专题8 第2单元 第3课时 酯 油脂-（课件PPT+Word教案）【步步高】2024-2025学年高一化学必修第二册教师用书（苏教版2019）

酯　油脂 第3课时 专题8　第二单元 <<< 核心素养 发展目标 1.知道酯的存在、结构和性质，会书写酯的水解反应方程式，能从官能团的角度认识酯、油脂的结构与性质，形成“结构决定性质”的观念，培养“微观探析”的能力。 2.熟知油脂的结构与重要性质，能区分脂和酯，认识油脂在生产、生活中的应用，能设计实验探究油脂的水解反应，提高科学探究和社会责任。 2 内容索引 一、酯 二、乙酸的酯化反应 课时对点练 三、有机化合物官能团的特征反应 3 酯 > < 一 1.酯的概念 酸和 发生 生成的一类有机化合物。 2.酯的结构特点 醇 一、酯 酯化反应 (1)结构通式： (R1、R2为烃基)。 (2)官能团：酯基( )。 3.酯的性质 (1)物理性质：密度一般比水 ，低级的酯有 气味，呈 或固态， 溶于水。 (2)化学性质 ①酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式： 小 芳香 液态 难 a.在稀硫酸作用下水解：________________________________________ 。 b.在氢氧化钠溶液中水解：______________________________________ 。 CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa +CH3CH2OH 思考1　酯在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度有何不同？为何不同？ 提示　酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解反应正向进行，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。 ②酯水解的反应机理 发生水解时，断开①键， 结合—OH，生成羧基，R'—O—结合—H生成醇。 思考2　阿司匹林的结构简式如下： ①②③④⑤分别标出了其分子中不同的键。 (1)将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有哪些？ 提示　②⑤ (2)将阿司匹林与稀硫酸共热，发生反应时断键的位置有哪些？ 提示　② 1.判断正误 (1)所有的酯都有芳香气味 (2)乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解产物相同 应用体验 × × (3)酯的官能团为“ ”， 结构中也含有 “ ”，因此 也属于酯 (4)乙酸乙酯在水解时断裂的为酯基中的C—O (5)碱性条件下，乙酸乙酯可完全水解 × √ √ 2.某有机物A的结构简式为 ，下列关于A的叙述正确的是 A.1 mol A可以与3 mol NaOH反应 B.与NaOH反应时断键仅有⑤ C.属于烃 D.一定条件下可发生酯化反应 应用体验 √ 应用体验 A中含有一个 和一个 ，因此1 mol A可消耗2 mol NaOH，A错误； 酯与NaOH发生水解反应时是 中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误； A中含有O元素，不属于烃，C错误； A中含有 ，所以可发生酯化反应，D正确。 3.阿司匹林可看作一种酯，其结构简式如图所示。阿司匹林在酸性和水浴加热条件下反应一段时间后，反应体系中含有的物质是 应用体验 ①CH3COOH　②CH3CH2OH　 ③　 ④ ⑤ A.①④⑤ B.②④⑤ C.①③④ D.②③⑤ √ 应用体验 水解时，酯基断键， 中的C—O键从虚线处断裂，故水解产物为乙酸和 ，又因酯的酸性水解反应为可逆反应，故反应后体系中含有乙酸、 、 ，答案选A。 应用体验 4. 是一种酯。 (1)参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成　　种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成　种酯。  3 5 应用体验 在酸性条件下酯水解时断裂的是 中的碳氧单键，该分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质： ① 、②HOCH2CH2OH、③ 。这3种 物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。 应用体验 (2)在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是 　　　　　　 　　　　。  水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子，前者生成酯的相对分子质量大。 返回 > < 二 油脂 1.油脂的组成和结构 油脂可以看成是 (RCOOH，R表示烃基) 和 (丙三醇)发生 的产物，属于 。 油脂的结构可表示为 ，其中R、R'、R″代表高级脂肪酸的烃基。 二、油脂 高级脂肪酸 甘油 酯化反应 酯 2.油脂的分类和物理性质   室温下的状态 代表物 物理性质 油脂 油 _______ 植物油 密度比水的 ，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂 脂肪 _______ 动物脂肪 液态 固态 小 特别提醒　植物油分子中含有碳碳双键，动物脂肪中不饱和键成分较少。 3.油脂的化学性质 (1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①实验探究 ②现象：加热混合液，液体逐渐变为黄棕色 ，取少量溶于热水，振荡，液体 分层，再加入热的饱和食盐水，搅拌，液面上有黏稠状 生成。 黏稠状 不 固体 ③结论：油脂在碱性条件下彻底水解。 写出上述反应的化学方程式： ______________________________________________。 +3NaOH +3C17H35COONa ④油脂在碱性条件下的水解反应又叫 ，工业常用来制取肥皂。 皂化反应 思考1　(1)油脂的皂化实验中95%的乙醇、40% NaOH溶液和饱和食盐水的作用分别是什么？ 提示　95%乙醇的作用：作溶剂，使油脂和NaOH溶液在酒精中形成混合溶液，加快反应速率。 40% NaOH溶液的作用：使油脂在碱性条件下水解，以制取肥皂。 反应完成后加入饱和食盐水的作用：使C17H35COONa的溶解度降低而析出，上层是硬脂酸钠固体，下层是甘油和食盐的混合液。 (2)油脂发生皂化反应时，如何判断油脂已完全反应？ 提示　振荡反应液，若无油滴浮在液面上，即反应液不再分层，表明油脂的皂化反应已进行完全。 思考2　人们经常用热的纯碱溶液洗涤餐具上的油污，其原理是什么？ 提示　餐具上的油污一般是油脂，它属于酯类物质，不溶于水。在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱水溶液呈碱性，并且温度越高，碱性越强，因此人们常用热的纯碱溶液洗涤餐具上的油污。 (2)油脂在酸或酶条件下水解(如硬脂酸甘油酯的水解) +3H2O 3C17H35COOH+ 特别说明　植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。 归纳总结 1.