内容正文:
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
可能用到的相对分子质量:H-1 C-12 O-16 K-39
一、单选题(共14题,每题3分,共42分)
1.下列说法中,正确的是
A.醛类催化加氢后都得到饱和一元醇
B.35%~40%甲醛水溶液俗称福尔马林,具有防腐杀菌性能,可用来浸制海鲜
C.可用新制的Cu(OH)2来区分乙醛和丙酮
D.医用酒精的成分主要是乙醇,95%的乙醇溶液可用于杀菌消毒
2.在阿司匹林的结构简式(下式)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是
A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥
3.糖类、油脂和蛋白质是动物性和植物性食物中的基本营养物质。以下叙述正确的是
①油脂均不能使溴的四氯化碳溶液褪色
②汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
③糖类、油脂和蛋白质都能发生水解反应
④制造人民币所用的棉花、优质针叶木等原料的主要成分是纤维素
⑤蔗糖溶液中加入稀硫酸,加热4~5min,再加入少量银氨溶液,水浴加热,有光亮银镜生成
⑥可用碘水检验淀粉是否水解完全
⑦皮肤上不慎沾上浓硝酸会出现黄色
⑧利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
⑨淀粉、棉花、羊毛、蚕丝、油脂都属于高分子化合物。
A.②③⑤⑦ B.①③④⑥⑧ C.①④⑤⑧⑨ D.④⑥⑦⑧
4.某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中,下列操作未涉及的是
A. B. C. D.
5.下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是
A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油
C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应
D.油脂和酯是两类完全不同的有机物
6.下列有关新型冠状病毒说法错误的是( )
A.构成冠状病毒的蛋白质完全水解后形成的都是α—氨基酸
B.冠状病毒在空气中可以以“气溶胶”形式进行传播
C.乙醚、95%的乙醇、“84”消毒液等可有效杀灭活病毒
D.绝大多数病毒疫苗应避光、冷藏保存
7.下列物质转化中,所用的试剂、条件合理的是
物质转化
试剂、条件
A
CH3CH2Br→CH2=CH2
NaOH溶液、加热
B
浓硝酸、加热
C
油脂→
NaOH水溶液、加热
D
CH3CHO→CH3COOH
银氨溶液、加热
A.A B.B C.C D.D
8.下列事实与水解反应无关的是
A.油脂在碱性溶液中进行皂化反应
B.重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子
C.核酸在酶的作用下转化为核苷和磷酸
D.四氯化钛与大量水在加热条件下制备二氧化钛
9.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α−氨基丙酸与α−氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
10.下列化学反应与方程式不相符的是
A.丙烯醛与足量溴水反应:
B.甲醛溶液与足量的银氨溶液共热
C.水杨酸()稀溶液中加入过量溶液:
D.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中皂化:
11.下列实验操作及现象得出的结论不正确的是
选项
实验操作及现象
结论
A
向卤代烃X中加入溶液,加热,冷却后加入足量溶液,再滴加溶液,产生白色沉淀
X为氯代烃
B
乙烯通入的水溶液中,溴水褪色,且分为两层
产物不溶于水
C
向苯和液溴的混合物中加入铁粉,将产生的气体通入硝酸银溶液中,有淡黄色沉淀生成
苯与发生取代反应
D
向酸性溶液中加入过量乙醇,振荡后,得到无色透明液体
乙醇具有还原性
A.A B.B C.C D.D
12.实验室制备乙酸异戊酯(沸点142℃)的原理及装置如图,利用环己烷—水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)。下列说法错误的是
A.锥形瓶中会出现分层现象
B.共沸体系带水促使反应正向进行
C.根据带出水的体积可估算反应进度
