第3章 第2节 第1课时 醇(课件PPT+Word教案)-【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修第三册教师用书（人教版2019）

nullnull 第二节　醇　酚 第1课时　醇 ［核心素养发展目标］　1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.通过对乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。 一、醇的概述 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 1.醇的分类 (1)根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为 一元醇：如甲醇(CH3OH) 二元醇：如乙二醇() 多元醇：如丙三醇(又叫甘油)() (2)根据烃基种类，可以分为 脂肪醇：如乙醇(CH3CH2OH) 芳香醇：如苯甲醇() 其中由链状烷烃衍生出来的一元醇，叫做饱和一元醇，通式：CnH2n+1OH(n≥1)，可简写为R—OH。 2.醇的物理性质 (1)三种重要的醇 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料，车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 化工原料，配制化妆品 特别提醒　甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。 (2)物理性质 ①在水中的溶解度 a.饱和一元醇在水中的溶解度随分子中碳原子数的增加而降低； b.羟基个数越多，溶解度越大。 ②沸点 a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃； b.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高； c.碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越高。 醇的命名 注意　当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1，3⁃丁二醇。 (1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构(　　) (2)分子中含有—OH的有机物是醇(　　) (3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(　　) (4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　) (5)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3(　　) (6)与互为同系物(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ (6)× 1.甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为　　　　　　　　　　　　　。  提示　它们均与水分子间形成氢键 2.醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________________________________________________。 提示　醇分子间形成了氢键 1.结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D.二者组成和结构相似，互为同系物 答案　D 解析　乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，所以二者均能与水以任意比例混溶，A正确；二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；乙醇分子中含一个—OH，而乙二醇分子中含两个—OH，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。 2.请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。 答案　CH3—CH2—CH2—OH、 、CH3—CH2—O—CH3。 (1)醇因分子中烃基碳架结构不同和官能团羟基位置不同产生同分异构体。 (2)脂肪醇和等碳原子数的醚互为官能团异构。 二、醇的化学性质——以乙醇为例 1.取代反应 (1)醇与氢卤酸的取代反应 乙醇与浓氢溴酸发生取代反应： 。 (2)醇分子间脱水成醚的取代反应 乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R'来表示。 (3)酯化反应 乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 (4)分析取代反应的一般方法 如乙醇与氢溴酸发生的取代反应： 乙醇分子中带部分正电荷的乙基碳原子与溴化氢分子中带部分负电荷的溴原子结合生成溴乙烷分子，而乙醇分子中带部分负电荷的羟基氧原子与溴化氢分子中带部分正电荷的氢原子结合生成水分子。 2.消去反应 (1)实验探究 实验装置 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止暴沸)，加热，迅速升温至170 ℃； ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯： 思考　(1)实验过程中烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色，原因是什么？ 提示　浓硫酸将乙醇氧化生成碳的单质。 (2)乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？ 提示　SO2、CO2；浓H2SO4被C还原生成的。 (3)使液体温度迅速升到170 ℃的原因是什么？ 提示　乙醇和浓硫酸混合物在140 ℃时脱水生成乙醚。 (4)写出下列试剂在该实验中的作用。 试剂 作用 浓硫酸 作催化剂和脱水剂 氢氧化钠溶液 除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色) 酸性KMnO4溶液 验证乙烯的还原性 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 (2)醇的消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： ①醇发生消去反应的必备条件：有β⁃C原子，且β⁃C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。 如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、均不能发生消去反应生成烯烃。 ②若醇分子中α⁃C原子连接两个或三个β⁃C，且β⁃C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应的产物为或。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如： 发生消去反应可生成HC≡CH。 3.氧化反应 (1)催化氧化 ①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式： 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 ②醇的催化氧化规律 a.醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 b.醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： (2)强氧化剂氧化 实验操作 实验现象 溶液由橙色变成绿色 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： (3)燃烧 乙醇燃烧的化学方程式：C2H5OH+3O22CO2+3H2O。 小结：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应，而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 4.置换反应 乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑。 (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　　) (2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应(　　) (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃(　　) (4)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色(　　) (5)1⁃丙醇和2⁃丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√ 1.溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，从以下几个方面分析二者的反应有什么异同？ CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH乙醇溶液、加热 浓硫酸、加热到170 ℃ 断裂的化学键 C—Br、C—H C—O、C—H 形成的主要化学键 CC CC 反应产物 CH2CH2、NaBr、H2O CH2CH2、H2O 2.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 ① ②CH3CH2CH2OH ③　④ ⑤ (1)能被氧化生成醛的是②③⑤(填序号，下同)。 (2)能被氧化生成酮的是①。 (3)能发生消去反应的是①②④⑤。 (4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式：CH3—CHCH—CH3、CH3CH2CHCH2。 1.下列醇类物质中，能发生消去反应且只能得到一种烯烃的是(　　) A. B. C. D. 答案　A 2.某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是(　　) A.用系统命名法命名：5⁃甲基⁃2，5⁃庚二醇 B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构) C.该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质 D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况) 答案　C 解析　该有机物的最长碳链有7个碳原子，2个羟基分别位于2号和5号碳原子上，甲基位于5号碳原子上，用系统命名法命名为5⁃甲基⁃2，5⁃庚二醇，故A正确；左边羟基消去，形成3种不同位置的双键，右边羟基消去可形成2种不同位置的双键，故可得3×2=6种不同结构的二烯烃，故B正确；该有机物通过催化氧化反应得到的是酮类物质，而不是醛类物质，故C错误；1 mol该有机物含有2 mol羟基，能与足量金属Na反应产生1 mol氢气，标准状况下的体积为22.4 L，故D正确。 3.判断下列醇能否发生催化氧化反应，能发生的写出反应的化学方程式。 (1)CH3CH2CH2OH (2) (3) (4)(CH3)3COH 答案　(1)能发生，2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O (2)能发生，+O2 (3)能发生，+O2+2H2O (4)(CH3)3COH不能发生催化氧化反应 课时对点练　［分值：100分］ (选择题1~13题，每小题5分，共65分) 题组一　醇的概述及物理性质 1.下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(　　) A.乙二醇和乙醇 B.和 C.2⁃丙醇和1⁃丙醇 D.2⁃丁醇和2⁃丙醇 答案　C 解析　A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物互为同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于位置异构，正确；D项，两种有机物互为同系物，错误。 2.下列有关醇的叙述正确的是(　　) A.甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水 B.丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高 C.常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体 D.通式为CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度 答案　B 解析　随着分子中碳原子数的增加，醇在水中的溶解度逐渐降低，A项错误；丙烷与乙醇的相对分子质量相差不大，但乙醇分子间有氢键，所以丙烷的沸点小于乙醇，含相同数目羟基的醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，B项正确；常温常压下，醇并不都是液体，当分子中碳原子数较多时，可能为固体，C项错误；醇的密度一般大于其相应烃的密度，D项错误。 3.下列有关物质的命名正确的是(　　) A.(CH3)2CHCH2OH：2⁃甲基丙醇 B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4⁃己醇 C.CH3CH2CHOHCH2OH：1，2⁃丁二醇 D.(CH3CH2)2CHOH：2⁃乙基⁃1⁃丙醇 答案　C 解析　A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2⁃甲基⁃1⁃丙醇，错误；B项，编号错误，应该是3⁃己醇，错误；D项，主链选择错误，应该是3⁃戊醇，错误。 题组二　醇的同分异构体 4.已知C4H10的同分异构体有两种： CH3CH2CH2CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 答案　D 解析　C4H9OH属于醇类的同分异构体，可以看作是C4H10分子中的1个氢原子被羟基取代的产物； C4H10的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：CCCH2CH3、CC(CH3)2，所以羟基取代氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体，故选D。 5.现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为(　　) A.3 B.4 C.7 D.8 答案　C 解析　这两种分子式对应的醇有3种，CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CHCH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、，共7种。 题组三　醇的结构与化学性质 6.下列反应中与其他三种反应类型不同的是(　　) A.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O B.CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O C.2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O D.