7.1.1 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构课件 2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第一节 认识有机化合物 第1课时有机化合物中碳原子的成键特点 1 一、有机化合物 有机化合物 定义：绝大多数含碳的化合物都是有机化合物，简称有机物。 主要组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、卤素、磷等 性质： 熔沸点 水溶性 可燃性 大多数比较低 大多数难溶于水 大多数能燃烧 注意：碳单质、CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐等不具有有机物的性质，因此这类物质属于无机物 一、有机化合物 碳在地壳中的含量很低，但是含有碳元素的有机化合物却分布极广。有机化合物不仅构成了生机勃勃的生命世界，也是燃料、材料、食品和药物的主要来源。 目前，人们在自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，而且新的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来。有机化合物为什么如此繁多？它们的结构和性质具有哪些一般特点？ 一、有机化合物 有机物为什么 种类繁多？ 二、有机化合物中碳原子的成键特点 甲烷——最简单的有机化合物 分子式：CH4 电子式： C H H H H 结构式： 碳原子成键个数： 碳原子最外层 4 个电子，可与其他原子形成 4 个共价键，能形成4个C—H。 二、有机化合物中碳原子的成键特点 甲烷——最简单的有机化合物 空间充填模型 空间充填模型 球棍模型 109º28′ 分子结构示意图 正四面体 正四面体结构特点： 甲烷分子是以碳为中心，四个氢原子为顶点的正四面体结构，其中4 个C—H键的长度和强度相同，夹角相等(109°28′)。 使用模型研究物质结构 球棍模型 空间填充模型 / 比例模型 优点：便于了解原子的结合方式与空间位置关系 知识拓展 二、有机化合物中碳原子的成键特点 有机物中碳原子的结构及成键特点 二、有机化合物中碳原子的成键特点 有机物种类繁多的原因 1、碳原子间成键方式多样 ①碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键。 ②多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且 可带支链)。 二、有机化合物中碳原子的成键特点 ③碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。 2、组成有机物的碳原子数目灵活 有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。 有机物种类繁多的原因 C 原子成键特点 成键类型 碳骨架类型 ···· 单键、双键、三键 ··· 链状 （直链、支链 ）、环状 成键个数 ····· 4 个 A．CH3OH B．CH2 = CH2 C 1、以下结构表示的物质中是链状烷烃的是 ( 　　) 课堂练习 2、下列有机物，属于链状烷烃的是 (　 　) A. CH3—CH===CH—CH3 B. CH3CH2CH2CH3 BD 课堂练习 3、两种有机物的碳骨架如图所示：已知它们结构中的碳原子余下的价键均与氢原子结合，请写出分子式：棱晶烷______；立方烷______ C6H6 C8H8 课堂练习 3、只含C、H元素的有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 （ ） A. 通过两个共价键 B. 通过非极性键 C. 形成四对共用电子对 D. 通过离子键和共价键 课堂练习 C 定义：只含碳、氢两种元素的有机化合物 碳 氢 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 碳原子之间均以单键相连的烃，又叫饱和烃。 分子中含有碳碳双键的烃。 分子中含有碳碳三键的烃。 分子中含有苯环的烃。 烃 与甲烷结构相似的有机化合物还有很多，还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。 C2H6 C3H8 C4H10 结构上有哪些共同特点？分子式具有什么规律？ 三、烷烃的结构 思考 烷烃 这样一类的有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 结构特点： ① 元素组成上只含碳、氢两种元素 ② 分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合 ③ 碳原子的剩余价键均与氢原子结合，化合价达到“饱和” 三、烷烃的结构 烷烃 定义：碳原子之间都以碳碳单键结合，碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃。 规律： 如果链状烷烃中碳原子数目为 n，氢原子数就是 2n+2；链状烷烃的通式：CnH2n+2 链状烷烃分子中的共价键数：(2n＋2)＋(n－1)＝3n＋1。 三、烷烃的结构 烷烃 C5HX C8HY 12 18 特征：单键、链状、饱和；单键可以转动； 碳原子间都以C-C相连、其余都是C-H键； 三个及以上碳的碳链均为非直线型，而是呈现锯齿状； 饱和状态碳原子的四个共价键分别连接4个原子。 三、烷烃的结构 烷烃 三、烷烃的结构 烷烃的命名——习惯命名法 2、11 个 C 原子及以上的直链烷烃： 以汉字数字代表 如: C11H24 称为 十一烷 1、1-10 个 C 原子的直链烷烃: 称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷 三、烷烃的结构 烷烃的命名——习惯命名法 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3 CH3 C CH3 CH3 3、带支链/同分异构体的烷烃：用正、异、新表示 分子式都是C5H12，该怎么命名？ 思考 三、烷烃的结构 烷烃 为了书写方便，有机物通常用结构简式表示 如： 乙烷 丙烷 新戊烷 分子式： 结构式： 结构简式： C2H6 C3H8 C5H12 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3CH3 CH3CH2CH3 方法：省略 C-H 键和直链上的 C-C 键, 不能省略支链上的 C-C 键。 