第2章 第2节 第3课时 炔烃(课件PPT+Word教案)-【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修第三册教师用书（人教版2019）

第3课时　炔烃 ［核心素养发展目标］　1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。 一、炔烃的结构与性质(以乙炔为例) 1.炔烃的结构与命名 炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳三键，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)。 (1)乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 (2)炔烃的结构 除乙炔外，碳原子的杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。 (3)炔烃的命名——与烯烃相似 ①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔； ②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小； ③写名称：按照“取代基位号⁃取代基数目+名称⁃三键位号⁃某炔”写出名称。 如的名称为4⁃甲基⁃1⁃戊炔。 2.炔烃的物理性质 (1)乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，C2~C4为气态，其他为液态或固态；密度逐渐增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3.炔烃的化学性质 (1)乙炔 ①氧化反应 a.燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2+5O24CO2+2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。 b.乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。 ②加成反应 乙炔能与卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： HC≡CH+Br2CHBrCHBr(1，2⁃二溴乙烯)； CHBrCHBr+Br2CHBr2—CHBr2(1，1，2，2⁃四溴乙烷)。 CH≡CH+H2CH2CH2； CH≡CH+2H2CH3CH3。 CH≡CH+HClCH2CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH+H2OCH3CHO。 注意　“CC—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 ③加聚反应 nCH≡CH，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 (2)炔烃 炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。 1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式：_______________________________________。 答案　CH≡C—CH2—CH2—CH3、 CH3C≡CCH2CH3、 2.请写出1⁃丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 答案　CH≡CCH2CH3+2H2CH3CH2CH2CH3，反应中碳碳三键中的两个π键断开，两端碳原子各加上两个氢原子。 3.某炔烃通过催化加氢反应得到2⁃甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为_________________。 答案　、 1.下列关于炔烃的叙述正确的是(　　) A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C.炔烃分子中只含有极性键 D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 答案　A 解析　丙炔、2⁃丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线上，如1⁃丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误；C4H6为CH2CH—CHCH2时，与乙炔不互为同系物，故D项错误。 2.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是，而不是CH2CH—CHCH2的事实是(　　) A.燃烧有浓烟 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与溴按物质的量比1∶2发生加成反应 D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 答案　D 解析　无论，还是CH2CH—CHCH2，A、B、C中现象或反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为，D项符合题意。 二、乙炔的实验室制法 1.反应原理 CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)2。 2.装置及试剂 电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置(夹持装置已省略)和试剂设计如下： 3.现象及结论 序号 实验现象 解释或结论 ① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 有黑色沉淀产生 CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④ 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 ⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 4.思考讨论 (1)为什么用饱和氯化钠溶液而不用水？ 提示　电石与水反应剧烈，用饱和氯化钠溶液部分NaCl析出覆盖在CaC2表面，减少CaC2与H2O的接触面积从而可以减小反应速率。 (2)能否去掉装置②？ 提示　不行，H2S也具有还原性，会干扰实验。 (3)①中导气管口附近塞少量棉花的作用是什么？ 提示　防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。 (4)能否用启普发生器制乙炔？ 提示　不能。 ①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停； ②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂； ③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。 某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。 (1)A中制取乙炔的化学方程式为__________________________________________________________。  (2)制乙炔时，打开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是_________________________________。 (3)用电石制得的乙炔中常含有H2S等杂质，除去杂质应选用　　　　(填字母，下同)装置，干燥乙炔最好选用　　　　装置。  答案　(1)CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)2 (2)控制反应速率、使产生的气流平稳，避免产生的泡沫进入导管　(3)C　D 三、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 种类 链状烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(单烯烃，n≥2) CnH2n-2(单炔烃，n≥2) 代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH 结构特点 全部为单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化学性质 取代反应 光照卤代 - - 加成反应 - 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 - 能发生 鉴别 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液均褪色 1.下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是(　　) A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为 B.相同物质的量的三种物质完全燃烧，在标准状况下生成的气体的体积之比为1∶1∶1 C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.丙炔中的碳原子均采取sp杂化 答案　B 解析　丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线上，A项错误；相同物质的量的三种物质完全燃烧，标准状况下生成的气体为CO2，因为三者分子中所含碳原子数相同，所以生成的CO2的体积相同，B项正确；丙烯、丙炔分子中均含有不饱和键，均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但丙烷不能，C项错误；丙炔()中1和2号碳原子采取sp杂化，3号碳原子采取sp3杂化，D项错误。 2.在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CHCH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是(　　) A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应 C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团 D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同 答案　D 课时对点练　［分值：100分］ (选择题1~12题，每小题5分，共60分) 题组一　乙炔的实验室制法 1.下列关于乙炔的制取的说法不正确的是(　　) A.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水 B.此反应是放热反应 C.为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气 D.反应中不需要加碎瓷片 答案　A 解析　用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片，D项正确。 2.如图所示为实验室常用的实验装置： 为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是(　　) A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③ C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③ 答案　C 3.(2024·深圳外国语学校高二期中)如图是制取和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的是(　　) A.制备乙炔的原理是CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑ B.c的作用是除去影响后续实验的杂质 C.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.f处观察到的现象是安静燃烧，火焰呈淡蓝色 答案　D 解析　在b中水与电石发生反应：CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑，A正确；c中硫酸铜用于除去杂质硫化氢等，防止杂质对后续实验造成影响，B正确；e中酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔被其氧化，C正确；f处可观察到乙炔燃烧，现象为火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，D错误。 题组二　乙炔及炔烃的结构和性质 4.(2023·吉林白城高二检测)下列说法正确的是(　　) A.电石的电子式： B.可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙炔 C.乙炔的球棍模型： D.的名称为2，3⁃二甲基⁃4⁃戊炔 答案　A 解析　电石即为CaC2，是由Ca2+和构成的离子化合物，电子式为，A正确；乙炔会被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，引入新杂质，B错误；图示为乙炔的空间填充模型，C错误；该物质中含碳碳三键的碳原子数最多的碳链上有5个碳原子，从靠近碳碳三键的一端编号，3、4号碳原子上分别有一个甲基，所以名称为3，4⁃二甲基⁃1⁃戊炔，D错误。 5.(2023·华东师范大学第三附属中学高二期末)下列有机物分子中，所有原子一定不可能处在同一平面的是(　　) A.CH2CH—Cl B.CH2CH—CHCH2 C.