7.3 乙醇与乙酸（举一反三专项训练，黑吉辽蒙专用） 【上好课】 化学人教版必修第二册

7.3 乙醇与乙酸 题型01 乙醇的组成与结构 题型02 乙醇的物理性质和用途 题型03 乙醇与钠反应和氧化反应 题型04 乙酸的结构和物理性质 题型05 乙酸的酸性 题型06 乙酸的酯化反应 题型07 酯化反应实验探究 题型08 乙酸的相关计算 题型09 有机物官能团的主要性质 题型01 乙醇的组成与结构 乙醇的分子结构可以看成是乙烷分子（CH3CH3）中的氢原子被羟基(—OH)取代的产物，也可以看成是水分子（H—OH）中的氢原子被乙基（—CH2CH3）取代后的产物。乙醇分子中含有-OH原子团，这个原子团叫羟基，它决定着乙醇的化学性质。 分子式 结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型 官能团 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH -OH 【易错提醒】羟基与氢氧根的比较 羟基（-OH） 氢氧根（OH-） 电子式 电荷数 不显电性 带一个单位负电荷 存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液和离子化合物中 稳定性 不稳定 稳定 相同点 组成元素相同 【典例1】（22-23高一下·内蒙古包头·期末）化学科学需要借助化学专用语言描述。下列有关化学用语正确的是 A．乙烯的结构简式： B．羟基的电子式： C．四氯化碳分子的空间填充模型： D．乙酸分子的球棍模型 【答案】D 【详解】A．乙烯的结构简式为，A错误； B．羟基的电子式为，B错误； C．氯原子比碳原子的原子半径要大，C错误； D．乙酸的分子式为CH3COOH，球棍模型正确，D正确； 故选D。 【变式1-1】（22-23高二上·辽宁沈阳·开学考试）化学学科需要借助化学专用语言描述。下列有关化学用语正确的是 A．乙烯的电子式： B．乙醇分子的空间填充模型： C．乙酸的分子式：CH3COOH D．次氯酸的结构式：H-Cl-O 【答案】B 【详解】 A．乙烯分子中C原子形成4对共用电子对，C原子间形成2对共用电子对，故其电子式：，故A错误； B．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，分子的空间填充模型：，故B正确； C．乙酸的分子式为C2H4O2，故C错误； D．次氯酸分子中O分别与H和Cl形成1对共用电子对，故结构式为：H-O-Cl，故D错误； 故选B。 【变式1-2】（25-26高三下·吉林·月考）下列化学用语或图示表达正确的是 A．乙酸的空间填充模型： B．中子数为8的碳原子： C．二氧化硅的分子式： D．的结构式： 【答案】A 【详解】 A．乙酸的空间填充模型为，A项正确； B．中子数为8的碳原子表示为，B项错误； C．二氧化硅由原子构成，为化学式，C项错误； D．的结构式为，D项错误； 故答案选A。 【变式1-3】（22-23高一下·吉林·期末）下列化学用语书写正确的是 A．乙酸的分子式为： B．甲烷的电子式：    C．乙醇的结构式：   D．乙烯的结构简式： 【答案】B 【详解】A．乙酸的分子式为：，故A错误； B．甲烷分子中含有4个碳氢键，为正四面体结构，甲烷的电子式为：，故B正确； C．为二甲醚的结构式，故C错误； D．乙烯的结构简式为，故D错误； 答案选B。 题型02 乙醇的物理性质和用途 乙醇俗称酒精，是无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发(沸点：78.5℃)，能溶解多种有机物和无机物，并能与水以任意比例互溶，是重要的有机溶剂。通过蒸馏法分离乙醇和水时，当乙醇的体积分数达到95%左右时，乙醇和水会形成共沸物。应在体积分数为95%的乙醇中先加生石灰，再加热蒸馏制得无水酒精。 注：①通过生活中酒类的浓度可以证明乙醇能与水以任意比互溶。生活中酒类的浓度如下表（体积分数）： 酒类 啤酒 葡萄酒 黄酒 白酒 医用酒精 工业酒精 无水酒精 浓度 3-5% 6-20% 8-15% 50-70% 75% 95% 99.5% ②通常用无水CuSO4（白色）检验是否含有水。CuSO4+5H2O(白色)=CuSO4·5H2O（蓝色） 乙醇的用途 ①用作酒精灯、火锅、内燃机的燃料。 ②化工原料和溶剂：用于生产医药、香料、化妆品、涂料等。 ③消毒剂：医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 ④酒精饮料：啤酒、葡萄酒、黄酒、白酒。 【典例2】（23-24高一下·辽宁辽阳·期末）下列实验操作正确且能达到相应目的的是 A．检验粗乙烯中的SO2 B．除去粗乙酸乙酯中的乙醇 C．引发红色喷泉 D．分离乙醇和水 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．二氧化硫和乙烯均能使溴水褪色，所以不能用溴水检验粗乙烯中的SO2，故A错误； B．过滤不能除去粗乙酸乙酯中的乙醇，可用饱和碳酸钠溶液溶解乙醇，然后分液，故B错误； C．氨气极易溶于水，少量水溶解大量氨气，使圆底烧瓶内压强减小，氨气和水反应生成一水合氨，使溶液呈碱性，引发红色喷泉，故C正确； D．乙醇和水任意比例互溶，不能用分液的方法分离乙醇和水，故D错误； 故答案为：C。 【变式2-1】（21-22高一下·吉林松原·期末）下列关于乙醇的叙述不正确的是 A．乙醇易挥发 B．密度比水小，沸点比水高 C．是无色透明有特殊香味的液体 D．乙醇不能用于萃取碘水中的碘 【答案】B 【详解】A．乙醇沸点低，易挥发，A正确； B．乙醇密度比水小，沸点低于100℃，低于水的沸点，B错误； C．乙醇是无色透明的液体，有特殊香味，C正确； D．乙醇和水互溶，不能用于萃取碘水中的碘，D正确； 答案选B。 【变式2-2】（20-21高二上·吉林长春·期中）酒精不具有的物理性质是 A．无色 B．液体 C．无味 D．易溶于水 【答案】C 【详解】乙醇俗称酒精，是一种无色、有特殊香味的液体，能以任意比例和水互溶，则C符合题意； 答案选C。 【变式2-3】8．（23-24高一下·黑龙江佳木斯·期中）下列关于乙醇的叙述错误的是 A．乙醇可在空气中燃烧 B．常用75%的乙醇溶液作消毒剂 C．乙醇具有挥发性 D．乙醇能与氢氧化钠溶液反应 【答案】D 【详解】A．乙醇可以在空气中燃烧生成水和二氧化碳，A正确； B．75%乙醇可以使蛋白质失去活性，从而起到杀死细菌的效果，但浓度较高的酒精可以在细菌表面形成一层保护膜，阻止其进入细菌体内，难以将细菌彻底杀死。若酒精浓度过低，虽可进入细菌，但不能将其体内的蛋白质凝固，同样也不能将细菌彻底杀死，B正确； C．乙醇具有刺激性气味，具有挥发性，C正确； D．正常条件下乙醇与氢氧化钠是不反应，D错误； 故选D。 题型03 乙醇与钠反应和氧化反应 乙醇与钠反应 (1)实验探究 实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较 实验操作 实验现象 ①钠开始沉于试管底部，有无色无味气泡产生，钠被气体带着上浮，慢慢变小直至消失②点燃，火焰呈淡蓝色 ③试管内壁有液滴产生 ④向试管中加入澄清石灰水，澄清石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应产生了氢气 反应的方程式 2C2H5OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 钠置换了羟基中的氢，生成氢气和乙醇钠 与钠和H2O反应比较 现象：剧烈程度比水弱，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球。 物理性质：ρ(H2O)＞ρ(Na)＞ρ(C2H5OH) 化学性质：乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 【微点拨】 ①钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱 ②醇与Na反应时：2R－OH～2Na～H2，即：1 mol－OH生成0.5 mol H2 钠分别与水、乙醇反应的比较 钠与水的反应 钠与乙醇的反应 钠的现象 钠粒熔为闪亮的小球，快速浮游于水面，并迅速消失 钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失 声的现象 有嘶嘶的声音 无任何声音 气的现象 有无色无味气体生成 有无色无味气体生成 实验结论 钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。