内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙醇与乙酸
7.3.1 乙醇
生活中哪些地方有乙醇(酒精)的身影?
化妆品的溶剂
燃料
白酒
消毒剂
2
1、病人发烧通常用酒精擦拭全身,用此法降温
2、衣服上沾上少许汽油用酒精可以去除
3、酒香不怕巷子深
4、白酒的主要成分是乙醇和水
5、酒精灯用完后为什么要盖上灯帽?
6、用酒泡中药(药酒)—如泡枸杞
(易挥发)
(良好的有机溶剂)
(易挥发、有特殊香味)
(乙醇易溶于水)
(易挥发)
(良好的有机溶剂)
观察乙醇并联系生活归纳乙醇的物理性质
思考
乙醇的物理性质
1、乙醇的物理性质:
俗称 颜色 气味 状态 密度 溶解性 挥发性
酒精
无色透明
特殊香味
液体
比水小
与水以任意比互溶,能溶解多种有机物和无机物
易挥发
思考 1:乙醇应如何保存?
思考 2:如何检验无水乙醇中是否含有水?如何除去乙醇中的水?
乙醇沸点低,易挥发,应密封保存
烃
如何如何除去乙醇中的水?/由工业酒精制取无水酒精?
思考 1
先加入新制生石灰,后蒸馏。
如何检验酒精是否含水?
思考 2
取少量酒精,加入无水硫酸铜,若出现蓝色,则证明酒精含水。
1、下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是( )
A. “酒香不怕巷子深”是由于乙醇容易挥发
B. 用乙醇提取中药的有效成分是由于乙醇能够溶解很多种有机物和无机物
C. 酒厂可以勾兑各种浓度的酒是由于乙醇能够以任意比溶解于水
D. 由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
D
课堂练习
2、《本草纲目》“烧酒”条目下写道:“自元时始创其法,用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水,味极浓烈,盖酒露也。”这里所用的“法”是指( )
A.过滤 B.蒸馏 C.分液 D.升华
课堂练习
B
乙醇
2、分子组成与结构
乙炔
1、分子组成与结构
乙醇
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间充填模型
C2H6O
C — C—O—H
H
H
H
H
H
CH3CH2OH 或C2H5OH
—OH
C— C—O—H
H
H
H
H
H
“羟基”,写作 —OH
乙炔
2、官能团和烃的衍生物
乙醇
物质 CH3Cl CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2OH
所含官能团
官能团名称
—Cl
C=C
—C≡C—
—OH
羟基
氯原子
碳碳双键
碳碳三键
H–C—C—O—H
H
H
׀
H
׀
׀
羟基
—OH
׀
H
(1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
注意:苯环( )不是官能团
乙炔
2、官能团和烃的衍生物
乙醇
(2)烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物;
如一氯甲烷 CH3Cl、二氯甲烷 CH2Cl2、1,2-二溴乙烷 CH2BrCH2Br
都属于烃的衍生物;
烃的衍生物和烃具有不同的性质。
乙醇可以看成是CH3CH3分子中的一个氢原子被—OH取代后的产物
乙炔
2、官能团和烃的衍生物
乙醇
名称 氢氧根(OH-) 羟基(—OH)
电子式
电性
稳定性
能否独立存在
(共10电子)
(共9电子)
带负电的阴离子
电中性
稳定
不稳定
能独立存在于溶液或离子化合物中
不能独立存在,必须和其他基团或原子结合
1、下列有机物中,不属于烃的衍生物的是( )
A. B. CH3CH2NO2
C. CH2=CHBr D. CH2=CH2
课堂练习
D
2、已知某物质的结构简式为 ,该物质含有的官能团有哪些(填名称)?
碳碳双键、氯原子、羟基、醛基
乙醇中含有官能团 —OH,它具有哪些化学性质呢?
