第二章 烃（知识清单）-【百汇大课堂·高中学习测试卷】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2019）

第二章烃 第一节烷烃 一、烷烃的结构和性质 1.烷烃的结构：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂 化，以伸向四面体四个顶点方向的s即3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结 合，形成σ键。 烷烃分子中的共价键全部是单键。 2.烷烃的通性 像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原 子团的化合物互称同系物。 有机物 烷烃 通式 C.H2+2 代表物 甲烷(CH) 结构简式 CH, 结构特点 C一C单键，链状，饱和烃 空间结构 正四面体 物理性质 无色无味的气体或液体，气体比空气轻，难溶于水，液 体密度比水小；熔点、沸点和密度一般随着分子中碳 烷烃性质的相 原子数的增加而升高。存在状态由气态逐渐过渡到液 似性与递变性 态、固态 用途 优良燃料，化工原料 ·7· 性质 变化规律 常温下有1~4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐 状态 过渡到液态、固态 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多， 沸点 沸点越低 密度 随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小 水溶性 均难溶于水 不饱和度2： 与CnH2m+2相比，每少2个H,则2十1 一个双键：2=1 一个环：2=1 一个三键：2=2 一个苯环：2=4 不饱和度的应用： ①复杂结构写分子式，先算Ω再计算H的个数 ②分子式Ω变化能推测官能团的变化 ③计算不饱和度时，卤原子X当H算，氧原子(O)不计算 3.烷烃的性质（甲烷为例）： (1)氧化反应（燃烧） CH,十20，点sC0,十2H,0(淡蓝色火焰，无黑烟) (2)取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团在被其他原子或原子团所替代的反应 叫做取代反应。 取代反应实验现象： 色变浅：氧气消耗； 光照 出油滴：二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均为油状 液体； CH,和C 液面上升不充满：气体减少，但至少剩余一氯甲烷 饱和 NaCl溶液 气体； 有白雾：HCI结合水蒸气形成盐酸酸雾； ·8· 析固体：饱和NaCl溶液中溶解HCl后，NaCl固体析出； 石蕊变红：HC1溶于水后溶液里酸性，石蕊遇酸变红。 4.烷烃的命名 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用1,2,3等阿拉伯数字依次给主 链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如： CH: 1 23 4 1 23 CH,-CH-CH2-CH; CH2-C-CH, CH, CH, (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明 它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系 统命名法对异戊烷命名： 1 2 3 4 CH3-CH—CH2—CH CH 2甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字 表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 下面以2,3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下： CH,-CH-CH-CH,-CH,-CH, CH,CH, 23-千甲基已烷 主链名称 支链名称 支链个数 支链位置 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。 例如： C2Hs CH, H,C-CH:-CH:-CH-CH:-CH-CH, 76 5 21 2-甲基-4-乙基庚烷 ·9· 第二节 烯烃 炔烃 一、烯烃 1.烯烃的命名（规则与烷烃大体相同） (1)选主链：将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某 烯”或“某炔”。 (2)编碳号：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链碳原子依次编 号定位。 (3)命名：用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置，用“二”“三”等 表示双键或三键的个数。 例：CH2一CH一CH一CH3名称为3-甲基-1-丁烯。 CH, 2.双键的共面问题： H H 构型：平面型，6个原子共面。 H H H ,该分子最少6个原子共面，最多7个原子共面。 H CH, CH CH C=C CH,,该分子最少6个原子共面，最多16个原子 CH: C=0 CH CH 共面。 3.烯烃的化学性质（乙烯为例） (1)氧化反应 ①燃烧 C,H,+30,点燃2C0,+2H,0(火焰明亮，有黑烟) ②被酸性KMnO,溶液氧化，能使酸性KMnO,溶液褪色。 ·10· (2)加成反应 ①与卤素单质反应 H H HH +Br-Br→H一C-C-H H H Br Br 1,2-二溴乙烷 (3)聚合反应 nCH,=CH, 催化剂千CH,一CH,于 聚乙烯 三、炔烃 1.炔烃的结构 乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃。 乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 炔烃的官能团是碳碳三键。乙炔的分子式为C2H2,结构简式为HC=CH, 其分子式为直线型结构，相邻两个键之间的夹角为180°。 2.炔烃的通性 有机物 炔烃 通式 C.H2（只含一个碳碳三键) 代表物 乙炔(C2H2) 结构简式 HC=CH 结构特点 一C=C一碳碳三键，链状，不饱和烃 空间结构 乙炔所有原子处于同一直线上 无色无味的气体或液体，气体比空气轻，难溶于水，液体密度比 物理性质 水小；熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加而 升高。 ·11· 3.乙炔的化学性质 (1)实验室制乙炔 注意事项： ①发生装置不能用启普发生器，因为反应剧烈，放热多，生成的C(OH)2 呈糊状易堵塞球形漏斗的下端； ②得到平稳的乙炔气流：常用饱和氯化钠溶液代替水；分液漏斗控制流 速；导管口加棉花，防止泡沫喷出。 ③生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH,等特殊臭味的气体，可用 CuSO,溶液除去杂质气体。 硫酸铜 溴的四氯 溶液 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 乙炔的实验室制取及性质检验 (2)氧化反应 2CH=CH+50,点s4C0,+2H,0 (3)加成反应 ①与Br2反应 CH=CH+Br2→CHBr-CHBr CHBr-CHBr+Br2CHBr2 CHBr2 ②与H2反应 CH=CH+H, 催化剂 CH2=CH2 △ 催化剂 CH,-CH,+H,CH,-CH, ·12· ③与HCl反应 HCI不足：CH=CH+HCl 催化剂 CH2=CHCI △ HC1过量：CH=CH+2HC1催化剂 △ CHCI,CH 或.CH=CH+2HCI别cH,CCH,C ④与H20反应 CH=CH+H,O HC-CH--CH,CHO 催化剂 OH (4)加聚反应 催化剂 nCH,=CH, ECH2一CH2n 第三节 芳香烃 一、苯环上多元取代物的同分异构体书写技巧 1.苯环二元取代分析 无论X、Y是否相同，苯环上的二元取代 物有邻间对三种结构。 2.苯环三元取代分析 (1)相同的三个取代基(XXX型)有3种同分异构体。 (2)有两个取代基相同(XXY型)有6种同分异构体。 (3)有三个不同的取代基(XYZ型)有10种同分异构体。先把两个不相同 的取代基连在苯环上，有邻间对三种结构 ·13· 然后再把剩下的那个取代基连在苯环上，总共有10种不同的结构。 2.苯的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：2C,H。十150，点12C0,十6H,0 现象：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量 分数很大的缘故。 ②不能使高锰酸钾溶液褪色。说明苯环中不含碳碳双键。 (2)取代反应 ①苯与溴的取代 FeBrs +Br2 Br十HBr(溴苯，密度大于水的无色液体) ②硝化反应 浓硫酸 NO, +HO-NO, 十H,O(硝基苯：无色油状 50℃60℃ 液体，密度大于水，易溶于有机溶剂，不溶于水，有苦杏仁味) ③磺化反应 ○+H0s0,H70℃-80℃ SO,H +H.O 一SO,H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反 应叫磺化反应。 (3)加成反应 +3H, Ni (环己烷，无色液体不是平面型分子，有“船式”和“椅式”) 。14· 二、苯的同系物 1.定义：苯分子里的氢原子被烷基取代后的产物。 2.结构特点：只能含有一个苯环；苯的同系物中的取代基必须是烷烃的取 代基。 3.化学性质 (1)取代反应 ①卤代反应 CH, +Cl2 hv(光照) CH, 1 +HCI Br CH3 +3Br2 FeBr3 CH, Br +3HBr Br 反应条件不同产物不同：气态卤素单质、光照条件下发生烷基上的取代； 液态卤素、FX,条件下发生的是苯环上的取代，甲基活化邻对位上的氢， 可发生邻位上的取代、对位上的取代或邻对位三个氢全取代。 ②硝化反应： NOz CH; 浓硫酸 CH ONI NO2 +3H2O (2,4,6-三硝基甲苯) 三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT),淡黄色晶体（针状），不溶于水。是一种 烈性炸药，但其撞击并不会爆炸，必须引燃才会爆炸，因此又叫安全炸药 (硝化甘油撞击爆炸)，广泛应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 30℃时苯环上的氢原子被硝基取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯 两种一取代产物。 ·15· CH, CH; CH,+HO-NO: 浓硫酸 NO2 30℃ 或 +HO NO2 (2)氧化反应 ①燃烧：C,H-6+3m-30, 点燃 2 nC02+(n-3)H2O 现象：火焰明亮产生浓重的黑烟 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 CH: KMnO,,H COOH 苯甲酸 H.C CH, KMnO,/H HOOC COOH 被酸性高锰酸钾氧化的条件：与苯环直接相连的碳上有氢原子。与苯环 直接相连的碳上无氢原子就不能被氧化，被氧化的一定是苯环相连的第 一个碳变成一COOH。 (3)加成反应 CH; CH, CH 催化剂H,C CH: +3H △ H.C CH, CH ☆苯环与侧链的相互影响： 甲苯被酸性高锰酸钾氧化 CH, COOH (H)KMnO 苯环对侧链的影响，使侧链易被氧化。 ·16·