内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙醇与乙酸
7.3.2 乙酸
导入
酉
廿
一
日
相传古代的时候醋是酒圣杜康的儿子黑塔发明的。
杜康发明了酒,他儿子黑塔在作坊里提水、搬缸什么都干,慢慢也学会了酿酒技术。后来,黑塔酿酒后觉得酒糟扔掉可惜,就存放起来,在缸里浸泡。到了二十一日的酉时,一开缸,一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下,黑塔尝了一口,酸甜兼备,味道很美,便贮藏着作为“调味浆”。
黑塔把二十一日加“酉”字来命名这种调料叫“醋”。
乙酸
1、乙酸的物理性质
颜色 气味 状态 挥发性 溶解性
无色
强烈刺激性气味
液体
乙酸又称醋酸,当温度低于16.6℃时,乙酸就凝结为类似于冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
易挥发
易溶于水和乙醇
3
分子式 结构式 结构简式 官能团
或
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
乙酸
2、乙酸的分子结构
O
CH3C-OH
4
根据乙酸的球棍模型和空间填充模型,写出其分子式、结构式、结构简式?
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型
羧基
CH3COOH
O
CH3 C-OH
或
—COOH
或
C2H4O2
H
O
H
H—C—C—O—H
2、乙酸的分子结构
CH3COOH
O
- C-OH
或
乙酸
1、食醋中含有乙酸,故常温下,食醋的pH<7。( )
2、冰醋酸分子中只含极性键( )
3、乙酸在标准状况下为液体。( )
4、乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体( )
5、乙酸分子里有四个氢原子,所以是四元酸( )
6、乙酸分子中含有的官能团是—OH( )
7、乙酸分子中原子之间只存在单键( )
8、有机物分子中只能含有一种官能团。( )
√
×
×
√
×
×
×
×
课堂练习
食醋可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是Mg(OH)2和碳酸钙),这是利用了乙酸的什么性质?
CaCO3+2CH3COOH → (CH3COO)2Ca +CO2↑+H2O
酸性
乙酸
?
酸性强弱: CH3COOH>H2CO3
Mg(OH)2 + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + 2H2O
化学性质
如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?根据生活经验设计实验方案?
① 与锌粒反应,盐酸反应速率比醋酸快
② 分别和碳酸钙反应,盐酸反应速率比醋酸;
③ 测相同浓度醋酸和盐酸溶液的PH,醋酸的PH比盐酸大,说明盐酸的酸性比醋酸强。
同物质的量浓度的盐酸与醋酸
酸性强弱: HCl>CH3COOH>H2CO3
乙酸
乙酸
设计一个实验,验证酸性:CH3COOH>H2CO3?
实验现象:
稀醋酸
碳酸钠粉末
稀醋酸滴入圆底烧瓶时,产生无色气泡,澄清石灰水变浑浊
A试剂为:
B试剂为:
乙酸
?
化学性质
乙酸分子可看成是甲基(-CH3)与羧基(-COOH)的组合,羧基决定着乙酸的主要化学性质
断裂①处的化学键
即O-H
酸性
发生化学反应时,主要断裂①②处的化学键
甲基(-CH3)
羧基(-COOH)
①
②
乙酸
乙酸
乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性(弱酸性)
化学性质
①与指示剂反应
②与金属(Na)
③与碱性氧化物(CuO)
④与碱(NaOH)
⑤与盐(Na2CO3)
乙酸能使紫色石蕊溶液变红
2Na + 2CH3COOH → 2CH3COONa + H2↑
CuO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Cu + H2O
NaOH+ CH3COOH → CH3COONa + H2O
Na2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸
发生化学反应时,主要断裂①②处的化学键
断裂②处的化学键
即C-O
酯化反应
甲基(-CH3)
羧基(-COOH)
①
②
化学性质
乙酸分子可看成是甲基(-CH3)与羧基(-COOH)的组合,羧基决定着乙酸的主要化学性质
乙酸
为什么俗话说:“姜是老的辣,酒是陈的香。”?
为什么厨师烧鱼时常常加醋并加点酒?
