 化学 异构方式 形成原因 示例 构造 异构 碳链 异构 _________不同 正丁烷：________________ 异丁烷：____________ 位置 异构 _______或_______在碳骨架(碳链或碳环)上_____不同 1⁃丁烯：____________________ 2⁃丁烯：____________________ 2.同分异构现象的分类 碳链骨架 CH3CH2CH2CH3 官能团 取代基 位置 CH2==CH—CH2—CH3 CH3—CH==CH—CH3 异构方式 形成原因 示例 构造 异构 官能团 异构 _______不同 乙醇：___________ 二甲醚：_____________ 立体 异构 顺反 异构 双键碳原子所连的_____原子或基团在空间的排列方式不同 顺⁃2⁃丁烯：____________ 反⁃2⁃丁烯：____________ 官能团 CH3CH2OH CH3—O—CH3 不同 异构方式 形成原因 示例 立体 异构 __________ 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能_____ 乳酸： 对映异构 重合 3.同分异构现象与物质性质 (1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷____异戊烷____新戊烷。 (2)天然植物油主要含_____脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其进行氢化处理，在此过程中会生成一定量的______脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。 > > 顺式 反式 (3)人体剧烈运动后糖类代谢出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造_____，化学性质_____，但两者互为对映异构体。很多药物也都存在对映异构现象，其生物活性可能不同。 相同 相同 (1)每一种有机物都存在同分异构现象 (2)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构 (3) 与 互为同分异构体，属于立体异构 (4)分子式为C2H6、C3H8的烷烃一定为纯净物 (5)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化 (6)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子，且该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同 × √ × √ × √ 正误判断 已知下列有机物： ① 和 ② 和 ③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3 思考交流 ④CH3CH2CHO和 ⑤ 和 ⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦ 和 思考交流 (1)其中属于构造异构的是　　　　　　　(填序号，下同)，属于同一物质的是　　。  (2)其中属于碳链异构的是　　，属于位置异构的是　　　，属于官能团异构的是　　　　。  ①③④⑤⑥⑦ ② ① ⑤⑦ ③④⑥ 思考交流 (3)在⑤中有一种分子存在顺反异构，该分子的结构简式为 　　　　　　 　，写出该分子的顺反异构体：　 　　 　、 　　　 　。  (4)在⑦中有一种分子存在对映异构体，该分子是　　　　　　。  (顺式) (反式) 返回 思考交流 同分异构体的书写 > < 二 二、同分异构体的书写 1.烷烃同分异构体的书写 烷烃的碳链异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳链 ①先写最长的碳链：___________________。 C—C—C—C—C—C ②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。 、_______________。 ③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。注意：a.乙基不放2号位。b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。 c.从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 、 。 ______________________、_________________、________________、 ____________、____________。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 2.烯烃(或炔烃)同分异构体的书写 书写方法：首先碳链异构，然后根据碳的四个共价键关系，加上官能团 ( 或—C≡C—)。 以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下： (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳链结构：_____________、 _________。 C—C—C—C (2)根据碳链结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳链上可能的位置添 加双键：______________、______________、___________。 (3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (4)C4H8共有____种烯烃类同分异构体(不考虑立体异构)，其键线式分别 为_______、_______、_______。 3 (5)烯烃的立体异构——顺反异构 两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为_____结构，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为______结构，例如顺⁃2⁃丁烯 和反⁃2⁃丁烯的结构简式分别是______________和______________。 顺式 反式 知识拓展 1.产生顺反异构体的条件 (1)具有碳碳双键； (2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 2.顺反异构体的性质特点 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C4H10O为例说明。 (1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式：_____________、________。 (2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 C—C—C—C (3)官能团异构：通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。 故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，共7种同分异构体。 归纳总结 同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃的碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如右： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 (1)写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)，并说出书写方法。 