判断正误 (1)植物油可以作为萃取剂萃取溴水中的溴 (2)牛油在碱性条件下可制得肥皂 (3)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色 (4)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是发生加成反应 (5)天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点 (6)肥皂和热的纯碱溶液的去污原理相同 应用体验 × √ × √ √ × 2.下列区别植物油和矿物油的正确方法是 A.加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B.加NaOH溶液，煮沸 C.加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D.加溴水，振荡 应用体验 √ 应用体验 植物油中含有碳碳不饱和键，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，有些矿物油含有烯烃，也能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，A、D项无法区别； 植物油属于酯类，在NaOH溶液中加热时，水解后的生成物能溶于水，矿物油无此性质，故B项可区别。 应用体验 3.下列关于硬脂酸甘油酯( )和油酸甘油酯( )的说法不正确的是 A.两者都能发生水解反应 B.两者都属于酯类化合物 C.两者都可以与氢气发生加成反应 D.两者水解产物中都有丙三醇 √ 应用体验 硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯均属于油脂，油脂属于酯类化合物，油脂都能发生水解反应，水解产物中都有丙三醇，A、B、D正确； 硬脂酸甘油酯结构中无碳碳双键，不能与H2发生加成反应，而油酸甘油酯结构中含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，C错误。 应用体验 4.地沟油泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大的来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。根据以上信息和相关知识回答下列问题： (1)下列说法正确的是　　(填字母)。  A.掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同 B.可将“地沟油”分离提纯后来生产肥皂 C.乙酸乙酯水解产物中的一种与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团 BC 应用体验 掺假的“芝麻香油”的酯类分子中含有碳碳不饱和键，能和Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不同，A错误； “地沟油”中的油脂可发生皂化反应生产肥皂，B正确； 乙酸乙酯水解产物中含有乙醇，油脂水解产物中含有甘油，它们的分子中都含有羟基，C正确。 应用体验 (2)“地沟油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮，这种过程称为“酸败”。 应用体验 ①试写出油酸甘油酯 ［R—为CH CH(CH2)6CH2—］在微生 物作用下水解的化学方程式：___________________________________________ 　 　　。  +3H2O 3CH3(CH2)7CH CH(CH2)6CH2COOH+ 应用体验 油酸甘油酯在微生物作用下发生水解生成油酸和甘油。 应用体验 ②工业上为延缓不饱和油脂的“酸败”常采用在一定条件下和H2加成，则1 mol油酸甘油酯最多消耗　 mol H2。  3 1 mol油酸甘油酯中含3 mol ，所以最多消耗3 mol H2。 归纳总结 油脂和矿物油的区别和联系 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯 多种烃的混合物 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 具有酯的性质，能水解；油还具有烯烃的性质，能加成 归纳总结 鉴别 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 举例 牛油、羊油 菜籽油、花生油 煤油、润滑油、石蜡油 返回 > < 三 有机化合物官能团的特征反应 1.有机化合物性质和官能团的关系 有机化合物中，官能团决定物质的主要 和 反应，根据其 反应可以 物质或 物质可能的性质。 三、有机化合物官能团的特征反应 化学性质 特征 特征 鉴别 预测 2.典型有机化合物中的官能团及特征反应 典型有机化合物 官能团 特征反应 乙烯 碳碳双键( ) 反应 乙炔 ____________________ 反应 乙醇 _____________ 反应，_________ 乙酸 _______________ 反应 乙酸乙酯 _______________ 反应 加成 碳碳三键(—C≡C—) 加成 羟基(—OH) 取代 催化氧化 羧基(—COOH) 酯化 酯基( ) 水解 1.某有机物M的结构简式为 ，下列关于M的叙述正确的是 A.属于酯类，易溶于水 B.水解反应可生成乙酸 C.1 mol M可以与2 mol NaOH反应 D.一定条件下可发生加成反应和氧化反应 应用体验 √ 应用体验 A项，酯类难溶于水； B项，水解生成乙醇； C项，1 mol M消耗1 mol NaOH； D项，可与H2加成，可燃烧。 2.关于下列三种化合物的说法不正确的是 应用体验 A.香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛 B.月桂烯属于烃 C.都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应 D.都可以使溴的四氯化碳溶液褪色 √ 应用体验 由乙醇的催化氧化反应类推可知香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛，A项正确； 月桂烯只由碳、氢元素组成，属于烃，B项正确； 月桂烯和柠檬醛均不能发生酯化反应，C项错误； 三种化合物中都含有 ，都能与溴发生加成反应，D项正确。 返回 课时对点练 对一对 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 答案 C B B B A C C D 题号 9 10 11 12 13 14 答案 C C C C A C (1)甲酸钠　CH3CHO　(2)羟基　羧基　(3)水解(或取代)　氧化(4)HCOOCH2CH3+NaOH HCOONa+CH3CH2OH　2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (5) 　 (6)A 15. 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 (1)提高酯交换时油脂的转化率　作溶剂 (2)水浴加热　 +3CH3OH 3C17H33COOCH3+ (3)先分离出下层液体，然后关闭活塞，从分液漏斗上口倒出上层液体　用pH试纸检验，洗涤液呈中性 16. 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 题组一　酯的结构与性质 1.低级酯类是具有芳香气味的液体，下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是 A.用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水 B.炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香 C.