内容正文:
第三章 烃的衍生物
3.2.1 醇
【思考】观察下列物质,它们有什么共同点,如何对它们进行分类?
酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
醇——羟基与饱和碳原子直接相连的化合物
复习引入
乙醇
氧化反应
取代反应
CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
点燃
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu/Ag
△
能被酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液氧化, 生成CH3COOH。
置换反应
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑
(一)醇的物理性质
一、醇
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211
(1)随碳原子数增多,沸点依次升高;
(一)醇的物理性质
一、醇
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
(1)随碳原子数增多,沸点依次升高;
(2)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
(一)醇的物理性质
一、醇
(1)随碳原子数增多,熔沸点依次升高;
(2)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点;
含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1,2-二丙醇 2 188
1,2,3-丙三醇 3 259
(3)相同碳原子数,不同羟基数的醇,羟基数越多,其沸点越高;
熔沸点:
(1)随碳原子数增多,熔沸点依次升高;
(2)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点;
(3)相同碳原子数,不同羟基数的醇,羟基数越多,其沸点越高;
熔沸点:
(一)醇的物理性质
一、醇
水溶性:
(1)相同碳原子数,随羟基数增多,水溶性增强;
(2)相同羟基数,随碳原子数增多,水溶性减小;
(二)醇的化学性质
一、醇
通式:R-OH +H-X→ R-X +H2O
该反应与溴乙烷的水解是可逆反应吗?
乙二醇、丙三醇与浓氢溴酸的反应产物是什么?
一、取代反应(与HX)
CH3CH2—OH+H—Br CH3CH2—Br+H—OH
△
浓硫酸
(二)醇的化学性质
一、醇
C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
一、取代反应——分子间脱水生成醚
乙醚
是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5 ℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。
醚的官能团为醚键,表示为 ,
醚的结构可用 表示,R、R′都是烃基 ,可以相同也可以不同。
R—O—R′
催化剂+吸水剂
(二)醇的化学性质
一、醇
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
(二)醇的化学性质
一、醇
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
乙烯
反应原理:
二、消去反应
1.如何混合乙醇与浓硫酸?浓硫酸的作用是什么?
3.NaOH溶液、酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液的作用是什么?
4.该实验为什么要严格控制温度?甲醇可以发生消去吗?
2.碎瓷片作用?反应过程中圆底烧瓶中的现象是什么?
1700C
CH2=CH2↑ + H2O
(二)醇的化学性质
一、醇
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
乙烯
1700C
CH2=CH2↑ + H2O
反应原理:
二、消去反应
1.无水酒精和浓硫酸按体积比约是1:3,浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动
3.碎瓷片作用:防止溶液暴沸
4.温度计的水银球应插到液面下,但不接触烧瓶底部
2.浓硫酸作用:催化剂和脱水剂
(二)醇的化学性质
一、醇
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
乙烯
1700C
CH2=CH2↑ + H2O
反应原理:
二、消去反应
5.加热较长时间,液体会逐渐变黑,是因为乙醇被浓硫酸碳化生成C单质,C与浓硫酸反应生成SO2、CO2,生成的乙烯有刺激性气味.
6.用NaOH溶液除去SO2、CO2 ,防止干扰乙烯的检验。
7.加热时温度要迅速升到170℃以防副反应发生.
C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
小结
置换
取代
取代
消去
醇
氧化反应
取代反应
置换反应
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑
消去反应
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
CH3CH2—OH+H—Br CH3CH2—Br+H—OH
△
C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
Lavf57.83.100
$$