提示　CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、 、 、 。 思考交流 书写方法：先写碳链异构 ， 思考交流 再写位置异构 ，补齐H即可。 思考交流 (2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是　　　　　　，请写出其顺式结构和反式结构：　　　　　　　　　　　　。  提示　CH3—CH==CH—CH2—CH3　顺式结构为 ，反 式结构为 思考交流 1.书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体。 答案　①先写出可能的碳链异构： 。 ②然后用—Cl代替H原子，a有2种，b有2种。 ③根据碳原子4个共价键关系，补写氢原子。 故C4H9Cl的同分异构体有CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。 应用体验 2.戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、 —OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。 (1)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式： ①CH3CH2CH2CH2CH3　② ③ 　 ④　　　　　　　⑤ 应用体验 这些结构中出现重复的是　　　　(填序号)。  ②③④ ②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均接在2号碳原子上，为同一物质。 应用体验 (2)用—COOH取代C5H12分子中的1个氢原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有____种。  8 返回 应用体验 课时对点练 对点训练 题组一　同分异构体的概念及其判断 1.下列关于同分异构体的说法不正确的是 A.具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体 B.相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体 C.同分异构体之间的转化属于化学变化 D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互 为同分异构体 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 对点训练 有些物质具有相同的相对分子质量，但分子组成可能不同，不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，互为同分异构体。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 对点训练 2.下列各组物质中，互为同分异构体的是 A. 与 B.HC≡C—(CH2)3CH3与 C.CH3CH2OCH2CH3与 D. 与 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 对点训练 A项和C项中物质的分子式不同，不互为同分异构体，错误； B项和D项中物质的分子式均相同，但是D项中两种物质结构相同，是同一物质，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 对点训练 3.(2023·河北邯郸高二质检)维生素E能有效减少皱纹的产生，保持青春的容貌。维生素E有四种类型，其结构简式如图，若R代表相同的烃基，下列互为同分异构体的是 A.甲和乙 B.乙和丙 C.丙和丁 D.甲和丁 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 同分异构体分子式相同，结构不同，根据结构简式可知甲的分子式为C11H13O2R，乙的分子式为C12H15O2R，丙的分子式为C12H15O2R，丁的分子式为C13H17O2R，R代表相同的烃基，分子式相同的是乙、丙，且两者结构不同，则两者互为同分异构体，故选B。 16 对点训练 题组二　同分异构体类型的判断 4.下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是 A.可能存在位置异构 B.可能存在碳链异构 C.可能存在顺反异构 D.可能存在对映异构 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 分子式为C4H8的有机物可能是烯烃或环烷烃。当该有机物为烯烃时，可能存在位置异构、碳链异构和顺反异构，A、B、C项正确； 该有机物不管是烯烃还是环烷烃，都不存在对映异构，D项错误。 16 对点训练 5.下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是 A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B. 和 C.CH3COOH和HCOOCH3 D.CH3CH2CHO和CH3COCH3 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体； B中两种物质官能团的位置不同，属于位置异构； C、D中物质均是分子式相同，官能团类别不同，属于官能团异构。 16 对点训练 6.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是 A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构 B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 C. 与 属于对映异构 D. 和 属于位置异构 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，属于碳链异构； B中两物质官能团类别不同，属于官能团异构； C中二者属于同种物质； D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。 16 对点训练 7.割草机刚刚修剪过的草坪散发浓浓的“青草味”，这是由于植物的叶子挥发产生了顺⁃3⁃己烯醛，其不稳定会重排成反⁃3⁃己烯醛： 下列化合物也存在类似上述结构现象的是 A.CH2==CH2 B.CH3CH==CHCH3 C.CH3CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH3 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 顺⁃3⁃己烯醛重排成反⁃3⁃己烯醛，二者互为顺反异构体。乙烯双键周围均为氢原子，不存在顺反异构， A项错误； 2⁃丁烯存在顺反异构，B项正确； 丙烯双键一侧全部为氢原子，不存在顺反异构，C项错误； 丁烷仅存在碳链异构，D项错误。 16 对点训练 8.诺贝尔化学奖曾授予“手性碳原子的催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的三位科学家。手性分子具有对映异构及光学活性，下列分子中具有光学活性的是 A.CCl2F2　 B. 　 C.CH3CH2OH　 D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 对点训练 CCl2F2、 、CH3CH2OH中碳原子所连接的原子(或原子团)均有 相同部分，不含手性碳原子， 中与羧基相连接的碳原子所连的原子(或原子团)均不相同，该碳原子为手性碳原子，该分子具有光学活性。