用热水洗涤碗筷去除油污比冷水效果好 D.不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 答案 对点训练 A项，用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水，利用的是酯类的溶解性，属于其物理性质； B项，炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香，是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味，利用的是酯的物理性质； C项，用热水洗涤碗筷去除油污，利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快，属于酯的化学性质； D项，不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯的气味不同，属于酯的物理性质。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 答案 对点训练 2.下列说法不正确的是 A.羧酸与醇在浓硫酸存在的条件下加热，可得到酯 B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C.酯化反应的逆反应是水解反应 D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。 答案 对点训练 3.下列关于酯的水解的叙述不正确的是 A. 属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应 B.油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油 C.在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂，催 化剂 D.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2OH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 答案 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确； 油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为高级脂肪酸盐和甘油，B项不正确； 酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，C项正确； CH3CO18OC2H5水解的原理表示为 ， D项正确。 16 答案 对点训练 4.有机物甲(结构如图)在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，图中①~⑥标出的是该有机物分子中不同的化学键，在水解时断裂的键是 A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②⑤ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 答案 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 酯化反应中有机羧酸脱去的羟基(—OH)与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键 。酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。 16 答案 对点训练 题组二　油脂的结构、性质及应用 5.下列有关油脂的叙述错误的是 A.植物油不能使KMnO4(H+)溶液褪色 B.用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油 C.油脂可以在碱性条件下水解 D.从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 答案 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误； 植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，分层，B项正确； 植物油中不饱和键与Br2发生加成反应，D项正确。 答案 对点训练 6.下列物质属于油脂的是 ① 　 ② ③ 　 ④ 润滑油　 ⑤ 花生油　⑥ 石蜡 A.① ② B.④ ⑤ C.① ⑤ D.① ③ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 答案 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 所有的油脂水解都能得到甘油和高级脂肪酸(或盐)，而②水解不能得到甘油，③水解不能得到高级脂肪酸(或盐)； ④润滑油和⑥石蜡是石油炼制的产品，主要成分是烃类化合物； ⑤花生油是植物油，属于油脂。 16 答案 对点训练 7.油脂是植物油与动物脂肪的总称。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键有关的是 A.工业生产中，常利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂 B.油脂在人体内发生水解反应，可以生成甘油和高级脂肪酸 C.植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 答案 对点训练 植物油分子中含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，和不饱和双键有关，而油脂的水解反应和不饱和键无关。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 答案 对点训练 8.(2023·西安高一期中)下列有关动物脂肪——猪油的叙述正确的是 A.纯净的猪油为纯净物 B.猪油是含较多不饱和脂肪酸的甘油酯 C.猪油发生皂化反应后的反应液能使蓝色石蕊试纸变红 D.猪油发生皂化反应后，加入食盐搅拌，静置，有固体析出 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 答案 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 天然油脂为混合物，故A错误； 猪油是高级饱和脂肪酸的甘油酯，故B错误； 皂化反应是在碱性条件下的水解反应，所以不能使蓝色石蕊试纸变红，故C错误； 皂化反应后，加入食盐能使高级脂肪酸盐析出，故D正确。 16 答案 对点训练 题组三　有机化合物中官能团的特征反应 9.已知二羟甲戊酸( )是生物合成青蒿素的原料之一， 下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是 A.与乙醇发生酯化反应生成酯的分子式为C8H18O4 B.能发生加成反应，不能发生取代反应 C.在铜催化下可以与氧气发生反应 D.标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 答案 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A项，二羟甲戊酸结构中含一个—COOH，与乙醇发生酯化反应生成的酯的分子式为C8H16O4，错误； B项，不能发生加成反应，能发生取代反应，错误； C项，该物质含—CH2OH，在铜催化下能与氧气发生反应，正确； D项，1 mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5 mol氢气，错误。 