模块质量检测(2)-【百汇大课堂·高中学习测试卷】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版2019）

模块质量检测（二） 建议完成时间：75分钟 实际完成时间： 分钟 选择题：精选14题 非选择题：精选4题 1.烃基的结构对肉代烃的活性有很大的影响（乙烯型肉 续表 代烃很难发生取代反应，而丙烯型卤代烃却很容易发 选项 陈述I 陈述Ⅱ 生取代反应)。已知肉代烃能和AgNO,的醇溶液发 生如下反应：RX十AgNO,尊溶液RONO,十AgX 相同温度下，将pH相同的各 酸性 1mL.盐酸和醋酸稀释至100 (R-为烃基，X-为卤素)。下列说法不正确的是( HCD>CH COOH mL.,测得醋酸pH略大 A.R(ONO,是一种无机酸酯 B.CH,CH,I相比CHCH,CI产生沉淀的速度更慢 将铁锈溶于浓盐酸，滴人 C C.CH2一CH一CH,CI相比CH,一CHCI更易发生 KMnO,溶液，紫色褪去 铁锈中含有二价铁 上述反应 D.CH.=CHCI与HCI加成反应的主要产物 向1溴丙烷中加入KOH溶 液，加热并充分振荡，然后取 1-溴丙烷能发生水 是CH,CHCL 少量水层液体滴人AgNO 解反应 2,(R)-2-溴辛烷的溴原子被羟基取代时，羟基在碳溴键 溶液，出现棕黑色沉淀 断裂的方向连接称为构型保持，在碳溴键断裂的相反 方向连接称为构型翻转，(R)2-溴辛烷的水解过程 5.茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质， 如下： 具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合 物，下列说法不正确的是 ( 洳 NaOH/H,() H 或H C-OH HOOC -OH H CH, CH OH )-2-澳辛烧 ⑤-2-字醇 R)2-辛醇 下列说法正确的是 A.(S)-2-辛醇为构型保持产物 B.(R)-2辛醇分子中存在“肩并肩”的成键方式 A.可使酸性KMnO,溶液褪色 C.(R)-2辛醇中C-O键能大于(R)-2溴辛烷中 B.可发生取代反应和加成反应 C一Br键能 C.可与金属钠反应放出H D.三种有机物分子中只有两种分子存在手性碳原子 D.分子中含有3种官能团 3,生物素（结构简式如图）是脂肪和蛋白质正常代谢不 6.光刻胶是制造芯片，集成电路的关键材料。某新型的 可或缺的物质，是一种维持人体自然生长、发育和正 光刻胶（高分子化合物e),可以由芳香族化合物a、有 常人体机能健康必要的营养素。下列关于生物索的 机物b(丙酮)为原料制备，其合成路线如下： 说法错误的是 ArSO.CI/ELN CioHin02 BuLi C1HO 反应② 反应 COOH G-c,1 A.分子中含3个手性碳原子 d ArIBN B.在强碱性环境中不能稳定存在 C40阿引发剂 反应③ C.同分异构体中可能含苯环结构 D.能发生加成反应，取代反应 4.下列陈述和陈述均正确，且有因果关系的是 其中a,c均含有一COOH。下列说法错误的是 选项 陈述I 陈述Ⅱ A.反应①为加成反应 分别向盛有等体积乙醇和水 羟基氢原子的活泼 B.有机物C脱水成烯的产物可能有2种 的试管中加入一小块同等大 性：HO>C,HOH 小的钠，钠与水反应更剧烈 C.反应②为脂化 D.反应③为缩聚反应 73 7.工业合成环丁基甲酸的流程如图。下列说法正确的11.(2024·山东烟台检测)如图是兴奋剂的某种同系物 是 X的结构，下列关于X的说法正确的是 () OH CI CHO NaOCH.CH OH 1)KOH OH CH-CH, 2)HCI C,H,O (0,H OH A.1molX与NaOH溶液反应最多消耗 4 mol NaOH h B.X能使酸性KMnO,溶液褪色，可证明其分子中 A.a和b互为同系物 含有碳碳双键 B.a·b的反应类型为加成反应 C.1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗 C.c分子中所有碳原子均可共面 6 mol Br. D.b的一氯代物有4种（不考虑立体异构） D.X可与NH,HCO,溶液作用产生气泡 8.