大题03 有机合成综合题（逐空突破）-【大题精做】冲刺2025年高考化学大题突破+限时集训（天津专用）

大题03 有机合成综合题 有机合成题是天津高考主观题必考题型，其题干所给线路中，所有有机物的结构是已知的，这在一定程度上降低了试题难度。各小问的命题点主要包括：官能团的判断、有机物的命名、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的判断以及合成路线的设计等。 常设考向1 官能团的判断 1．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为 。 2．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： （1）写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。 3．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。 4．（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （2）B的含氧官能团名称为 。 根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 ②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。 ⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 ⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 1．（2025年天津市十二区重点学校毕业联考一）螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ B中官能团的名称为羟基、 。 2．（2025年天津市河东区一模）药物奥卡西平的一种合成路线如下： （3）奥卡西平中含有的官能团有 。 a．酯基    b．酮羰基    c．醛基    d．酰胺基 常设考向二 有机物的命名 1．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （2）化合物A的命名为 。 2．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： （2）用系统命名法对A命名： ； 1．（2025年天津市十二区重点学校毕业联考一）螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ （3）物质E的名称为 。 2．（2024年天津市河北区总复习质量检测一）血栓栓塞类疾病漏诊、误诊、致残率高，是危害患者健康的重要疾病之一、华法林(物质F)可用于预防血栓栓塞类疾病，某种合成华法林的路线如图所示，请回答相关问题： （1）物质的名称是 ，物质中的含氧官能团名称是 。 常设考向三 反应类型的判断 1．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （3）B→C的有机反应类型为 。 2．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： （4）D→E的反应类型为 。 3．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （2）A→B的反应类型为 。 根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 1．（2025年天津市十二区重点学校毕业联考一）螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ （1）由A生成B的反应类型为 ， 2．（2025年天津市河东区一模）药物奥卡西平的一种合成路线如下： （4）合成路线中属于还原反应的是 。 a．反应②    b．反应③    c．反应④    d．反应⑤ 常设考向四 有机方程式的书写 1．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （4）写出D→E的化学反应方程式 。 2．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： （5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。 2．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （4）写出B→C反应方程式： 。 3．（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （3）写出的化学方程式 。 1．（2025年天津市十二区重点学校毕业联考一）螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ （2）写出物质A发生银镜反应的化学方程式 。 2．（2024年天津市九校联合模拟一）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香醛A制备H的一种合成路线如下。 已知：。 （2）B与新制的反应的化学方程式为 。 常设考向五 同分异构体的判断 1．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （6）E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 ，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构简式)。 2．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。 3．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。 4．（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。 同分异构体数目的判断方法 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 （2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 （3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 （4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 1．（2025年天津市十二区重点学校毕业联考一）螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ （6）H的同分异构体X中，同时具有如下结构和性质的有 种。(注：不含结构) ①含有苯环且苯环上有4个取代基 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③等物质的量的X与足量的充分反应，消耗二者的物质的量之比为 任写其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式 。 2．（2024年天津市南开区一模）科学研究表明，碘代化合物E与化合物I在催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y（），其合成路线如下： （8）X与D互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2。写出2种符合上述条件的X的结构简式： 。 常设考向六 有机合成路线的设计 1．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （7）参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。 2．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： （6）已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。 3．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （8）结合题干信息，完成以下合成路线： 。 （    ） 4．（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （8）已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成 (无机试剂任选)。 1．（2025年天津市部分区质量调查一）天津市部分区2025届高三下学期质量调查（一）化合物N具有镇痛，消炎等药理作用，其合成路线如下： （7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。合成路线如下： 该路线中试剂与条件1为 ，X的结构简式为 ；→Y的反应方程式为 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 大题03 有机合成综合题 有机合成题是天津高考主观题必考题型，其题干所给线路中，所有有机物的结构是已知的，这在一定程度上降低了试题难度。各小问的命题点主要包括：官能团的判断、有机物的命名、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的判断以及合成路线的设计等。 常设考向1 官能团的判断 1．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为 。 【规范答案】（1）羧基、氨基 【解题思路】（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基； 2．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： （1）写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。 【规范答案】（1） 酮羰基、羟基 【解题思路】（1）根据化合物E的结构简式得到E的分子式：，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。 3．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。 【规范答案】（1）羧基 【解题思路】（1） 阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基； 4．（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （2）B的含氧官能团名称为 。 【规范答案】（2）羟基、(酮)羰基 【解题思路】（2）B的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基； 根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 ②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。 ⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 ⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 1．（2025年天津市十二区重点学校毕业联考一）螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ B中官能团的名称为羟基、 。 【规范答案】醛基 【解题思路】中官能团的名称为羟基、醛基。 2．（2025年天津市河东区一模）药物奥卡西平的一种合成路线如下： （3）奥卡西平中含有的官能团有 。 a．酯基    b．酮羰基    c．醛基    d．酰胺基 【规范答案】（3）bd 【解题思路】（3）奥卡西平的结构简式为 ，含有的官能团有酮羰基和酰胺基，故选bd； 常设考向二 有机物的命名 1．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （2）化合物A的命名为 。 （2）乙酸 【解题思路】 （2）根据分析可知A的名称为乙酸； 2．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： （2）用系统命名法对A命名： ； 【规范答案】 （2）2−甲基丙酸 【解题思路】 （2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸； 1．（2025年天津市十二区重点学校毕业联考一）螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ （3）物质E的名称为 。 【规范答案】 （3）丙二酸二乙酯 【解题思路】 （3）根据物质E的结构简式，E的名称为丙二酸二乙酯； 2．（2024年天津市河北区总复习质量检测一）血栓栓塞类疾病漏诊、误诊、致残率高，是危害患者健康的重要疾病之一、华法林(物质F)可用于预防血栓栓塞类疾病，某种合成华法林的路线如图所示，请回答相关问题： （1）物质的名称是 ，物质中的含氧官能团名称是 。 【规范答案】（1）邻羟基苯甲酸(2—羟基苯甲酸) 羟基、酯基 【解题思路】（1）根据结构简式，物质的名称是邻羟基苯甲酸(2—羟基苯甲酸)，物质中的含氧官能团名称是羟基、酯基。 常设考向三 反应类型的判断 1．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （3）B→C的有机反应类型为 。 【规范答案】（3）取代反应 【解题思路】（3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应； 2．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： （4）D→E的反应类型为 。 【规范答案】（4）取代反应(或水解反应) 【解题思路】（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。 3．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （2）A→B的反应类型为 。 【规范答案】（2）加成反应(或还原反应） 【解题思路】（2）A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应； 根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 1．（2025年天津市十二区重点学校毕业联考一）螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ （1）由A生成B的反应类型为 ， 【规范答案】（1）加成反应 【解题思路】（1）根据已知①，乙醛和甲醛在氢氧化钠作用下生成，由A生成B的反应类型为加成反应； 2．（2025年天津市河东区一模）药物奥卡西平的一种合成路线如下： （4）合成路线中属于还原反应的是 。 a．反应②    b．反应③    c．反应④    d．反应⑤ 【规范答案】（4）ab 【解题思路】（4）合成路线中，①为取代反应、②为还原(加成)反应、③为还原反应、④为取代反应、⑤为氧化反应，则属于还原反应的是ab； 常设考向四 有机方程式的书写 1．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （4）写出D→E的化学反应方程式 。 （4） 【解题思路】 （4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为：； 2．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： （5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。 【规范答案】（5） 【解题思路】（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。 2．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （4）写出B→C反应方程式： 。 【规范答案】（4）+H2O 【解题思路】（4）B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O； 3．（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （3）写出的化学方程式 。 【规范答案】（3） 【解题思路】（3）发生取代反应，反应的化学方程式+CH3CH2OH +H2O； 1．（2025年天津市十二区重点学校毕业联考一）螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ （2）写出物质A发生银镜反应的化学方程式 。 【规范答案】（2） 【解题思路】（2）乙醛和银氨溶液反应生成乙酸铵、银、氨气、水，反应的化学方程式为； 2．（2024年天津市九校联合模拟一）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香醛A制备H的一种合成路线如下。 已知：。 （2）B与新制的反应的化学方程式为 。 【规范答案】（2） 【解题思路】（2）B中含有醛基，能够和新制氢氧化铜反应，方程式为：。 常设考向五 同分异构体的判断 1．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （6）E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 ，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构简式)。 【规范答案】（6） 6 、 【解题思路】（6）由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体除X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。 2．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。 【规范答案】 4 【解题思路】在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2−甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。 3．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。 【规范答案】（3）4 【解题思路】A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为； 4．（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。 【规范答案】（1）2 1，2，3-苯三酚或苯-1，2，3-三酚 【解题思路】（1） A因官能团位置不同而产生的异构体有、共2种；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为，系统命名为1，2，3-苯三酚； 同分异构体数目的判断方法 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 （2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 （3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 （4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 1．（2025年天津市十二区重点学校毕业联考一）螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ （6）H的同分异构体X中，同时具有如下结构和性质的有 种。(注：不含结构) ①含有苯环且苯环上有4个取代基 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③等物质的量的X与足量的充分反应，消耗二者的物质的量之比为 任写其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式 。 【规范答案】（6）6 或 【解题思路】（6）①含有苯环且苯环上有4个取代基； ②遇氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基； ③等物质的量的X与足量的充分反应，消耗二者的物质的量之比为，含酚羟基个数为1；符合条件的结构有、、、、、，共6种； 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为或。 2．（2024年天津市南开区一模）科学研究表明，碘代化合物E与化合物I在催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y（），其合成路线如下： （8）X与D互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2。写出2种符合上述条件的X的结构简式： 。 【规范答案】（8）、、、、、（任写两种即可） 【解题思路】（8）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，则X中也会有碳碳三键、酯基，X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3:3:2，则符合条件的同分异构体有：、、、、、； 常设考向六 有机合成路线的设计 1．（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： （7）参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。 【规范答案】（7） 【解题思路】（7）根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：。 2．（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： （6）已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。 【规范答案】（6） 【解题思路】（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为； 3．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （8）结合题干信息，完成以下合成路线： 。 （    ） 【规范答案】（8） 。 【解题思路】（8）在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。 4．（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （8）已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成 (无机试剂任选)。 【规范答案】（8） 【解题思路】（8）先用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物C和反应生成，经过稀盐酸得到，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成，和发生酯化反应生成，在一定条件下生成，合成路线为： 。 1．（2025年天津市部分区质量调查一）天津市部分区2025届高三下学期质量调查（一）化合物N具有镇痛，消炎等药理作用，其合成路线如下： （7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。合成路线如下： 该路线中试剂与条件1为 ，X的结构简式为 ；→Y的反应方程式为 。 【规范答案】（7）HBr，△ 【解题思路】（7）根据D到E反应，得到需要和，由发生取代反应得到，由发生氧化反应得到，由CH2=CH-CH3与H2O发生加成得到，故反应试剂与条件1为HBr和加热；X的结构简式为；到Y()的反应方程式为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$