三、烷烃的结构 烷烃 写出丙烷、正丁烷，正戊烷的结构简式? 丙烷 正丁烷 正戊烷 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 观察它们在结构和分子组成上有何特点？ 相差 1 个 CH2 相差 1 个 CH2 相差 2个CH2 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团 思考 定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团 的化合物互称为同系物。 三、烷烃的结构 同系物 属于同一类物质，具有相同的通式 分子式不同 CH4 与 CH3(CH2)8CH3 × CH3CH2CH2CH2CH3 与 CH3CHCH2CH3 CH3 CH2=CH2 与 CH2 CH2 CH2 CH2 例如 × 三、烷烃的结构 同系物 互为同系物的有机化合物的组成与结构特点： ①结构相似，组成元素相同，化学键类型相同； ②官能团的种类、数目、连接方式相同； ③分子式符合相同的通式；一定具有不同的分子式，相差一个或若干个CH2 原子团。 ④化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。 三、烷烃的结构 同系物 同系物判断： 一定具有不同的碳原子数（或分子式）； 一定具有不同的相对分子质量（相差14n）。 同系物判断的几个“一定”和“不一定” 一定 不一定 组成 同系物在分子组成上一定具有不同的碳原子数（或分子式）,一定相差一个或若干个CH2原子团 在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的有机物不一定是同系物 通式 同系物具有同一通式 具有同一通式的有机物不一定是同系物 化学 性质 同系物的化学性质一定相似 化学性质相似的物质不一定是同系物 相对分 子质量 同系物的相对分子质量一定不相同，相差14n 同系物 三、烷烃的结构 1、下列物质中属于同系物的是_________。 ① CH2=CH－CH3 ②CH4 ③CH3CH2CH3 ④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 ⑤ CH2—CH2 CH2—CH2 ②③④ 课堂练习 2、下图为正丁烷的球棍模型。下列说法正确的是 (　 　) A. 正丁烷的分子式为C4H8 B. 分子中4个碳原子在同一条直线上 C. 分子中含有4个碳碳单键 D. 分子中共含有13个共价键 D 课堂练习 3、如图所示均能表示甲烷的分子结构，下列说法错误的是（ 　　） A.Ⅰ将各原子看成了质点，为立体结构示意图 B. Ⅱ为电子式，表示甲烷分子中有8个电子 C. Ⅲ为球棍模型，棍代表甲烷分子内含有的共价键 D. Ⅳ为空间充填模型，能表示出甲烷的空间构型及各原子的相对大小 B 课堂练习 三、烷烃的结构 正丁烷 异丁烷 思考 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构体现象； 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。 三、烷烃的结构 同分异构体 同分异构体的特征： 不一定是同类物质 如：正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体 分子式相同 结构不同 三、烷烃的结构 同分异构体 同分异构体的相对分子质量相同，那么，相对分子 质量相同的物质一定是同分异构体吗？ 思考 不一定，如CO2和C3H8的相对分子质量均为44，但二者不是同分异构体。 三、烷烃的结构 分子式相同 C4H10 ，但结构不同，所以性质上存在差异。 规律：物理性质：支链越多，熔沸点 、密度越低。 化学性质：不一定相同 名　称 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度 正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788 异丁烷 -159.6 -11.7 0.557 同分异构体（同类物质） 相同点 不同点 研究对象 同分异构体 分子式相同 结构不同 化合物 同系物 结构相似 相差一个或若干个CH2 有机物 同位素 质子数相同 中子数不同 元素 同素异形体 同种元素 结构不同 单质 甲烷和 乙烷 12C和14C O2和O3 总结 正丁烷和 异丁烷 1、下列属于同分异构体的是（ ） A、 CH2=CH2 与 CH2 CH2 CH2 CH2 B、 C、 D、 CH3CH2CH2CH3 与 CH3CHCH3 CH3 与 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 CH3(CH2)3CH3 与 CH3CH2CH3 B 课堂练习 2、有下列各组物质： （1）CH3CH(CH3)CH3和CH(CH3)3 （2）CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 （3）金刚石和石墨 （4）35Cl和37Cl （5）CH3CH=CH2和乙烯 （6）CH3CH=CH2和 互为同位素的是_______； 互为同素异形体的是_______； 互为同系物的是_______； 互为同种物质的是_______； 互为同分异构体的是_________。 (4) (3) (5) (1) (7) (2) (6) 课堂练习 （7） 两种写法表示同一物质。 H Cl Cl H C CH2Cl2是否存在同分异构现象？ 实验测得：CH2Cl2的结构只有一种，两者属于同一种物质； H Cl Cl H C 思考 三、烷烃的结构 同分异构体（同类物质） 课堂练习 遵循的原则： 主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排练对邻到间。 书写的步骤： ① 先写出碳原子数最多的主链； ② 写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基（—CH3）接在主链某碳原子上做支链； ③ 写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基（—CH2CH3）或两个甲基（—CH3）接在主链某碳原子上做支链。 