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 答案　B 解析　A项，为乙醇与乙酸的酯化反应，属于取代反应；B项，为乙醇在浓硫酸作催化剂及加热条件下发生的消去反应；C项，为乙醇分子间脱水生成醚的取代反应；D项，为乙醇与氢溴酸在加热条件下生成溴乙烷的取代反应。 7.下列有机物中，既能发生催化氧化反应又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是(　　) A.CH3—OH B. C. D. 答案　D 解析　A项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯，错误；C项，该物质不能发生催化氧化反应，错误；D项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应生成1⁃丁烯或2⁃丁烯，正确。 8.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是(　　) A.铜网表面乙醇发生氧化反应 B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物 D.实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应 答案　B 解析　A项，在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即在铜网表面，乙醇发生氧化反应，正确；B项，甲中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇形成蒸气挥发，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸气冷凝，错误；C项，试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，正确。 9.(2023·哈尔滨高二检测)异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构简式 沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ -108 25.5 下列说法错误的是(　　) A.在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃 B.异丁醇的核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比是1∶2∶6 C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 D.两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃 答案　B 解析　在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃和水，故A正确；异丁醇的核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积之比是1∶1∶2∶6，故B错误；根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，故C正确；两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CH3)2CCH2，故D正确。 10.下列说法错误的是(　　) A.异丙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1 B.乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.分子式为C4H10O的醇中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种 D.乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品 答案　C 解析　异丙醇的结构简式为，其分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数之比为6∶1∶1，A项正确；乙醇与乙二醇都含有羟基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B项正确；分子式为C4H10O的醇的结构简式为①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④，只有①③能被催化氧化成醛，C项错误。 11.(2024·北京朝阳区检测)实验室用乙醇与浓硫酸制备乙烯并验证其性质，装置及试剂如图所示。 下列说法不正确的是(　　) A.在浓硫酸的催化下，乙醇转变为乙烯 B.使用NaOH溶液的目的是排除CO2的干扰 C.使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170 ℃，可减少乙醚的产生 D.在烧瓶中放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 答案　B 解析　乙醇在170 ℃、浓硫酸催化下生成乙烯，A正确；氢氧化钠溶液的目的是排除SO2、乙醇的干扰，B项错误；乙醇在浓硫酸催化下、加热至170 ℃发生消去反应生成乙烯，140 ℃时发生取代反应生成乙醚，所以使烧瓶内混合物的温度迅速上升到170 ℃，可减少乙醚的产生，C正确。 12.化合物甲、乙、丙可发生转化：C3H8O(甲)C3H6O(乙)C3H6O2(丙)。下列说法错误的是(　　) A.甲的结构只有1种 B.甲可能为 C.乙的结构简式为CH3CH2CHO D.丙能使紫色石蕊溶液变红色 答案　B 解析　由甲、乙、丙的相互转化关系可知，甲是能氧化为醛的醇，则甲为CH3CH2CH2OH，乙为丙醛，丙为丙酸。由上述分析可知，甲只有1种结构能实现上述转化，A项正确、B项错误。 13.已知：醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生如下反应： 由乙醇合成CH3CHCHCH3(2⁃丁烯)的流程如下： 下列说法错误的是(　　) A.③发生氧化反应，⑥发生消去反应 B.CH3CHCHCH3存在顺反异构 C.P的分子式为C4H10O D.2⁃丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构) 答案　D 解析　N为CH3CHO，P为，据此分析解题。反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CHCHCH3，发生消去反应，A正确；2⁃丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误。 14.(9分)(2023·苏州高二检测)松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经如图反应制得。 (1)α⁃松油醇完全燃烧时，消耗α⁃松油醇与氧气的物质的量之比为　　　　　　　。  (2)A物质不具有的性质是　　　　　(填字母)。  a.使酸性KMnO4溶液褪色 b.能转化为卤代烃 c.能发生加成反应 d.能发生取代反应 (3)β⁃松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是　　　　　　　。  (4)写出生成γ⁃松油醇的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　，该反应的反应类型是　　　　　　　。  答案　(1)1∶14　(2)ac　(3)浓硫酸、加热 (4)+O　消去反应 解析　(1)α⁃松油醇有10个碳原子，不饱和度为2，可确定其分子式为C10O，1 mol C10O完全燃烧时消耗O2的物质的量为(10+-) mol=14 mol。