16 答案 对点训练 10.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是 ①该物质的分子式为C12H12O3　②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色　 ③分别与Na、NaHCO3反应，两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1　④能发生取代、加成、水解、氧化反应 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 答案 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由有机化合物的结构简式可知，该物质的分子式为 C12H14O3，①错误； 该物质分子中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色，②正确； 该有机物与Na反应时消耗的有机物与Na的物质的量之比是1∶2，与NaHCO3反应时消耗的有机物与NaHCO3的物质的量之比是1∶1，③错误； 该有机物不能发生水解反应，④错误。 16 答案 对点训练 11.在一定条件下，动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 下列叙述错误的是 A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是由不同酯组成的 混合物 C.动、植物油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.“地沟油”可用于制备生物柴油 √ 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 制备生物柴油的动、植物油脂及短链醇可以再生，A正确； 生物柴油为不同酯组成的混合物，B正确； “地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D正确。 答案 综合强化 12.油脂是人类日常生活中必不可少的营养物质，油脂的 主要成分是高级脂肪酸甘油酯。常见的高级脂肪酸有硬 脂酸、软脂酸、油酸和亚油酸四种，现将这四种酸与甘 油混合加热，生成混甘油酯的种类有(不考虑立体异构)已 知：如图中，R1、R2、R3相同的为单甘油酯，R1、R2、R3不完全相同的为混甘油酯。 A.28种　　　　　B.32种　　　　　　C.36种　　　　　　　D.40种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 答案 综合强化 现将硬脂酸、软脂酸、油酸和亚油酸这四种酸与甘油混合加 热，生成混甘油酯的种数可以这样计算：R1、R2、R3完全不 相同的可以有4×3=12种(先选R2，有4种不同的选法，再从余 下的3种中选2种作为R1和R3，有3种选法)；R1、R2相同而R3不 相同的有4×3=12种(先选R1和R2，有4种不同的选法，再从余 下的3种中选1种作为R3，有3种选法)；R1、R3相同，而R2不相同的有4×3=12种(先选R1和R3，有4种不同的选法，再从余下的3种中选1种作为R2，有3种选法)。综上所述，生成的混甘油酯共有36种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 答案 综合强化 13.某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16O22O5 D.C16H20O5 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 √ 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 由1 mol分子式为C18H26O5的酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基，结合酯的水解反应原理可得C18H26O5+2H2O→羧酸X+2C2H5OH，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 14.化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A.1 mol X最多能与2 mol Na反应 B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D.X、Y都含有苯环，都属于芳香烃 √ 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A错，X分子中只有羧基能与Na反应，1 mol羧基消耗1 mol Na； B错，比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X； 16 C对，X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应； D错，X、Y都含氧元素，不是烃，不属于芳香烃。 答案 综合强化 15.甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物质中，是一种重要的食用香精，某兴趣小组通过下述转化关系研究其性质。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 (1)A的名称为　　　　，D的结构简式为　　　　　。  甲酸钠 CH3CHO 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 (2)C、E中官能团名称分别为　　　、　　　。  羟基 羧基 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 (3)①和④的反应类型分别为　　　　　　反应、　　　反应。  水解(或取代) 氧化 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 (4)①和③两步的化学方程式为 ①　　　　　　　 　　　　　；  ③　　　　　　　　　 　。  HCOOCH2CH3+NaOH HCOONa+CH3CH2OH 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中加热水 解生成A与C，A酸化生成B，则A 是甲酸钠，B是甲酸，C是乙醇，乙醇催化氧化生成的D是乙醛，乙醛氧化生成的E是乙酸，据此解答。 反应①是酯的水解反应，化学方程式为HCOOCH2CH3+NaOH HCOONa+CH3CH2OH。反应③是乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 (5)C的同分异构体的结构式为　 　　　。  答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 乙醇的同分异构体是二甲醚，结构式为 。 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 (6)B和E的关系为　　(填字母)。  A.同系物 B.同分异构体 C.同素异形体 D.同位素 A B和E分别是甲酸和乙酸，均是饱和一元羧酸，二者互为同系物。 答案 综合强化 16.