猜押 有机合成与推断综合题（北京专用）-2025年高考化学冲刺抢押秘籍

猜押 有机合成与推断综合题 猜押考点 3年真题 考情分析 押题依据 药物及其中间体的合成 2024年第17题 2023年第17题 本题型主要考查以下内容： 1.官能团识别与性质分析 要求考生准确判断有机物中的官能团（如醛基、羧基、酯基、氟原子等）及其反应特性。 2.有机反应类型判断 涉及取代、加成、氧化、还原、缩聚、加聚等反应类型，需结合反应条件和产物结构推断反应类型。 3.同分异构体书写与分析 限定条件下的同分异构体数目判断或结构简式书写，如含特定官能团、环状结构或对称性要求。 4.反应方程式书写 需规范书写酯化、硝化、缩聚等反应方程式，注意条件（如浓硫酸、加热）和副产物标注。 2025年押题方向： 1.新型高分子材料合成 缩聚反应设计（如聚酯、聚酰胺）及单体判断；交联聚合物结构与性质分析（如耐热性、降解性）。 2. 药物中间体合成 多官能团转化（如氟代物、手性碳的引入）；复杂环状结构（如苯并杂环化合物）的合成路线设计。 3.绿色化学与环保问题 副产物回收；低毒或可降解材料的合成（如生物基聚酯）。 高分子材料、原料及其中间体的合成 2022年第17题 新型功能化合物的合成 押题一 药物及其中间体的合成 1．普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下（部分条件和产物略去）： 已知：i．R-NH2 ii． iii． (1)A中的官能团名称是氨基和 。 (2)试剂a的结构简式是 。 (3)的反应类型是 。 (4)的化学方程式是 。 (5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．的反应过程需要控制不过量 b．G与溶液作用显紫色 c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应 (7)K→L加入的作用是 。 (8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式： 、 。 【答案】(1)碳氯键 (2) (3)取代反应 (4)+Cl2+HCl (5) (6) (7)吸收生成的，促进反应正移，利于的生成 (8) 【分析】根据的结构简式，结合已知信息，采取逆推法，可判断和乙酸酐发生取代反应生成为，和单质溴发生取代反应生成，则的结构简式为，根据已知信息可知发生取代反应生成为，和氯气发生苯环上的取代反应生成，根据的分子式结合生成的反应条件以及最终产品的结构简式，可知的结构简式为，根据已知信息可知的结构简式为，则的结构简式为，根据的分子式可知的结构简式为，根据已知信息可判断的结构是，的核磁共振氢谱只有一组峰，所以的结构简式为：，据此解答。 【详解】（1）根据A的结构简式可判断A中的官能团名称是氨基和碳氯键。 （2）和试剂发生取代反应生成，结构式为，则的结构简式是。 （3）根据以上分析可知的反应类型是取代反应。 （4）根据以上分析可知的化学方程式是+Cl2+HCl。 （5）的核磁共振氢谱只有一组峰，是环丙烷，结构简式是。 （6）a．中含有2个溴原子，的结构是，的结构简式为，所以的反应过程需要控制甲醇不过量，a正确； b．G的结构简式为：，无酚羟基，与溶液作用不显紫色，b错误； c．根据普卡必利的结构简式可知分子中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应，c正确； 答案选。 （7）中有溴化氢生成，则加入碳酸钾的作用是吸收生成的，促进反应正移，利于的生成。 （8）生成时减少了个氢原子，其结构为：，这说明醇羟基被氧化为醛基，则的结构简式为，由于中的氨基和中的醛基发生加成反应生成，则的结构简式为 ，最后中羟基被氧化转化为普卡必利。 2．呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下： (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)NBS的结构简式是 ，B→D的化学方程式是 。 (3)D→E的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．设计反应A→B和G→I的目的是保护羟基 b．I分子中含有两个六元环 c．J中有手性碳原子 (5)已知： ① 中α-H键易断裂，原因是 。 ② F→G经历下列过程 F 中间产物1中间产物2G 中间产物1的结构简式 G的结构简式 。 (6)J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因 。 