2Na+2H2O=2NaOH+H2↑，水分子中氢原子相对较活泼 钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，乙醇羟基中的氢原子相对不活泼 反应实质 置换反应，水分子中的氢原子被置换 置换反应，乙醇中羟基上的氢原子被置换 总反应的化学方程式为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 ③乙醛的官能团为醛基(，或写作—CHO)，乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)。 【名师提醒】（1）该反应进行时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳原子上去一个氢，脱下的两个氢与CuO中的氧原子结合生成水，即反应断裂的是O-H键和C-H键。 （2）在乙醇的催化氧化反应中，实际起氧化作用的是O2，铜在反应中只起催化剂的作用，CuO是反应的中间产物。 （3）有机反应中，“得氧”或“去氢”的反应，称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。“氧化反应”、“还原反应”是有机反应类型中的两类重要反应。 （3）与强氧化剂反应 乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)或酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液反应，被氧化成乙酸。 ①乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色：反应的化学方程式为： 5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4=2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O。 ②交通警察检查司机是否酒后驾车就用含有橙色的酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）仪器，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，判定司机饮酒超标，故由此反应可以判定司机是否是酒后驾车。其中发生的化学反应方程式为： 2K2Cr2O7(橙色)+3CH3CH2OH +8H2SO4=2Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O。 【典例3】（21-22高二上·内蒙古乌兰察布·月考）可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是 A．1 mol C2H5OH 燃烧生成3 mol H2O B．乙醇可以制饮料 C．1 mol C2H5OH 跟足量的Na反应得0.5 mol H2 D．1 mol C2H5OH燃烧生成2 mol CO2 【答案】C 【详解】A．1mol乙醇燃烧生成3mol水即乙醇燃烧所有的氢元素均生成水，不能证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同，故A不选； B．乙醇制饮料的过程不发生化学反应，不能证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同，故B不选； C．1mol乙醇跟足量的Na作用得0.5molH2，很明显乙醇中的6个氢只有一个能变为氢气，这个氢与其他氢不同，故C选； D．1mol乙醇燃烧生成2molCO2即乙醇燃烧所有的氧元素均生成二氧化碳，但不能证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同，故D不选； 故选：C。 【变式3-1】（20-21高一下·吉林延边·期末）乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是 A．乙醇与钠的反应是①键断裂 B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂 C．乙醇的燃烧反应是所有键断裂 D．乙醇与乙酸反应是①键断裂 【答案】B 【详解】A．乙醇与钠的反应是置换反应，-OH中的H原子被Na替代，所以是①键断裂，A正确； B．乙醇发生催化氧化反应时，生成乙醛，是①③键断裂，同时在②处形成双键，B不正确； C．乙醇发生燃烧反应时，生成二氧化碳和水，所有的共价键都断裂，C正确； D．乙醇与乙酸发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，是①键断裂，D正确； 故选B。 【变式3-2】（20-21高二下·吉林长春·期末）下列属于置换反应的是 A．乙烯与氢气反应生成乙烷 B．苯与液溴反应生成溴苯 C．乙醇与钠反应生成乙醇钠 D．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷 【答案】C 【详解】A．乙烯与氢气反应生成乙烷，双键断裂，产物只有乙烷，属于加成反应，A项错误； B．苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢，属于取代反应，B项错误； C．乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，符合：单质+化合物→新单质+新化合物，属于置换反应，C项正确； D．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢气体，属于取代反应，D项错误； 答案选C。 【变式3-3】（24-25高一下·黑龙江大庆·期中）实验现象表明，乙醇与钠的反应比相同条件下水与钠的反应缓和得多。下列说法不正确的是 A．在与钠反应的过程中，乙醇分子和水分子均发生了氢氧键的断裂 B．将钠投入无水乙醇中，钠会沉入液体底部，说明乙醇的密度比水的小 C．乙醇与钠的反应缓和得多，说明乙醇分子中羟基上的氢原子相对比较活泼 D．若将质量相同的钠分别投入足量乙醇和水中，则产生的氢气的物质的量相同 【答案】C 【详解】A．乙醇分子与钠反应时断裂的是羟基中的氢氧键，A正确； B．将钠投入无水乙醇中，钠会沉入液体底部，钠的密度小于水，乙醇的密度比钠的小，说明乙醇的密度比水的小，B正确； C．乙醇与钠的反应缓和得多，则说明乙醇羟基中的氢原子相对不活泼，C错误； D．若将质量相同的钠分别投入足量乙醇和水中，则钠量少，钠能提供的电子数相同，则产生的氢气的物质的量相同，D正确； 故选C。 题型04 乙酸的结构和物理性质 1、乙酸的结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 C2H4O2 CH3COOH 或 羧基(—COOH或) 注意：a.是一个整体，具备特有的性质;b.羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物。 2、乙酸的物理性质 乙酸俗称醋酸，乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂，密度稍大于水。 【典例4】（22-23高一下·辽宁鞍山·期末）化学用语是一种简洁、大方而又严谨的学科语言，下列有关化学用语使用错误的是 A．氯离子的结构示意图：   B．甲基的电子式为   C．乙烯的球棍模型为   D．乙酸的分子式为： 【答案】D 【详解】A．氯原子序数17，离子结构示意图：  ，故A正确； B．甲基的电子式为  ，故B正确； C．乙烯结构简式：，球棍模型：  ，故C正确； D．乙酸的分子式为：，故D错误； 答案选D。 