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 题组三　同分异构体数目的确定 9.C4H9Cl的同分异构体有(不考虑立体异构) A.2种　 B.3种　 C.4种　 D.5种 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 10.烷烃(如图)是由某单烯烃和氢气加成后的产物，不考虑顺反异构，则这种单烯烃的结构可能有 A.4种　 B.5种　 C.7种　 D.9种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 单烯烃的碳碳双键的位置可能有 ，共5种。 16 11.(2024·厦门高二调研)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如图： 则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为 A.6　　　　B.5　　　　C.4　　　　D.3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 16 C4Si4H8的二氯代物的同分异构体有同一条棱上的二氯代物1种、面对角线上的二氯代物2种、体对角线上的二氯代物1种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 16 综合强化 12.下列表示或说法不正确的是 A.C3H8的一氯代物有2种 B.丁烷有3种同分异构体 C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D.C3H6和C4H8不一定互为同系物 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 C3H6和C4H8均既可以是烯烃，也可以是环烷烃，故二者不一定互为同系物，D项正确。 16 综合强化 13.某有机物的结构如图所示，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体共有(不包括该有机物，不考虑顺反异构) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 16 综合强化 该有机物苯环上取代基有两个羟基，侧链上有一个碳碳双键，用A表示羟基、B表示碳碳双键，用“定二移一”法确定三个取代基在苯环 上共有六种连法： 、 、 (同种有机物)、 、 、 ，则与该有机物苯环上取代基种类和 数目均相同的同分异构体有5种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 综合强化 14.分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构) A.7种　 B.8种　 C.9种　 D.10种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ C6H14O分解成C5H11—CH2OH，相当于—CH2OH取代C5H12中的一个氢原子，C5H12有8种不同化学环境的氢原子，故C6H14O中含有—CH2OH的同分异构体有8种。 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 15.同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种： A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C. D. 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 根据上述信息完成下列问题： (1)根据所含官能团判断A属于　　，B、C、D中，与A互为官能团异构的是　　(填字母，下同)，与A互为碳链异构的是　　；与A互为位置异构的是　　。  (2)写出另一种与A互为位置异构的有机物的结构简式： 　 　 　　。  醇 B D C 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种外， 其中两种结构简式为 、 ，写出另外 两种同分异构体的结构简式：　 　　　、  　　　　　　 　。  16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16.烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成 ，但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有H，则不能被氧化得到 。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同 分异构体有7种，其中的3种是 、 、 。 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 请写出其他4种的结构简式：　 　 、 　　 　　、 　　　　　　　　　　、　　　 　。  返回 15 16 $$ 第2课时　同分异构体 ［核心素养发展目标］　1.能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度，认识同分异构现象，并能对有机物同分异构体进行分类。2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。 一、同分异构现象与同分异构体 1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：在有机化合物分子中，原子间在成键方式、连接顺序等方面，如果存在差异，就会产生分子式相同而结构不同的现象。 (2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物。 ①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。随着有机物中碳原子个数的增多，其同分异构体的数目也增多。 ②转化：同分异构体之间的转化是化学变化。 2.同分异构现象的分类 异构方式 形成原因 示例 构造 异构 碳链 异构 碳链骨架 不同 正丁烷：CH3CH2CH2CH3 异丁烷： 位置 异构 官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同 1⁃丁烯：CH2==CH—CH2—CH3 2⁃丁烯：CH3—CH==CH—CH3 官能团 异构 官能团不同 乙醇：CH3CH2OH 二甲醚：CH3—O—CH3 立体 异构 顺反 异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列方式不同 顺⁃2⁃丁烯： 反⁃2⁃丁烯： 对映 异构 存在手性碳原子，互为镜像，彼此不能重合 乳酸： 3.同分异构现象与物质性质 (1)同分异构体虽然分子式相同，但结构不同，性质也存在差异，如三种戊烷沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。 (2)天然植物油主要含顺式脂肪酸，因其抗氧化能力差，稳定性不好，人们会将其进行氢化处理，在此过程中会生成一定量的反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病。 (3)人体剧烈运动后糖类代谢出乳酸，乳糖发酵也会产生乳酸，这两种乳酸分子构造相同，化学性质相同，但两者互为对映异构体。很多药物也都存在对映异构现象，其生物活性可能不同。 (1)每一种有机物都存在同分异构现象(　　) (2)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构(　　) (3)与互为同分异构体，属于立体异构(　　) (4)分子式为C2H6、C3H8的烷烃一定为纯净物(　　) (5)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(　　) (6)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子，且该碳原子相连接的4个原子(或基团)完全不同(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√ 已知下列有机物： ①和 ②和 ③CH2==CH—CH==CH2和CH3—C≡C—CH3 ④CH3CH2CHO和 ⑤和 ⑥CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 ⑦和 (1)其中属于构造异构的是　　　　　　　(填序号，下同)，属于同一物质的是　　　　。  (2)其中属于碳链异构的是　　　　，属于位置异构的是　　　　，属于官能团异构的是　　　　。  (3)在⑤中有一种分子存在顺反异构，该分子的结构简式为　　　　　　　　　　　　，写出该分子的顺反异构体：　　　　、 　　　　。  (4)在⑦中有一种分子存在对映异构体，该分子是　　　　　　　　　　　。  答案　(1)①③④⑤⑥⑦　② (2)①　⑤⑦　③④⑥ (3)　(顺式)　(反式) (4) 二、同分异构体的书写 1.烷烃同分异构体的书写 烷烃的碳链异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳链 ①先写最长的碳链：C—C—C—C—C—C。 ②减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。 、。 ③减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。注意：a.乙基不放2号位。b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。 c.从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 、。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式： CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、 。 2.烯烃(或炔烃)同分异构体的书写 书写方法：首先碳链异构，然后根据碳的四个共价键关系，加上官能团(或—C≡C—)。 以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下： (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳链结构：C—C—C—C、。 (2)根据碳链结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳链上可能的位置添加双键： 。 (3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (4)C4H8共有3种烯烃类同分异构体(不考虑立体异构)，其键线式分别为、、。 (5)烯烃的立体异构——顺反异构 两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺⁃2⁃丁烯和反⁃2⁃丁烯的结构简式分别是和。 1.产生顺反异构体的条件 (1)具有碳碳双键； (2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 2.顺反异构体的性质特点 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C4H10O为例说明。 (1)碳链异构：4个碳原子的碳链有2种连接方式：C—C—C—C、。 (2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 (3)官能团异构：通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。 故分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，共7种同分异构体。 同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃的碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 (1)写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)，并说出书写方法。 (2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是　　　　　　，请写出其顺式结构和反式结构：　　　　　　　　　　　　。  提示　(1)CH2==CH—CH2—CH2—CH3、 CH3—CH==CH—CH2—CH3、、、。 书写方法：先写碳链异构， 再写位置异构，补齐H即可。 (2)CH3—CH==CH—CH2—CH3　顺式结构为，反式结构为 1.书写分子式为C4H9Cl的所有同分异构体。 答案　①先写出可能的碳链异构：　。 ②然后用—Cl代替H原子，a有2种，b有2种。 ③根据碳原子4个共价键关系，补写氢原子。 故C4H9Cl的同分异构体有CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)2、(CH3)3CCl。 2.戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。 (1)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式： ①CH3CH2CH2CH2CH3　②　③　④ ⑤ 这些结构中出现重复的是　　　　(填序号)。  (2)用—COOH取代C5H12分子中的1个氢原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有________种。  答案　(1)②③④　(2)8 解析　(1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均接在2号碳原子上，为同一物质。 课时对点练　［分值：100分］ (选择题1~10题，每小题5分，11~14题，每小题7分，共78分) 题组一　同分异构体的概念及其判断 1.下列关于同分异构体的说法不正确的是(　　) A.具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体 B.相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体 C.同分异构体之间的转化属于化学变化 D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体 答案　B 解析　有些物质具有相同的相对分子质量，但分子组成可能不同，不一定互为同分异构体；同分异构体之间的转化属于化学变化；不同化合物组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也相同，互为同分异构体。 2.下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　) A. 与 B.HC≡C—(CH2)3CH3与 C.CH3CH2OCH2CH3与 D.