(2) A分子中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，a符合题意；A分子中含有羟基，能与氢卤酸发生取代反应转化为卤代烃，b、d不符合题意；A分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意。 15.(12分)实验室用环己醇()与85%磷酸共热制取环己烯()，制备装置如图所示(加热及夹持装置略)。 实验药品的物理性质： 名称 密度/(g·mL-1) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.96 25.2 161 微溶于水 环己烯 0.81 -103 83 不溶于水 85%H3PO4 1.68 42.35 213(失水) 易溶于水 已知：环己醇能与水形成二元共沸物(含水80%)，其沸点为97.8 ℃。 Ⅰ.实验原理 (1)该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，请用化学方程式表示：_____________________________。  (2)该反应有副反应发生(产物为)，反应的化学方程式为_______________________。  Ⅱ.制备粗产品 (3)在圆底烧瓶中加入20 mL (9.6 g)环己醇、10 mL 85%H3PO4、几片碎瓷片，用电热包均匀缓慢加热。85%H3PO4在反应中的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　；碎瓷片的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  Ⅲ.粗产品提纯 (4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的　　　位置，温度计显示的温度应为　　　　。  答案　(1)+H2O (2)2 +H2O (3)作催化剂、脱水剂　防止暴沸 (4)支管口处　83 ℃ 16.(14分)苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。 已知：R—CHCH2R—CH2CH2OH。 (1)苏合香醇的分子式为　　　　　　，它不能发生的有机反应类型有　　　(填序号)。  ①取代反应　②加成反应　③氧化反应 ④加聚反应　⑤水解反应 (2)甲中官能团的名称是　　　　　　；甲与乙反应生成丙的反应类型为　　　　　　　　　　　。  (3)B与O2反应生成C的化学方程式为___________________________________________________。  (4)在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙。则D的结构简式为　　　　　　。  (5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：______________________________________。  ①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH ②苯环上的一氯代物只有两种 答案　(1)C8H10O　④⑤　(2)羧基　酯化(或取代)反应 (3)+O2+2H2O (4) (5)、 解析　(2)根据题目信息可知，A为烯烃，其分子式为C4H8，因其核磁共振氢谱图显示只有两组峰，故其结构简式为(CH3)2CCH2或CH3CHCHCH3，根据已知条件可知A为(CH3)2CCH2，B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，甲为(CH3)2CHCOOH，故甲中的官能团为羧基；乙与苏合香醇互为同系物，含有羟基，故甲与乙的反应类型为酯化(或取代)反应。(4)甲为(CH3)2CHCOOH，含有2个—CH3，甲、乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2)，则乙的分子式为C9H12O，因丙中含有2个—CH3，故乙中不含—CH3，又因乙与苏合香醇互为同系物，则乙的结构简式为。1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙，可推出D分子中含有碳碳双键；即D的结构简式为。(5)符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位，其中一个是—OH，另一个是—C3H7；—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。 学科网（北京）股份有限公司 $$ 醇 第1课时 第三章　第二节 <<< 核心素养 发展目标 1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。 2.通过对乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。 2 内容索引 一、醇的概述 二、醇的化学性质——以乙醇为例 课时对点练 3 醇的概述 > < 一 羟基与 碳原子相连的化合物称为醇。 1.醇的分类 (1)根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为 一元醇：如甲醇(CH3OH) 二元醇：如乙二醇( ) 饱和 一、醇的概述 多元醇：如丙三醇(又叫甘油)( ) (2)根据烃基种类，可以分为 脂肪醇：如乙醇(CH3CH2OH) 芳香醇：如苯甲醇( ) 其中由链状烷烃衍生出来的一元醇，叫做饱和一元醇，通式： ，可简写为R—OH。 CnH2n+1OH(n≥1) 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色、具有 的液体 溶于水 化工原料，车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体 溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 化工原料，配制化妆品 2.醇的物理性质 (1)三种重要的醇 特别提醒　甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。 挥发性 易 易 (2)物理性质 ①在水中的溶解度 a.饱和一元醇在水中的溶解度随分子中碳原子数的增加而 ； b.羟基个数越多，溶解度 。 降低 越大 ②沸点 a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃； b.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 ； c.碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越 。 高于 升高 高 知识拓展 醇的命名 知识拓展 注意　当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如 的名称为1，3⁃丁二醇。 (1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构 (2)分子中含有—OH的有机物是醇 (3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂 (4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇 (5)沸点由高到低的顺序为 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3 (6) 与 互为同系物 × × √ √ × × 正误判断 1.甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为_______________ 　　　　　　。  2.醇比同碳原子烃的沸点高的原因为____________________。 它们均与水分子 醇分子间形成了氢键 间形成氢键 深度思考 1.