D.反应时水浴温度需严格控制在69℃
13.下图是一个形象有趣的有机合成反应,下列说法错误的是
A.X的一氯代物有4种
B.1mol Y可与足量新制银氨溶液完全反应生成216g银
C.Z在铜作催化剂。加热条件下可发生催化氧化
D.Z可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,褪色原理相同
14.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有:①新制的Cu(OH)2 ②银氨溶液 ③氧气 ④溴水 ⑤KMnO4酸性溶液
A.①②⑤ B.①②④ C.①②③⑤ D.①②③④⑤
二、填空题(共58分,每空2分)
15.蛋白质是生命的基础,没有蛋白质就没有生命。
(1)蛋白质分子中主要含有 4种元素(用元素符合表示)。
(2)蛋白质是人体必需的营养物质,下列食物中,蛋白质含量最丰富的是_______(填字母)。
A.香蕉、苹果 B.米饭、馒头
C.鱼、虾 D.西红柿、黄瓜
(3)一种二肽的结构简式如图所示:
合成这种二肽的氨基酸的结构简式是 、 。
(4)下列物质中,既能与NaOH反应,又能与硝酸反应,还能水解的是_______(填字母)。
①Al2O3 ②Al(OH)3 ③氨基酸 ④二肽 ⑤ ⑥(NH4)2CO3 ⑦NaHCO3 ⑧纤维素 ⑨蛋白质
A.①②③④ B.④⑤⑥⑦⑨ C.③④⑤⑥⑧⑨ D.全部
(5)下列有关蛋白质的叙述中正确的是 (填序号)。
①温度越高,酶催化的化学反应速率越快
②天然蛋白质水解的最终产物几乎均为α氨基酸
③重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒
④氨基酸和蛋白质均是既能与强酸反应又能与强碱反应的两性物质
三、解答题
16.分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。
(1)有机物A()是一种医药中间体。A属于 (填物质类别)。
(2)研究发现,在A中取代基的对位上引入“”,其抗炎活性更好。基于此,科研人员合成了具有抗炎、镇痛、解热作用的药物——布洛芬。
①生成B的化学方程式是 。
②D与布洛芬的相对分子质量相差 。
③口服布洛芬对胃、肠道有刺激。用对布洛芬进行成酯修饰,能有效改善这种状况,二者发生酯化反应的化学方程式是 。
④布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该结构简式 (一种即可)。
Ⅰ.苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种
Ⅱ.能发生水解反应,且水解产物之一能与溶液发生显色反应
Ⅲ.能发生银镜反应
(3)如果对布洛芬既进行成酯修饰,又将其转变为高分子,则不仅增加它的治疗效果,还能降低毒性。科研人员对布洛芬的分子结构修饰如下:
①分析Q的结构,使其发生加聚反应的官能团是 。
②从反应类型的角度说明布洛芬与Q的性质差异: (答出两点即可)。
(4)Y是制备有机物Q的物质之一,其合成路线如下:
①E→F的反应方程式是 。
②X→Y所需的试剂和反应条件是 。
可用酰胺类物质继续修饰有机物Q,得到性能更优异的药物。
17.香豆素(C9H6O2)相对分子量146,是一种重要的香料,常用作定香剂、脱臭剂,白色晶体,熔点69℃,沸点298℃,难溶于冷水,能溶于沸水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。某探究小组利用下列反应和装置制备香豆素。
(水杨醛)+ (乙酸酐) (香豆素)+CH3COOH+H2O
已知:①水杨醛(C7H6O2)相对分子量122,为无色澄清油状液体熔点(℃):-7℃,沸点197℃,密度1.17g/cm3,微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚;
②乙酸酐相对分子量102,熔点:-73.1℃,沸点:138.6℃,密度:1.08g/cm,易溶于乙醇、乙醚,有吸湿性,能缓慢的溶于水形成乙酸。
实验步骤:
合成反应:向三颈烧瓶中加入36g水杨醛,73g乙酸酐和1g无水乙酸钾,然后将装置在油浴中加热,干燥条件下保持温度145℃-150℃。此时,乙酸开始蒸出,当蒸出量在15g左右时,开始滴加15g乙酸酐。当分水器中液面高度到达支口时,打开分水器活塞放出液体后关闭,如此往复,待反应结束,停止加热;
分离提纯:反应物稍冷,转入分液漏斗,静置分出水层,油层先用10%Na2CO3洗涤,使溶液呈微碱性,再用热水洗涤致中性,出去水层,将油层进行减压蒸馏,收集到香豆素纯品35.0g。 请回答下列问题:
(1)该反应采用油浴的优点是: 。
(2)仪器a的名称: 。
(3)能够判断该反应基本停止的现象是: 。
(4)写出用Na2CO3溶液洗涤的化学方程式: 。
(5)洗涤时先用热水洗涤的目的是: 。
(6)该实验的产率是: 。(计算结果保留四位有效数字)
18.有机化工原料1,4—二苯基—1,3—丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):
已知:
请完成下列各题。
(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团是 。
(2)②中的反应条件是 ;F生成G的反应类型是 。
(3)①的化学方程式是 。
(4)E的结构简式是 。
(5)③的化学方程式是 。
(6)设计C→D和E→F两步反应的目的是 。
(7)1,4—二苯基—1,3—丁二烯有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: 。
a.结构中有两个苯环,无其他环状结构 b.苯环上的一硝基取代产物有两种
试卷第1页,共3页
试卷第1页,共3页
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
可能用到的相对分子质量:H-1 C-12 O-16 K-39
一、单选题(共14题,每题3分,共42分)
1.下列说法中,正确的是
A.醛类催化加氢后都得到饱和一元醇
B.35%~40%甲醛水溶液俗称福尔马林,具有防腐杀菌性能,可用来浸制海鲜
C.可用新制的Cu(OH)2来区分乙醛和丙酮
D.医用酒精的成分主要是乙醇,95%的乙醇溶液可用于杀菌消毒
【答案】C
【详解】A.若醛是二元醛,催化加氢时应生成二元醇,A错误;
B.甲醛有毒,不能用来浸制海鲜,B错误;
C.酮不与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应,据此可用新制的Cu(OH)2或银氨溶液来区分醛和酮,C正确;
D.医用酒精的成分主要是乙醇,75%的乙醇溶液可用于杀菌消毒,D错误;
故选C。
2.在阿司匹林的结构简式(下式)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是
A.①④ B.②⑤ C.③④ D.②⑥
【答案】D
【详解】阿司匹林中含有酯基和羧基,与足量NaOH溶液共热可发生中和反应(断⑥号键)和酯的水解反应(断②号键);
答案选D。
3.糖类、油脂和蛋白质是动物性和植物性食物中的基本营养物质。以下叙述正确的是
①油脂均不能使溴的四氯化碳溶液褪色
②汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
③糖类、油脂和蛋白质都能发生水解反应
④制造人民币所用的棉花、优质针叶木等原料的主要成分是纤维素
⑤蔗糖溶液中加入稀硫酸,加热4~5min,再加入少量银氨溶液,水浴加热,有光亮银镜生成
⑥可用碘水检验淀粉是否水解完全
⑦皮肤上不慎沾上浓硝酸会出现黄色
⑧利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
⑨淀粉、棉花、羊毛、蚕丝、油脂都属于高分子化合物。
A.②③⑤⑦ B.①③④⑥⑧ C.①④⑤⑧⑨ D.④⑥⑦⑧
【答案】D
【详解】①油脂中油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯,分子中含有不饱和键,具有不饱和烃的性质,所以油可以与溴发生加成反应,使溴水褪色;脂肪是饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯,分子中不含不饱和键,不能使溴水褪色,①错误;
②汽油、柴油是碳氢化合物,植物油由C、H、O三种元素组成故不是碳氢化合物,②错误;
③糖类包括单糖、双塘和多糖,其中单糖不能水解,③错误;
④棉花、针叶木等的主要成分属于纤维素,④正确;
⑤蔗糖溶液中加入稀硫酸,加热4~5min,加入碱调pH为碱性,再加入少量银氨溶液,水浴加热,才能观察到银镜反应,⑤错误;
⑥碘单质遇淀粉变蓝色,若水解完全,则不变蓝色,⑥正确;
⑦皮肤中有蛋白质,硝酸与一些蛋白质可发生颜色反应,出现黄色,⑦正确;
⑧粮食酿酒:粮食中的淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒曲酶的作用下生成酒精,有新物质生成,是化学变化,⑧正确;
⑨油脂相对分子质量较小,不属于高分子化合物,⑨错误;