(2024·天津期末)下列方程式书写正确的是( 12.情景题]中南民族大学张泽会教授课题组开发催 A.向苯酚钠溶液中通入少量C():2C。HO十 化剂高效催化碳水化合物转化为有机酸和呋喃化学 HO+CO,→2C,H,(OH+CO5 品，如图所示。已知：碳原子上连有4个不同的原子 B. ○二O0H与少量氢氧化销溶液反应： 或基团时，该碳称为手性碳。下列叙述正确的是 ◇88oH +OH→ +H,O 氧化 C.实验室制取酚醛树脂：” -OH 0 OH nHC一H一定条作 CH.+H.O D.向氨水中加入少量硝酸银溶液：Ag十NH·H2O一 AgOH+NH 9.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构 和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正 on 确的是 Br B 名游 6 A.a和h互为同分异构体 h B.M和c分子所含手性碳原子数相等 A.b的所有原子都在一个平面内 B.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 C.可用NaHCO,溶液区别d和f D.等物质的量的c和d,d消耗NaOH的量是c的2倍 C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种 13.4溴甲基1-环己烯的一种合成路线如图： D.反应①是加成反应，反应②是消去反成 COOCTT COOC,IL 10.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列 LiAIH. 说法不正确的是( C H,Br wig CH、SH=C4 Br2 C.H.Bra 催化剂C (CH 下列说法正确的是 A.X、Y、Z都属于芳香族化合物 A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和 B.X的结构简式为CH,CH一CHBr 取代反应 C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 C.由Z一步制备Y的条件是：NaOH醇溶液，加热 D.聚合物Z的链节为一CH一CH D.Y先经酸性KMnO,溶液氧化，再与乙醇在浓 CH H,S),催化下酯化可制得X 74 14.双酚A的结构如图1，可利用其制备某聚合物B(如 (4)步骤Ⅱ中第一次加入K,CO,的作用是减小环戊 图2)，B的透光性好，可制成车船的挡风玻璃，以及 酮的溶解性及 ,第二次加入K,CO,的作用是 眼镜镜片、光盘等」 CH (5)环戊酮的产率为 (结果保留3位有效数 OH H+ 字)，如果步骤1温度高于330℃，会导致产率 CH. 'H (填“升高”、“降低”或“无影响”)。 图1 图2 下列说法错误的是 (6)微波辐射具有很高的加热效率，下图表示某研究 A.B可由碳酸二甲酯和双酚A发生缩聚反应制得 人员探究相同时间、相同反应条件下微波功率对环 B.B中每个链节中最少有9个碳原子共平面 戊酮产量的影响。由图可知，微波辐射的最佳功率 C.双酚A的一氣代物有三种 多 w D.若平均相对分子质量为25654（不考虑端基），则 4.6 B的平均聚合度n为101 15.(15分)伊贝沙坦是一种新型的抗高血压药物，环戊 国 4.0 酮是合成伊贝沙坦的中间体，实验室以如下图装置 制备环戊酮(M=84.0g'mol,加热及夹持装置已省 3.4 3 P/ 略)，其反应原理： 100150200250 300 HOC 一(CH,) -COH 50 微波功率对反应的影响 CH,-CH 16.