3.2.2 苯酚 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 3.2.2 酚 比例模型 C C C C C C H H O—H H H H 或 C6H5OH OH C6H6O 苯酚 苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面。 （一）酚的物理性质 二、酚 无色 特殊 粉红色 混溶 有机溶剂 腐蚀性 乙醇 （一）酚的物理性质 二、酚 无色 特殊 粉红色 混溶 有机溶剂 腐蚀性 乙醇 两种分子组成上相差一个CH2原子团，二者互为同系物吗？ 如何洗去试管壁上附着的苯酚？ 提示:用NaOH溶液或者用酒精或者高于65 ℃的热水清洗。 （二）酚的化学性质 二、酚 酚 苯 基团之间相互影响 醇 ？ ？ OH 预测苯酚的化学性质 ？ —OH 乙醇：氧化、置换、消去、取代 苯：氧化、取代、加成 预测： 氧化、取代、加成 OH （二）酚的化学性质 二、酚 （二）酚的化学性质——苯环对羟基的影响 二、酚 1、酸性——弱酸性，俗称石炭酸 溶液变混浊 溶液变澄清 溶液重新变混浊 OH O- + H+ 部分电离 结论: 酸性上, 盐酸 > 碳酸 > 苯酚 受苯环的影响，羟基上H更活泼，进而显酸性，苯酚俗称石炭酸。 ＋CO2＋H2O ＋NaHCO3 OH ONa -10 ＋CO2＋H2O ＋NaHCO3 OH ONa （二）酚的化学性质 二、酚 1、酸性——弱酸性，俗称石炭酸 H2CO3 > 苯酚 >HCO3- （二）酚的化学性质 二、酚 （二）酚的化学性质——羟基对苯环的影响 二、酚 2、苯环上的取代反应(与溴水) + 3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 说明： 1、苯酚与浓溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 2、溴取代苯环上羟基的邻对位，与甲苯相似。 3、溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定 注意：成功关键是浓溴水且过量 （二）酚的化学性质 二、酚 2、苯环上的取代反应(与溴水) 比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 浓溴水 液溴 不需要催化剂 需要催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚、苯与溴取代反应的比较 结论：受羟基的影响，苯环上的邻、对位H更活泼 3、与Fe3+显色反应 （二）酚的化学性质 二、酚 现象：苯酚遇到氯化铁溶液变紫色 用途：检验苯酚或Fe3+ 的存在 （二）酚的化学性质 二、酚 4、苯环上的加成反应(与H2) 5、氧化反应 （1）与O2 （2）与酸性高锰酸钾 （3）可燃性 苯酚 氧化反应 加成反应 取代反应 酸性 显色反应 C C C C C C H H O—H H H H 苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面。 学科网 rbm.xkw.com rbm.xkw.com rbm.xkw.com Lavf58.20.100 学科网版权所有 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.2.30(gap_fixed:False) www.aliyun.com - Media Transcoding $$