综上所述,④⑥⑦⑧正确,故选D。
4.某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中,下列操作未涉及的是
A. B. C. D.
【答案】D
【详解】A.图中加热溶解,加快苯甲酸溶解速率,便于分离泥沙,A正确;
B.苯甲酸加热溶解后,泥沙不溶,过滤除去,B正确;
C.苯甲酸溶解度,随温度降低而减小,冷却结晶可析出苯甲酸晶体,C正确;
D.重结晶实验中不涉及萃取、分液,D错误;
故选D。
5.下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是
A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油
C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应
D.油脂和酯是两类完全不同的有机物
【答案】B
【详解】A.饱和一元羧酸和饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式才能用CnH2nO2表示,故A错误;
B.液态的植物油一定条件下与氢气发生加成反应生成硬化油,硬化油可用于制作冰激凌,故B正确;
C.胺的官能团为氨基,具有碱性,只能与酸反应,不能与碱反应,故C错误;
D.油脂是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,故D错误;
故选B。
6.下列有关新型冠状病毒说法错误的是( )
A.构成冠状病毒的蛋白质完全水解后形成的都是α—氨基酸
B.冠状病毒在空气中可以以“气溶胶”形式进行传播
C.乙醚、95%的乙醇、“84”消毒液等可有效杀灭活病毒
D.绝大多数病毒疫苗应避光、冷藏保存
【答案】C
【详解】A. 天然蛋白质水解得到的都是α-氨基酸,α-氨基酸是蛋白质的主要组分,是生物体中最重要的氨基酸,所以构成冠状病毒的蛋白质完全水解后形成的都是α-氨基酸,A正确;
B. 气溶胶是指悬浮在气体介质中的固态或液态颗粒所组成的气态分散系统,冠状病毒在空气中可以以“气溶胶”形式进行传播,B正确;
C. 乙醚、含氯消毒剂、过氧乙酸等皆可有效灭活病毒,但应该用75%的乙醇作消毒剂,95%的乙醇能使细菌表面的蛋白质迅速凝固,形成一层保护膜,阻止乙醇进入细菌内,达不到杀死细菌的目的,C错误;
D. 绝大多数疫苗在储存、运输的过程中须冷藏,冷藏的温度为2℃~8℃,过高或过低的温度都会使疫苗的效力发生不可逆的降低,甚至失效,除冷藏外,还应避光保存,因为紫外线能损害生物大分子如核酸、蛋白质等,D正确;故答案为:C。
7.下列物质转化中,所用的试剂、条件合理的是
物质转化
试剂、条件
A
CH3CH2Br→CH2=CH2
NaOH溶液、加热
B
浓硝酸、加热
C
油脂→
NaOH水溶液、加热
D
CH3CHO→CH3COOH
银氨溶液、加热
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生CH2=CH2、NaBr、H2O,与NaOH水溶液发生水解反应生成乙醇和溴化钠,A错误;
B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热50~60℃,发生取代反应产生硝基苯和水,未给出浓硫酸,B错误;
C.油脂是高级脂肪酸甘油酯,油脂与NaOH的水溶液共热,发生酯的水解反应产生高级脂肪酸盐、甘油和水,C正确;
D.乙醛与银氨溶液在水浴加热条件下不生成乙酸,生成产物为乙酸铵、银单质、氨气和水,D错误;
故选C。
8.下列事实与水解反应无关的是
A.油脂在碱性溶液中进行皂化反应
B.重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子
C.核酸在酶的作用下转化为核苷和磷酸
D.四氯化钛与大量水在加热条件下制备二氧化钛
【答案】B
【详解】A.油脂属于酯类,油脂在碱性溶液中发生水解属于皂化反应,故A项不符合题意;
B.重油在高温、高压和催化剂作用下发生裂化或裂解反应生成小分子烃,与水解反应无关,故B项符合题意;
C.核酸在酶的作用下水解为核苷和磷酸,故C项不符合题意;
D.四氯化钛与大量水在加热条件水解生成二氧化钛和氯化氢,故D项不符合题意;
故本题选B。
9.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α−氨基丙酸与α−氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