【变式4-1】（20-21高一下·吉林长春·期末）下列有关乙酸性质的叙述错误的是 A．乙酸的沸点比乙醇高 B．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇 C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应 D．乙酸分子中含有4个H原子，故为四元酸 【答案】D 【详解】A． 乙酸相对分子质量比乙醇大，乙酸的沸点比乙醇高，故A正确； B． 乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，乙酸分子间、乙酸和水分子间易形成氢键，乙酸易溶于水和乙醇，故B正确； C． 乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应生成醋酸盐、水、二氧化碳，故C正确； D． 乙酸分子中含有4个H原子，但只有羧基上的氢能电离，乙酸是一元酸，故D错误； 故选D。 【变式4-2】（21-22高一下·辽宁大连·月考）关于乙酸的下列叙述中错误的是（      ） A．乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分 B．乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色 C．乙酸在常温下可以发生酯化反应 D．乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2 【答案】C 【详解】A．乙酸是食醋的主要成分，是一种有强烈刺激性气味的液体，A正确； B．乙酸是一元弱酸，具有酸的通性，可使石蕊试液变红，B正确； C．乙酸和乙醇在浓硫酸催化和加热条件下发生酯化反应，C错误； D．乙酸和NaHCO3反应生成乙酸钠和水和二氧化碳，D正确。 答案选C。 【变式4-3】（20-21高二上·内蒙古乌兰察布·期中）下列关于乙酸的说法正确的是 A．难挥发 B．难溶于水 C．不与石灰石反应 D．能与乙醇发生酯化反应 【答案】D 【详解】A.乙酸熔沸点低，易挥发，故A错误； B.乙酸易溶于水，故B错误； C.乙酸是一元酸，酸性比碳酸酸性强，能与石灰石反应，故C错误； D.乙酸含有羧基，在浓硫酸加热条件下能与乙醇发生酯化反应，故D正确； 故选：D。 题型05 乙酸的酸性 具有酸的通性 乙酸在水中可以电离：CH3COOHCH3COO-+H+，为弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性： ①使酸碱指示剂变色：乙酸能使紫色石蕊溶液变红。 ②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2↑。 ③与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH=(CH3COO)2Ca+H2O。 ④与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O　 (CH3COO)2Cu易溶于水。 ⑤与盐反应：2CH3COOH+CO32-→2CH3COO－+CO2↑+H2O、2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑（食醋可以清除水壶中的少量水垢）。 【微点拨】 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO＞CH3CH2OH ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol －COOH生成0.5 mol CO2气体 ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol －COOH生成1 mol CO2气体 ④和Na反应生成气体：1 mol －COOH生成0.5 mol H2；1 mol －OH生成0.5 mol H2 【典例5】（20-21高一下·内蒙古巴彦淖尔·月考）下列物质中，难溶于水的是（     ） A．乙醇 B．乙醛 C．乙酸 D．乙酸乙酯 【答案】D 【详解】乙醇、乙酸、乙醛都易溶于水，乙酸乙酯难溶于水，密度比水小，故选D。 【变式5-1】（2022高二·内蒙古·学业考试）下列说法不正确的是 A．用金属钠可以检验酒精中是否含水 B．乙醇分子中的官能团是羟基 C．乙醇与酸性重铬酸钾溶液反应，被氧化成乙酸 D．生活中可以用食醋除去水壶中的水垢，主要是利用食醋中醋酸的酸性 【答案】A 【详解】A．金属钠与乙醇、水均可以反应产生氢气，无法用金属钠可以检验酒精中是否含水，A选项错误； B．乙醇分子的结构简式为，其中含有的官能团是羟基，B选项正确； C．重铬酸钾是强氧化剂，乙醇与酸性重铬酸钾溶液反应，被氧化成乙酸，C选项正确； D．生活中可以用食醋除去水壶中的水垢，水垢主要成分有碳酸钙、氢氧化镁等，碳酸钙、氢氧化镁能和醋酸反应，是利用食醋中醋酸的酸性，D选项正确； 答案选A。 【变式5-2】（20-21高一下·内蒙古巴彦淖尔·月考）等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3溶液反应，产生气体体积最多的是 A．CH3CH(OH)COOH B．HOOC−COOH C．CH3CH2COOH D．CH3CH2OH 【答案】B 【详解】1molCH3CH(OH)COOH消耗1mol碳酸氢钠，生成1mol二氧化碳气体；1mol HOOC−COOH消耗2mol碳酸氢钠，生成2mol二氧化碳气体；1mol CH3CH2COOH消耗1mol碳酸氢钠，生成1mol二氧化碳气体；CH3CH2OH不与碳酸氢钠，不会生成气体，因此产生气体最多的是HOOC−COOH，故B符合题意， 综上所述，答案为B。 【变式5-3】（25-26高二下·吉林·期中）乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是 A．σ键与π键数目之比为10：1 B．该分子中含有1个手性碳原子 C．含有2种官能团 D．1 mol该分子可以消耗2 mol Na 【答案】A 【详解】A．1个乳酸分子中含4个C—H键、2个C—C键、2个C—O键、2个O—H键、1个C=O键，单键全为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，则σ键与π键数目之比为11∶1，故A错误； B．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，故B正确； C．乳酸中含有羧基和(醇)羟基两种官能团，故C正确； D．乳酸中含有羧基和(醇)羟基，均能与Na发生反应产生氢气，1 mol羟基能与1 mol Na反应，1 mol羧基能与1 mol Na反应，即1 mol该分子可以消耗2 mol Na，故D正确； 故答案选A。 题型06 乙酸的酯化反应 酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应 (1)实验探究 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成 ②能闻到香味 (2)反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应) 【典例6】（24-25高二下·内蒙古赤峰·期末）下列有机反应中，反应类型不同于其他反应的是 A．甲烷与氯气光照时生成油状液体 B．苯与溴在催化下生成溴苯 C．乙醛的银镜反应 D．乙酸乙酯的制备 【答案】C 【详解】A．甲烷与氯气光照时发生取代反应，生成油状液体，属于取代反应，A不符合题意； B．苯与溴在催化下生成溴苯，溴取代苯环上的氢，属于取代反应，B不符合题意； C．乙醛的银镜反应，为氧化反应，反应类型与A、B、D选项不同，C符合题意； D．乙酸乙酯的制备，酯化反应，属于取代反应，D不符合题意； 故选C。 【变式6-1】（24-25高一下·辽宁丹东·期末）某学习小组以乙醇、乙酸和浓硫酸为原料，设计以下两套装置(如图所示)分别制备乙酸乙酯，其中乙酸的结构简式为。下列有关说法正确的是 A．