【答案】(1)羟基、醚键 (2) (3) (4)a (5) 酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H键极性增强，易断裂 (6)加入K2CO3与生成的HCl反应，使c(HCl)降低，促进J + K 反应正向进行，提高呋喹替尼产率；与J中酚羟基反应，促进J与K的反应正向移动 【分析】 由流程，结合AB化学式和D结构，A为，A中酚羟基发生取代反应引入甲基生成B，B发生取代反应在苯环引入溴原子生成D，D→E的过程生成乙酸，结合F结构，生成E为，则为D中酚羟基和试剂a 生成酯基且同时生成乙酸，则a为，E中溴被取代转化为F，F在一定条件下转化为G，F→G经历下列过程：F 中间产物1中间产物2G，结合（5）中已知反应原理，则F首先发生取代反应生成中间产物1，然后发生加成反应成环得到中间产物2，然后发生消去反应生成G，G中酯基转化为羧基、醚键转化为酚羟基得到I，I中羧基发生取代反应生成J，J和K转化为产物； 【详解】（1）由D结构，D中含氧官能团的名称是醚键和酚羟基； （2）结合分析，B→D的反应为B中酚羟基邻位氢被溴取代生成D和，反应为：； （3）由分析，试剂a的结构简式是； （4）a．设计反应A→B和G→I过程中酚羟基被反应后，然后又生成酚羟基，则其目的是保护羟基，正确； b．I：，分子中含有1个六元环，错误； c．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；J中没有手性碳原子，错误； 故选a； （5）① 中α-H键易断裂，原因是酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H键极性增强，易断裂。 ②由分析，中间产物1的结构简式，G的结构简式； （6）J + K 生成呋喹替尼时，K中氯原子和J中酚羟基氢生成HCl，加入K2CO3与生成的HCl反应，使c(HCl)降低，促进J + K 反应正向进行，提高呋喹替尼产率，故J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率。 3．荆芥内酯是从猫薄荷植物中分离出来的双环化合物，可用作安眠药与退热药。一种合成路线如下。 已知：i．++H2O ii．+ ii． (1)A中含有的官能团是 。 (2)B的结构简式是 。 (3)中①的反应类型是 ，中②反应的目的是 。 (4)已知中①发生了水解反应，①反应的化学方程式是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．可利用红外光谱区分和 b．荆芥内酯过程中，起吸水作用，促进反应进行 c．依据合成过程推测： (6)以氧化香茅醛为原料合成荆芥内酯的转化过程如下。 写出结构简式： 、： 。 【答案】(1)碳碳三键、酮羰基 (2) (3) 还原反应 保护醇羟基，防止其被氧化 (4)+KOH+CH3COOK (5)ab (6) 【分析】 如流程图可知，A在H2O在Hg2+下发生加成反应生成B，B在碱性条件下发生已知反应i生成D，由A、D的结构和B的分子式可推知B的结构为，D与H2在Pt的催化下加热发生加成反应生成，发生异构化得到E，E为，E与HCHO在碱性条件下发生已知反应i生成F，则F为，F在NaBH4下发生还原反应后与发生取代反应生成G，将羟基取代，保护醇羟基，防止其被氧化，G在i.O3、ii.Zn、H2O下发生已知反应ii生成H，由H的分子式可知，H为，H在①KOH(aq)、②HIO4下发生水解反应和氧化反应生成I，I①发生异构化、②CaCl2下得到荆芥内酯，据此回答。 【详解】（1）A为，含有的官能团是碳碳三键、酮羰基； （2）A在H2O在Hg2+下发生加成反应生成B，B在碱性条件下发生已知反应i生成D，由A、D的结构和B的分子式可推知B的结构为； （3）由分析知，F在NaBH4下发生还原反应后与发生取代反应生成G，将羟基取代，保护醇羟基，防止其被氧化 ，故中①的反应类型是还原反应；中②反应的目的是保护醇羟基，防止其被氧化； （4）已知中①中酯基发生了水解反应，故①反应的化学方程式是+KOH+CH3COOK； （5）a．E和F的官能团不同，F比E多了醛基，红外光谱可用于检测官能团，所以可利用红外光谱区分E和F ，a正确； b．I→荆芥内酯过程中，根据已知信息iii，CaCl2起吸水作用，使平衡正向移动，促进反应进行，b正确； c．依据A在Hg2+催化下与H2O发生加成反应的过程推测，与H2O在Hg2+催化下可发生加成反应生成 ，c错误； 故选ab； （6）①氧化香茅醛发生加成反应生成且含五元环，结合反应特点和原子守恒，可推出结构简式为；经加成得到、经氧化得到荆芥内酯，结合荆芥内酯结构，可推出结构简式。 4．抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知：i． ii．(表示烃基或氢) (1)的化学方程式是 。 (2)关于的反应： ①D中官能团的名称是 。 ②E的结构简式是 。 (3)L分子中含苯环。下列说法正确的是 。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．、均可与酸反应 (4)X的核磁共振氢谱有两组峰。 ①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。 ②Y的结构简式是 。 ③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)： 。 