乙炔
1、乙醇与金属钠的反应——置换反应
乙醇的化学性质
钠与乙醇反应,沉入乙醇底部,仍为块状,没有声音,放出气泡,反应缓慢;
产生的气体可在空气中安静地燃烧,烧壁上有水滴生成,烧杯中加入澄清的石灰水不变浑浊,说明产生的气体是H2
实验现象
现象:钠下沉,且不熔;有气泡,无响声;加酚酞,色变红
2CH3CH2—O—H +2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
C—C—O—H
H
H
H
H
H
注意:① 断O-H键,发生置换反应、取代反应
② 氢原子活泼性:酸>水>醇
③ 此反应可检验—OH的存在,用来计算分子中—OH的数目:
2个—OH产生1个H2,故物质的量之比为2:1
O—H键断开
乙醇的化学性质
1、乙醇与金属钠的反应——置换反应
2Na + 2H-OH = 2NaOH + H2
注意和钠与水的反应相比较.
乙炔
1、乙醇与金属钠的反应——置换反应
乙醇的化学性质
其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2
请写出镁与乙醇反应的化学方程式。
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2↑
乙醇镁
钠与水、与乙醇反应的现象比较
钠与水 钠与乙醇
钠是否浮在液面上 浮在水面 沉入底部
钠的形状是否变化 熔化 不熔化
有无声音 发出嘶嘶声 没有声音
有无气泡 有气泡产生 有气泡产生
剧烈程度 剧烈 缓慢
反应方程式
2Na+2H2O=2 NaOH+H2↑
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa +H2↑
乙醇的化学性质
18
将乙基代为H 是何分子、水的衍生物 水可电离,与钠反应,乙醇?
1、钠浮在水面上,而沉在乙醇中?
3、钠与乙醇的反应速率比钠与水的反应速率慢, 说明羟基上的H原子与水分子中H原子的活泼性?
2、乙醇与钠反应的性质是由它的什么决定的?
羟基中的H原子的活泼性:醇<水;
官能团决定有机物的性质,连接官能团的其它部分对性质也有所影响
乙醇的化学性质
思考
水的密度>钠的密度>乙醇的密度
羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气
2CO2 +3H2O
C2H5OH + 3 O2
点燃
现象:乙醇在空气中燃烧,产生淡蓝色火焰,同时放出大量的热。
思考:1.完全燃烧生成CO2和H2O的有机物一定是烃吗?
2.燃烧反应中断什么键?
2、氧化反应—— (1)燃烧
乙醇的化学性质
向烧杯中加入适量乙醇,取一根铜丝放在酒精灯火焰上灼烧,趁热插入乙醇中,反复几次,观察现象,闻烧杯中的气味。
铜丝
△
变黑
插入乙醇中
又变红、有刺激性气味
乙醇的化学性质
实验
实验现象
2、氧化反应—— (2)乙醇的催化氧化
2Cu+O2 2CuO
△
铜丝变黑:
铜丝又变红:
H—C—C—H+CuO Cu+H—C—C—H+H2O
△
H O—H
H H
H
H O
醛基
2、氧化反应—— (2)乙醇的催化氧化
乙醇的化学性质
反应历程:
断键机理:
2CH3-C-O-H + O2 2CH3-C-H + 2H2O
H
H
Cu / Ag
O
=
CuCu
乙醇
乙醛
氧原子
水
H—C—C—O
H
H
H
H
H
H—C—C—O
H
H
H
氢原子
碳原子
2、氧化反应—— (2)乙醇的催化氧化
乙醇的化学性质
23
2、氧化反应—— (2)乙醇的催化氧化
乙醇的化学性质
乙醛
总反应方程式:
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu/Ag
C2H5OH+CuO +Cu
Δ
CH3CHO
+H2O
2 Cu+O2 2CuO
思考:铜丝实质上起了什么作用?
催化剂
下列醇在Cu或Ag的作用下将如何发生催化氧化反应?