【答案】A
【详解】A.氨基酸通过缩聚反应形成蛋白质,所以蛋白质水解的最终产物是氨基酸,故A正确;
B.重金属盐能使蛋白质发生变性,但不能使氨基酸发生变性,故B错误;
C.氨基酸生成二肽,是两个氨基酸分子脱去一个水分子,当同种氨基酸脱水,生成2种二肽,当不同种氨基酸脱水,可以是α-氨基丙酸脱羟基、α-氨基苯丙酸脱氢,也可以α-氨基丙酸脱氢、α-氨基苯丙酸脱羟基,生成2种二肽.所以共有4种,故C错误;
D.氨基酸中—COOH和NaOH反应生成羧酸根离子,带负电荷,在电场作用下应该向正极移动,故D错误;
故选A。
10.下列化学反应与方程式不相符的是
A.丙烯醛与足量溴水反应:
B.甲醛溶液与足量的银氨溶液共热
C.水杨酸()稀溶液中加入过量溶液:
D.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中皂化:
【答案】B
【分析】重点考查有机化学反应的基本反应类型,主要涉及到氧化、加成、水解等基本反应类型
【详解】A.丙烯醛与足量溴水反应,醛基被氧化为羧基,同时碳碳双键要与溴水加成,故A正确;
B.甲醛溶液与足量的银氨溶液共热,产生生成二氧化碳气体,不是生成碳酸根,故B错误;
C.水杨酸中的羧基酸性强于碳酸,可以和碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体,故C正确;
D.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中皂化反应,即为在碱性情况下的水解反应,故D正确;
故答案选B。
【点睛】熟悉有机反应的类型及其书写方法
11.下列实验操作及现象得出的结论不正确的是
选项
实验操作及现象
结论
A
向卤代烃X中加入溶液,加热,冷却后加入足量溶液,再滴加溶液,产生白色沉淀
X为氯代烃
B
乙烯通入的水溶液中,溴水褪色,且分为两层
产物不溶于水
C
向苯和液溴的混合物中加入铁粉,将产生的气体通入硝酸银溶液中,有淡黄色沉淀生成
苯与发生取代反应
D
向酸性溶液中加入过量乙醇,振荡后,得到无色透明液体
乙醇具有还原性
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.向卤代烃X中加入NaOH溶液,加热,卤代烃发生水解反应产生卤离子,冷却后加入足量HNO3溶液使溶液呈酸性,再滴加AgNO3溶液,产生白色沉淀,说明卤代烃水解产生的卤离子为Cl-,X为氯代烃,A项正确;
B.乙烯通入Br2的水溶液中发生反应CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br,溴水褪色,且分为两层,说明产物BrCH2CH2Br不溶于水,B项正确;
C.向苯和液溴的混合物中加入铁粉,由于Br2易挥发,产生的气体中一定有Br2(g),Br2(g)通入AgNO3溶液中也会产生淡黄色沉淀,不能说明苯与Br2发生了取代反应,C项错误;
D.向酸性KMnO4溶液中加入过量乙醇,振荡后,得到无色透明的液体,说明被还原成无色的Mn2+,从而说明乙醇具有还原性,D项正确;
答案选C。
12.实验室制备乙酸异戊酯(沸点142℃)的原理及装置如图,利用环己烷—水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)。下列说法错误的是
A.锥形瓶中会出现分层现象
B.共沸体系带水促使反应正向进行
C.根据带出水的体积可估算反应进度
D.反应时水浴温度需严格控制在69℃
【答案】D
【详解】A.锥形瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系,环己烷不溶于水,会出现分层现象,故A正确;
B.由反应方程式可知,生成物中含有水,若将水分离出去,可促进反应正向进行,该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行,故B正确;
C.根据投料量,可估计生成水的体积,所以可根据带出水的体积估算反应进度,故C正确;
D.反应产品的沸点为142℃,环己烷的沸点是81℃,环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃,可以温度可以控制在69℃~81℃之间,不需要严格控制在69℃,故D错误;
答案选D。
13.下图是一个形象有趣的有机合成反应,下列说法错误的是
A.X的一氯代物有4种
B.1mol Y可与足量新制银氨溶液完全反应生成216g银
C.Z在铜作催化剂。加热条件下可发生催化氧化