试管a中试剂添加顺序为先加浓硫酸，再缓慢加入乙醇和乙酸 B．试管b中饱和碳酸钠溶液可以换成氢氧化钠溶液 C．装置乙与装置甲相比较，便于控制温度，原料损失的少 D．生成的乙酸乙酯的结构简式为 【答案】C 【详解】A．浓硫酸稀释过程会放出大量热，故试剂添加顺序应为：先加乙醇，再缓慢加浓硫酸，冷却后再加乙酸；若先加浓硫酸，会导致液体飞溅，引发危险，A错误； B．氢氧化钠是强碱，会促进乙酸乙酯完全水解，最终无法得到乙酸乙酯产物，因此不能替换饱和碳酸钠溶液，B错误； C．装置甲为直接加热，装置乙采用水浴加热；水浴加热受热均匀、便于控制温度，且反应温度相对较低，减少了低沸点的乙醇、乙酸的挥发，原料损失更少，C正确； D．酯化反应机理为酸脱羟基、醇脱氢，本题中标记的在乙酸的羧基的羟基中，反应后随羟基脱去而生成水，则乙酸乙酯的结构简式应为，D错误； 故选C。 【变式6-2】（24-25高一下·吉林·期末）制造隐形眼镜的功能高分子M的合成路线如图所示，已知： 。下列说法正确的是 A．G中所有碳原子在同一平面内 B．F与乙醇互为同系物 C．该路线中发生取代反应的是①②③ D．H和M具有相同的官能团 【答案】A 【分析】 由H→M可推出H为；乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，E为CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br发生已知反应生成HOCH2CH2OH(-Br被-OH取代)，F为HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和G和发生酯化反应生成，G为，发生加聚反应生M，据此回答问题。 【详解】 A．G为，甲基和羧基里的碳原子相当于取代了乙烯中的氢原子，乙烯为平面结构，故G中所有碳原子在同一平面内，A正确； B．F为乙二醇，有两个羟基，乙醇只有一个羟基，二者不互为同系物，B错误； C．结合分析可知该路线中发生取代反应的是②③，C错误； D．H的官能团为碳碳双键、酯基、羟基，M的官能团为酯基、羟基，二者官能团不同，D错误； 答案选A。 【变式6-3】（25-26高二下·吉林长春·月考）具有一个醇羟基的有机物A与 7g乙酸在一定条件下反应后生成10.2g的乙酸某酯，经分析还有1g 乙酸剩余，则A的结构简式可能是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】根据反应 得到： 解得M(R)=43，为，所以B正确； 故选B。 题型07 酯化反应实验探究 酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢 【微点拨】 ①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH ②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸 ③浓硫酸的作用 a．催化剂——加快反应速率 b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高酯的产率 ④饱和Na2CO3溶液的作用 a．与挥发出来的乙酸反应 b．溶解挥发出来的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯 ⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行 ⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失 (4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法 脱水方式 (1)酸脱羟基醇脱氢 (2)醇脱羟基酸脱氢 同位素示踪法 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种 酯化反应机理 (羧酸脱羟基醇脱氢) (5)无机含氧酸与醇作用也能生成酯 ①乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH＋HO－NO2C2H5－O－NO2(硝酸乙酯)＋H2O ②乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH＋HO－SO3HC2H5－O－SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O ③丙三醇与硝酸的酯化反应： 【典例7】（23-24高二下·黑龙江绥化·期中）实验室制备乙酸甲酯的装置如图所示。下列说法正确的是    A．b中导气管口应插入液面下 B．将乙酸和甲醇的混合液加入浓硫酸中搅拌混合 C．饱和碳酸钠溶液的作用为吸收甲醇、乙酸 D．若用标记甲醇，则产物乙酸甲酯中不含 【答案】C 【详解】A．b中导气管口如果插入液面下会发生倒吸，A错误； B．浓硫酸稀释大量放热，应将浓硫酸加入乙酸和甲醇的混合液中搅拌混合，B错误； C．饱和碳酸钠溶液的作用为吸收挥发出的甲醇、乙酸，C正确； D．若用标记甲醇，产物乙酸甲酯中含有，D错误； 答案选C。 【变式7-1】（22-23高二上·黑龙江牡丹江·期中）18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解，部分反应历程可表示为： 能量变化如图所示。已知为快速平衡，下列说法正确的是 A．反应Ⅱ、Ⅲ为决速步 B．反应结束后，溶液中存在18OH- C．反应结束后，溶液中存在CH318OH D．反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变 【答案】B 【详解】A．一般来说，反应的活化能越高，反应速率越慢，由图可知，反应I和反应Ⅳ的活化能较高，因此反应的决速步为反应I、Ⅳ，故A错误； B．反应I为加成反应，而与为快速平衡，反应Ⅱ的成键和断键方式为或，后者能生成18OH-，因此反应结束后，溶液中存在18OH-，故B正确； C．反应Ⅲ的成键和断键方式为或，因此反应结束后溶液中不会存在CH318H，故C错误； D．该总反应对应反应物的总能量高于生成物总能量，总反应为放热反应，因此和CH3O-的总能量与和OH-的总能量之差等于图示总反应的焓变，故D错误； 综上所述，正确的是B项，故答案为B。 【变式7-2】（23-24高二上·黑龙江双鸭山·开学考试）如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中不正确的是 A．试管b中导气管下端管口不能插入液面以下的目的是防止倒吸 B．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇和冰醋酸 C．用CH3CH218OH和乙酸反应制取的乙酸乙酯中有18O D．饱和碳酸钠溶液的作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收少量乙酸和乙醇 【答案】B 【详解】A．由于乙酸和乙醇都极易溶于水，而且它们的沸点低、易挥发，大试管因为受热不稳定导致其中的气压不稳定，所以试管b中导气管下端管口不能插入液面以下，防止倒吸，故A正确； B．若先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇和冰醋酸则容易引起液体飞溅。通常先向a试管中加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸，故B错误； C．酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，所以用CH3CH218OH和乙酸反应制取的乙酸乙酯中有18O，故C正确； D．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度小，所以饱和碳酸钠溶液的作用是降低乙酸乙酯的溶解度；由于乙酸和乙醇会随着生成的乙酸乙酯挥发出来，所以饱和碳酸钠溶液的作用还有吸收少量乙酸和乙醇，故D正确； 故选B。 【变式7-3】（24-25高一下·吉林长春·期末）实验室制备乙酸乙酯和乙酸乙酯提纯的装置和操作流程图如下，下列叙述不正确的是 A．