生物柴油是一种用植物油、动物油或废弃油脂等为原料加工而成的清洁燃料，主要成分为高级脂肪酸甲酯。一种用菜籽油等为原料制备生物柴油的实验步骤如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 ①如图所示，在三颈烧瓶中加入3.2 g CH3OH、0.2 g NaOH， 溶解后向其中加入20 g菜籽油及60 mL正己烷。 ②加热至60~65 ℃，搅拌2.5~3 h，静置。上层为生物 柴油、正己烷及甲醇，下层主要为甘油。 ③分液、水洗。 ④蒸馏，保持120 ℃至无液体馏出，剩余物为生物柴油。 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 (1)步骤①中控制>3的目的是________________ 　　 　； 正己烷的作用是　　　　。  提高酯交换时油脂 的转化率 作溶剂 根据题意生物柴油的主要成分为高级脂肪酸甲酯，菜籽油的主要成分为油酸甘油酯，所以加入甲醇在NaOH和正己烷共同作用下，发生酯交换反应，且n(油脂)~3CH3OH，因此增大反应物CH3OH的用量可提高油脂的转化率；其中正己烷作为溶剂，溶解菜籽油，促进反应进行。 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 水浴加热 (2)步骤②适宜的加热方式是　 　　　；菜籽油的成分之一是油酸甘油酯(结构简式如图)，其与甲醇反应的 化学方程式为___________________________________ 　　　　　　　　　　　　。 +3CH3OH 3C17H33COOCH3+ 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 加热温度为60~65 ℃，所以适宜的加热方式是水浴加热。油酸甘油酯 与甲醇反应的化学方程式为 。 +3CH3OH 3C17H33COOCH3+ 答案 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 用分液漏斗分液时，获取上层液体的方法是先分离出下层液体，然后关闭活塞，从分液漏斗上口倒出上层液体；上层液体为生物柴油、正己烷及甲醇，可能含有少量的NaOH溶液，用水洗涤时，可用pH试纸检验，洗涤液呈中性时，表明已洗涤干净。 (3)步骤③用分液漏斗分离时，获取上层液体的方法是________________ 　　　　　　　 　； 用水洗涤上层液体时，说明已洗涤干净的依据是　　　 　　　　。  先分离出下层液体， 然后关闭活塞，从分液漏斗上口倒出上层液体 用pH试纸检验，洗涤液呈中性 返回 答案 综合强化 本课结束 专题8　第二单元 <<< $$ 第3课时　酯　油脂 ［核心素养发展目标］　1.知道酯的存在、结构和性质，会书写酯的水解反应方程式，能从官能团的角度认识酯、油脂的结构与性质，形成“结构决定性质”的观念，培养“微观探析”的能力。2.熟知油脂的结构与重要性质，能区分脂和酯，认识油脂在生产、生活中的应用，能设计实验探究油脂的水解反应，提高科学探究和社会责任。 一、酯 1.酯的概念 酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。 2.酯的结构特点 (1)结构通式：(R1、R2为烃基)。 (2)官能团：酯基()。 3.酯的性质 (1)物理性质：密度一般比水小，低级的酯有芳香气味，呈液态或固态，难溶于水。 (2)化学性质 ①酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式： a.在稀硫酸作用下水解：CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。 b.在氢氧化钠溶液中水解：CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。 思考1　酯在酸性条件下水解与在碱性条件下水解程度有何不同？为何不同？ 提示　酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解反应正向进行，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。 ②酯水解的反应机理 发生水解时，断开①键，结合—OH，生成羧基，R'—O—结合—H生成醇。 思考2　阿司匹林的结构简式如下： ①②③④⑤分别标出了其分子中不同的键。 (1)将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有哪些？ 提示　②⑤ (2)将阿司匹林与稀硫酸共热，发生反应时断键的位置有哪些？ 提示　② 1.判断正误 (1)所有的酯都有芳香气味(　　) (2)乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解产物相同(　　) (3)酯的官能团为“”，结构中也含有“”，因此也属于酯(　　) (4)乙酸乙酯在水解时断裂的为酯基中的C—O(　　) (5)碱性条件下，乙酸乙酯可完全水解(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 2.某有机物A的结构简式为 ，下列关于A的叙述正确的是(　　) A.1 mol A可以与3 mol NaOH反应 B.与NaOH反应时断键仅有⑤ C.属于烃 D.一定条件下可发生酯化反应 答案　D 解析　A中含有一个和一个，因此1 mol A可消耗2 mol NaOH，A错误；酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；A中含有O元素，不属于烃，C错误；A中含有，所以可发生酯化反应，D正确。 3.阿司匹林可看作一种酯，其结构简式如图所示。阿司匹林在酸性和水浴加热条件下反应一段时间后，反应体系中含有的物质是(　　) ①CH3COOH　②CH3CH2OH ③　④ ⑤ A.①④⑤ B.②④⑤ C.①③④ D.②③⑤ 答案　A 解析　水解时，酯基断键，中的C—O键从虚线处断裂，故水解产物为乙酸和，又因酯的酸性水解反应为可逆反应，故反应后体系中含有乙酸、、，答案选A。 4.是一种酯。 (1)参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成　　　　种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成　　　　种酯。  (2)在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是　　　　　　　　　　。  答案　(1)3　5 (2) 解析　(1)在酸性条件下酯水解时断裂的是中的碳氧单键，该分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质： ①、②HOCH2CH2OH、③。这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。(2)水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子，前者生成酯的相对分子质量大。 二、油脂 1.油脂的组成和结构 油脂可以看成是高级脂肪酸(RCOOH，R表示烃基)和甘油(丙三醇)发生酯化反应的产物，属于酯。 油脂的结构可表示为，其中R、R'、R″代表高级脂肪酸的烃基。 2.油脂的分类和物理性质 室温下 的状态 代表物 物理性质 油脂 油 液态 植物油 密度比水的小，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂 脂肪 固态 动物脂肪 特别提醒　植物油分子中含有碳碳双键，动物脂肪中不饱和键成分较少。 