D.Z可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,褪色原理相同
【答案】D
【详解】A.X分子中,氢原子共有4种,则一氯代物有4种,A正确;
B.Y分子中只含有1个醛基,1mol Y可与足量新制银氨溶液完全反应生成216g银(2mol),B正确;
C.Z分子中,羟基碳原子上连有1个氢原子,则在铜作催化剂。加热条件下可发生催化氧化生成酮,C正确;
D.Z分子中含有的碳碳三键、醇羟基都可被酸性高锰酸钾氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,碳碳三键能与溴发生加成反应,从而使溴水褪色,褪色原理不相同,D错误;
故选D。
14.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有:①新制的Cu(OH)2 ②银氨溶液 ③氧气 ④溴水 ⑤KMnO4酸性溶液
A.①②⑤ B.①②④ C.①②③⑤ D.①②③④⑤
【答案】D
【详解】醛基可以催化氧化为羧基,也可以被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化,而溴水、酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强,都能把醛基氧化为羧基,故①②③④⑤全部正确;
故选:D。
二、填空题(共58分,每空2分)
15.蛋白质是生命的基础,没有蛋白质就没有生命。
(1)蛋白质分子中主要含有 4种元素(用元素符合表示)。
(2)蛋白质是人体必需的营养物质,下列食物中,蛋白质含量最丰富的是_______(填字母)。
A.香蕉、苹果 B.米饭、馒头
C.鱼、虾 D.西红柿、黄瓜
(3)一种二肽的结构简式如图所示:
合成这种二肽的氨基酸的结构简式是 、 。
(4)下列物质中,既能与NaOH反应,又能与硝酸反应,还能水解的是_______(填字母)。
①Al2O3 ②Al(OH)3 ③氨基酸 ④二肽 ⑤ ⑥(NH4)2CO3 ⑦NaHCO3 ⑧纤维素 ⑨蛋白质
A.①②③④ B.④⑤⑥⑦⑨ C.③④⑤⑥⑧⑨ D.全部
(5)下列有关蛋白质的叙述中正确的是 (填序号)。
①温度越高,酶催化的化学反应速率越快
②天然蛋白质水解的最终产物几乎均为α氨基酸
③重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒
④氨基酸和蛋白质均是既能与强酸反应又能与强碱反应的两性物质
【答案】(1)C、H、O、N
(2)C
(3)
(4)B
(5)②③④
【详解】(1)蛋白质分子中一定含有氨基和羧基,主要含有C、H、O、N4种元素。
(2)A.香蕉、苹果中富含维生素,选项A错误;
B.米饭、馒头中富含淀粉,淀粉属于糖类,选项B错误;
C.鱼、虾中富含蛋白质,选项C正确;
D.西红柿、黄瓜中富含维生素,选项D错误;
故选C。
(3)已知二肽的结构简式为,断裂肽键,氨基上增加一个氢原子,羰基上增加一个羟基,所以合成这种二肽的氨基酸为、。
(4)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应,但三者均不能发生水解反应;二肽和蛋白质分子结构中均含有—NH2、—COOH 及,因此与NaOH、HNO3均能发生反应,且均能发生水解反应;(NH4)2CO3为弱酸弱碱盐,既能水解,又能与HNO3和NaOH反应;HCO可水解,也可与HNO3和NaOH反应,中含有酚羟基和—COONa,酚羟基与NaOH反应,—COONa与HNO3反应,且—COONa能发生水解;纤维素与NaOH不反应;故选B。
(5)①大部分酶是蛋白质,温度太高会使酶变性,反应速率反而降低;②天然蛋白质水解的最终产物几乎均为α氨基酸;③重金属盐能使蛋白质变性;④氨基酸和蛋白质均含有氨基和羧基,是两性物质。故选②③④。
三、解答题
16.分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。
(1)有机物A()是一种医药中间体。A属于 (填物质类别)。
(2)研究发现,在A中取代基的对位上引入“”,其抗炎活性更好。基于此,科研人员合成了具有抗炎、镇痛、解热作用的药物——布洛芬。
①生成B的化学方程式是 。
②D与布洛芬的相对分子质量相差 。
③口服布洛芬对胃、肠道有刺激。用对布洛芬进行成酯修饰,能有效改善这种状况,二者发生酯化反应的化学方程式是 。