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
H
Cu / Ag
O
=
2CH3-C-CH3 + 2H2O
丙酮
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
CH3
Cu / Ag
不能发生催化氧化
H
H
2 CH3-CH2-C-O-H + O2
Cu / Ag
O
=
2CH3-CH2-C-H + 2H2O
丙醛
与-OH相连的C原子上有2个H原子的,氧化成醛。
与-OH相连的C原子上有1个H原子的,氧化成酮。
与-OH相连的C原子上没有H原子的,不能催化氧化。
观察分析
。。。
乙醇的化学性质
探究—醇类的催化氧化
CH3CH2
—CH2
—OH
CH3CH2CHO
CH3—
CH
OH
CH3
CH3
C
CH3
CH3
OH
不能被催化氧化
CH3
C
O
CH3
醛类
酮类,羰基
(1)凡含有R-CH2OH( )结构的醇,在一定条件下可被氧化成醛R-CHO( )
(2)凡含有R,R’-CHOH( ) 结构的醇,在一定条件下可被氧化成酮R,R’-C=O( )
(3)凡含有 结构的醇,通常情况下不能被氧化
2、氧化反应——乙醇的催化氧化
乙醇的化学性质
27
A.CH3—CH —CH2—CH3
∣
OH
CH3
∣
D. C6H5 —C—CH3
∣
OH
CH3
∣
B. CH3—C—OH
∣
CH3
CH3
∣
CH3—C—CH2OH
∣
CH3
C.
1、判断下列各醇,能发生催化氧化反应的有( )
AC
课堂练习
28
2、氧化反应—— (3)乙醇被强氧化剂氧化
现象:
溶液紫红色褪去
现象:溶液由橙色变为绿色
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
(橙色)
(绿色)
乙醇
CH3CH2OH
KMnO4(H+) 或
K2Cr2O7 (H+)
CH3COOH(乙酸)
K2Cr2O7
KMnO4
检验酒驾
酒精检测仪
?
乙醇的化学性质
MnSO4
Cr2(SO4)3
乙醇分子中不同的化学键如图: 发生不同化学反应时乙醇的断键位置
(1)与活泼金属反应键 断裂
(2) CH3CH2OH 燃烧键 断裂
(3)在Cu或Ag催化下和O2反应键 断裂
①
① ③
全部
1、乙醇发生反应的断键原理
课堂练习
H
C
O
H
H
H
H
C
H
①
③
②
④
⑤
1、乙醇在空气中充分燃烧,反应时断裂的化学键
为_____________,应的化学方程式为_____________________________。
①②③④⑤
2、将弯成螺旋状的铜丝灼烧,铜丝变黑,反应原理为______________
______(用化学方程式表示)。然后将灼热的铜丝插入乙醇中,铜丝表面由黑变红,在此过程中,乙醇分子中断裂的化学键为______,反应方程式为_________________________________________,整个过程反应总方
程式为_________________________________________,铜在反应中起到_______作用。
2CuO
①③
催化剂
课堂练习
H
C
O
H
H
H
H
C
H
①
③
②
④
⑤
②如果将乙醇改为 ,试写出在该条件下的化学反应方程
式:______________________________________________。
③如果醇为 ,在该条件下,醇还能被催化氧化吗?为什么?
+2H2O
不能被催化氧化;因为该分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化脱氢。
断②号键
①和浓HX反应:
C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O
△
断①②号键
②分子间脱水:
CH3CH2—OH + H—O—CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
乙醇的化学性质
3、取代反应
H
C
O
H
H
H
H
C
H
①
③
②
④
⑤
33
断②⑤号键
1700C
浓H2SO4
H C C H CH2=CH2 + H2O
H
H
H
OH
① 反应原理:
②发生装置:
液+液 → 气
乙醇的化学性质
4、消去反应—实验室制乙烯
34
乙醇的性质与化学键的关系
乙醇的性质 键的断裂
与钠反应 断①键
燃烧 断①②③④⑤键
催化氧化 断①③键
酸性KMnO4溶液 断①②③键
探究总结
乙 醇
消毒剂(75%的乙醇溶液)
医药
可以做燃料,提供能量
燃料
化工原料
饮料
做溶剂,提取多种有机物、无机物
工业
乙醇的用途
乙醇
乙醛
乙酸
乙醇脱氢酶
CO2+H2O
乙醛脱氢酶
(ALDH)
你知道吗?
人喝酒后会产生恶心欲吐、昏迷不适等醉酒症状。你知道酒精中毒的罪魁祸首是什么吗?
是乙醇在体内氧化后的产物乙醛!
