内容正文:
第七章 有机化合物
第一节 乙烯与有机高分子材料
课时2 烃 有机物共面共线问题
人教版必修第二册
学习目标
本节重点
通过认识烃的分类方法,知道分类是研究有机化合物的重要方法之一;
了解常见烃(如炔烃、芳香烃)的组成及结构;
本节难点
结合简单烃的空间结构,学会分析复杂有机化合物的共线共面问题。
2
新课导入
汽油、柴油的主要成分是什么?
常见燃油标号95、92的含义是什么?
汽油柴油主要是含烃类物质
异辛烷的含量不同
对于烃来说它们是怎么分类的?以烃为母体合成的高分子材料又有哪些特点和用途?
教师点拨
乙烷、丙烷、丁烷,分别去掉2个或4个H原子后所得有机物结构式
乙烷:C2H6
乙烯:C2H4
再少2个H,形成一个
乙炔:C2H2
少2个H,形成一个
教师点拨
一、烃的定义与分类
仅含 和 两种元素的有机物(碳氢化合物)
碳
氢
青霉素
尿素
酒精
C、H
C、H、O
C、H、O、N
C、H、O、S
有机化合物都含有碳元素,还常含有氢、氧以及氮、卤素、硫、磷等元素。
教师点拨
烃
饱和烃(烷烃)
不饱和烃
链状烷烃
环状烷烃
烯 烃
炔 烃
芳香烃
CnH2n+2(n≥1)
单环:CnH2n(n≥3)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
苯
环己烷
乙炔
碳原子全部以单键连接且为饱和碳原子
碳原子以双键/三键连接或苯环上的碳原子
脂环化合物
碳原子间成键方式
教师点拨
烃
链状烃
环状烃
饱和链烃
不饱和链烃
脂环烃
芳香烃
环状,不含苯环
含苯环
有机化合物中,碳原子互相连结成链状或环状叫分子骨架,又称碳骨架。
苯
环己烷
教师点拨
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
结构特点
4个原子均在同一直线上,属于直线形分子,键角为180°
C2H2
H-C≡C-H
HC≡CH
含有 —C≡C— 的烃叫炔烃;炔烃属于不饱和烃。
(1)乙炔是最简单的炔烃
二、炔烃
教师点拨
(2)乙炔的性质
乙炔分子中存在碳碳三键,三键中有两个键不稳定,在化学反应中容易断裂,因此具有类似乙烯的化学性质,易于发生氧化和加成反应。
① 氧化反应: 燃烧(火焰明亮,有浓烈黑烟);使酸性高锰酸钾褪色;
② 加成反应: 能使溴水、溴的四氯化碳褪色
教师点拨
分子式 最简式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C6H6
CH
或
三、芳香烃
(1) 苯是最简单的芳香烃
含有苯环的烃
苯环中的碳碳之间键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键,
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
平面正六边形
教师点拨
(2)苯的用途
甲苯
乙苯
对二甲苯
苯
苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂,广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。
在常温下,苯是一种无色、有甜味的透明液体,有毒,难溶于水,其密度小于水,具有强烈的芳香气味;
教师点拨
(3)苯的化学性质
氧化反应
不与酸性KMnO4溶液反应(苯环中无双键)
O2点燃
加成反应
取代反应
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
+ 3H2
催化剂△
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr↑
(只能用液溴)
苯使溴水褪色:苯萃取溴水中的溴;
(溴在苯中的溶解度比在水中的大)
液体分层(上层橙红色,下层无色)
教师点拨
有机分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
结构模型
结构简式
碳原子成键方式
分子空间构型
键角
C
单 键
C=C
双 键
叁 键
-C≡C-
109°28′
120°
120°
180°
介于单双键之间
正四面体
平面
直线
平面
CH2=CH2
CH≡CH
CH4
教师点拨
四、烷基的命名
9个电子
如:
甲基(-CH3)
乙基(-CH2CH3)
正丙基(—CH2CH2CH3)
异丙基(CH3CHCH3)
烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,用“R一”表示。由于同分异构现象,当碳原子较多时,烃基也存在着异构体。例如:丙基可以分为正丙基(H3C-CH2-CH2一)和异丙基(H3C-CH-CH3)两种。
教师点拨
五、有机物共面共线问题
1. 乙烷、乙烯、乙炔、苯的结构比较
3个原子共平面
约109.5°
6个原子共平面
180°
4个原子共直线,共平面
6个碳原子,6个氢原子共平面
教师点拨
2. 典型空间结构
甲烷
约109.5°
乙烷
正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体形,5个原子中最多有3个原子共平面。
甲烷中最多____个原子共平面;
乙烷中最多____个原子共平面;
丁烷中所有碳原子______在同一平面;
可以
3
4
单键可以旋转,双键不能旋转。
教师点拨
平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个C共平面。
乙烯中最多___个原子共平面;
丙烯中最多___个原子共平面;
1,3-丁二烯中最多___个原子共平面。
10
7
直线结构→ 与碳碳三键直接相连的2个原子与2个C共直线。
丙炔中最多___个原子共线;
丙炔中最多___个原子共线;
丙炔中最多___个原子共面。
4
5
6
4
180°
乙炔
乙烯
教师点拨
平面结构→位于苯环上的12个原子共平面,位于对角线位置上的4个原子共直线。
甲苯中最多____个原子共平面;
苯乙烯中最多___个原子共平面;
苯乙炔中最多___个原子共直线;
二苯乙炔中最多___个原子共直线,
一定____个原子共平面,最多____个原子共平面。
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6
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