④布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该结构简式 (一种即可)。
Ⅰ.苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种
Ⅱ.能发生水解反应,且水解产物之一能与溶液发生显色反应
Ⅲ.能发生银镜反应
(3)如果对布洛芬既进行成酯修饰,又将其转变为高分子,则不仅增加它的治疗效果,还能降低毒性。科研人员对布洛芬的分子结构修饰如下:
①分析Q的结构,使其发生加聚反应的官能团是 。
②从反应类型的角度说明布洛芬与Q的性质差异: (答出两点即可)。
(4)Y是制备有机物Q的物质之一,其合成路线如下:
①E→F的反应方程式是 。
②X→Y所需的试剂和反应条件是 。
可用酰胺类物质继续修饰有机物Q,得到性能更优异的药物。
【答案】(1)芳香烃
(2) +(CH3CO)2O+ CH3COOH 28 ++H2O
(3) 碳碳双键 Q能够发生水解反应、消去反应、加聚反应;布洛芬能发生中和反应
(4) CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 试剂a是NaOH水溶液,条件为加热
【分析】
由流程可知,A和(CH3CO)2O在酸的条件下发生取代反应得到B为,B在催化剂作用下被氢气还原羰基转化为羟基得到D,D在催化剂作用下和CO反应引入羧基得到布洛芬;
Y是制备有机物Q的物质之一,结合物质化学式和流程可知,E为丙烯,丙烯和氯气在高温下发生甲基上的取代反应得到F为CH2=CHCH2Cl,CH2=CHCH2Cl和HOCl发生加成反应得到X为CH2ClCH(OH)CH2Cl或CH2ClCHClCH2OH,由X的结构简式和Y的分子式可知,X⟶Y发生的是水解反应引入2个羟基,试剂a是NaOH水溶液,条件为加热;
【详解】(1)A分子中含有苯环,为含有苯环的烃,属于芳香烃;
(2)
①A和(CH3CO)2O在酸的条件下发生取代反应得到B为,化学方程式是+(CH3CO)2O+ CH3COOH。
②对比D与布洛芬的结构简式可知,D转化为布洛芬时,分子中增加了一个CO原子团,则二者相对分子质量相差28;
③布洛芬含有羧基、含有羟基,在浓硫酸加热条件下二者发生酯化反应生成酯和水,反应的化学方程式为:++H2O;
④布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件:
Ⅰ.苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种,则其中2个取代基相同;Ⅱ.能发生水解反应,且水解产物之一能与溶液发生显色反应,则含有酯基且水解生成酚羟基;Ⅲ.能发生银镜反应,则含有醛基;故结构可以为:;
(3)①分析Q的结构,该分子中含有酯基、羟基和碳碳双键,其中含有的碳碳双键能使其发生加聚反应,故答案为:碳碳双键;
②Q中含有酯基、羟基和碳碳双键,能够发生水解反应、消去反应、加聚反应;布洛芬中含有的官能团为羧基,能发生中和反应,故答案为:Q能够发生水解反应、消去反应、加聚反应;布洛芬能发生中和反应;
(4)①由分析可知,E为丙烯,丙烯和氯气在高温下发生甲基上的取代反应得到F为CH2=CHCH2Cl,反应为:CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl;
②X⟶Y发生的是水解反应引入2个羟基,试剂a是NaOH水溶液,条件为加热。
17.香豆素(C9H6O2)相对分子量146,是一种重要的香料,常用作定香剂、脱臭剂,白色晶体,熔点69℃,沸点298℃,难溶于冷水,能溶于沸水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。某探究小组利用下列反应和装置制备香豆素。
(水杨醛)+ (乙酸酐) (香豆素)+CH3COOH+H2O
已知:①水杨醛(C7H6O2)相对分子量122,为无色澄清油状液体。熔点(℃):-7℃,沸点197℃,密度1.17g/cm3,微溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚;
②乙酸酐相对分子量102,熔点:-73.1℃,沸点:138.6℃,密度:1.08g/cm,易溶于乙醇、乙醚,有吸湿性,能缓慢的溶于水形成乙酸。
实验步骤:
合成反应:向三颈烧瓶中加入36g水杨醛,73g乙酸酐和1g无水乙酸钾,然后将装置在油浴中加热,干燥条件下保持温度145℃-150℃。此时,乙酸开始蒸出,当蒸出量在15g左右时,开始滴加15g乙酸酐。当分水器中液面高度到达支口时,打开分水器活塞放出液体后关闭,如此往复,待反应结束,停止加热;
