第四章 第一节 糖类(讲义及解析)-2024-2025学年高二化学选择性必修3(人教版2019)

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选修三.有机化学基础(周星星·化学)

 

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第四章 生物大分子

第一节 糖类

一、糖类的组成、定义和分类

 

组成

糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成,很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为2∶1,其组成可以用通式Cm(H2O)n来表示,如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等,所以糖类化合物也被称为碳水化合物

定义

从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物

 

 

分类

根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为:

①单糖:凡是不能水解的糖称为单糖。如:葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等

②寡糖:1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等

③多糖:1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖,如:淀粉、纤维素和糖原等

 

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【对点训练1】

1.对于糖类化合物的概念叙述正确的是(  )

A.含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物       

B.是碳和水的化合物,又称碳水化合物

C.有甜味的物质                             

D.一般是多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物

2.下列说法中正确的是(  )

A.糖类物质的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示

B.凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类

C.糖类都能发生水解反应

D.糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物

3下列关于糖类的叙述正确的是(  )

①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类 

②糖类是碳和水的化合物,又称碳水化合物 

③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类 

④糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质 

⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类

A.①②      B.③⑤         C.④         D.①④

4.根据糖类的定义,下列物质中属于糖类的是(  )

A.CH2OH(CHOH)2CHO                      B.CH3CH(OH)CH2CHO  

C.                      D.

5.现有下列物质:①纤维素 ②甲酸甲酯 ③淀粉 ④甲醛 ⑤丙酸 ⑥乳酸 ⑦乙二醇  ⑧乙酸。其中符合Cm(H2O)n的组成,但不属于糖类的是(  )

A.②③④⑥     B.②④⑥⑧      C.①③④⑦    D.②③⑤⑧

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二、单糖

1.葡萄糖——还原性糖

(1)存在

葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中;动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖

(2)分子式与结构特点:葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基,属于醛糖

分子式

结构式

结构简式

最简式

官能团

C6H12O6

CH2OH(CHOH)4CHO

CH2O,符合此简式的有:甲醛、乙酸、甲酸甲酯等

羟基、醛基

 

(3)物理性质:葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖

(4)化学性质:葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生加成、氧化、酯化等反应

①氧化反应——体现葡萄糖具有还原性

a.生理氧化或燃烧:C6H12O6+6O26CO2+6H2O  同时放出能量,提供维持生命活动所需要的能量。  应用:低血糖的患者可静脉注射葡萄糖溶液来补充营养

b.被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化

【实验探究1】

实验步骤

在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液,加入1 mL 10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热,观察实验现象

实验操作

实验现象

有银镜生成

实验结论

葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基,属于醛糖,有还原性,属于还原糖

反应方程式

CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O

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【实验探究1】

实验步骤

在一支洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液,滴入5滴5% CuSO4溶液,振荡。再加入2 mL 10%蔗糖溶液,加热,观察实验现象

实验操作

实验现象

试管内无明显现象

实验结论

蔗糖分子中无醛基,是非还原性糖

【实验探究2】

实验步骤

在一支洁净的试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液,加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性,加入银氨溶液或新制备的Cu(OH)2,加热,观察实验现象

实验操作

KT2019-201.TIF 

实验现象

加入银氨溶液的试管中产生银镜;加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀

实验结论

蔗糖的水解产物分子中含有醛基,具有还原性

反应方程式

蔗糖是一种二糖,可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖

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