内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机物的一般方法
课时1 有机化合物的分离与提纯
李时珍在《本草纲目》中记载,槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。
槟榔是我国的四大南药之一
如果你是化学家,你该怎样来研究槟榔中的有机化合物?有哪些基本步骤?
有机物(粗品)
教学引入
研究有机化合物的一般步骤
有机混合物
分离提纯
纯净有机混合物
元素定量分析
质谱分析
波普分析
实验式
相对分子质量
官能团及碳骨架
}
分子式
}
分子结构
教学内容
化学方法:一般加入某种试剂进行化学反应
物理方法:利用有机物与杂质物理性质差异进行分离
分离、提纯
有机物分离的常用物理方法
蒸馏
萃取
分液
重结晶
分离提纯原则:
1、不增加新的杂质 2、不减少被提纯的物质
3、被提纯物质和杂质易分离 4、被提纯物质易恢复原状态
教学内容
1.原理:利用有机物与杂质的沸点差异,将有机物以蒸汽的形式蒸出,再
冷凝、收集得到产品。
2.蒸馏提纯的条件:
(1)分离、提纯液态有机物
(2)被提纯的有机物热稳定性较强(加热不分解);
(3)有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差30℃以上)
一、蒸馏
教学内容
冷凝管
蒸馏烧瓶
锥形瓶
温度计
碎瓷片或沸石
进水
出水
3.实验室常用的蒸馏装置
牛角管
石棉网
气化
冷凝
接收
体积约为烧瓶体积1/3~2/3
使用前要检查装置的气密性!
操作顺序:酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归
教学内容
多用于蒸馏操作
直形冷凝管(横着用)
球形冷凝管
(竖着用)
蛇形冷凝管
(竖着用)
例如
注意二者的区别
拓展归纳
教学内容
类型 液液萃取 固液萃取
原理 利用溶剂在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
示例 用四氯化碳或苯萃取溴水中的溴单质 从青蒿中提取青蒿素
二、萃取
教学内容
液-液萃取
可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
萃取用的溶剂
1、萃取剂
选择条件:
①与原溶剂互不相溶、不发生化学反应
②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多
③被萃取的物质与萃取剂不反应
2、常用萃取剂:
(1)密度大于水:CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2、溴苯等
(2)密度小于水:所有的烃(己烷、苯、汽油等)苯、乙醚、乙酸乙酯
教学内容
3.萃取装置和操作:
分液漏斗(梨形)
烧杯
(1)主要仪器
铁架台
(带铁圈)
振荡排气
静置分层
分液
检漏、装液
(2)步骤:
分液:将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作
注意:分液和萃取是两个不同的操作方法
分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。
教学内容
注意事项:
①分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞(或:使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对)可将两层液体分离。
②分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
③下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。
教学内容
【实验】从碘水中提取碘(或溴水中提取溴)
教学内容
【实验探究:重结晶法提纯苯甲酸】
资料:1、苯甲酸可作食品防腐剂,为无色晶体。
2、熔点122℃,沸点249℃。
3、微溶于水(溶解度见下表),易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
温度/℃ 25 50 75
水中溶解度/g 0.34 0.85 2.2
问题:某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙,应如何提纯?
教学内容
(1)实验原理:
苯甲酸微溶于水,溶解度受温度影响较大;氯化钠易溶于水,溶解度受温度影响小;泥沙不溶于水
(2)实验步骤:
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
过滤、洗涤晶体
重结晶:使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程。
教学内容
苯甲酸的重结晶
教学内容
【思考与讨论】
1.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?
加热作用:促进苯甲酸溶解。
趁热过滤目的:除去泥沙,并防止苯甲酸晶体低温析出,减少苯甲酸损失。
2.实验中多次使用了玻璃棒,分别起到哪些作用?
(1)溶解时搅拌,加快溶解速度;避免苯甲酸提前结晶析出
(2)过滤、洗涤时引流;
(3)干燥时用于转移晶体。
教学内容
【思考与讨论】
4、如何洗涤沉淀或晶体的方法:
3、冷却结晶是不是温度越低越好?
温度过低,杂质溶解度降低易析出,达不到提纯目的
用胶头滴管往晶体上加蒸馏水至晶体被浸没,待水完全流出后,重复2—3次,直到晶体被洗净。
5、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?
取最后一次洗涤液少许与试管中,加入硝酸银溶液后,无明显现象,说明氯化钠已经除净。
教学内容
三、重结晶
1、提纯原理:
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中溶解度随温度不同而将杂质除去。
2、溶剂要求:
提示:如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求,
可以再次重结晶以提高纯度。
溶解度很大,留在滤液里
溶解度很小,留在滤渣里
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大,能够冷却结晶
重结晶要选择适当的溶剂
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大,易于除去。
教学内容
蒸发结晶
降温结晶
两种方法的操作过程有什么区别?
结晶的两种方法
溶解度随温度变化大的
溶解度随温度变化小的(蒸发溶剂)
利用多次结晶的方法进一步提纯物质的过程,叫重结晶。
拓展延伸
教学内容
根据右图信息,下列实验的步骤是什么?
1.提纯KNO3、NaCl (少量)混合物中KNO3
2.提纯NaCl、KNO3 (少量)混合物中NaCl
溶解,蒸发浓缩(目的:形成热的饱和溶液),
冷却结晶,过滤得到KNO3晶体,
杂质NaCl留在滤液中。
溶解,蒸发结晶,趁热过滤,
这样首先析出的是NaCl,少量的KNO3仍残留在热的溶液中。
教学巩固
科学视野
色谱法: 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法。
1906年,茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花,在管中充填碳酸钙粉末,让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附,分成三段不同颜色:绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出,并用乙醇洗脱,即得色素的溶液:叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
教学内容
德国化学家库恩
茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年,德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中,应用了色谱法,并获得1938年诺贝尔化学奖。
教学内容
22
实例:用粉笔分离菠菜叶中的色素
教学内容
1、液体混合物分离方法选择
小结:常见有机化合物的分离、提纯方法
2、提纯固体有机化合物的常用方法:重结晶
课堂小结
1、下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法,正确的是( )
A. 在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面下
B. 分离碘与的混合物,不可采用蒸馏的方法
C. 在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水
D. 在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
C
教学反馈
2. 下列实验有关叙述正确的是( )
A.用装置①来分离苯和溴苯的混合物。
B.用装置②蒸馏工业乙醇得到无水乙醇。
C.重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作。
D.用装置4电解精炼铜,d电极为粗铜,c电极为精铜。
D
教学反馈
3、下列实验中,所采取的分离方法与对应原理 都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A. 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B. 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C. 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D. 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
D
随温度的变化,两者溶解度变化存在很大差异,使用重结晶法。
×
教学反馈
Lavf52.104.0
$$