分离提纯:反应物稍冷,转入分液漏斗,静置分出水层,油层先用10%Na2CO3洗涤,使溶液呈微碱性,再用热水洗涤致中性,出去水层,将油层进行减压蒸馏,收集到香豆素纯品35.0g。
请回答下列问题:
(1)该反应采用油浴的优点是: 。
(2)仪器a的名称: 。
(3)能够判断该反应基本停止的现象是: 。
(4)写出用Na2CO3溶液洗涤的化学方程式: 。
(5)洗涤时先用热水洗涤的目的是: 。
(6)该实验的产率是: 。(计算结果保留四位有效数字)
【答案】(1)反应受热均匀且便于控制温度
(2)恒压漏斗
(3)一段时间内分水器的液体不再增多
(4)2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑
(5)将未参与反应的水杨醛充分溶解进入水层而除去,以免影响实验产率
(6)81.24%
【详解】(1)反应温度在100℃以上,使用油浴加热使反应受热均匀且便于控制温度;
(2)由题干实验装置图可知,仪器a的名称为:恒压漏斗;
(3)一段时间内分水器的液体不再增多,可判断反应基本完全;
(4)油层中含有少量的酸性产物乙酸,加入10%的碳酸钠溶液可以中和乙酸,则用Na2CO3溶液洗涤的化学方程式为:2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑;
(5)由题干信息可知,水杨醛(C7H6O2)微溶于冷水,溶于热水,故洗涤时先用热水洗涤的目的是:将未参与反应的水杨醛充分溶解进入水层而除去,以免影响实验产率;
(6)由题干信息可知,36g水杨醛与73g乙酸酐反应时,乙酸酐过量,设理论生成的香豆素质量为mg,则:,则m==43.08g,本实验所得到的香豆素产率是×100%=81.24%。
18.有机化工原料1,4—二苯基—1,3—丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):
已知:
请完成下列各题。
(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团是 。
(2)②中的反应条件是 ;F生成G的反应类型是 。
(3)①的化学方程式是 。
(4)E的结构简式是 。
(5)③的化学方程式是 。
(6)设计C→D和E→F两步反应的目的是 。
(7)1,4—二苯基—1,3—丁二烯有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: 。
a.结构中有两个苯环,无其他环状结构 b.苯环上的一硝基取代产物有两种
【答案】(1)羟基和羧基
(2) 光照 取代反应(硝化反应)
(3)
(4)
(5)
(6)保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)
(7)或
【分析】
根据有机框图中有机物A向下转化关系、有机物A分子式以及后续的转化产物是可推出A是甲苯,由C→D的转化及题目所给予信息中第二组反应关系,可知C中是苯环上有羟基,再结合A→B、B→C的转化,可以分析出有机物B是苯环上发生Cl原子取代,B→C完成Cl原子被羟基取代过程;C→D酚羟基转变为酯基,由最终产物可分析出D→E是甲基氧化为羧基,E→F是酯基碱性水解且羧基与NaOH发生中和反应,后酸化恢复酚羟基及羧基结构,F→G发生硝化反应,苯环上硝基取代氢原子,G→最终产物是硝基被还原成氨基,因此A为,B为,C为,D为,E为,F为,G为;
另根据题目所给予信息第一组反应关系,可知在“Mg/乙醚”作用下生成,两分子再与一分子乙二醛生成H,H的结构简式为。
【详解】(1)由某抗结肠炎药物有效成分的结构可知,含氧官能团为羟基和羧基
(2)
②是与Cl2的甲基取代反应,反应条件为光照;根据分析,F→G发生硝化反应,属于取代反应;
(3)①是与Cl2的苯环取代反应,方程式为 ;
(4)
根据分析,E为;
(5)③是H发生消去反应,方程式为
(6)由于酚羟基易被氧化,因此在氧化甲基的同时酚羟基也被氧化,则设计D→E和F→G两步反应的目的是保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)
(7)1,4—二苯基—1,3—丁二烯为 ,同分异构体中有两个苯环,无其它环状结构且苯环上的一元硝基取代产物有两种,这说明苯环上的氢原子分为两类,符合条件的有机物结构简式为或
试卷第1页,共3页
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