【答案】(1) (2) 酮羰基、酯基 (3)abc (4) 【分析】 A与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到B为乙酸乙酯，A为乙酸，B自身反应得到D和乙醇，D与在碱性条件下反应生成E，E与反应得到J，根据J的结构即E的分子式，可以推断E的结构简式为：，J中的酯基水解再酸化得到L，L的结构简式为：；G还原得到Z，由Z的分子式可知，Z的结构简式为：；F到X发生取代反应，根据X分子式可推知X的结构简式为：，X与Z反应得到M，M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环，M的结构简式为：，M与Y反应失去H2O得到K，K与反应得到W，根据W的分子式推知Y有一个C原子，为HCHO，结合Q的结构简式，可知K的结构简式为：，W的结构简式为：，W在碱性条件下水解，酯基和酰胺基水解最终得到Q。 【详解】（1）A为乙酸，与乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙酸乙酯，化学方程式为：； （2）①D中官能团有酮羰基、酯基； ②D到E发生取代反应，E的结构简式为：； （3） L的结构简式为：； a．L中有羧基，Q中有手性碳原子，a正确； b．G的结构中有羧基和氨基，可以通过缩聚反应生成高聚物，b正确； c有氨基，具有碱性，、均可与酸反应，c正确； 答案选abc； （4） ①经过分析，M的结构简式为：； ②Y为甲醛，结构简式为HCHO； ③W在碱性条件下水解，酰胺基和酯基均水解，断裂的化学键位置为：。 5．某新型药物P的合成路线如下。 (1)A与FeCl3溶液反应显紫色。A中含氧官能团的名称是 。 (2)C→D所需的试剂和条件为 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)H→I的过程中还产生了CH3OH，I和CH3OH的化学计量比是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．E→F在Na2CO3/DMF条件下进行，推测Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率 b．F→G过程中，Sn2+转化为Sn4+，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3 c．K→L的反应类型是取代反应 (6)已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是 。 (7)已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。 其中第一步NH2OH只断裂O−H键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 【答案】(1)酚羟基 (2)浓硫酸、浓硝酸、加热 (3)+H2O+CO2+CH3CH2OH。 (4)1∶2 (5)abc (6) (7) 【分析】 由分子式可以推知，A和Cl2发生取代反应生成B，B和CH3CH2OCOOH发生酯化反应生成C，C发生硝化反应生成D，结合D的结构简式可知，A为，B为，C为，D在酸性条件下发生水解反应生成E为， E和C3H7Br发生取代反应生成F，结合M的结构简式可知，F发生还原反应生成G为，J发生水解反应生成K为，K和SOCl2发生取代反应生成L为，L和G发生取代反应生成M，以此解答。 【详解】（1）A与FeCl3溶液反应显紫色，则A中含氧官能团的名称是酚羟基。 （2）由分析可知，C发生硝化反应生成D，所需的试剂和条件为：浓硫酸、浓硝酸、加热。 （3） 由分析可知，D在酸性条件下发生水解反应生成E，化学方程式为：+H2O+CO2+CH3CH2OH。 （4）由题意可知，H→I的过程中还产生了CH3OH，结合H、CH3C(OCH3)3和I的结构简式可以推知，I与生成CH3OH的化学计量比为1∶2。 （5）a．E和C3H7Br发生取代反应生成F，同时生成了HBr，该反应在Na2CO3/DMF条件下进行，推测Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率，a正确； b．F发生还原反应生成G，硝基转化为氨基，N元素化合价下降了6，若Sn2+转化为Sn4+，Sn元素化合价上升2，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3，c正确； c．由分析可知，K和SOCl2发生取代反应生成L，c正确； 故选abc。 （6） M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇，结合H和CH3C(OCH3)3反应生成I的反应原理，可知CH3C(OCH3)3提供的三个─OCH3基在成环时逐一被替换放出CH3OH，最终P分子含有两个六元环和一个五元环，则P分子的结构简式为。 （7） I与NH2OH加成时只断裂NH2OH中的O-H键，先得到加成产物Q，随后失去CH3OH生成中间体R，最后发生异构化关环得到J。Q、R的结构式分别是对I分子上“C≡N”部位被“─NHOH”加成并经进一步移除甲醇后所形成的相应含N、O五元杂环前体，则Q为，R为。 