(14分)苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要 △ C=() +CO2↑+ 起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合 Ba(0H)2成Ba(CO CH,-CH, 物N。(部分产物及反应条件已略去) HO。已知：己二酸(M=146.0g/mol)熔点为 01 NaOH CO 152℃，330℃左右能升华并开始分解：环戊酮沸点 A COONa生D 定条件 浓HS0、△ 131℃，着火点30℃。 希料 步骤如下： -0H 0 1.将29.2g己二酸和适量Ba(OH)2置于如图仪器 CH.O C OCH a中，维持温度285~290℃，加热20分钟： CH,C GH D 搅拌棒 日。 CH (1)B的官能团名称为 苯酚与浓溴水反 Ⅱ，在馏出液中加入适量的K,C)浓溶液，振荡锥 应生成白色沉淀，可用于苯酚的定性检验和定量测 形瓶、分液除去水层：将有机层转移至干燥锥形瓶， 定，反应的化学方程式为 再次加入KCO,(s),振荡分离出有机层： (2)已知C的分子式为CHO,C能与金属Na反 Ⅲ.组装蒸馏装置，对Ⅱ所得有机层进行蒸馏，收集 应，C分子中有3种不同化学环境的氢原子，则M的 128131℃的馏分，称量获得产品12.6g,计算 结构简式为 产率。 (3)生成N的反应的化学方程式 ,反应类型为 回答下列问题： (1)仪器a的名称为 (4)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F。已知F (2)步骤I加热的最佳方式是 (选填“熔融的 的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为 KNO,十NaNO,盐浴”，“自来水水浴”或“酒精灯直 3L.58%,F完全燃烧只生成CO,和H,O2。则F的 接加热”)：用导管连接b并通向户外，“通向户外”的 分子式是 主要目的是 17.(14分)柏莫洛芬(J)是一种具有口服活性的非淄体 (3)步骤Ⅲ蒸馏有机层时温度计球泡位置应在 类抗炎药，有解热和镇痛的作用。一种合成柏莫洛 0 芬的路线如下： 75 HC COOH 0 OH CH, OH Ac,0 OHNO山 HO (CH.COLO AICl.△H0 K,C03 COOH OH LiAIH. SOCL D 定 OH CH (0H s0C0: CH 一定条件 NaCN CiH ON ⑥ © (1)化合物A的分子式为 写出化合物 E的任意一种含有苯环的同分异构体的结构简式 COOH CH, HICLILO H,0 ,该同分异构体的名称为 COOI PPA △ (2)反应③中，化合物C与SOCL:生成化合物D、 HC1和常见气体X,则X为 CH: (3)已知Ac-表示CH,C一 ,根据化合物B的结构 COOH 特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 加成反应 已知：个cuc (1)有机物A的名称是 :有机物B的官 HO ONa 能团的名称是 (2)有机物C中碳原子的杂化方式有： D→E的反应类型为 (4)关于反应⑥，下列说法不正确的是 (3)写出BD的化学方程式： :G的结 A,反应过程中，有()一)键断裂 构简式为 B.反应过程中，有C一O单键形成 (4)同时符合下列条件的B的同分异构体共有 C.化合物日中，氧原子采取s即杂化 种（不考虑立体异构）。 D.反应①和⑥的目的是为了保护径基不被氧化 ①能发生银镜反应：②能与FCL,溶液发生显色 (5)以甲苯为含碳原料，利用反应③和①的原理，合成化合 反应。 物K。 其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2：2：2：1：1 的结构简式为 18.(15分)11月14日是世界糖尿病日，“均衡饮食，增 强锻炼”是预防糖尿病行之有效的方法。