3.油脂的化学性质 (1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①实验探究 ②现象：加热混合液，液体逐渐变为黄棕色黏稠状，取少量溶于热水，振荡，液体不分层，再加入热的饱和食盐水，搅拌，液面上有黏稠状固体生成。 ③结论：油脂在碱性条件下彻底水解。 写出上述反应的化学方程式： +3NaOH +3C17H35COONa。 ④油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。 思考1　(1)油脂的皂化实验中95%的乙醇、40% NaOH溶液和饱和食盐水的作用分别是什么？ 提示　95%乙醇的作用：作溶剂，使油脂和NaOH溶液在酒精中形成混合溶液，加快反应速率。 40% NaOH溶液的作用：使油脂在碱性条件下水解，以制取肥皂。 反应完成后加入饱和食盐水的作用：使C17H35COONa的溶解度降低而析出，上层是硬脂酸钠固体，下层是甘油和食盐的混合液。 (2)油脂发生皂化反应时，如何判断油脂已完全反应？ 提示　振荡反应液，若无油滴浮在液面上，即反应液不再分层，表明油脂的皂化反应已进行完全。 思考2　人们经常用热的纯碱溶液洗涤餐具上的油污，其原理是什么？ 提示　餐具上的油污一般是油脂，它属于酯类物质，不溶于水。在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱水溶液呈碱性，并且温度越高，碱性越强，因此人们常用热的纯碱溶液洗涤餐具上的油污。 (2)油脂在酸或酶条件下水解(如硬脂酸甘油酯的水解) +3H2O3C17H35COOH+ 特别说明　植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。 1.判断正误 (1)植物油可以作为萃取剂萃取溴水中的溴(　　) (2)牛油在碱性条件下可制得肥皂(　　) (3)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色(　　) (4)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是发生加成反应(　　) (5)天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点(　　) (6)肥皂和热的纯碱溶液的去污原理相同(　　) 提示　(1)×　 (2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)× 2.下列区别植物油和矿物油的正确方法是(　　) A.加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B.加NaOH溶液，煮沸 C.加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D.加溴水，振荡 答案　B 解析　植物油中含有碳碳不饱和键，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，有些矿物油含有烯烃，也能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，A、D项无法区别；植物油属于酯类，在NaOH溶液中加热时，水解后的生成物能溶于水，矿物油无此性质，故B项可区别。 3.下列关于硬脂酸甘油酯()和油酸甘油酯()的说法不正确的是(　　) A.两者都能发生水解反应 B.两者都属于酯类化合物 C.两者都可以与氢气发生加成反应 D.两者水解产物中都有丙三醇 答案　C 解析　硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯均属于油脂，油脂属于酯类化合物，油脂都能发生水解反应，水解产物中都有丙三醇，A、B、D正确；硬脂酸甘油酯结构中无碳碳双键，不能与H2发生加成反应，而油酸甘油酯结构中含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，C错误。 4.地沟油泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大的来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。根据以上信息和相关知识回答下列问题： (1)下列说法正确的是　　　　(填字母)。  A.掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同 B.可将“地沟油”分离提纯后来生产肥皂 C.乙酸乙酯水解产物中的一种与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团 (2)“地沟油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮，这种过程称为“酸败”。 ①试写出油酸甘油酯［R—为CHCH(CH2)6CH2—］在微生物作用下水解的化学方程式：　　　　　。  ②工业上为延缓不饱和油脂的“酸败”常采用在一定条件下和H2加成，则1 mol油酸甘油酯最多消耗　　　　 mol H2。  答案　(1)BC (2)①+3H2O3CH3(CH2)7CHCH(CH2)6CH2COOH+　② 3 解析　(1)掺假的“芝麻香油”的酯类分子中含有碳碳不饱和键，能和Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不同，A错误；“地沟油”中的油脂可发生皂化反应生产肥皂，B正确；乙酸乙酯水解产物中含有乙醇，油脂水解产物中含有甘油，它们的分子中都含有羟基，C正确。(2)①油酸甘油酯在微生物作用下发生水解生成油酸和甘油。②1 mol油酸甘油酯中含3 mol，所以最多消耗3 mol H2。 油脂和矿物油的区别和联系 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯 多种烃的混合物 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 具有酯的性质，能水解；油还具有烯烃的性质，能加成 鉴别 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 举例 牛油、羊油 菜籽油、花生油 煤油、润滑油、石蜡油 三、有机化合物官能团的特征反应 1.有机化合物性质和官能团的关系 有机化合物中，官能团决定物质的主要化学性质和特征反应，根据其特征反应可以鉴别物质或预测物质可能的性质。 2.典型有机化合物中的官能团及特征反应 典型有机化合物 官能团 特征反应 乙烯 碳碳双键() 加成反应 乙炔 碳碳三键(—C≡C—) 加成反应 乙醇 羟基(—OH) 取代反应， 催化氧化 乙酸 羧基(—COOH) 酯化反应 乙酸乙酯 酯基() 水解反应 1.某有机物M的结构简式为，下列关于M的叙述正确的是(　　) A.属于酯类，易溶于水 B.水解反应可生成乙酸 C.1 mol M可以与2 mol NaOH反应 D.一定条件下可发生加成反应和氧化反应 答案　D 解析　A项，酯类难溶于水；B项，水解生成乙醇；C项，1 mol M消耗1 mol NaOH；D项，可与H2加成，可燃烧。 2.关于下列三种化合物的说法不正确的是(　　) A.香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛 B.月桂烯属于烃 C.都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应 D.