结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D.二者组成和结构相似，互为同系物 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶 √ 应用体验 乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，所以二者均能与水以任意比例混溶，A正确； 二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确； 丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确； 乙醇分子中含一个—OH，而乙二醇分子中含两个—OH，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。 应用体验 2.请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。 答案　CH3—CH2—CH2—OH、 、CH3—CH2—O—CH3。 应用体验 思维拓展 (1)醇因分子中烃基碳架结构不同和官能团羟基位置不同产生同分异构体。 (2)脂肪醇和等碳原子数的醚互为官能团异构。 返回 > < 二 醇的化学性质——以乙醇为例 于 二、醇的化学性质——以乙醇为例 氧原子 强 取代 消去 1.取代反应 (1)醇与氢卤酸的取代反应 乙醇与浓氢溴酸发生取代反应： ______________。 C2H5—Br+H2O (2)醇分子间脱水成醚的取代反应 C2H5—O—C2H5 乙醚是一种 色、 挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个 通过一个 连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R'来表示。 烃基 氧原子 无 易 (3)酯化反应 乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：____________________________ 。 (4)分析取代反应的一般方法 如乙醇与氢溴酸发生的取代反应： 乙醇分子中带部分正电荷的乙基碳原子与溴化氢分子中带部分负电荷的溴原子结合生成溴乙烷分子，而乙醇分子中带部分负电荷的羟基氧原子与溴化氢分子中带部分正电荷的氢原子结合生成水分子。 CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 2.消去反应 (1)实验探究 实验装置   实验装置   实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片(防止 )，加热，迅速升温至 ； ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 暴沸 170 ℃ 实验装置   实验现象 酸性高锰酸钾溶液 ，溴的四氯化碳溶液_____ 实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯：   褪色 褪色 CH2==CH2↑+H2O 思考　(1)实验过程中烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色，原因是什么？ 提示　浓硫酸将乙醇氧化生成碳的单质。 (2)乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？ 提示　SO2、CO2；浓H2SO4被C还原生成的。 (3)使液体温度迅速升到170 ℃的原因是什么？ 提示　乙醇和浓硫酸混合物在140 ℃时脱水生成乙醚。 (4)写出下列试剂在该实验中的作用。 试剂 作用 浓硫酸 __________________ 氢氧化钠溶液 _______________________________________ 酸性KMnO4溶液 _________________ 溴的CCl4溶液 ____________________ 作催化剂和脱水剂 除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色) 验证乙烯的还原性 验证乙烯的不饱和性 (2)醇的消去反应规律 醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： ①醇发生消去反应的必备条件：有β⁃C原子，且β⁃C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。 如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 均不能发生消去反应生成 烯烃。 ②若醇分子中α⁃C原子连接两个或三个β⁃C，且β⁃C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应的产物为 或 。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如： 发生消去反应可生成 。 HC≡CH 3.氧化反应 (1)催化氧化 ①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式： 。 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O ②醇的催化氧化规律 a.醇分子中与—OH相连的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 b.醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如右： 实验操作   实验现象 溶液由 色变成 色 (2)强氧化剂氧化 橙 绿 乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO4)溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： (3)燃烧 乙醇燃烧的化学方程式： 。 小结：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应，而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 4.置换反应 乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：__________________________ 。 C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O 2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa +H2↑ (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验 (2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应 (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃ (4)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色 (5)1⁃丙醇和2⁃丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同 × × √ √ × 正误判断 1.溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，从以下几个方面分析二者的反应有什么异同？   CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 _____________________ ____________________ 断裂的化学键 _____________ _____________ 形成的主要化学键 _______ _______ 反应产物 _____________________ _________________ NaOH乙醇溶液、加热 浓硫酸、加热到170 ℃ C—Br、C—H C—O、C—H C==C C==C CH2==CH2、NaBr、H2O CH2==CH2、H2O 深度思考 2.