与 答案　B 解析　A项和C项中物质的分子式不同，不互为同分异构体，错误；B项和D项中物质的分子式均相同，但是D项中两种物质结构相同，是同一物质，D项错误。 3.(2023·河北邯郸高二质检)维生素E能有效减少皱纹的产生，保持青春的容貌。维生素E有四种类型，其结构简式如图，若R代表相同的烃基，下列互为同分异构体的是(　　) A.甲和乙 B.乙和丙 C.丙和丁 D.甲和丁 答案　B 解析　同分异构体分子式相同，结构不同，根据结构简式可知甲的分子式为C11H13O2R，乙的分子式为C12H15O2R，丙的分子式为C12H15O2R，丁的分子式为C13H17O2R，R代表相同的烃基，分子式相同的是乙、丙，且两者结构不同，则两者互为同分异构体，故选B。 题组二　同分异构体类型的判断 4.下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是(　　) A.可能存在位置异构 B.可能存在碳链异构 C.可能存在顺反异构 D.可能存在对映异构 答案　D 解析　分子式为C4H8的有机物可能是烯烃或环烷烃。当该有机物为烯烃时，可能存在位置异构、碳链异构和顺反异构，A、B、C项正确；该有机物不管是烯烃还是环烷烃，都不存在对映异构，D项错误。 5.下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是(　　) A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B. 和 C.CH3COOH和HCOOCH3 D.CH3CH2CHO和CH3COCH3 答案　B 解析　A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质官能团的位置不同，属于位置异构；C、D中物质均是分子式相同，官能团类别不同，属于官能团异构。 6.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　) A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构 B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 C.与属于对映异构 D.和属于位置异构 答案　C 解析　A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，属于碳链异构；B中两物质官能团类别不同，属于官能团异构；C中二者属于同种物质； D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。 7.割草机刚刚修剪过的草坪散发浓浓的“青草味”，这是由于植物的叶子挥发产生了顺⁃3⁃己烯醛，其不稳定会重排成反⁃3⁃己烯醛： 下列化合物也存在类似上述结构现象的是(　　) A.CH2==CH2 B.CH3CH==CHCH3 C.CH3CH==CH2 D.CH3CH2CH2CH3 答案　B 解析　顺⁃3⁃己烯醛重排成反⁃3⁃己烯醛，二者互为顺反异构体。乙烯双键周围均为氢原子，不存在顺反异构，A项错误；2⁃丁烯存在顺反异构，B项正确；丙烯双键一侧全部为氢原子，不存在顺反异构，C项错误；丁烷仅存在碳链异构，D项错误。 8.诺贝尔化学奖曾授予“手性碳原子的催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的三位科学家。手性分子具有对映异构及光学活性，下列分子中具有光学活性的是(　　) A.CCl2F2　B. 　C.CH3CH2OH　D. 答案　D 解析　CCl2F2、、CH3CH2OH中碳原子所连接的原子(或原子团)均有相同部分，不含手性碳原子，中与羧基相连接的碳原子所连的原子(或原子团)均不相同，该碳原子为手性碳原子，该分子具有光学活性。 题组三　同分异构体数目的确定 9.C4H9Cl的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A.2种　B.3种　C.4种　D.5种 答案　C 10.烷烃(如图)是由某单烯烃和氢气加成后的产物，不考虑顺反异构，则这种单烯烃的结构可能有(　　) A.4种　B.5种　C.7种　D.9种 答案 　B 解析 　单烯烃的碳碳双键的位置可能有，共5种。 11.(2024·厦门高二调研)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如图： 则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为(　　) A.6　B.5　C.4　D.3 答案　C 解析　C4Si4H8的二氯代物的同分异构体有同一条棱上的二氯代物1种、面对角线上的二氯代物2种、体对角线上的二氯代物1种。 12.下列表示或说法不正确的是(　　) A.C3H8的一氯代物有2种 B.丁烷有3种同分异构体 C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体 D.C3H6和C4H8不一定互为同系物 答案　B 解析　C3H6和C4H8均既可以是烯烃，也可以是环烷烃，故二者不一定互为同系物，D项正确。 13.某有机物的结构如图所示，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体共有(不包括该有机物，不考虑顺反异构)(　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案 　C 解析 　该有机物苯环上取代基有两个羟基，侧链上有一个碳碳双键，用A表示羟基、B表示碳碳双键，用“定二移一”法确定三个取代基在苯环上共有六种连法：、、(同种有机物)、、、，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体有5种。 14.分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A.7种　B.8种　C.9种　D.10种 答案　B 解析　C6H14O分解成C5H11—CH2OH，相当于—CH2OH取代C5H12中的一个氢原子，C5H12有8种不同化学环境的氢原子，故C6H14O中含有—CH2OH的同分异构体有8种。 15.(14分)同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种： A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C. D. 根据上述信息完成下列问题： (1)根据所含官能团判断A属于　　　　，B、C、D中，与A互为官能团异构的是　　　　 (填字母，下同)，与A互为碳链异构的是　　　　　；与A互为位置异构的是　　　　　　。  (2)写出另一种与A互为位置异构的有机物的结构简式：　　　　。  (3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种外，其中两种结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：　　　　、  　　　　　　　　　　。  答案　(1)醇　B　D　C (2) (3)　 16.(8分)烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成，但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有H，则不能被氧化得到。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分异构体有7种，其中的3种是、、。请写出其他4种的结构简式：　 　、　　 　　、 　　　　　　　　　　　、　　　 　。  答案　　　 学科网（北京）股份有限公司 $$