第一章 有机化合物的结构特点与研究方法（知识清单）-【百汇大课堂·高中学习测试卷】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2019）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 一、有机化合物的分类方法 有机化合物从结构上有两种分类方法 一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类;二是按反映有机化 合物分子中的官能团来分类。 1.依据碳骨架分类 脂舫烂 链状化合物脂防经衍生物 有机化合物 脂环化合物 环状化合物芳香族化合物 芳香烂 芳香怪衍生物 2.依据官能团分类 决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团 有机化合 官能团 代表物 物类别 甲. {CH 碳碳双键 乙 CH-CH 快烂 碳碳三键-C三C- 乙快 HC=CH 芳香 本 密 澳乙煌 碳键 CH.CHBr -OH 差基 乙醇( CH.CH.OH OH 差基 -OH 本酸 续表 有机化合 官能团 代表物 物类别 键 乙献 CH.CH.OCH.CH 乙醛 C 。 醛 基-C-H HC-C-H 嗣炭基 丙嗣 。一 嗣 HC-C-CH 炭基 乙酸 。一 酸 #出 HC-C-OH 脂基 乙酸乙脂 指 脂 氛基 -NH。 甲腰 CH.NH2 酷安基 # 乙酷肢 酷胶 CH.CONH. 酸 乙酸 #_。 酸醉 二、共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移 的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物 的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 乙醇与钢能发生反应放出氢气,原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较 强,能够发生断裂 2H-C-C-0-H+2Na→2CH.CHONa+H - 由于轻基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,在 乙醇与氢澳酸的反应中,碳氧键发生断裂。 H H H H HH 共价键断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置 存在多种可能。相对于无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较 多,产物比较复杂。 三、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 构造异构 立体异构 官能团异构 [位置异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 手性碳原子:指连有四个不同原子或原子团的碳原子。 通常含手性碳原子的物质有对映异构体。 第二节 研究有机化合物的一般方法 下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤 分离、提纯一→确定实验式→确定分子式→确定分子结构 一、分离、提纯 1.蒸 蒸是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质, 而且该有机物热稳定性较高,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30C). 就可以用蒸法提纯此液态有机物。 2.萃取 萃取包括液一液萃取和固一液萃取 3.重结晶 重结晶是提纯固体有机化合物的常用方法,是利用被提纯物质与杂质在 同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去 4.色谱法: 当样品随着流动相经过固定相时,因样品中不同组分在两相间的分配不 同而实现分离,这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 色谱法有纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等多种色谱方法。 二、确定实验式一元素分析 1.定义;元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成 以及各元素的质量分数。 2.原理;将一定量的有机物燃烧,转化为简单的无机物,并作定量测定,通过 无机物的质量推算出组成该有机物各元素的质量分数,然后计算出该有 机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式,还 必须知道该未知物的相对分子质量,才能确定它的分子式。目前有许多 测定相对分子质量的方法,质谱法是最精确、快捷的方法 三、确定分子式一质谱法 质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法,测定时只需要很少量的 样品。 它用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子 离子和碎片离子等。这些分子离子、碎片离子因质量不同、电荷不同,在电 场和磁场中的运动行为不同 计算机对其进行分析后,得到他们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。 100- 31 CH-OH$ 80- %/畔 60- 29 45 CH.CH. 40- 1 CH.CH-OH 27 20- 46 CH.CH.OH #0 20 30 50 质荷比 以质荷比为横坐标,以各离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得 到有机化合物的质谱图 上图中最右边的分子离子峰(CH。CH.OH)表示的是未知物质A的相对 分子质量。 所以未知物A的相对分子质量为46,实验式C.HO的式量是46,所以未知物A 的实验式和分子式都是C。H.O。但是,符合此分子式的结构式应有两种; H H H H H-C-O-C-H H-C-C-O-H 1 四、确定分子结构一波谱分析 1.红外光谱 有机化合物收到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的震动频 率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。 2.核磁共振氢谱 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相 应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移(用8表示) 而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 3.X射线衍射谱 X射线是一种波长很短(约10-^*}m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作 用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,句 括键长、键角等分子结构信息。