乙酸
化学性质
酯化反应
乙醇+乙酸+浓硫酸
饱和Na2CO3溶液
实验步骤➸ 在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,观察现象。
乙酸
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成,且能闻到香味
化学性质
酯化反应
乙酸
取代反应
乙酸——化学性质
2、酯化反应/
H
H
O
H
C
H
O
C
H
H
O
H
C
H
H
C
H
+
+H2O
浓硫酸
H
H
C
H
O
C
H
O
H
C
H
H
C
H
乙酸乙酯
实验原理
发生酯化反应时,羧酸分子断开C-O键,醇分子断开O-H键,即“酸脱羟基,醇脱氢”
同位素示踪法验证断键位置
乙酸——化学性质
酯化反应可能的反应方式:
CH3—C—OH + H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
可能一
可能二
CH3—C—O—H + HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
乙酸——化学性质
酸脱羟基, 醇脱氢
通过同位素原子示踪法测得反应实质:
CH3 C O H + H 18O C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
化学性质
酯化反应
(1)酯化反应的定义:酸与醇反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。
(2)酯化反应的特点:
乙酸——化学性质
条件:加热,浓硫酸;
反应物:酸与醇;
产物:酸和醇;
可逆反应,且反应速率很小;
酸脱羟基,醇脱氢。
乙酸
乙酸——酯化反应
试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入乙酸
浓H2SO4的密度大于乙醇和乙酸的密度,且混合时会放出大量的热,为了防止暴沸,实验中先加入乙醇,然后边振荡试管边缓慢的加入浓H2SO4和乙酸
浓硫酸的作用:加快反应速率(作催化剂),提高CH3CH2OH的转化率CH3COOC2H5产率、(作吸水剂)
酯化反应实验中的注意事项
实验探究一
乙酸
乙酸——酯化反应
酒精灯加热的目的:加快反应速率,使生成的乙酸乙酯及时蒸出,从而提高反应物的转化率
导气管末端不能插入液面以下,目的是防倒吸
酯化反应实验中的注意事项
实验探究一
乙酸
饱和碳酸钠溶液的作用
采用分液法分离试管中的液体混合物
二是溶解乙醇
一是与中和乙酸
三是降低乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分层,便于得到酯
乙酸乙酯
酯化反应实验中的注意事项
实验探究一
乙酸——酯化反应
乙酸
碎瓷片防暴沸
导管在饱和Na2CO3液面上:
防倒吸
长导管作用:导气兼冷凝
加物顺序:
乙醇→浓硫酸→乙酸
饱和Na2CO3作用:
①溶解乙醇;
②中和乙酸;
③降低乙酸乙酯的溶解度,利于酯的析出
浓硫酸:
催化剂、吸水剂
沸点:
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.3 ℃ )
乙酸(118℃)
小心加热:
减少乙酸、乙醇的挥发。
加热:
加快反应速率,蒸出乙酸乙酯,提高乙酸转化率。
分离碳酸钠和乙酸乙酯:分液
化学性质
酯化反应
1、请完成下列方程式
课堂练习
CH3
|
CH3—C—COOH
|
CH3
+ CH3OH
+
COOH
CH2OH
COOH
+ H2O
+ H2O
24
羧酸分子羧基中的 —OH被—OR取代后的产物称为酯,简写为RCOOR'。
CH3COOH
O
CH3 C-OH
或
CH3COOH
O
CH3 C-OCH2CH3
或
酯
乙酸乙酯是酯类物质中的一种
CH3
O
C
O
CH3
CH2
乙酸乙酯
—COOR
O
C
O
官能团
酯基
乙酸
酯的存在
酯是有芳香气味的液体,广泛存在于自然界中各种水果和花草中。
乙酸异戊酯
高级脂肪酸甘油酯
乙酸
酯的性质和用途
物理性质:
低级酯密度比水小 ,难溶于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。
用途:
用作香料,例如:饮料、糖果、化妆品中的香料
用作溶剂,例如:指甲油、胶水的溶剂
乙酸
酯
甲酸甲酯
请说出下列酯的名称及水解产物:
HCOOCH3
CH3COOCH3
CH3CH2COOC2H5
丙酸乙酯
乙酸甲酯
酯——水解反应
乙酸
酯
酯——水解反应
(不可逆)
(酯化反应的逆反应)
乙酸
酒是陈的香?