无水硫酸钠在流程中做吸水剂 B．操作①为分液 C．向试管中先加入浓硫酸，然后边振荡试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸 D．试管b中饱和溶液的作用是吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，减小乙酸乙酯的溶解 【答案】C 【分析】实验室制备乙酸乙酯时，向a中加入无水乙醇，再缓慢加入浓硫酸，冷却后加入无水乙酸，加热，用饱和碳酸钠溶液吸收接收，故b中混合液为饱和碳酸钠溶液、乙醇、乙酸钠及乙酸乙酯；操作①为分液，A为乙酸乙酯和水，无水碳酸钠可吸收水，得到F为乙酸乙酯；B中含乙酸钠、乙醇、碳酸钠，操作②为蒸馏，分离出E为乙醇， C中含乙酸钠、碳酸钠，加浓硫酸后D中含硫酸钠、乙酸，操作③为蒸馏，分离出乙酸，据此分析解答。 【详解】A．A为乙酸乙酯和水，则无水碳酸钠可吸收水，A正确； B．乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，出现分层，可选用分液操作分离，B正确； C．混合时先加乙醇，后加浓硫酸，最后加乙酸，可提高乙酸的利用率，则试管中加试剂的顺序不合理，且浓硫酸的密度大于乙醇的密度，易导致液滴飞溅，C错误； D．饱和Na2CO3溶液的作用是溶解乙醇吸收乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层后分液分离出乙酸乙酯，D正确； 故答案选C。 【点睛】点评本题考查混合物分离提纯的应用，题目难度不大，明确有机物的性质差异、发生的反应、混合物分离方法为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意A中成分为解答的难点。 题型08 乙酸的相关计算 1.误将乙酸当强酸，直接用溶质浓度算浓度，忽略其部分电离的弱酸属性 2.酯化反应忽略可逆性，直接按反应物完全转化计算生成物实际量 3.中和反应误以乙酸电离出的氢离子量算碱的用量，未按乙酸总物质的量1:1计算 4.酯化反应计算时，忽略浓硫酸吸水性对体系质量、原子守恒计算的影响 【典例8】（22-23高一下·辽宁·期末）设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．熔融状态下，中所含的离子总数为 B．0.2mol甲苯(  )中所含的键的总数为 C．常温下，中所含的电子总数为 D．0.1mol乙酸与足量的乙醇反应，生成的乙酸乙酯的分子总数为 【答案】C 【详解】A．熔融状态下，中含有、，所含的离子总数为，A错误； B．1个甲苯分子共有8个氢原子，共形成8个C-H键，故甲苯中含有的C-H键总数为，B错误； C．1个分子中含有10个电子，物质的量是，所含的电子总数为，C正确； D．乙酸与乙醇发生的酯化反应是可逆反应，0.1mol乙酸与足量的乙醇反应，生成的乙酸乙酯的分子总数少于，D错误； 故选C。 【变式8-1】（23-24高一下·辽宁大连·月考）将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应．下列叙述不正确的是（　　） A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中不含18O C．可能生成44g乙酸乙酯 D．可能生成90g乙酸乙酯 【答案】D 【分析】酯化反应的本质为酸脱羟基、醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应．依据酯化反应的本质“酸脱羟基醇脱氢”即可解答。 【详解】将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应，化学方程式为：CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O； A．生成的乙酸乙酯中含有18O，故A正确； B．生成的水分子中不含有18O，故B正确； C．乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，1mol乙醇若完全反应则生成1mol乙酸乙酯，但反应是可逆反应，不能进行彻底，生成的乙酸乙酯的质量应小于90g，可能生成44g乙酸乙酯，故C正确； D．乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，1mol乙醇若完全反应则生成1mol乙酸乙酯，但反应是可逆反应，不能进行彻底，生成的乙酸乙酯的质量应小于90g，故D错误； 答案选D。 【变式8-2】（22-23高二下·吉林通化·月考）表示阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是 A．23g物质中所含C-H键数为 B．1.12L乙烷和丙烯的混合气体中所含C-H键数为 C．标况下1.12L甲醛与足量银氨溶液反应生成21.6g固体 D．0.1mol与足量充分反应生成的CH3COOCH2CH3分子数为 【答案】C 【详解】A．23g C2H6O是0.5mol，当它是乙醇时，含有2.5 NA个C-H键，当它是二甲醚时，含有3NA个C-H键，故A错误； B．未指出气体所处状况，无法计算气体的物质的量，B错误； C．标况下1.12L 甲醛的物质的量0.05mol，1molHCHO能消耗4mol银氨溶液生成4molAg，则0.05molHCHO与银氨溶液反应生成0.05mol 4108g/mol=21.6g固体，C正确； D．CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应，该反应为可逆反应，因此0.1molCH3CH2OH反应生成的CH3COOCH2CH3分子数小于0.1NA，D错误； 故答案选C。 【变式8-3】（2024·黑龙江哈尔滨·二模）设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．足量水与7.8g完全反应，转移的电子数为 B．标准状况下，4.48L中所含氧原子数为 C．取0.1mol乙醇与0.1mol乙酸充分进行酯化反应，生成的乙酸乙酯分子数为 D．向1LpH＝12的氨水中加入足量，反应后溶液中数目为 【答案】A 【详解】A．7.8g物质的量为0.1mol，与水反应生成氢氧化钠和氧气，转移电子数为，A正确； B．标准状况下，不是气体，不能用气体摩尔体积计算，B错误； C．乙酸与乙醇的反应为可逆反应，生成的乙酸乙酯分子数小于，C错误； D．pH＝12的氨水中氢氧根离子浓度为0.01mol/L，说明氨水浓度大于0.01mol/L，则1L该氨水溶液中含数目大于，D错误； 答案选A。 题型09 有机物官能团的主要性质 官能团 主要性质 与酸性KMnO4溶液的氧化反应 与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应 能发生加聚反应 醇羟基(—OH) 与活泼金属的置换反应 在Cu或Ag的催化作用下的氧化反应 与羧酸的酯化反应、取代反应 羧基(—COOH) 酸性：中和反应，与活泼金属反应 与盐反应，与金属氧化物反应等 与醇的酯化反应、取代反应 酯基() 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 【典例9】（2026·内蒙古赤峰·一模）丹参酮ⅡB是传统中药丹参中的重要活性成分之一，具有抗氧化、抗炎、抗菌等作用，其结构如图。下列有关其说法正确的是 A．含有手性碳原子 B．含氧官能团有2种 C．可发生氧化反应、酯化反应和银镜反应 D．该物质最多可与发生加成反应 【答案】A 【详解】A．左上角连接甲基的碳原子连接了4种不同的原子团，属于手性碳原子，A正确； B．该分子的含氧官能团有羟基、酮羰基、醚键，共3种，B错误； C．分子含有羟基，可发生氧化反应、酯化反应，但不含醛基，无法发生银镜反应，C错误； D．苯环、2个酮羰基、呋喃环的碳碳双键均可与H2加成，1 mol该物质最多可与7 mol H2发生加成反应，D错误； 故选A。 【变式9-1】（2026·内蒙古乌兰察布·二模）有机物乙是用作分散染料常用的中间体之一，利用甲合成乙的反应如下： 下列说法错误的是 A．