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 (1)能被氧化生成醛的是 (填序号，下同)。 (2)能被氧化生成酮的是 。 ②③⑤ ① ① ②CH3CH2CH2OH ③ ④ ⑤ 深度思考 ① ②CH3CH2CH2OH ③ ④ ⑤ (3)能发生消去反应的是 。 (4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式：___________________ 。 ①②④⑤ CH3—CH==CH—CH3、 CH3CH2CH==CH2 深度思考 1.下列醇类物质中，能发生消去反应且只能得到一种烯烃的是 A. B. C. D. √ 应用体验 2.某二元醇的结构简式为 ，关于该有机物的说法错误的是 A.用系统命名法命名：5⁃甲基⁃2，5⁃庚二醇 B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体 异构) C.该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质 D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况) √ 应用体验 该有机物的最长碳链有7个碳原子，2个羟基分别位于2号和5号碳原子上，甲基位于5号碳原子上，用系统命名法命名为5⁃甲基⁃2，5⁃庚二醇，故A正确； 左边羟基消去，形成3种不同位置的双键，右边羟基消去 可形成2种不同位置的双键，故可得3×2=6种不同结构的二烯烃，故B 正确； 应用体验 该有机物通过催化氧化反应得到的是酮类物质，而不是醛类物质，故C错误； 1 mol该有机物含有2 mol羟基，能与足量金属Na反应产生1 mol氢气，标准状况下的体积为22.4 L，故D正确。 应用体验 3.判断下列醇能否发生催化氧化反应，能发生的写出反应的化学方程式。 (1)CH3CH2CH2OH 答案　能发生，2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O 应用体验 (2) 答案　能发生， +O2 应用体验 (3) 答案　能发生， +O2 +2H2O (4)(CH3)3COH 答案　(CH3)3COH不能发生催化氧化反应 返回 应用体验 课时对点练 题组一　醇的概述及物理性质 1.下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是 A.乙二醇和乙醇 B. 和 C.2⁃丙醇和1⁃丙醇 D.2⁃丁醇和2⁃丙醇 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A项，两种有机物的分子式不同，错误； B项，两种有机物互为同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误； C项，两种有机物属于位置异构，正确； D项，两种有机物互为同系物，错误。 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 2.下列有关醇的叙述正确的是 A.甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水 B.丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高 C.常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体 D.通式为CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度 √ 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 随着分子中碳原子数的增加，醇在水中的溶解度逐渐降低，A项错误； 丙烷与乙醇的相对分子质量相差不大，但乙醇分子间有氢键，所以丙烷的沸点小于乙醇，含相同数目羟基的醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，B项正确； 常温常压下，醇并不都是液体，当分子中碳原子数较多时，可能为固体，C项错误； 醇的密度一般大于其相应烃的密度，D项错误。 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 3.下列有关物质的命名正确的是 A.(CH3)2CHCH2OH：2⁃甲基丙醇 B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4⁃己醇 C.CH3CH2CHOHCH2OH：1，2⁃丁二醇 D.(CH3CH2)2CHOH：2⁃乙基⁃1⁃丙醇 √ 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2⁃甲基⁃1⁃丙醇，错误； B项，编号错误，应该是3⁃己醇，错误； D项，主链选择错误，应该是3⁃戊醇，错误。 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 题组二　醇的同分异构体 4.已知C4H10的同分异构体有两种： CH3CH2CH2CH3、 ，则 C4H9OH属于醇类的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 √ 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 C4H9OH属于醇类的同分异构体，可以看作是C4H10分子中的1个氢原子被羟基取代的产物； C4H10的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：CCCH2CH3、CC(CH3)2，所以羟基取代氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体，故选D。 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 5.现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为 A.3 B.4 C.7 D.8 √ 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 这两种分子式对应的醇有3种，CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成 CH3CH2CH2OH或 。分子内脱水产物为CH3CH==CH2。分子 间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、 、 CH3OCH2CH2CH3、 、 ，共7种。 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 题组三　醇的结构与化学性质 6.下列反应中与其他三种反应类型不同的是 A.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O B.CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O C.2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O D.CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O √ 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 A项，为乙醇与乙酸的酯化反应，属于取代反应； B项，为乙醇在浓硫酸作催化剂及加热条件下发生的消去反应； C项，为乙醇分子间脱水生成醚的取代反应； D项，为乙醇与氢溴酸在加热条件下生成溴乙烷的取代反应。 