在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类化合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气,所以老酒的香气浓郁而优美,口感味道也变得纯正。
1、在酯化反应实验时,应先加入浓硫酸,然后边振荡试管,边加入乙醇和乙酸( )
2、乙醇和乙酸含有相同的官能团羟基,在酯化反应中都可以脱去( )
3、在酯化反应中,只要乙醇过量,可以把乙酸完全反应生成乙酸乙酯( )
4、酯化反应一定为取代反应( )
×
√
×
×
5、酯化反应实验中,加入的碎瓷片为反应的催化剂( )
6、制取乙酸乙酯时,导管应插入碳酸钠溶液中( )
7、乙酸乙酯是有特殊香味的、易溶于水的无色液体( )
8、在酯化反应实验中,可用稀硫酸代替浓硫酸( )
×
×
×
×
课堂练习
课堂练习
(1)乙酸中含有双键,因此属于不饱和烃。( )
(2)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3。( )
(3)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体。( )
(4)乙醇和乙酸的官能团相同。( )
(5)乙酸可以除去铁锈和铜锈。( )
(6)制取乙酸乙酯时,导管应插入碳酸钠溶液中。( )
(7)所有有机物都具有官能团。( )
×
√
×
×
×
×
×
类别 代表物 官能团
烃
饱和烃
不饱和烃
烷烃
环烷烃
烯烃
炔烃
CH2=CH2
CH≡CH
CH4
芳香烃
碳碳双键
碳碳三键
根据有机物分子中所含官能团不同,常见有机物分类如下
官能团与有机化合物的分类
类别 代表物 官能团
烃
的
衍
生
物
CH3CH2Br溴乙烷
C2H5OH乙醇
CH3CHO乙醛
CH3COOH乙酸
CH3COOC2H5乙酸乙酯
—X
—OH
—CHO
—COOH
—COOR
卤原子
羟基
醛基
羧基
酯基
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
官能团与有机化合物的分类
2、下列有机物中,含有一种官能团的是( )
A. CH3—CH2—Cl B.
C. CH2=CHBr D.
—Cl
—NO2
H3C—
AB
1 、下列化合物不属于烃类的是( )
AB
A. NH4HCO3 B. C2H4O2 C. C4H10 D. C20H40
课堂练习
(12)
(13)
(14)
(15)
烷烃
烷烃
烯烃
烯烃
炔烃
炔烃
卤代烃
卤代烃
醇
醇
羧酸
芳香烃
芳香烃
环烷烃
环烷烃
(1)CH4
(2)CH3CHCH2CH3
CH3
(3)CH2=CH2
CH3
(4)CH3-C=CHCH3
(5)CH≡CH
(6)CH3C≡CH
(7)CH3-Cl
(8)CH3CH2Br
(9)CH3OH
(10)CH3CH2OH
CH3
(11)CH3C-OH
O
3、按官能团对这些化合物进行分类:
课堂练习
4、下列物质中不能用来鉴别乙醇和乙酸的是( )
A. 铁粉 B. 溴水 C. 碳酸钠溶液 D. 紫色石蕊溶液
B
课堂练习
5、除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和操作是( )
A.蒸馏
B.水洗后分液
C.用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
D.用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
C
6、某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯,请回答下列问题:
(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸,加热前应采取的措施为___________________。
加入碎瓷片(或沸石)
(2)装置中的球形漏斗除起冷凝作用外,它的另一重要作用是_________。
防止倒吸
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇,还有______________,______________________。
中和乙酸
降低乙酸乙酯的溶解度
课堂练习
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热,撤去试管b并用力振荡试管b,静置后试管b中所观察到的实验现象:_________________________________,要分离试管中的液体混合物,采用的方法为_____。
分层,上层为无色有香味的油状液体
分液
(5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应,生成的产物中,只有乙酸乙酯中含有18O,则酯化反应中,乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键,在方
程式中表示出其断键部位:_______________________________________。
课堂练习
7、若乙酸分子中的氧都是16O,乙醇分子中的氧都是18O,二者在浓硫酸的作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
B
8、在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入重水(DO),经过足够长的时间后,可以发现,除水外体系中含重氢的化合物是( )
A. 乙醇、乙酸 B. 只有乙醇 C. 只有乙酸 D. 只有乙酸乙酯
A
课堂练习
CH3COOH+C2H5OH
CH3COONa+C2H5OH
$$