苯乙炔 D.2⁃甲基丙烯 答案　D 解析　2⁃甲基丙烯分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以2⁃甲基丙烯分子中所有原子一定不可能处在同一平面上，故D符合题意。 6.下列关于CH3C≡CCH3的说法错误的是(　　) A.是乙炔的同系物 B.和1，3⁃丁二烯互为同分异构体 C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1 mol该物质能和3 mol H2加成 答案　D 解析　2⁃丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，故A正确；2⁃丁炔与1，3⁃丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；2⁃丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C正确；2⁃丁炔分子中含有的碳碳三键在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol 2⁃丁炔能和2 mol氢气加成，故D错误。 7.某链状单炔烃与足量的氢气加成，生成如图所示的烷烃，则符合条件的炔烃共有(不考虑立体异构)(　　) A.6种 B.4种 C.3种 D.2种 答案　D 解析　根据单炔烃与足量的氢气发生加成反应的特点，把烷烃分子内相邻的2个碳原子上各去掉2个氢原子后形成碳碳三键即可，故符合条件的单炔烃有、。 8.具有单双键交替长链(如……—CHCH—CHCH—CHCH—……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是(　　) A.聚乙烯 B.聚丁二烯 C.聚苯乙烯 D.聚乙炔 答案　D 解析　加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来，而高分子中单双键交替出现，由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。 题组三　烷烃、烯烃、炔烃的比较 9.区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是(　　) A.分别通入溴水 B.分别通入酸性高锰酸钾溶液 C.分别通入盛有碱石灰的干燥管 D.分别在空气中点燃 答案　D 解析　甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃烧产生的烟越浓，火焰越明亮。 10.某有机物的键线式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A.该分子最多有7个碳原子共面，最多4个碳原子共线 B.1 mol该物质与H2充分发生加成反应，能消耗2 mol H2 C.该物质一氯取代产物种类有6种(不考虑立体异构) D.该物质与CH3CH(CH3)C≡CCHCHCH(CH3)2互为同分异构体 答案　C 解析　该分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，A项错误；1 mol碳碳双键能与1 mol H2加成，1 mol碳碳三键能与2 mol H2加成，因此1 mol该物质与H2充分发生加成反应能消耗3 mol H2，B项错误；该物质有6组处于不同化学环境的氢原子，因此一氯取代产物种类有6种，C项正确；该物质与CH3CH(CH3)C≡CCHCHCH(CH3)2的分子式不同，不互为同分异构体，而互为同系物，D项错误。 11.已知1 mol某烃A完全燃烧可得到3 mol CO2；在一定条件下，1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成化合物B。下列说法正确的是(　　) A.1 mol化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代 B.实验室制取烃A的化学方程式为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑ C.化合物B可发生加聚反应 D.烃A为2⁃甲基丙烯 答案　A 解析　由题意知，A为丙炔或丙二烯，故D错误；1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成化合物B，B分子中含有6个H原子，1 mol化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代，故A正确；A是丙炔或丙二烯，CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑反应制备乙炔，故B错误；B分子中不含不饱和键，不能发生加聚反应，故C错误。 12.已知：|||+，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　) ①2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯和2⁃丁炔 ②1，3⁃戊二烯和2⁃丁炔 ③2，3⁃二甲基⁃1，3⁃戊二烯和乙炔 ④2，3⁃二甲基⁃1，3⁃丁二烯和丙炔 A.①④ B.②③ C.①③ D.②④ 答案　A 解析　的断键方式有：、。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2，3⁃二甲基⁃1，3⁃丁二烯)；若按②断键可得到(2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2⁃丁炔)。 13.(16分)(2024·武汉重点高中高二期中)1，1，2，2⁃四溴乙烷(CHBr2—CHBr2)是一种无色液体，某同学以电石(主要成分CaC2，少量CaS、Ca3P2、Ca3As2等)和Br2为主要原料制备CHBr2—CHBr2。回答下列问题： 已知：CHBr2—CHBr2熔点为1 ℃，沸点为244 ℃，密度为2.967 g·cm-3，难溶于水。 实验装置(夹持装置已省略)如图所示： (1)装置Ⅰ中CaC2与水反应制备乙炔的化学方程式为_______________________________________， 最好选择下列装置　　　　　　　　(填字母)。  A B C D (2)装置Ⅱ的目的是除去H2S、PH3及AsH3杂质，其中溶液与AsH3反应可生成铜、硫酸和砷酸(H3AsO4)，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________。 (3)装置Ⅲ在液溴液面上加入一层水的目的是_________________________________________________。 (4)装置Ⅲ反应后的体系含有多种物质，获得纯净的CHBr2—CHBr2的操作为分液、干燥有机相、蒸馏，收集244 ℃馏分操作中，仪器选择及安装(夹持装置省略)都正确的是　　　　　(填字母)。  (5)为了探究乙炔与HBr发生加成反应后的有关产物，进行以下实验： 纯净乙炔气混合液有机混合物Ⅰ 有机混合物Ⅰ中可能含有的有机物结构简式(写出其中两种)：　　　　　　　。  (6)聚乙炔是乙炔的聚合物。聚乙炔　　　　(填“是”或“否”)存在顺反异构现象，其结构中含有大π键，若以n个乙炔分子聚合形成聚乙炔，该分子链的大π键可表示为　　　　　(大π键可用符号表示，其中a代表参与形成大π键的原子数，b代表参与形成的大π键电子数)。  答案　(1)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+　A　(2)4CuSO4+AsH3+4H2O4Cu↓+4H2SO4+H3AsO4　(3)水封、减少液溴的挥发　(4)b　(5)CH2CHBr、CH3—CHBr2、CH2Br—CH2Br(任写两种)　(6)是　 解析　(3)液溴易挥发且密度大于水，为防止液溴挥发，在液溴上方加水。(4)蒸馏操作中，温度计要测量蒸气的温度，装置a、d中温度计位置不对；蒸馏操作中不使用球形冷凝管，装置c中冷凝管使用错误。(5)乙炔分子中含有两个π键，可分别与1分子HBr发生加成反应得到CH2CHBr、与2分子HBr发生加成反应得到CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。(6)聚乙炔结构为，存在顺反异构；聚乙炔中碳原子采取sp2杂化，一个未杂化的p轨道与sp2杂化轨道平面垂直且轨道中含有一个电子，2n个碳原子含有2n个未杂化p轨道，2n个p轨道中含有2n个电子。 14.(24分)以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请回答下列问题。 (1)请写出A~E的结构简式。 A：　　　　　　　　　　，B：_______________________，  C：　　　　　　　　　　，D：_______________________，  E：　　　　　　　　　　。  (2)请写出①~⑦各步反应的化学方程式。 ①______________________________________________________________________________________。 ②______________________________________________________________________________________。 ③______________________________________________________________________________________。 ④______________________________________________________________________________________。 ⑤______________________________________________________________________________________。 ⑥______________________________________________________________________________________。 ⑦______________________________________________________________________________________。 答案　(1)CH2CH—Cl　CH2CH—CN CH2CH—C≡CH　 (2)①CH≡CH+HClCH2CHCl ②nCH2CHCl ③CH≡CH+HCN―→CH2CHCN ④nCH2CH—CN ⑤2CH≡CH―→CH2CH—C≡CH ⑥CH2CH—C≡CH+HCl―→ ⑦ 解析　①为CH≡CH与HCl的加成反应；②为CH2CHCl的加聚反应；③为乙炔与HCN的加成反应；④为丙烯腈的加聚反应；⑤为两个乙炔分子的相互加成；⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应；⑦为CH2CCl—CHCH2的加聚反应。 学科网（北京）股份有限公司 $$乙炔的实验室制法。乙炔的性质。主要实验用品有高锰酸钾、酸性溶液、3%秀水、饱和硫酸铜溶液、饱和食盐水、电石、分液漏斗、干燥管、聚酯试管等。在试管一中放入约一克电时。把脱脂棉放入干燥管内，并在棉球上滴加饱和硫酸铜溶液。向试管儿内加入一毫升3%的秀水。在试管儿内玻璃管的外壁，用双面胶粘住一片16乘40毫米的白色滤纸条。并向白色滤纸条上滴加几滴高锰酸钾酸性溶液。连接好装置。向分液漏斗加入约为五毫升饱和食盐水。试管内装有电池。干燥管里塞有浸泡着饱和硫酸铜溶液的棉球。具支试管里盛有溴水。蝉有滤纸条的导管插入页面。使各接头连接紧密。打开分液漏斗活塞并控制流速，使反应开始进行。片刻就可以观察到溴水绿纸条的颜色依次退去。点燃从支管处排出的尾气，可以观察到明亮的带有浓烟的火焰。这个反应的实质是电石与水相互交换成分生成乙炔气体和氢氧化钙。由于电池含硫化钙、磷化钙、砷、化钙等杂质与水作用放出硫化氢、磷化氢、砷化氢等气体，也会与高锰酸钾、酸性溶液、溴水发生氧化还原反应而使高锰酸钾溶液溴水褪色，因此用饱和硫酸铜溶液吸收除去这些气体杂质。乙炔分子里含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应。该反应可分两步表示，第一步生成的产物叫做一二二溴乙烯，第二步生成的产物叫做112。 碳化钙苏宁电时用它跟水反应可制取乙炔。这是制取乙炔的两套装置，我们选用这套装置来制取乙炔。制取乙炔的反应不需要加热即能剧烈进行。向反应器里加入几小块碳化钙。为了使反应缓和的进行，向分液漏斗里加入饱和食盐水代替纯水。打开分液漏斗的活塞，控制滴液速度，使之产生较稳定的乙炔气流。将乙炔通入高锰酸钾溶液，溶液的颜色消失。将乙炔通入溴水。溴水的颜色也逐渐褪去。点燃乙炔。乙炔燃烧时放出大量热，又因乙炔含碳量高，所以当乙炔燃烧不充分时，发出带浓烟的光亮火焰。为了节省反应物的用量，减少乙炔的散失，缩短实验所用时间，可仿照乙烯的实验，采用类似的连续性装置来制取乙炔，并实验它的性质。实验证明，乙烯和乙炔都是可燃性气体，燃烧时都放出大量热，都能使溴水和高锰酸钾溶液褪色。 炔烃 第3课时 第二章　第二节 <<< 核心素养 发展目标 1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。 2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。 2 内容索引 一、炔烃的结构与性质(以乙炔为例) 二、乙炔的实验室制法 课时对点练 三、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 3 炔烃的结构与性质(以乙炔为例) > < 一 1.炔烃的结构与命名 炔烃是含有 的烃类化合物。官能团的名称是 ，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为 。 碳碳三键 一、炔烃的结构与性质(以乙炔为例) 碳碳三键 CnH2n-2(n≥2) (1)乙炔的结构 C2H2 球棍 CH 空间填充 乙炔的结构特点：乙炔分子为 结构，相邻两个键之间的夹角为 。碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以单键( 键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。 直线形 180° sp σ σ π (2)炔烃的结构 除乙炔外，碳原子的杂化方式为 ；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子 。 (3)炔烃的命名——与烯烃相似 ①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔； ②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小； sp、sp3 共线 ③写名称：按照“取代基位号⁃取代基数目+名称⁃三键位号⁃某炔”写出名称。 如 的名称为 。 4⁃甲基⁃1⁃戊炔 2.炔烃的物理性质 (1)乙炔(俗称 )是最简单的炔烃。乙炔是 、 的气体， 溶于水， 溶于有机溶剂。 (2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次 ，C2~C4为 态，其他为 态或 态；密度逐渐增大(密度 水)， 溶于水， 溶于有机溶剂。 电石气 无色 无臭 微 易 升高 气 液 固 小于 不 易 3.炔烃的化学性质 (1)乙炔 ①氧化反应 a.燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为 。燃烧时火焰 并伴有 ，且能放出大量的热，可用于_____ 。 b.乙炔能被酸性KMnO4溶液 ，从而使之褪色。 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 明亮 浓烈的黑烟 或切割金属 焊接 氧化 ②加成反应 乙炔能与卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： HC≡CH+Br2―→ ； CHBr==CHBr+Br2== 。 CH≡CH+H2 ； CHBr==CHBr(1，2⁃二溴乙烯) CHBr2—CHBr2(1，1，2，2⁃四溴乙烷) CH2==CH2 CH≡CH+2H2 。 CH≡CH+HCl 。 CH≡CH+H2O 。 注意　“C==C—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 CH3CH3 CH2==CHCl(氯乙烯) CH3CHO ③加聚反应 nCH≡CH ，聚乙炔可用于制备 高分子材料。 (2)炔烃 炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。 导电 聚乙炔 1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式： _________________________________________________________。 CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、 2.请写出1⁃丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 答案　CH≡CCH2CH3+2H2 CH3CH2CH2CH3，反应中碳碳三键中的两个π键断开，两端碳原子各加上两个氢原子。 深度思考 3.某炔烃通过催化加氢反应得到2⁃甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的 结构简式为_______________________________。 、 深度思考 1.下列关于炔烃的叙述正确的是 A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C.炔烃分子中只含有极性键 D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 √ 应用体验 丙炔、2⁃丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线上，如1⁃丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误； 炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误； C4H6为CH2==CH—CH==CH2时，与乙炔不互为同系物，故D项错误。 应用体验 2.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是 ，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是 A.燃烧有浓烟 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与溴按物质的量比1∶2发生加成反应 D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 √ 应用体验 无论 ，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中现象或反应均能发生，无法推断出该烃； 而与足量溴加成后前者产物为 ，后者产物为 ，D项符合题意。 返回 应用体验 > < 二 乙炔的实验室制法 1.反应原理 。 2.装置及试剂 电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制 得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气 体。所用装置(夹持装置已省略)和试剂 设计如右： CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2 二、乙炔的实验室制法 序号 实验现象 解释或结论 ① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 有黑色沉淀产生 ____________________________ __________________________ ③ 溶液紫红色褪去 ___________________________ ④ 溶液橙色褪去 ______________________ ⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 ___________________ 3.现象及结论 CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4， 乙炔中的杂质气体H2S被除去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 乙炔与溴发生加成反应 乙炔可燃且含碳量高 4.思考讨论 (1)为什么用饱和氯化钠溶液而不用水？ 提示　电石与水反应剧烈，用饱和氯化钠溶液部分NaCl析出覆盖在CaC2表面，减少CaC2与H2O的接触面积从而可以减小反应速率。 (2)能否去掉装置②？ 