2.2.1烯烃 课件-课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃　 第1课时 烯烃 人教版选择性必修3 作者编号：35007 自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。 乙烯的产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志 乙烯是常见的烯烃 在农业生产中作植物生长的调节剂和水果的催熟剂 【情境引入】 1、通过回顾和复习乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质 2、从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构 教学目标 重点难点 重点：烯烃的结构和性质的关系 难点: 烯烃的立体异构 作者编号：35007 思：阅读课本P34-P36，回答以下问题： 3、怎么鉴别甲烷和乙烯两种无色气体，除去甲烷中的乙烯呢？ 1、写出乙烯、丙烯和Br2、HCl、H2O反应的化学方程式。 2、写出氯乙烯、丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。 作者编号：35007 一、烯烃的结构 烯烃是含有碳碳双键的不饱和烃类化合物。其官能团为：碳碳双键，其中含有一个碳碳双键的叫做单烯烃；含有两个碳碳双键的叫做二烯烃。 1. 概念 链状单烯烃通式：CnH2n（n≥2） 2. 通式 注：1、满足这个公式的烃不一定是烯烃可能是环烷烃； 2、链状单烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值，碳为85.7%， 氢为14.3%； 作者编号：35007 3. 结构特点 以乙烯为例： 分子中碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子之间均以 相连接，碳原子与碳原子之间以 (1个 ，1个 )相连接，键角约为 ，分子中所有原子都位于 。 sp2 单键(σ键) 双键 σ键 π键 120° 同一平面 作者编号：35007 烯烃的结构：①碳碳双键两端的碳原子(不饱和碳)，采取 杂化； 其余具有四条单键的碳原子采取 杂化。 ②以碳碳双键为中心的6个原子一定在 。 sp2 sp3 同一平面内 σ键和π键 键线式 结构简式 球棍模型 共价键类型 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 作者编号：35007 4、烯烃的命名 （1）选主链：选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称某烯； （2）定编号：从靠近碳碳双键的一端编号，使双键位号最小；两端等近时再考虑距离支链近（规则同烷烃） （3）写名称：按照“取代基位号-取代基数目+名称-双键位号-某烯”。 以双键为首要考虑目标，取代基位置其次。 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3 1 2 3 4 5 6 7 —3— 庚烯 3，6 — 二甲基 当有多个双键时,用“二”“三”等表示双键的个数。 CH2＝CCH2CH2CH3 CH2 CH3 2−乙基−1−戊烯 CH2＝CH—CH＝CH2 1，3-丁二烯 二、烯烃的物理性质 2. 与烷烃类似：随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化。 颜色：_______ 无色 溶解性：___________ 均难溶于水 密度：___________ 熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高； 碳原子数相同时，支链越多熔沸点越低 状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气→液→固。气态（n≤4） 均小于水 物理性质 1. 乙烯的物理性质： 无色，稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水 作者编号：35007 碳碳双键中π键易断裂，性质比烷烃活泼，易氧化，易加成，易加聚。 化 学 性 质 氧化反应 加成反应 加聚反应 可燃性 使酸性KMnO4溶液褪色 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醇 生成高分子化合物 三、烯烃的化学性质：与乙烯类似 CH4 C2H4 可燃性：燃烧通式为_____________________________。 ① 氧化反应 因烯烃中C%(85.7%)较大，燃烧时火焰明亮且伴有黑烟。 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 。 可利用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯与甲烷等饱和气态烷烃 但不可用于除去CH4中的C2H4 ！！！ 褪色 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律 烯烃中双键被氧化的部分 氧化产物 CO2 R1 C = O R2 酮 R1 R2 C= (双键C上无H) 拓展1： CH2= (双键C上2个H) RCH= (双键C上1个H) 羧酸 二氢成气，一氢成酸，无氢成酮 P42 6题 ② 加成反应： 可与烯烃加成的物质：卤素（F2 、CI2 、Br2 、I2）、H2、HX、H2O、 HCN等 试剂 乙烯 丙烯 溴水 氯化氢 水 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl 催化剂 加热 CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH 催化剂 加热加压 CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2＋HCl CH3CHClCH3 CH3CH=CH2＋H2O CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2＋H2O CH3CH2CH2OH 马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。 （主产物） （主产物） (乙烯制氯乙烷) （乙烯水化法制乙醇） 烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃 ③加聚反应 n CH2＝CH CH3 催化剂 —CH2—CH— CH3 n n CH2＝C—CH3 CH3 催化剂 注意：单烯烃加聚所得高分子物质中，链节上的主链上只有两个碳原子，其它基团均在支链上。 完成课本P35“思考与讨论”（2） nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 催化剂 乙烯 聚乙烯 n CH2＝CH Cl 催化剂 —CH2—CH— Cl n —CH2—C— CH3 n CH3 作者编号：35007 思考：下列两组有机物是否是同一种物质？C=C能否像C—C那样 旋转？为什么？ 与 CH3 H CH3 H C C CH3 H CH3 H C C 不同种物质 作者编号：35007 四、烯烃的立体异构 烯烃的顺反异构 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 C C a' b' a b 产生顺反异构体的条件： 组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 以2-丁烯为例： 熔点/℃ －138.9 －105.5 沸点/℃ 3.7 0.9 密度/(g·cm－3) 0.621 0.604 C C CH3 CH3 H H C C CH3 CH3 H H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构；相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构。 互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同，物理性质有一定差异。 作者编号：35007 练习：写出分子式为C5H10，且属于烯烃的同分异构体(包括顺反异构体)的结构简式 否 1.定义： 分子里含有两个C＝C的烯烃。 CH2=CH－CH=CH2 1，3-丁二烯 CH2=C－CH=CH2 — CH3 2-甲基-1，3-丁二烯（异戊二烯） 2.链状二烯烃的分子通式 ： CnH2n－2 （n≥3） 4.化学性质：与烯烃相似，一定条件下均能发生氧化、加成、加聚等反应。 C－C＝C＝C－C C＝C－C＝C－C C＝C－C－C＝C 性质同单烯烃 稳 定 不稳定 两个双键连在同一个碳上 两个双键被两个或两个以上单键隔开 两个双键被一个单键隔开 五、认识二烯烃 3.举例： （1）加成反应 1，4-加成： CH2=CH－CH=CH2 + Br2→CH2－CH=CH－CH2 Br Br 1，2-加成：CH2=CH－CH=CH2 + Br2→CH2=CH－CH－CH2 Br Br ①n(CH2=CH－CH=CH2) ﹕ n( Br2 )=1 ﹕1 ②若Br2足量，则完全加成 CH2=CH－CH=CH2 + 2Br2→CH2－CH － CH－CH2 Br Br Br Br （2）加聚反应 nCH2=CH－CH=CH2 [ CH2－CH=CH－CH2 ] n 催化剂 加热加压 天然橡胶是异戊二烯的聚合物——聚异戊二烯 注意：天然橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化， 故天然橡胶制品不能用于存贮酸性、强氧化性、卤素等物质。 催化剂 n CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 练习．烯烃存在顺反异构体吗？ 提示： $$