甲生成乙的反应为取代反应 B．甲、乙均能发生水解反应 C．乙能发生消去反应 D．乙能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【详解】A．该反应过程中，三元环打开，没有小分子生成，不是取代反应，A错误； B．甲结构中含有酰胺基，酰胺基在酸性或碱性条件下可发生水解，生成羧酸和氨基，乙中同样含有酰胺基，且还有氯原子，卤代烃在碱性条件下可发生水解生成醇，因此乙也能发生水解，B正确； C．乙的结构中含有，与Cl原子相邻的C上有H原子，满足卤代烃消去反应的条件，可发生消去反应生成双键。同时与-OH直接相连的C的邻位C上也有H，醇也可发生消去反应生成双键，C正确； D．乙中与羟基相连的碳原子上存在氢原子，可被酸性高锰酸钾氧化，从而使溶液褪色，D正确； 故答案选A。 【变式9-2】（25-26高三下·内蒙古乌兰察布·开学考试）中国科学院上海药物研究所联合中国科学院上海营养与健康研究所在Advanced Science期刊上发表的研究论文揭示：银杏素(结构如图)通过靶向干扰素基因刺激因子来缓解衰老。下列叙述错误的是 A．苯环使氢氧键极性增强 B．分子间存在氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．分子中含5种官能团 【答案】D 【详解】A．与醇羟基相比，酚羟基有一定的弱酸性，说明苯环使酚羟基中的O-H键极性增强，A正确； B．该有机物中含有的羟基使得其可形成氢键，B正确； C．该分子中的酚羟基还原性很强，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．该分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键、碳碳双键共4种官能团，D错误； 故选D。 【变式9-3】（25-26高二下·黑龙江佳木斯·阶段检测）有机物结构简式，下列有关该有机物的说法正确的是 A．该物质有4种官能团 B．该分子的分子式为C10H7O5 C．1mol该物质与足量溴水反应，最多消耗2mol Br2 D．1mol该有机物最多可以消耗NaOH的物质的量为4mol 【答案】A 【详解】A．该分子含有羟基、酯基、羧基、碳碳三键，A正确； B．根据该分子的结构，其分子式为C11H8O7，B错误； C．碳碳三键可与Br2发生加成反应，苯环上有1个氢原子处于酚羟基对位，可与Br2发生取代反应，则1 mol 该物质可与3 mol Br2反应，C错误； D．该分子含2个酚羟基、1个羧基、1个HCOO-，HCOO-水解产生酚羟基，则1 mol该物质可与5 mol NaOH反应，D错误； 故选A。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 7.3 乙醇与乙酸 题型01 乙醇的组成与结构 题型02 乙醇的物理性质和用途 题型03 乙醇与钠反应和氧化反应 题型04 乙酸的结构和物理性质 题型05 乙酸的酸性 题型06 乙酸的酯化反应 题型07 酯化反应实验探究 题型08 乙酸的相关计算 题型09 有机物官能团的主要性质 题型01 乙醇的组成与结构 乙醇的分子结构可以看成是乙烷分子（CH3CH3）中的氢原子被 取代的产物，也可以看成是水分子（H—OH）中的氢原子被 取代后的产物。乙醇分子中含有 原子团，这个原子团叫羟基，它决定着乙醇的 性质。 分子式 结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型 官能团 【易错提醒】羟基与氢氧根的比较 羟基（-OH） 氢氧根（OH-） 电子式 电荷数 不显电性 带一个单位负电荷 存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液和离子化合物中 稳定性 不稳定 稳定 相同点 组成元素相同 【典例1】（22-23高一下·内蒙古包头·期末）化学科学需要借助化学专用语言描述。下列有关化学用语正确的是 A．乙烯的结构简式： B．羟基的电子式： C．四氯化碳分子的空间填充模型： D．乙酸分子的球棍模型 【变式1-1】（22-23高二上·辽宁沈阳·开学考试）化学学科需要借助化学专用语言描述。下列有关化学用语正确的是 A．乙烯的电子式： B．乙醇分子的空间填充模型： C．乙酸的分子式：CH3COOH D．次氯酸的结构式：H-Cl-O 【变式1-2】（25-26高三下·吉林·月考）下列化学用语或图示表达正确的是 A．乙酸的空间填充模型： B．中子数为8的碳原子： C．二氧化硅的分子式： D．的结构式： 【变式1-3】（22-23高一下·吉林·期末）下列化学用语书写正确的是 A．乙酸的分子式为： B．甲烷的电子式：    C．乙醇的结构式：   D．乙烯的结构简式： 题型02 乙醇的物理性质和用途 乙醇俗称 ，是无色、有 的液体，密度比水的 ，易 ，能溶解多种有机物和无机物，并能与水以 互溶，是重要的 溶剂。通过蒸馏法分离乙醇和水时，当乙醇的体积分数达到95%左右时，乙醇和水会形成 。应在体积分数为95%的乙醇中先加 ，再加热蒸馏制得无水酒精。 注：①通过生活中酒类的浓度可以证明乙醇能与水以任意比互溶。生活中酒类的浓度如下表（ 分数）： 酒类 啤酒 葡萄酒 黄酒 白酒 医用酒精 工业酒精 无水酒精 浓度 3-5% 6-20% 8-15% 50-70% 75% 95% 99.5% ②通常用无水CuSO4（白色）检验是否含有水。CuSO4+5H2O( 色)=CuSO4·5H2O（ 色） 乙醇的用途 ①用作酒精灯、火锅、内燃机的 。 ②化工原料和溶剂：用于生产医药、香料、化妆品、涂料等。 ③消毒剂：医疗上常用 分数为 的乙醇溶液作消毒剂。 ④酒精饮料： 。 【典例2】（23-24高一下·辽宁辽阳·期末）下列实验操作正确且能达到相应目的的是 A．检验粗乙烯中的SO2 B．除去粗乙酸乙酯中的乙醇 C．引发红色喷泉 D．分离乙醇和水 A．A B．B C．C D．D 【变式2-1】（21-22高一下·吉林松原·期末）下列关于乙醇的叙述不正确的是 A．乙醇易挥发 B．密度比水小，沸点比水高 C．是无色透明有特殊香味的液体 D．乙醇不能用于萃取碘水中的碘 【变式2-2】（20-21高二上·吉林长春·期中）酒精不具有的物理性质是 A．无色 B．液体 C．无味 D．易溶于水 【变式2-3】8．（23-24高一下·黑龙江佳木斯·期中）下列关于乙醇的叙述错误的是 A．乙醇可在空气中燃烧 B．常用75%的乙醇溶液作消毒剂 C．乙醇具有挥发性 D．乙醇能与氢氧化钠溶液反应 题型03 乙醇与钠反应和氧化反应 乙醇与钠反应 (1)实验探究 实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较 实验操作 实验现象 ①钠开始沉于试管底部，有无色无味气泡产生，钠被气体带着上浮，慢慢变小直至消失②点燃，火焰呈淡蓝色 ③试管内壁有液滴产生 ④向试管中加入澄清石灰水，澄清石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应产生了氢气 反应的方程式 2C2H5OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑ 反应实质 钠置换了羟基中的氢，生成氢气和乙醇钠 与钠和H2O反应比较 现象：剧烈程度比水弱，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球。 物理性质：ρ(H2O)＞ρ(Na)＞ρ(C2H5OH) 化学性质：乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 【微点拨】 ①钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱 ②醇与Na反应时：2R－OH～2Na～H2，即：1 mol－OH生成0.5 mol H2 （2）钠分别与水、乙醇反应的比较 钠与水的反应 钠与乙醇的反应 钠的现象 声的现象 气的现象 实验结论 反应实质 总反应的化学方程式为： 。 ③乙醛的官能团为 (，或写作 )，乙醛在适当条件下可被进一步氧化，生成 。 