3.2.2芳香烃的来源及苯的同系物 课件 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

3.2.2芳香烃的来源及应用 苯的同系物 专 题 三 学习目标 01 认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响 02 了解苯的同系物组成和结构特征，掌握其的化学性质。（重点） 03 认识有机化合物中基团间的相互影响。（难点） 芳香烃的来源 以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香烃。由于芳香烃的需求在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。 大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。 1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。 任务一、芳香烃的来源与应用 一、芳香烃的来源 1.来源： 2.主要产物： 芳香烃最初来源于 中,现代主要来源于石油化学工业中的 和 。 煤焦油 催化重整 裂化 煤的干馏： 石油催化重整： →煤焦油 → 苯 甲苯 二甲苯 苯、甲苯、二甲苯 任务一、芳香烃的来源与应用 3.芳香烃的应用 3、芳香烃的应用 合成橡胶 合成炸药 农药 染料 医药 任务一、芳香烃的来源与应用 二、芳香烃的概念及分类 1.概念： 2.分类： 含苯环的碳氢化合物,简称又称“芳烃” 任务一、芳香烃的来源与应用 三、苯的同系物的概念 1.概念： 2.结构特点： 3.通式： 苯环上的氢原子被 取代后的产物。 烷基 分子中只有1个苯环,侧链是 。 烷烃基 Cn H2n-6 (n≥7) 苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的液体。难溶于水，易溶于有机溶剂。密度小于水。 4.物理性质： 不饱和度＝4 任务二、探究苯的同系物 学以致用 1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 —OH —CH3 —CH3 —CH3 CH = CH2 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ C O OH ⑨ ⑧ ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ②③⑧ 苯的 同系物 芳 烃 芳 香 族 化 合 物 烃 香 小结关系 1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 2.设计实验证明你的推测。 交流讨论 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 能 不能 能 不能 能 不能 能 不能 能 不能 能 不能 通过对比苯与甲苯的结构，你认为苯的同系物具有哪些性质？ 任务二、探究苯的同系物化学性质 四、苯的同系物的化学性质 1.氧化反应： ①燃烧反应 苯的同系物均能燃烧,火焰明亮有浓烟,其燃烧的化学方程式通式为 任务二、探究苯的同系物化学性质 ②.与酸性高锰酸钾溶液反应 四、甲苯的化学性质 任务二、探究苯的同系物的化学性质 实验现象： 酸性KMnO4溶 液褪色。 1、氧化还原反应 结论：甲苯能使高锰酸 钾酸性溶液褪色 CH3 | KMnO4/H+ COOH | 【实验1】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液 苯 甲苯 对二甲苯 苯 甲苯 对二甲苯 苯 甲苯 对二甲苯 紫红色褪去 紫红色不褪去 任务二、探究苯的同系物的化学性质 事实： ? 与酸性 KMnO4 溶液不反应 被酸性 KMnO4 溶液氧化 H—CH3 CH3—CH3 苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化。 思考探究 甲苯的结构里含有苯基和甲基两个基团，但苯和甲烷都不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，可能的原因是什么? 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物能使其褪色。 鉴别苯和甲苯的方法： 滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。 苯的同系物与高锰酸钾反应的机理 反应机理： 1.与苯环直接相连的碳原子上必须有H 2.无论R-的碳链有多长，每个侧链最终被氧化为一个“—COOH 注意： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液氧化 R R CH3 CH3 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | CH3—CH2— KMnO4/H+ KMnO4/H+ COOH COOH CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | HOOC— 练习 苯环α-C上有H ！ 任务二、探究苯的同系物的化学性质 2.加成反应： 催化剂 △ + 3H2 实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 反映 决定 Br2/CCl4 苯 Br2/CCl4 甲苯 任务二、探究苯的同系物的化学性质 交流讨论 2.与溴水溶液反应 在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯。乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制取聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。 工业上制备乙苯、异丙苯，主要通过苯与乙烯或丙烯在催化剂存在条件下反应获得，请写出相应的化学方程式。 苯与乙烯制乙苯： 苯与丙烯制异丙苯： 3.取代反应： (卤代、硝化、磺化) ＋HNO3 浓硫酸 30 ℃ ＋H2O 或 ＋H2O ＋HNO3 浓硫酸 60 ℃ ＋H2O —CH3等烷烃基对苯环的影响使取代反应更易进行，且处于苯环上与甲基相邻相对的H更活泼更易被取代。 任务二、探究苯的同系物的化学性质 3.取代反应： (卤代、硝化、磺化) ①硝化 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O CH3 | 浓H2SO4 △ + HNO3 CH3 | -NO2 + 3H2O CH3 | 浓H2SO4 △ + HNO3 CH3 | | NO2 + 3H2O TNT:淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。 2,4,6-三硝基甲苯 任务二、探究苯的同系物的化学性质 3.取代反应： (卤代、硝化、磺化) ②卤代反应 结论：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 + Cl2 CH3 CH2Cl 条件一 +HCl CH3 CH3 Cl + Cl2 +HCl 光照 Fe/FeCl3 条件不同，取代位置不同 苯环邻位和对位被甲基活化。 任务二、探究苯的同系物的化学性质 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 能 能 能 不能 能 能 小结：苯的同系物的化学性质 课堂小结 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应： ②取代反应： ③加成反应： 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 多环芳烃简介 芳香族化合物 含苯环 多环芳烃 单环芳烃 芳香烃 芳香烃的衍生物 多苯代脂烃 联苯或联多苯 稠环芳烃 苯及苯的同系物 苯基取代的不饱和烃 含多个苯环 含一个苯环 只含C、H 含O、N、S等其它原子 感谢观看 Lavf58.45.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.45.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$