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 7.下列有机物中，既能发生催化氧化反应又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是 A.CH3—OH B. C. D. √ 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 A项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，错误； B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯，错误； C项，该物质不能发生催化氧化反应，错误； D项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应生成1⁃丁烯或2⁃丁烯，正确。 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 8.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是 A.铜网表面乙醇发生氧化反应 B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 C.试管a收集到的液体中至少有两种 有机物 D.实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应 √ 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 A项，在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即在铜网表面，乙醇发生氧化反应，正确； B项，甲中为热水，起到加热乙醇 的作用，使乙醇形成蒸气挥发，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸气冷凝，错误； C项，试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，正确。 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 9.(2023·哈尔滨高二检测)异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示：   异丁醇 叔丁醇 结构简式     沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ -108 25.5 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 下列说法错误的是 A.在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴 代烃 B.异丁醇的核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比是1∶2∶6 C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 D.两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃 √ 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃和水，故A正确； 异丁醇的核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积之比是1∶1∶2∶6，故B错误； 根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，故C正确； 两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CH3)2C==CH2，故D正确。 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 10.下列说法错误的是 A.异丙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1 B.乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.分子式为C4H10O的醇中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种 D.乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品 √ 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 异丙醇的结构简式为 ，其分子中有3种处于不同化学环境的 氢原子，个数之比为6∶1∶1，A项正确； 乙醇与乙二醇都含有羟基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B项正确； 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 分子式为C4H10O的醇的结构简式为①CH3CH2CH2CH2OH、 ② 、③ 、④ ，只有①③能被催 化氧化成醛，C项错误。 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 11.(2024·北京朝阳区检测)实验室用乙醇与浓硫酸制备乙烯并验证其性质，装置及试剂如图所示。 下列说法不正确的是 A.在浓硫酸的催化下，乙醇转变为乙烯 B.使用NaOH溶液的目的是排除CO2的干扰 C.使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170 ℃，可减少乙醚的产生 D.在烧瓶中放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 √ 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 乙醇在170 ℃、浓硫酸催化下生成乙烯，A正确； 氢氧化钠溶液的目的是排除SO2、乙醇的干扰，B项错误； 乙醇在浓硫酸催化下、加热至170 ℃发生消去反应生成乙烯，140 ℃时发生取代反应生成乙醚，所以使烧瓶内混合物的温度迅速上升到170 ℃，可减少乙醚的产生，C正确。 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 12.化合物甲、乙、丙可发生转化：C3H8O(甲) C3H6O(乙) C3H6O2(丙)。下列说法错误的是 A.甲的结构只有1种 B.甲可能为 C.乙的结构简式为CH3CH2CHO D.丙能使紫色石蕊溶液变红色 √ 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 由甲、乙、丙的相互转化关系可知，甲是能氧化为醛的醇，则甲为CH3CH2CH2OH，乙为丙醛，丙为丙酸。由上述分析可知，甲只有1种结构能实现上述转化，A项正确、B项错误。 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 13.已知：醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生如下反应： 由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2⁃丁烯)的流程如下： 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 下列说法错误的是 A.