都可以使溴的四氯化碳溶液褪色 答案　C 解析　由乙醇的催化氧化反应类推可知香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛，A项正确；月桂烯只由碳、氢元素组成，属于烃，B项正确；月桂烯和柠檬醛均不能发生酯化反应，C项错误；三种化合物中都含有，都能与溴发生加成反应，D项正确。 　　　　 课时对点练　［分值：100分］ (选择题1~14题，每小题5分，共70分) 题组一　酯的结构与性质 1.低级酯类是具有芳香气味的液体，下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是(　　) A.用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水 B.炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香 C.用热水洗涤碗筷去除油污比冷水效果好 D.不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯 答案　C 解析　A项，用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水，利用的是酯类的溶解性，属于其物理性质；B项，炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香，是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味，利用的是酯的物理性质；C项，用热水洗涤碗筷去除油污，利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快，属于酯的化学性质；D项，不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯的气味不同，属于酯的物理性质。 2.下列说法不正确的是(　　) A.羧酸与醇在浓硫酸存在的条件下加热，可得到酯 B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C.酯化反应的逆反应是水解反应 D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯 答案　B 解析　乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。 3.下列关于酯的水解的叙述不正确的是(　　) A.属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应 B.油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油 C.在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂，催化剂 D.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2OH 答案　B 解析　该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为高级脂肪酸盐和甘油，B项不正确；酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，C项正确；CH3CO18OC2H5水解的原理表示为 ， D项正确。 4.有机物甲(结构如图)在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，图中①~⑥标出的是该有机物分子中不同的化学键，在水解时断裂的键是(　　) A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②⑤ 答案　B 解析　酯化反应中有机羧酸脱去的羟基(—OH)与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。 题组二　油脂的结构、性质及应用 5.下列有关油脂的叙述错误的是(　　) A.植物油不能使KMnO4(H+)溶液褪色 B.用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油 C.油脂可以在碱性条件下水解 D.从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂 答案　A 解析　植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，分层，B项正确；植物油中不饱和键与Br2发生加成反应，D项正确。 6.下列物质属于油脂的是(　　) ① 　② ③ 　④ 润滑油　⑤ 花生油　⑥ 石蜡 A.① ② B.④ ⑤ C.① ⑤ D.① ③ 答案　C 解析　所有的油脂水解都能得到甘油和高级脂肪酸(或盐)，而②水解不能得到甘油，③水解不能得到高级脂肪酸(或盐)；④润滑油和⑥石蜡是石油炼制的产品，主要成分是烃类化合物；⑤花生油是植物油，属于油脂。 7.油脂是植物油与动物脂肪的总称。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键有关的是(　　) A.工业生产中，常利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂 B.油脂在人体内发生水解反应，可以生成甘油和高级脂肪酸 C.植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 答案　C 解析　植物油分子中含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，和不饱和双键有关，而油脂的水解反应和不饱和键无关。 8.(2023·西安高一期中)下列有关动物脂肪——猪油的叙述正确的是(　　) A.纯净的猪油为纯净物 B.猪油是含较多不饱和脂肪酸的甘油酯 C.猪油发生皂化反应后的反应液能使蓝色石蕊试纸变红 D.猪油发生皂化反应后，加入食盐搅拌，静置，有固体析出 答案　D 解析　天然油脂为混合物，故A错误；猪油是高级饱和脂肪酸的甘油酯，故B错误；皂化反应是在碱性条件下的水解反应，所以不能使蓝色石蕊试纸变红，故C错误；皂化反应后，加入食盐能使高级脂肪酸盐析出，故D正确。 题组三　有机化合物中官能团的特征反应 9.已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　) A.与乙醇发生酯化反应生成酯的分子式为C8H18O4 B.能发生加成反应，不能发生取代反应 C.在铜催化下可以与氧气发生反应 D.标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2 答案　C 解析　A项，二羟甲戊酸结构中含一个—COOH，与乙醇发生酯化反应生成的酯的分子式为C8H16O4，错误；B项，不能发生加成反应，能发生取代反应，错误；C项，该物质含—CH2OH，在铜催化下能与氧气发生反应，正确；D项，1 mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5 mol氢气，错误。 10.