【名师提醒】（1）该反应进行时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳原子上去一个氢，脱下的两个氢与CuO中的氧原子结合生成水，即反应断裂的是O-H键和C-H键。 （2）在乙醇的催化氧化反应中，实际起氧化作用的是O2，铜在反应中只起催化剂的作用，CuO是反应的中间产物。 （3）有机反应中，“得氧”或“去氢”的反应，称为氧化反应；“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。“氧化反应”、“还原反应”是有机反应类型中的两类重要反应。 乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)或酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液反应，被氧化成乙酸。 ①乙醇能使酸性KMnO4溶液 ：反应的化学方程式为： 。 ②交通警察检查司机是否酒后驾车就用含有橙色的酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）仪器，当其遇到乙醇时 色变为 色，判定司机饮酒 ，故由此反应可以判定司机是否是 。其中发生的化学反应方程式为： 。 【典例3】（21-22高二上·内蒙古乌兰察布·月考）可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是 A．1 mol C2H5OH 燃烧生成3 mol H2O B．乙醇可以制饮料 C．1 mol C2H5OH 跟足量的Na反应得0.5 mol H2 D．1 mol C2H5OH燃烧生成2 mol CO2 【变式3-1】（20-21高一下·吉林延边·期末）乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是 A．乙醇与钠的反应是①键断裂 B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂 C．乙醇的燃烧反应是所有键断裂 D．乙醇与乙酸反应是①键断裂 【变式3-2】（20-21高二下·吉林长春·期末）下列属于置换反应的是 A．乙烯与氢气反应生成乙烷 B．苯与液溴反应生成溴苯 C．乙醇与钠反应生成乙醇钠 D．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷 【变式3-3】（24-25高一下·黑龙江大庆·期中）实验现象表明，乙醇与钠的反应比相同条件下水与钠的反应缓和得多。下列说法不正确的是 A．在与钠反应的过程中，乙醇分子和水分子均发生了氢氧键的断裂 B．将钠投入无水乙醇中，钠会沉入液体底部，说明乙醇的密度比水的小 C．乙醇与钠的反应缓和得多，说明乙醇分子中羟基上的氢原子相对比较活泼 D．若将质量相同的钠分别投入足量乙醇和水中，则产生的氢气的物质的量相同 题型04 乙酸的结构和物理性质 1、乙酸的结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 注意：a.是一个整体，具备特有的性质;b.羧酸的结构特征：烃基直接和 相连接的化合物。 2、乙酸的物理性质 乙酸俗称 ，乙酸是一种有 气味的 色 体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称 。乙酸 溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂，密度稍大于水。 【典例4】（22-23高一下·辽宁鞍山·期末）化学用语是一种简洁、大方而又严谨的学科语言，下列有关化学用语使用错误的是 A．氯离子的结构示意图：   B．甲基的电子式为   C．乙烯的球棍模型为   D．乙酸的分子式为： 【变式4-1】（20-21高一下·吉林长春·期末）下列有关乙酸性质的叙述错误的是 A．乙酸的沸点比乙醇高 B．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇 C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应 D．乙酸分子中含有4个H原子，故为四元酸 【变式4-2】（21-22高一下·辽宁大连·月考）关于乙酸的下列叙述中错误的是（      ） A．乙酸是有刺激性气味的液体，是食醋的主要成分 B．乙酸具有酸的通性，可以使石蕊等指示剂变色 C．乙酸在常温下可以发生酯化反应 D．乙酸可以和NaHCO3溶液反应放出CO2 【变式4-3】（20-21高二上·内蒙古乌兰察布·期中）下列关于乙酸的说法正确的是 A．难挥发 B．难溶于水 C．不与石灰石反应 D．能与乙醇发生酯化反应 题型05 乙酸的酸性 具有酸的通性 乙酸在水中可以电离：CH3COOHCH3COO-+H+，为弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性： ①使酸碱指示剂变色：乙酸能使紫色石蕊溶液变 。 ②与活泼金属反应： 。 ③与碱性氧化物反应： 。 ④与碱反应： 　 (CH3COO)2Cu易溶于水。 ⑤与盐反应： 、 （食醋可以清除水壶中的少量 ）。 【微点拨】 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO＞CH3CH2OH ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol －COOH生成0.5 mol CO2气体 ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol －COOH生成1 mol CO2气体 ④和Na反应生成气体：1 mol －COOH生成0.5 mol H2；1 mol －OH生成0.5 mol H2 【典例5】（20-21高一下·内蒙古巴彦淖尔·月考）下列物质中，难溶于水的是（     ） A．乙醇 B．乙醛 C．乙酸 D．乙酸乙酯 【变式5-1】（2022高二·内蒙古·学业考试）下列说法不正确的是 A．用金属钠可以检验酒精中是否含水 B．乙醇分子中的官能团是羟基 C．乙醇与酸性重铬酸钾溶液反应，被氧化成乙酸 D．生活中可以用食醋除去水壶中的水垢，主要是利用食醋中醋酸的酸性 【变式5-2】（20-21高一下·内蒙古巴彦淖尔·月考）等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3溶液反应，产生气体体积最多的是 A．CH3CH(OH)COOH B．HOOC−COOH C．CH3CH2COOH D．CH3CH2OH 【变式5-3】（25-26高二下·吉林·期中）乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是 A．σ键与π键数目之比为10：1 B．该分子中含有1个手性碳原子 C．含有2种官能团 D．1 mol该分子可以消耗2 mol Na 题型06 乙酸的酯化反应 酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应 (1)实验探究 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成 ②能闻到香味 (2)反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应) 【典例6】（24-25高二下·内蒙古赤峰·期末）下列有机反应中，反应类型不同于其他反应的是 A．甲烷与氯气光照时生成油状液体 B．苯与溴在催化下生成溴苯 C．乙醛的银镜反应 D．乙酸乙酯的制备 【变式6-1】（24-25高一下·辽宁丹东·期末）某学习小组以乙醇、乙酸和浓硫酸为原料，设计以下两套装置(如图所示)分别制备乙酸乙酯，其中乙酸的结构简式为。下列有关说法正确的是 A．试管a中试剂添加顺序为先加浓硫酸，再缓慢加入乙醇和乙酸 B．试管b中饱和碳酸钠溶液可以换成氢氧化钠溶液 C．装置乙与装置甲相比较，便于控制温度，原料损失的少 D．生成的乙酸乙酯的结构简式为 【变式6-2】（24-25高一下·吉林·期末）制造隐形眼镜的功能高分子M的合成路线如图所示，已知： 。