1.1.2 有机化合物的共价键 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机物化合物的结构特点 课时2 有机化合物的共价键 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 例如：甲烷不能发生加成反应，乙烯、乙炔能发生加成反应，三者碳碳共价键的类型有什么不同呢？ 甲烷 乙烯 CH≡CH 乙炔 教学引入 1、有机化合物中的共价键的类型——σ键和π键 σ键 π键 “头碰头” “肩并肩” 特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。 特征：镜面对称，不如σ键牢固易断裂，不能旋转。 P P p-p π键 一、有机化合物中的共价键 教学内容 有机化合物的共价键 单键是σ键 σ、π键个数的计算:一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 双键中含有一个σ键和一个π键 三键中含有一个σ键和两个π键 教学内容 不是，苯中不存在单键和双键，而是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，形成大π键。 有机化合物中共价键只能是典型的σ键和π键吗? 【思考与讨论】 教学内容 1．下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是(　　)A．CH3CH3　　　　　 B．CH2===CH2C．CH≡CH D．CH4 C 2．下列说法中不正确的是(　　) A．甲烷分子中形成的共价键均为σ键 B．两个p轨道之间不能形成σ键，只能形成π键 C．乙烯分子碳碳双键中含有一个σ键和一个π键 D．炔烃分子碳碳三键中含有一个σ键，两个π键 B 教学巩固 2.共价键的类型与有机反应类型的关系 如甲烷分子中含有C—H σ键，只能发生取代反应。 ①含有C—H σ键，能发生取代反应； ②含有π键，能发生加成反应。 乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应。 教学内容 请从化学键角度分析下列反应中有机化合物的变化原因。 ① CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 。 【思考与讨论】 ② CH2 = CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br 教学内容 3．共价键的极性与有机反应的关系 (1)电负性与共价键极性的关系 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 例如乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键如右图。 电负性：H——2.1 C——2.5 O——3.5 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。 极性：H—O>C—O >C—H 教学内容 【实验1—1】水、乙醇与钠反应的对比 教学内容 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH ＋ H2↑ 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，钠浮起，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 由于乙醇分子中乙基（推电子基）的给电子效应，乙醇中的O—H极性比水中的O—H弱，乙醇比水更难电离出氢离子 【实验结论】基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 教学内容 1.试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？ 甲酸>乙酸>丙酸 烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。 2.同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？ 乙酸 > 水 >乙醇 由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。 【思考与讨论】 教学内容 13/49 5.有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂，所以有机反应一般用“ ⟶ ”连接。 教学内容 课堂小结 二、有机物常见的表示方法 分子式 最简式 （实验式） 结构式 结构简式 乙烯 乙烷 乙醇 C2H4 表示原子的种类和数目 原子数目的最简整数比 省略单键“—”(C-H必定省) 碳碳双键/碳碳三键不能省 CH2 C2H6 CH3 共价键 用短线表示 CH3CH3 C2H6O CH3CH2OH C2H6O 三、有机物常见的表示方法 CH2 =CH2 教学内容 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 异戊烷 CH3CH2COOCH3 丙酸甲酯 键线式:省去C、H元素符号，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。(官能团、官能团上的氢不能省） 键线式 结构简式 教学内容 球棍模型 空间填充模型 教学内容 1.判断题 (1)烷烃分子中的化学键全部是σ键。 (　　) (2)1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。(　　) (3)共价键的极性越大,越容易断裂。(　　) √ × √ 2．下列不属于碳原子成键特点的是（ ） A．易失去最外层的电子形成离子 B．最外层电子能与其他原子的外层电子形成共用电子对 C．能够形成单键、双键和三键 D．每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键 A 课堂小结 Lavf58.20.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.2.57(gap_fixed:False) $$