提示　不行，H2S也具有还原性，会干扰实验。 (3)①中导气管口附近塞少量棉花的作用是什么？ 提示　防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。 (4)能否用启普发生器制乙炔？ 提示　不能。 ①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停； ②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂； ③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。 某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。 (1)A中制取乙炔的化学方程式为 _________________________________。  (2)制乙炔时，打开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是________________________________________________________。 CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2 控制反应速率、使产生的气流平稳，避免产生的泡沫进入导管 应用体验 (3)用电石制得的乙炔中常含有H2S等杂质，除去杂质应选用______ (填字母，下同)装置，干燥乙炔最好选用　　　装置。  C 返回 D 应用体验 > < 三 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 三、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 种类 链状烷烃 烯烃 炔烃 通式 (n≥1) (单烯烃，n≥2) (单炔烃，n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构 特点 全部为 ；饱和链烃 含 ；不饱和链烃 含 ；不饱和链烃 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 单键 碳碳双键 碳碳三键 种类 链状烷烃 烯烃 炔烃 化学性质 取代反应 光照卤代 - - 加成反应 - 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有_____ 燃烧火焰很明亮，伴有___________ 酸性KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 黑烟 浓烈的黑烟 不与 能 种类 链状烷烃 烯烃 炔烃 化学性质 加聚反应 - 能发生 鉴别 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液__________ 溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液_______ 均不褪色 均褪色 1.下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是 A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为 B.相同物质的量的三种物质完全燃烧，在标准状况下生成的气体的体 积之比为1∶1∶1 C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.丙炔中的碳原子均采取sp杂化 √ 应用体验 丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线上，A项错误； 相同物质的量的三种物质完全燃烧，标准状况下生成的气体为CO2，因为三者分子中所含碳原子数相同，所以生成的CO2的体积相同，B项正确； 丙烯、丙炔分子中均含有不饱和键，均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但丙烷不能，C项错误； 应用体验 丙炔( )中1和2号碳原子采取sp杂化，3号碳原子采取sp3杂化，D项错误。 应用体验 2.在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应 C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团 D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同 √ 返回 应用体验 课时对点练 题组一　乙炔的实验室制法 1.下列关于乙炔的制取的说法不正确的是 A.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水 B.此反应是放热反应 C.为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气 D.反应中不需要加碎瓷片 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误； 为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确； 电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片，D项正确。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 2.如图所示为实验室常用的实验装置： 为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是 A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③ C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③ √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3.(2024·深圳外国语学校高二期中)如图是制取和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的是 A.制备乙炔的原理是CaC2+2H2O ―→Ca(OH)2+C2H2↑ B.c的作用是除去影响后续实验的 杂质 C.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.f处观察到的现象是安静燃烧，火焰呈淡蓝色 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 在b中水与电石发生反应： CaC2+2H2O―→Ca(OH)2 +C2H2↑，A正确； c中硫酸铜用于除去杂质 硫化氢等，防止杂质对后续实验造成影响，B正确； e中酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔被其氧化，C正确； f处可观察到乙炔燃烧，现象为火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，D错误。