③发生氧化反应，⑥发生消去反应 B.CH3CH==CHCH3存在顺反异构 C.P的分子式为C4H10O D.2⁃丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构) √ 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 N为CH3CHO，P为 ，据此分析解题。 反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中， 转化为CH3CH==CHCH3，发生消去反应，A正确；2⁃丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误。 16 综合强化 14.(2023·苏州高二检测)松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经如图反应制得。 (1)α⁃松油醇完全燃烧时，消耗 α⁃松油醇与氧气的物质的量之 比为　　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 1∶14 α⁃松油醇有10个碳原子，不饱和度为2，可确定其分子式为C10O，1 mol C10O完全燃烧时消耗O2的物质的量为(10+-) mol=14 mol。 16 综合强化 (2)A物质不具有的性质是　　　(填字母)。  a.使酸性KMnO4溶液褪色 b.能转化为卤代烃 c.能发生加成反应 d.能发生取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 ac 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 A分子中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，a符合题意； A分子中含有羟基，能与氢卤 酸发生取代反应转化为卤代烃，b、d不符合题意； A分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意。 16 综合强化 (3)β⁃松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是　　　　　　　。  (4)写出生成γ⁃松油醇的化学方程式：______________________________ 　　　 　　　　　　　，该反应的反应类型是　　　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 浓硫酸、加热 +O 消去反应 16 综合强化 15.实验室用环己醇( )与85%磷酸共热制取环己烯( )，制备装置如图所示(加热及夹持装 置略)。 实验药品的物理性质： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 名称 密度/(g·mL-1) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.96 25.2 161 微溶于水 环己烯 0.81 -103 83 不溶于水 85%H3PO4 1.68 42.35 213(失水) 易溶于水 已知：环己醇能与水形成二元共沸物(含水80%)，其沸点为97.8 ℃。 16 综合强化 Ⅰ.实验原理 (1)该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，请用 化学方程式表示：___________________________ _______。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 +H2O (2)该反应有副反应发生(产物为 )，反应的化学方程式为 _____________________________________________。  2 +H2O 16 综合强化 Ⅱ.制备粗产品 (3)在圆底烧瓶中加入20 mL (9.6 g)环己醇、10 mL 85%H3PO4、几片碎瓷片，用电热包均匀缓慢加热。85%H3PO4在反应中的作用是　　 　　　　；碎瓷片的作用是　　　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 作催化剂、脱水剂 防止暴沸 Ⅲ.粗产品提纯 (4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的 　　 　位置，温度计显示的温度应为　　　。  支管口处 83 ℃ 16 综合强化 16.苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为 。有机物 丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对 分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 16 已知：R—CH==CH2 R—CH2CH2OH。 综合强化 (1)苏合香醇的分子式为　　　　，它不能发生的有机反应类型有______ (填序号)。  ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④加聚反应　⑤水解反应 (2)甲中官能团的名称是　　 　；甲与乙反应生成丙的反应类型为 　　　　　　　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 16 C8H10O ④⑤ 羧基 酯化(或取代)反应 综合强化 根据题目信息可知，A为烯烃，其分子式为C4H8，因其核磁共振氢谱图显示只有两组峰，故其结构简式为(CH3)2C==CH2或CH3CH==CHCH3， 根据已知条件可知A为(CH3)2C==CH2，B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，甲为(CH3)2CHCOOH，故甲中的官能团为羧基；乙与苏合香醇互为同系物，含有羟基，故甲与乙的反应类型为酯化(或取代)反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 16 综合强化 (3)B与O2反应生成C的化学方程式为_______________________________ __________________。  (4)在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成 乙。则D的结构简式为　　 　　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 16 +O2 +2H2O 综合强化 甲为(CH3)2CHCOOH，含有2个—CH3，甲、乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2)，则乙的分子式为C9H12O，因丙中含有2个—CH3，故乙中不含—CH3，又因乙与苏合香醇互为同系物，则乙的结构简式为 。1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙，可推出D分子中含有碳碳双键；即D的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 16 综合强化 (5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式： ____________________________________________。  ①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH ②苯环上的一氯代物只有两种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 16 、 综合强化 符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位，其中一个是—OH，另一个是—C3H7；—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 15 14 16 返回 综合强化 $$