下列说法正确的是 A．G中所有碳原子在同一平面内 B．F与乙醇互为同系物 C．该路线中发生取代反应的是①②③ D．H和M具有相同的官能团 【变式6-3】（25-26高二下·吉林长春·月考）具有一个醇羟基的有机物A与 7g乙酸在一定条件下反应后生成10.2g的乙酸某酯，经分析还有1g 乙酸剩余，则A的结构简式可能是 A． B． C． D． 题型07 酯化反应实验探究 酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢 【微点拨】 ①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH ②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸 ③浓硫酸的作用 a．催化剂——加快反应速率 b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高酯的产率 ④饱和Na2CO3溶液的作用 a．与挥发出来的乙酸反应 b．溶解挥发出来的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯 ⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行 ⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失 (4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法 脱水方式 (1)酸脱羟基醇脱氢 (2)醇脱羟基酸脱氢 同位素示踪法 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种 酯化反应机理 (羧酸脱羟基醇脱氢) (5)无机含氧酸与醇作用也能生成酯 ①乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH＋HO－NO2C2H5－O－NO2(硝酸乙酯)＋H2O ②乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH＋HO－SO3HC2H5－O－SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O ③丙三醇与硝酸的酯化反应： 【典例7】（23-24高二下·黑龙江绥化·期中）实验室制备乙酸甲酯的装置如图所示。下列说法正确的是    A．b中导气管口应插入液面下 B．将乙酸和甲醇的混合液加入浓硫酸中搅拌混合 C．饱和碳酸钠溶液的作用为吸收甲醇、乙酸 D．若用标记甲醇，则产物乙酸甲酯中不含 【变式7-1】（22-23高二上·黑龙江牡丹江·期中）18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解，部分反应历程可表示为： 能量变化如图所示。已知为快速平衡，下列说法正确的是 A．反应Ⅱ、Ⅲ为决速步 B．反应结束后，溶液中存在18OH- C．反应结束后，溶液中存在CH318OH D．反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变 【变式7-2】（23-24高二上·黑龙江双鸭山·开学考试）如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中不正确的是 A．试管b中导气管下端管口不能插入液面以下的目的是防止倒吸 B．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇和冰醋酸 C．用CH3CH218OH和乙酸反应制取的乙酸乙酯中有18O D．饱和碳酸钠溶液的作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收少量乙酸和乙醇 【变式7-3】（24-25高一下·吉林长春·期末）实验室制备乙酸乙酯和乙酸乙酯提纯的装置和操作流程图如下，下列叙述不正确的是 A．无水硫酸钠在流程中做吸水剂 B．操作①为分液 C．向试管中先加入浓硫酸，然后边振荡试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸 D．试管b中饱和溶液的作用是吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，减小乙酸乙酯的溶解 题型08 乙酸的相关计算 1.误将乙酸当强酸，直接用溶质浓度算浓度，忽略其部分电离的弱酸属性 2.酯化反应忽略可逆性，直接按反应物完全转化计算生成物实际量 3.中和反应误以乙酸电离出的氢离子量算碱的用量，未按乙酸总物质的量1:1计算 4.酯化反应计算时，忽略浓硫酸吸水性对体系质量、原子守恒计算的影响 【典例8】（22-23高一下·辽宁·期末）设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．熔融状态下，中所含的离子总数为 B．0.2mol甲苯(  )中所含的键的总数为 C．常温下，中所含的电子总数为 D．0.1mol乙酸与足量的乙醇反应，生成的乙酸乙酯的分子总数为 【变式8-1】（23-24高一下·辽宁大连·月考）将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应．下列叙述不正确的是（　　） A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中不含18O C．可能生成44g乙酸乙酯 D．可能生成90g乙酸乙酯 【变式8-2】（22-23高二下·吉林通化·月考）表示阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是 A．23g物质中所含C-H键数为 B．1.12L乙烷和丙烯的混合气体中所含C-H键数为 C．标况下1.12L甲醛与足量银氨溶液反应生成21.6g固体 D．0.1mol与足量充分反应生成的CH3COOCH2CH3分子数为 【变式8-3】（2024·黑龙江哈尔滨·二模）设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．足量水与7.8g完全反应，转移的电子数为 B．标准状况下，4.48L中所含氧原子数为 C．取0.1mol乙醇与0.1mol乙酸充分进行酯化反应，生成的乙酸乙酯分子数为 D．向1LpH＝12的氨水中加入足量，反应后溶液中数目为 题型09 有机物官能团的主要性质 官能团 主要性质 醇羟基(—OH) 羧基(—COOH) 酯基() 【典例9】（2026·内蒙古赤峰·一模）丹参酮ⅡB是传统中药丹参中的重要活性成分之一，具有抗氧化、抗炎、抗菌等作用，其结构如图。下列有关其说法正确的是 A．含有手性碳原子 B．含氧官能团有2种 C．可发生氧化反应、酯化反应和银镜反应 D．该物质最多可与发生加成反应 【变式9-1】（2026·内蒙古乌兰察布·二模）有机物乙是用作分散染料常用的中间体之一，利用甲合成乙的反应如下： 下列说法错误的是 A．甲生成乙的反应为取代反应 B．甲、乙均能发生水解反应 C．乙能发生消去反应 D．乙能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式9-2】（25-26高三下·内蒙古乌兰察布·开学考试）中国科学院上海药物研究所联合中国科学院上海营养与健康研究所在Advanced Science期刊上发表的研究论文揭示：银杏素(结构如图)通过靶向干扰素基因刺激因子来缓解衰老。下列叙述错误的是 A．苯环使氢氧键极性增强 B．分子间存在氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．分子中含5种官能团 【变式9-3】（25-26高二下·黑龙江佳木斯·阶段检测）有机物结构简式，下列有关该有机物的说法正确的是 A．该物质有4种官能团 B．该分子的分子式为C10H7O5 C．1mol该物质与足量溴水反应，最多消耗2mol Br2 D．1mol该有机物最多可以消耗NaOH的物质的量为4mol / 学科网（北京）股份有限公司 $