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 题组二　乙炔及炔烃的结构和性质 4.(2023·吉林白城高二检测)下列说法正确的是 A.电石的电子式： B.可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙炔 C.乙炔的球棍模型： D. 的名称为2，3⁃二甲基⁃4⁃戊炔 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 电石即为CaC2，是由Ca2+和构成的离子化合物，电子式为 ，A正确； 乙炔会被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，引入新杂质，B错误； 图示为乙炔的空间填充模型，C错误； 该物质中含碳碳三键的碳原子数最多的碳链上有5个碳原子，从靠近碳碳三键的一端编号，3、4号碳原子上分别有一个甲基，所以名称为3，4⁃二甲基⁃1⁃戊炔，D错误。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 5.(2023·华东师范大学第三附属中学高二期末)下列有机物分子中，所有原子一定不可能处在同一平面的是 A.CH2==CH—Cl B.CH2==CH—CH==CH2 C.苯乙炔 D.2⁃甲基丙烯 √ 2⁃甲基丙烯分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以2⁃甲基丙烯分子中所有原子一定不可能处在同一平面上，故D符合题意。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 6.下列关于CH3C≡CCH3的说法错误的是 A.是乙炔的同系物 B.和1，3⁃丁二烯互为同分异构体 C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1 mol该物质能和3 mol H2加成 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 2⁃丁炔与乙炔的结构相似、分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，故A正确； 2⁃丁炔与1，3⁃丁二烯的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确； 2⁃丁炔分子中含有的碳碳三键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C正确； 2⁃丁炔分子中含有的碳碳三键在一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol 2⁃丁炔能和2 mol氢气加成，故D错误。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 7.某链状单炔烃与足量的氢气加成，生成如图所示的烷烃，则符合条件的炔烃共有(不考虑立体异构) A.6种 B.4种 C.3种 D.2种 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 根据单炔烃与足量的氢气发生加成反应的特点，把烷烃分子内相邻的2个碳原子上各去掉2个氢原子后形成碳碳三键即可，故符合条件的单 炔烃有 、 。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 8.具有单双键交替长链(如……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是 A.聚乙烯 B.聚丁二烯 C.聚苯乙烯 D.聚乙炔 √ 加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来，而高分子中单双键交替出现，由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 题组三　烷烃、烯烃、炔烃的比较 9.区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是 A.分别通入溴水 B.分别通入酸性高锰酸钾溶液 C.分别通入盛有碱石灰的干燥管 D.分别在空气中点燃 √ 甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃烧产生的烟越浓，火焰越明亮。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 10.某有机物的键线式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是 A.该分子最多有7个碳原子共面，最多4个碳原子共线 B.1 mol该物质与H2充分发生加成反应，能消耗2 mol H2 C.该物质一氯取代产物种类有6种(不考虑立体异构) D.该物质与CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2互为同分异构体 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 该分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，A项错误； 1 mol碳碳双键能与1 mol H2加成，1 mol碳碳三键能与2 mol H2加成，因此1 mol该物质与H2充分发生加成反应能消耗3 mol H2，B项错误； 该物质有6组处于不同化学环境的氢原子，因此一氯取代产物种类有6种，C项正确； 该物质与CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2的分子式不同，不互为同分异构体，而互为同系物，D项错误。 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 11.已知1 mol某烃A完全燃烧可得到3 mol CO2；在一定条件下，1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成化合物B。下列说法正确的是 A.1 mol化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代 B.实验室制取烃A的化学方程式为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑ C.化合物B可发生加聚反应 D.烃A为2⁃甲基丙烯 √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 由题意知，A为丙炔或丙二烯，故D错误； 1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成化合物B，B分子中含有6个H原子，1 mol化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代，故A正确； A是丙炔或丙二烯，CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑反应制备乙炔，故B错误； B分子中不含不饱和键，不能发生加聚反应，故C错误。