化合物H ①从甲苯出发，第一步反应需要用到的无机试剂为 为某种用于2型糖尿病药物的中间体，其合成路线 ②最后一步反应的化学方程式为 如下： 76模块质量检测（二） (3)分子含苯环且苯环上的氢只有2种，可知含有 1.B解析K(AgI)<Km（AgCl),CH,CHI相比 结构单元（虚线表示连接其他基团）：能发生银镜反应， CH,CH,C产生沉淀的速度更快，B错误。 0 可知含 结构单元；能发生水解反应，说明含酯 2.C解析A.根据题意可知，(R)-2-澳辛烷的澳原子被 H 羟基取代时，羟基在碳澳键断裂的方向连接称为构型保 0 持，在碳澳键断裂的相反方向连接称为构型翻转，(R) 基( )或酰胺基( )结构单元：结合A 2-澳辛烷的水解过程中，(S)-2辛醇为构型翻转产物， OOCH OOCH (R)-2-辛醇为构型保持产物，A错误：B.(R)-2-辛醇分 子中存在“头对头”的成健方式，B错误；C.氧原子的非 的分子式可得同分异构体有 金属性强于溴原子，所以(R)-2-辛醇中C一O键能大于 (R)2-澳辛烷中C一Br键能，C正确：D.三种有机物分 NHOH ONH, C Hia C.H 子中都存在手性碳原子：H、H0一的 H CH CH NH-OCH CoH3 H OH,D错误。 等。(4)根据F的 CH OH NH, 结构，需要将环氧乙烷开环，可利用NH,与几加成生 H 3.D解析 ,图中标 成HNCH,CHOH,再用CH,CH,OH制得 CH,CHBr,CH,CHBr与HNCH,CH,OH反应生成 COOH (CHCH2)zNCH2CHOH,最终转化为目标产物F。 记“￥”的碳原子为手性碳原子，A正确：B.生物素分子 中含羧基、酰胺基，能与碱反应，故在强碱性环境中不能 答案 稳定存在，B正确；C.生物素分子的不饱和度为4，其同 H 分异构体中可能含苯环结构，C正确；D.分子中含有羧 COOCH 基能发生取代反应，但是生物素不能发生加成反应，D (2) +(CHCO),O→ 错误。 H,N OH 4.A解析A.分别向盛有等体积乙醇和水的试管中加 0 入一小块同等大小的钠，钠与水反应更剧烈，说明羟基 OCH,+CH COOH 氢原子的活泼性：水>乙醇，A符合题意；B.陈述I错 OH 误，稀释后醋酸的pH值应该更小，B不符合题意；C.二 价铁和浓盐酸均可以被酸性高锰酸钾氧化，使紫色褪 去，C不符合题意：D.反应生成的澳化银沉淀应该是淡 OOCH OOCH NH-OCH 黄色，不是棕黑色，陈述I错误，D不符合题意。 5D解析由题干有机化合物的结构筒式可知，分子中 3) 含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； NHOH ONH, OH 分子中含有碳碳双健，故可发生加成反应，含有羧基和 OOCH 羟基，故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正 确：分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出 (任写2种，合理即可) H,C正确：分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基四 种宫能团，D错误。 NH 6.[探索关键]根据流程采用逆合成分析，e为d的加聚产 (4) CH-CH, CH.CH,OH HEE CH,CH,BrT H.NCH.CH.OH- -HOCH,CH,N(CH,CH),HE 物，由e的结构可得d为 ,a、c均含有 BCH,CH,N(CH.CH,),NH H,NCH,CH,N(CH,CH,): 一COOH,d由c反应得到，且c、d组成相差一分子水， 50· CH-CH. 以p不能与NaOH乙醇溶液共热而发生消去反应产生 烯烃，B错误；C.m分子式是C,H,O,其同分异构体中 由d结构分析可知，c应为 ,c由a、b反应制 CH,OH 属于芳香族化合物的有 OHOH 得，结合a的分子式以及b的结构可推出a为 CH CH CH=CH, OH ,据此分析解答。 