乙醛的毒性是乙醇的10倍。高浓度乙醛有麻醉作用,使体内某些反应停止,部分组织坏死。从而令人头晕头痛、嗜睡昏迷。 伤及肝脏、心脑血管及脑神经系统。
乙醇
乙醛
乙酸
CO2+H2O
Cu/Ag,加热
O2
O2
KMnO4(H+) / K2Cr2O4(H+)
O2(点燃)
小结:乙醇的氧化反应
条件控制在有机反应中的作用
1、下列物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色, 不能使溴水褪色的是( )
A、甲烷 B、乙烯 C、乙醇 D、乙烷
C
课堂练习
2、能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是? ( )
A. 乙醇能溶于水
B. 乙醇能脱水
C. 0.1mol乙醇与足量钠反应,生成0.5mol氢气
D.乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水
C
课堂练习
3、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是( )
A、 CuSO4·5H2O
C、 浓硫酸
B、CuSO4
D、金属钠
B
课堂练习
4、乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A. 乙醇和钠反应,键①断裂
B. 在Ag催化下和O2反应,键①③断裂
C. 在Cu催化下和O2反应,键④⑤不可能断裂
D. 乙醇是电解质,在水中键①断裂能电离出氢离子
D
课堂练习
5、将等质量的铜片放在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量增加的是( )
A. 硝酸 B. 无水乙醇 C. 石灰水 D. 盐酸
C
课堂练习
6、已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。等物质的量的乙醇、乙二醇 、丙三醇 分别与足量金属钠作用,产生氢气物质的量
之比为( )
A.1∶1∶1 B.1∶2∶3 C.6∶3∶2 D.3∶2∶1
课堂练习
B
3、化学兴趣小组的同学们设计了如图装置验证乙醇催化氧化的产物(加热仪器、夹持装置已略去)。
已知:乙醇的沸点为78℃,易溶于水;乙醛的沸点为20.8℃,易溶于水。
(1)乙醇催化氧化反应的化学方程式是__________________________________。
(2)实验时上述装置中需要加热的是_______(填序号,下同),其中应该先加热的是____,为使装置A中的乙醇成为蒸气,最简单的加热方法是__________。
(3)实验室制取取氧气的化学方程式是_________________________________
课堂练习
2CH3CH2OH+O2 →2CH3CHO+2H2O
AB
B
水浴加热
(4)实验开始后,装置B中能观察到的现象是____________________________;装置C中能观察到的现象是__________________________,由此得出的结论是_____________________________________。
(5)装置E的作用是______________________,能初步判定反应后有乙醛生成的依据是_____________________________________。
(6)装置D中的药品是________,其作用_______________________________
______________________。
课堂练习
铜丝由红变黑,再由黑变红
吸收乙醛,防止倒吸
乙醇催化氧化反应的产物有水
无水硫酸铜粉末变为蓝色
装置E中的物质有刺激性气味
碱石灰
防止外界的水蒸气进入C中使
使无水硫酸铜变蓝
知识拓展
固体酒精并不是固体状态的酒精(酒精的熔点是-117.3℃,常温下不可能是固体),而是将工业酒精(主要成分为乙醇,CH3CH2OH)中加入凝固剂[可使用(CH3COO)2Ca]使之成为固体形态。
什么是固体酒精?
固体酒精有什么优越性?
使用时用一根火柴即可点燃,燃烧时无烟尘、无毒、无异味,火焰温度均匀,温度可达到600℃左右;每250g可以燃烧1.5小时以上;比使用电炉、酒精炉都方便、安全,易携带。因此,是一种理想的方便燃料。
3、(1) 放入几片碎瓷片作用是什么?
(2) 浓硫酸的作用是什么?
(3) 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?
(4) 温度计的位置?
(5) 为何使液体温度迅速升到170℃并保持在170℃ ?
(6) 有何杂质气体,如何除去?
(7) 为何可用排水集气法收集?
防止暴沸
催化剂和脱水剂
保证浓硫酸的浓度才能脱水
水银球置于反应液中测反应物的温度
(5)在140℃时乙醇将生成乙醚,而温度过高浓硫酸会将乙醇碳化。
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
浓H2SO4
140 ℃
C + 2H2SO4 == CO2 + 2SO2 + 2H2O
(6)乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体,可将气体通过碱石灰或NaOH溶液。
乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。
C2H5OH+2H2SO4(浓)→ 2C+2SO2↑+5H2O
。。。
$$