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 12.已知：|||+ ，如果要合成 ，所用的起始原料可以是 ①2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯和2⁃丁炔 ②1，3⁃戊二烯和2⁃丁炔 ③2，3⁃二甲基⁃1，3⁃戊二烯和乙炔 ④2，3⁃二甲基⁃1，3⁃丁二烯和丙炔 A.①④ B.②③ C.①③ D.②④ √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 的断键方式有： 、 。若按①断键可得到CH3C≡CH (丙炔)和 (2，3⁃二甲基⁃1，3⁃丁二烯)；若按②断键 可得到 (2⁃甲基⁃1，3⁃丁二烯)和CH3—C≡C—CH3 (2⁃丁炔)。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 13.(2024·武汉重点高中高二期中)1，1，2，2⁃四溴乙烷(CHBr2—CHBr2)是一种无色液体，某同学以电石(主要成分CaC2，少量CaS、Ca3P2、Ca3As2等)和Br2为主要原料制备CHBr2—CHBr2。回答下列问题： 已知：CHBr2—CHBr2熔点为1 ℃，沸点为244 ℃，密度为2.967 g·cm-3，难溶于水。 实验装置(夹持装置已省略)如图所示： 综合强化         A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (1)装置Ⅰ中CaC2与水反应制备乙炔的化学方程式为_____________ __________________，最好选择下列装置　　　(填字母)。  CaC2+2H2O―→ Ca(OH)2+ A 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (2)装置Ⅱ的目的是除去H2S、PH3及AsH3杂质，其中溶液与AsH3反应可生成铜、硫酸和砷酸(H3AsO4)，写出该反应的化学方程式：________ ____________________________________。 4CuSO4+ (3)装置Ⅲ在液溴液面上加入一层水的目的是_____________________。 AsH3+4H2O===4Cu↓+4H2SO4+H3AsO4 水封、减少液溴的挥发 液溴易挥发且密度大于水，为防止液溴挥发，在液溴上方加水。 综合强化 (4)装置Ⅲ反应后的体系含有多种物质，获得纯净的CHBr2—CHBr2的操作为分液、干燥有机相、蒸馏，收集244 ℃馏分操作中，仪器选择及安装(夹持装置省略)都正确的是　　　(填字母)。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 b 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 蒸馏操作中，温度计要测量蒸气的温度，装置a、d中温度计位置不对； 蒸馏操作中不使用球形冷凝管，装置c中冷凝管使用错误。 综合强化 (5)为了探究乙炔与HBr发生加成反应后的有关产物，进行以下实验： 纯净乙炔气 混合液 有机混合物Ⅰ 有机混合物Ⅰ中可能含有的有机物结构简式(写出其中两种)：___________ 　　　　 　　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 CH2==CHBr、 乙炔分子中含有两个π键，可分别与1分子HBr发生加成反应得到CH2==CHBr、与2分子HBr发生加成反应得到CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 CH3—CHBr2、CH2Br—CH2Br(任写两种) 综合强化 (6)聚乙炔是乙炔的聚合物。聚乙炔　 　(填“是”或“否”)存在顺反异构现象，其结构中含有大π键，若以n个乙炔分子聚合形成聚乙炔，该分子链的大π键可表示为　　　(大π键可用符号表示，其中a代表参与形成大π键的原子数，b代表参与形成的大π键电子数)。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 是 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 聚乙炔结构为 ，存在顺 反异构；聚乙炔中碳原子采取sp2杂化，一个未杂化的p轨道与sp2杂化轨道平面垂直且轨道中含有一个电子，2n个碳原子含有2n个未杂化p轨道，2n个p轨道中含有2n个电子。 综合强化 14.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请回答下列问题。 (1)请写出A~E的结构简式。 A：_______________， B：_______________，  C：__________________， D：__________________， E：_____________________。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 CH2==CH—Cl CH2==CH—CN CH2==CH—C≡CH 综合强化 (2)请写出①~⑦各步反应的化学 方程式。 ①_________________________ ____________。 ②______________________________。 ③_____________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 CH≡CH+HCl CH2==CHCl nCH2==CHCl CH≡CH+HCN―→CH2==CHCN 综合强化 ④_______________________ _____________。 ⑤______________________________。 ⑥___________________________________________。 ⑦_____________________________________________。 nCH2==CH—CN 2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH CH2==CH—C≡CH+HCl―→ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 ①为CH≡CH与HCl的加成反应； ②为CH2==CHCl的加聚反应； ③为乙炔与HCN的加成反应； ④为丙烯腈的加聚反应； ⑤为两个乙炔分子的相互加成； ⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应； ⑦为CH2==CCl—CH==CH2的加聚反应。 返回 综合强化 $$