OH OH OCH. ,共5种，C正确；D.b分子中碳碳双键 OH 解析 A根据以上分析，反应①为羰基的加成反 断裂，两个碳原子上共结合一个基团得到P,所以反应 CH=CH, ①属于加成反应：物质p为卤代烃，卤代烃先发生水解 生成了连接在一个C原子上2个羟基的二元醇，根据同 应，故A正确；B.c为 ,含有醇羟基，可发生 一个碳上连有两个羟基时不稳定，会自动脱去一分子的 0 水，最终生成物质m,故反应的类型是先发生取代反应 OHOH 后发生消去反应，D错误。 消去反应，且羟基所连碳上有两种邻位碳、氢存在，可得 10.B解析CH,一CH一CH与Br2的CC,溶液发生加 到两种消去产物，故B正确：C.根据以上分析，反应② 成反应，生成CH,-CH-CH(Y);CH一CH一CH 为分子内的酯化反应形成酯基，故C正确；D.反应③是 BrBr d中碳碳双健发生加聚反应产生e,不是缩聚反应，故D 与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 错误；故选D。 CH,一CH一CH(X):CH,一CH一CH,在催化剂 7.D解析根据a、b的结构简式可知a的分子式是 Br C,H2O4,b的分子式是C。H。O,二者不是相差CH2 作用下发生加聚反应，生成七CH一CH,(Z)。乙 的整数倍，因此二者不互为同系物，A错误；a与 BrCH,CH,CH,Cl在一定条件下发生取代反应生成b CH, 和HCl、HBr,故a→b的反应类型为取代反应，B错误； 烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个 c分子中含有与其他3个碳原子相连的饱和C原子，具 H 有四面体形结构，因此©分子中所有碳原子不可能共平 面，C错误；b物质以中心碳原子为对称轴，含有4种不 原子共平面，则丙烯 分子中，两个框内的 H-C 同化学环境的H原子，因此其一氯代物有4种（不考虑 立体异构)，D正确。 H a 原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确； 8.B解析A.酸性：碳酸>苯酚>HCO,,向苯酚钠溶 由分析可知，X的结构简式为CH,一CH一CH2,B不 液中通入少量CO2:CHO+HO+CO,→CHOH+ HCO,,A错误；B.苯甲酸酸性强于苯酚， Br OH 正确，Y(CH,CHCH2)与足量KOH醇溶液共 与少量氢氧化钠溶液反应： COOH Br Br -OH OH 热，发生消去反应，可生成丙炔(CH,C=CH)和KBr COOH +OH CoO +H:O, 等，C正确；聚合物Z为七CH一CH2,则其链节为 OH CH, CH. B正确；C.酚醛树脂的结构简式为： CH,CH一，D正确。 CH, C错误；D.向复水中加入少量硝酸银溶液，生成银氨溶 11.C解析A.1molX含有3mol酚羟基，能与3mol 液：Ag+2NH3·H,O一[Ag(NH,)2]+2HO,D NaOH反应，1mol一Cl水解消耗1 mol NaOH,且生 错误。 成1mol酚羟基，又消耗1 mol NaOH,共消耗5mol 9.C解析A.b分子中含有多个饱和碳原子，具有甲烷 NaOH,故A错误；B.酚羟基也能使酸性KMnO,溶液 的四面体结构，所以不可能物质分子中所有原子都在一 褪色，无法证明其分子中含有碳碳双健，故B错误； 个平面内，A错误；B.p分子BC原子上没有氢原子，所 C.苯酚中苯环上羟基的邻对位上的氢原子易被溴取 51· 代，酚羟基上有5个邻位消耗5 mol Br2,1mol碳碳友 (4)将己二酸转化为离子化合物除去干燥环戊酮 鍵能够与1mol澳发生加成反应，所以1molX与足量 (5)75.0%降低 的饱和澳水反应，最多消耗6 mol Br2,故C正确；D.酚 (6)250 羟基与NH,HCO,不反应，故D错误。 16.