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是(　　) ①该物质的分子式为C12H12O3　②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色　③分别与Na、NaHCO3反应，两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1　④能发生取代、加成、水解、氧化反应 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 答案　C 解析　由有机化合物的结构简式可知，该物质的分子式为C12H14O3，①错误；该物质分子中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，②正确；该有机物与Na反应时消耗的有机物与Na的物质的量之比是1∶2，与NaHCO3反应时消耗的有机物与NaHCO3的物质的量之比是1∶1，③错误；该有机物不能发生水解反应，④错误。 11.在一定条件下，动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 下列叙述错误的是(　　) A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是由不同酯组成的混合物 C.动、植物油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.“地沟油”可用于制备生物柴油 答案　C 解析　制备生物柴油的动、植物油脂及短链醇可以再生，A正确；生物柴油为不同酯组成的混合物，B正确；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D正确。 12.油脂是人类日常生活中必不可少的营养物质，油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯。常见的高级脂肪酸有硬脂酸、软脂酸、油酸和亚油酸四种，现将这四种酸与甘油混合加热，生成混甘油酯的种类有(不考虑立体异构)(　　) 已知：如图中，R1、R2、R3相同的为单甘油酯，R1、R2、R3不完全相同的为混甘油酯。 A.28种　　　　　B.32种　　　　　　C.36种　　　　　　　D.40种 答案　C 解析　现将硬脂酸、软脂酸、油酸和亚油酸这四种酸与甘油混合加热，生成混甘油酯的种数可以这样计算：R1、R2、R3完全不相同的可以有4×3=12种(先选R2，有4种不同的选法，再从余下的3种中选2种作为R1和R3，有3种选法)；R1、R2相同而R3不相同的有4×3=12种(先选R1和R2，有4种不同的选法，再从余下的3种中选1种作为R3，有3种选法)；R1、R3相同，而R2不相同的有4×3=12种(先选R1和R3，有4种不同的选法，再从余下的3种中选1种作为R2，有3种选法)。综上所述，生成的混甘油酯共有36种。 13.某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16O22O5 D.C16H20O5 答案　A 解析　由1 mol分子式为C18H26O5的酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基，结合酯的水解反应原理可得C18H26O5+2H2O羧酸X+2C2H5OH，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。 14.化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　) A.1 mol X最多能与2 mol Na反应 B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D.X、Y都含有苯环，都属于芳香烃 答案　C 解析　A错，X分子中只有羧基能与Na反应，1 mol羧基消耗1 mol Na；B错，比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X；C对，X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应；D错，X、Y都含氧元素，不是烃，不属于芳香烃。 15.(20分)甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物质中，是一种重要的食用香精，某兴趣小组通过下述转化关系研究其性质。 (1)A的名称为　　　　　　　　　　，D的结构简式为　　　　　　　　。  (2)C、E中官能团名称分别为　　　　　　　　　、　　　　　　　　。  (3)①和④的反应类型分别为　　　　　　　　　反应、　　　　　　　　反应。  (4)①和③两步的化学方程式为 ①　　　　　　　　　　　　；  ③　　　　　　　　　　　　。  (5)C的同分异构体的结构式为　　　　　。  (6)B和E的关系为　　　　(填字母)。  A.同系物 B.同分异构体 C.同素异形体 D.同位素 答案　(1)甲酸钠　CH3CHO　(2)羟基　羧基　(3)水解(或取代)　氧化　(4)HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH　2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (5)　(6)A 解析　甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中加热水解生成A与C，A酸化生成B，则A是甲酸钠，B是甲酸，C是乙醇，乙醇催化氧化生成的D是乙醛，乙醛氧化生成的E是乙酸，据此解答。 (4)反应①是酯的水解反应，化学方程式为HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH。反应③是乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 (5)乙醇的同分异构体是二甲醚，结构式为。 (6)B和E分别是甲酸和乙酸，均是饱和一元羧酸，二者互为同系物。 16.(10分)生物柴油是一种用植物油、动物油或废弃油脂等为原料加工而成的清洁燃料，主要成分为高级脂肪酸甲酯。一种用菜籽油等为原料制备生物柴油的实验步骤如下： ①如图所示，在三颈烧瓶中加入3.2 g CH3OH、0.2 g NaOH，溶解后向其中加入20 g菜籽油及60 mL正己烷。 ②加热至60~65 ℃，搅拌2.5~3 h，静置。上层为生物柴油、正己烷及甲醇，下层主要为甘油。 ③分液、水洗。 ④蒸馏，保持120 ℃至无液体馏出，剩余物为生物柴油。 (1)步骤①中控制>3的目的是　　　　　　　　；  正己烷的作用是　　　　。  (2)步骤②适宜的加热方式是　　　　；菜籽油的成分之一是油酸甘油酯(结构简式如图)，其与甲醇反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)步骤③用分液漏斗分离时，获取上层液体的方法是　　　　　　　　　；  用水洗涤上层液体时，说明已洗涤干净的依据是　　　　　　　　　。  答案　(1)提高酯交换时油脂的转化率　作溶剂 (2)水浴加热　+3CH3OH3C17H33COOCH3+ (3)先分离出下层液体，然后关闭活塞，从分液漏斗上口倒出上层液体　用pH试纸检验，洗涤液呈中性 解析　(1)根据题意生物柴油的主要成分为高级脂肪酸甲酯，菜籽油的主要成分为油酸甘油酯，所以加入甲醇在NaOH和正己烷共同作用下，发生酯交换反应，且n(油脂)~3CH3OH，因此增大反应物CH3OH的用量可提高油脂的转化率；其中正己烷作为溶剂，溶解菜籽油，促进反应进行。 (2)加热温度为60~65 ℃，所以适宜的加热方式是水浴加热。油酸甘油酯与甲醇反应的化学方程式为+3CH3OH3C17H33COOCH3+。 (3)用分液漏斗分液时，获取上层液体的方法是先分离出下层液体，然后关闭活塞，从分液漏斗上口倒出上层液体；上层液体为生物柴油、正己烷及甲醇，可能含有少量的NaOH溶液，用水洗涤时，可用pH试纸检验，洗涤液呈中性时，表明已洗涤干净。 学科网（北京）股份有限公司 $$