一、同分异构体 同分异构体的书写 烷烃同分异构体的书写 两注意：①选择最长的碳链为主链； ②找出中心对称线。 四原则：①主链由长到短；②支链由整到散； ③位置由心到边；④排布对邻间。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键 四、同分异构体 示例：书写C7H16 的同分异构体 H H H H H H H H H H C C C C － － － － － ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ C C C － － ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ － H H H H H H 1、一直链（主链7个碳） 四、同分异构体 示例：书写C7H16 的同分异构体 四、同分异构体 2、主链少一个碳（主链6个C） C C － － － C C C － － C C ∣ C C － － － C C C － － C C ∣ C C － － － C C C － － C （支链位置由心到边） （主链由长到短） 示例：书写C7H16 的同分异构体 四、同分异构体 C C － － C C C － － 3、主链少二个碳（主链5个C） （1）支链为乙基（支链由整到散） C ∣ C ∣ C C － － C C C － － C ∣ C ∣ × 注意：乙基不能连在2号碳上，否则导致主链增长 （支链位置由心到边） 示例：书写C7H16 的同分异构体 四、同分异构体 I、两甲基在同一个碳原子上 C C － － C C C － － C ∣ C ∣ C C － － C C C － － C ∣ C ∣ （支链位置由心到边） （2）支链为两个甲基（支链由整到散） 示例：书写C7H16 的同分异构体 四、同分异构体 II、两甲基在不同碳原子上 C C － － C C C － － C C － － C C C － － C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ (排布由对到邻再到间) 支链邻位 支链间位 注意：甲基不能连在端位碳上 （2）支链为两个甲基（支链由整到散） 示例：书写C7H16 的同分异构体 四、同分异构体 4、主链少三个碳原子（主链4个碳） C － C C C － － C － C C C － － C ∣ C ∣ C ∣ 只有一种结构 示例：书写C7H16 的同分异构体 四、同分异构体 C-C-C-C-C-C-C C ∣ C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C C ∣ C ∣ C ∣ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 以烷烃为例： 碳原子数目越多，同分异构体越多 碳数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 ... 15 20 数目 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 159 353 ... 4347 366319 四、同分异构体 1、一元取代物的判断方法----等效氢法: 如 CH4 如新戊烷 等效氢原子只能取代一次 （1）同一碳原子上的氢原子是等效的 （3）同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子 是等效的 如CH3CH2CH2CH3有2种等效氢，其一氯代物有2种 （2）同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的 四、同分异构体 同分异构体的判断 等效氢 2、写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 CH3 — CH3 CH4 CH3 —C — C—CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3—C —CH3 CH3 CH3 1、下列有机物中一氯代物的同分异构体的数目 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 1 2 3 4 4种 1 2 2种 四、同分异构体 同分异构体的判断 课堂练习 3、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C-C-C-C C C C C-C-C-C C A 四、同分异构体 同分异构体的判断 课堂练习 四、同分异构体 同分异构体的判断 课堂练习 4、 下列化合物形成的一氯代物的沸点有三种数值的是（ ） A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. C(CH3)4 C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D. CH3CH2C(CH3)3 D 解析：对于选项A，从结构简式上可以看出，四个甲基上的碳原子是等效的，两个次甲基上的碳原子是等效的，所以，该有机物的一氯代物有两种，以此方法可以推知。 一氯代物有三种的只有D 2种 1种 3种 4种 四、同分异构体 同分异构体的判断 2、 二元取代物的判断方法： 一氯代物有4种 定1号碳第二个氯有4种 定2号碳第二个氯有3种 定3号碳第二个氯有1种 定4号碳第二个氯有1种 C—C—C—C C — 注意：定一移二时，不能出现重复现象。 定一移二法 1 2 3 4 异戊烷二氯代物共9种 异戊烷 铜片没有参与反应，为什么铜片上会有气泡产生？ 为什么会有电流产生？ 化学反应与电能 5、下列分子只表示一种物质的是( 　　) A、C3H7Cl B、C3H8 C、C5H12 D、C4H10 B 6、写出下列烷烃的分子式 (1) 同温同压下，烷烃的蒸气密度是 H2 的 43 倍：______ (2) 分子中含有 22 个共价键的烷烃：________ (3) 分子中含有 30 个氢原子的烷烃：________ (4) 室温下相对分子质量最大的直链气态烷烃：______ C6H14 C7H16 C14H30 C4H10 课堂练习 4． 是否为同分异构体？说明理由。 提示： 不是同分异构体，是同一种物 质；根据甲烷的空间构型可知，CF2Cl2是四面体结构，任意两个C—Cl都是相邻的，故二者是同一种物质。 CH3 CH3 C CH3 CH3 $$