[分析]苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为 12.D解析A.a为丙二酸，h为乙二酸，二者不可能互 为同分异构体，A错误：B.M中有4个手性碳，c中有5 ONa,由转化关系可以知道B为 个手性碳，B错误；C.d和f中含有的羧基数目相等，均 OH 可以和NaHCO,溶液反应，不能区分，C错误；D.1分 子d中含有2分子羧基，1分子c中含有1分子羧基， COOH,C的分子式为CHO,C能与金属 故等物质的量的d和c与NaOH反应，d消耗NaOH Na反应，属于饱和一元醇，C分子中有3种不同化学 的量是c的2倍，D正确。 环境的氢原子，故C的结构简式是 13.B解析X、Y、Z中不含苯环，不是芳香族化合物，A CH, 项错误：由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙 酯发生加成反应生成X,X被还原成Y,Y发生取代反 CH,一C-CH,OH,B与C发生酯化反应生成M,M 应生成Z,B项正确：由化合物乙一步制备化合物Y,应 CH, 在氢氧化钠的水溶液中发生水解，C项错误；Y含有碳 OH CH, 碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，D项错误。 14.B解析A.B可由碳酸二甲酯和双酚A发生缩聚反 COO-CH2一CCH,,苯酚与丙酮反应 应制得，A正确：B.B中每个链节中最少有7个碳原子 CH, 共平面，B错误；C.双酚A的一氯代物有三种，C正确； 生成D,D的分子式为CsH。O2,再结合N的结构可 D.若平均相对分子质量为25654（不考虑端基），则B CH, 的平均聚合度n为101，D正确。 15.[分析]由题意可知，该实验的实验目的是在285~290℃ 以知道D为HO OH。 条件下，己二酸与氢氧化银共热反应制备环戌酮，馏出 液经碳酸钾浓溶液洗涤除去己二酸、碳酸钾固体干燥 解析(1)根据上述分析可以知道，B的结构简式为 除去水分、蒸缩得到环戊酮。 OH 解析(1)由实验装置图可知，仪器a为幕馏烧瓶： (2)由题意可知，步骤I发生的反应为285290℃条 COOH,其含有的宫能团为羧基、醛基：苯 件下，己二酸与氢氧化银共热反应制备环戌酮和水，由 酚与浓澳水反应生成三澳苯酚和澳化氢，反应的方程 于水浴加热的温度低于反应温度、酒精灯直接加热不 OH 能控制反应温度，所以实验时加热的最佳方式为 KNO,十NaNO,盐浴：由题给信息可知，环己酮的沸点 式为 OH +3Br, 低，易挥发，且着火点低，所以实验时为避免环戌酮蒸 气燃烧并引发爆炸，应用导管连接b并通向户外； (3)蒸馏有机层时温度计测量的是环己酮的温度，所以 3HBr;(2)根据分析可以知道，M的结构筒式为： 温度计球泡位置应在蒸馏烧瓶的支管口处；(4)由分析 OH 可知，步骤Ⅱ中加入碳酸钾浓溶液的目的是洗涤除去 CH, 己二酸，加入碳酸钾固体的目的是干燥除去水分； COO一CH,C—CH,:(3)生成N的反应 (5)由题意可知，29.2g己二酸制得12.6g环已酮，则 CH, 12.6g 一X 由方程式可知，环戊酮的产率为29.2g×34gm0l CH 方程式为：nHO OH+ 100%=75.0%;如果步骤I温度高于330℃，己二酸 发生升华，不能与氢氧化钡完全反应转化为环戊酮而 排出导致产率降低：(6)由图可知，微波辐射的功率为 0 250W时，环戌酮产率最高，因此微波辐射的最佳功率 一定条件 n CH,C OCH。 为250W。 答案(1)蒸馏烧瓶 (2)熔融的KNO,十NaNO,盐浴避免环戊酮蒸气燃 -0-0-H,+(2m-1) 烧并引发爆炸 (3)蒸馏烧瓶的支管口 52· CH,OH,该反应属于缩聚反应：(4)以苯酚为基础原料 (2)有机物C中碳原子的杂化方式有sp、sp,D→E 也可以合成防腐剂F。经质谱分析F的相对分子质量 经历了羧基变为醇羟基、酮簇基变为羟基，反应类型 为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原 为还原反应。 子数目为152X31必=3，雨F完全然烧只生成二氧化 (3)B→D为取代反应，化学方程式为 16 CH, 碳和水，则只含有C、H,O三种元素，去掉3个氧原子 COOH 剩余式量为152一48=104，分子中最大碳原子数目为 +KCO 104 128,故F的分子式为CH,0。 HO CH, H,C COOH 答案(1)羧基、羟基 OH+3Br2→ O+KHCO+KI。由分 OH Br +3HBr CH, H,C Br 析可知，F: C1发生类似 OH CH, (2 COO-CH,-C-CH, NaCN CN的反应，一CI转化 CH, CN CH, CH, H,C (3)n HO OH+ 为—CN,转化为G: CH, CH. 一定条件」 m CH,O-C-OCH, (4) HO- O的同分异构体含有酚羟基和醛 基的同分异构体需要满足苯酚上连有一CHO、 0-CH,+(2n-1) 一CH2,若苯环上直接连有一OH、一CHO、一CH2,则 共10种同分异构体，若含一OH、一CH,CHO两种基 团，共邻、间、对三种情况，共计13种。其中核磁共振 CH,OH缩聚反应 氢谱吸收峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式 (4)CH.0 CHO CH, H,C CH 17.[分析]F: 发生类似 为 NaCN OH CN的反应，一Cl转化 答案(1)苯酚（酚）羟基、（酮）羰基 CN CH, (2)sp2、sp3 还原反应 CH, 为一CN,转化为G: CN HC COOH (3) KCO,→ 解析(1)有机物A的名称是苯酚，有机物B: HO CH, COOH CH, H,C O的官能团名称为羟基和酮羰基。 O +KHCO,+KI HO 53 CH (5)以甲苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成 H.C 化合物K,甲苯先和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 COOH COOH 生成 和SOCL发生 CHO CH (4)13 取代反应生成 Cl和甲苯发生 OH 18.[分析]A和AcO发生取代反应生成B,B和L,发生 类似反应④的原理得到 ,①第一步 取代反应生成C,C和SOCL2发生取代反应生成D,D 和E发生取代反应生成F,F在一定条件下发生氧化 反应需要用到的无机试剂为：酸性高锰酸钾溶液；②最 反应生成G,G发生取代反应生成H,以此解答。 解析(1)化合物A的分子式为CH,O,化合物E的 CH, 后一步反应的化学方程式为 含有苯环的同分异构体的结构简式为 CH CH, CH, +HCI CH, ,命名分别为：邻二甲苯或1， CH, CH. 答案 (1)CH,0 或 或 CH, CH CH 2-二甲苯、间二甲苯或1,3-二甲苯、对二甲苯或1,4-二 甲苯。(2)化合物C与SOCL2发生取代反应生成化合 CH, 物D、HCI和常见气体X,该过程中SOCL,首先分解出 邻二甲苯或1,2二甲苯、间二甲苯或1,3-二 1个氯负离子，剩下的部分和醇形成氧化亚硫酸酯 (C一O一SO一CI),这个氯负离子攻击碳原子，同时断 CH, 裂碳氧键和硫氯键，释放出SO,X为SO,。(3)B中含 甲苯、对二甲苯或1,4二甲苯 有苯环，可以和H2在催化剂、加热的条件下发生加成 (2)S02 COOH COOH 反应生成 ,B中含有羧基和酯基，可以和 (3)H2、催化剂、加热 NaOH水溶液、加热 CH, CH, NaOH水溶液发生取代反应生成 取代反应、中和反应 COONa (4)AB HO 。(4)A.反应⑤中Ac一转化 为一OH,一C一O一键发生断裂，不存在一O一O一键 断裂，A错误：B.反应⑤中Ac一转化为一OH,没有 (5)酸性高锰酸钾溶液 C一O单键形成，B错误；C.化合物H中存在一OH,O 原子形成2个σ键和2个孤电子对，价层电子对数为 4,采取sp杂化，C正确；D.反应①和⑥羟基先被反应 +HCI 后又生成，目的是为了保护羟基不被氧化，D正确。 54·