押题二 高分子材料、原料及其中间体的合成 6．螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ (1)由A生成B的反应类型为 ，B中官能团的名称为羟基、 。 (2)写出物质A发生银镜反应的化学方程式 。 (3)物质E的名称为 。 (4)关于上述合成路线中的物质的说法正确的是 。 a．D的分子式为 b．F分子中所有碳原子不可能在同一平面上 c．物质F一定条件下可以发生取代、加聚和氧化反应 d．H的酸性比其一氯代物W()强 (5)物质G的结构简式为 。 (6)H的同分异构体X中，同时具有如下结构和性质的有 种。(注：不含结构) ①含有苯环且苯环上有4个取代基 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③等物质的量的X与足量的充分反应，消耗二者的物质的量之比为 任写其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式 。 (7)参照题目合成路线，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 加成反应 醛基 (2) (3)丙二酸二乙酯 (4)b (5) (6) 6 或 (7) 【分析】 根据已知①，乙醛和甲醛在氢氧化钠作用下生成B，B与氢气发生加成反应生成C，根据C的结构简式，可知B是 ；F在碱性条件下发生水解反应，酸化后生成G，G是。 【详解】（1）根据已知①，乙醛和甲醛在氢氧化钠作用下生成，由A生成B的反应类型为加成反应；中官能团的名称为羟基、醛基。 （2）乙醛和银氨溶液反应生成乙酸铵、银、氨气、水，反应的化学方程式为； （3）根据物质E的结构简式，E的名称为丙二酸二乙酯； （4）a．根据D的结构简式，D的分子式为，故a错误； b．F分子中有3个碳原子通过单键与4个碳原子相连，根据甲烷的结构可知，所有碳原子不可能在同一平面上，故b正确； c．物质F含有酯基，一定条件下可以发生取代反应，不含碳碳双键，不能发生加聚反应，故c错误； d．Cl原子是吸电子基团，氯原子使羧基中O-H键极性增强，所以H的酸性比其一氯代物W()弱，故d错误； 选b。 （5） F在碱性条件下发生水解反应，酸化后生成G，G是。 （6）①含有苯环且苯环上有4个取代基； ②遇氯化铁溶液发生显色反应，含有酚羟基； ③等物质的量的X与足量的充分反应，消耗二者的物质的量之比为，含酚羟基个数为1；符合条件的结构有、、、、、，共6种； 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为或。 （7） 乙醇氧化为乙醛，乙醛和苯甲醛在碱性条件下反应生成，和1,4-丁二烯发生加成反应生成，在一定条件下发生加聚反应生成，合成路线为。 7．下列是合成聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线： 已知：①A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰； 一定条件(R、R′、R″为氢原子或烃基) ③RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基) 请回答下列问题： (1)A的名称为 ；反应①的反应类型为 。 (2)C的官能团名称为 ；化合物甲的分子式为 (3)化合物G的结构简式为 。 (4)下列关于D()的说法错误的是_______。(不定项) A．有2个手性碳原子 B．有6个碳原子采取sp3杂化 C．能发生取代和消去反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (5)E分子内含有六元环，可发生水解反应，反应③的化学方程式为 。 (6)有机物H是C的同分异构体，写出符合下列条件的H的结构简式 。 ①能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；②不含醚键；③可发生水解反应； ④核磁共振氢谐显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。 (7)参考上述合成路线和信息，写出以为原料制备的合成路线流程图 (其他无机试剂和条件任选)。 (合成路线的表示方式为：甲乙…目标产物) 【答案】(1) 2-丙醇 氧化反应 (2) 羟基和酮羰基 C4H8O2 (3) (4)AB (5)+CH3CH2OH (6)HCOOCH2CH2CH3 (7)CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOH 【分析】 B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，且B只有一个不饱和度，故B的结构简式为：，A到B为催化氧化，故A的结构简式为：，结合已知②的信息，B与HCHO反应生成C，其结构简式为 ，与甲发生加成反应生成，根据元素守恒可知甲为：CH3COOCH2CH3，结合已知③信息，在催化剂加热的条件下，发生反应生成内脂，故E的结构简式为：；由聚碳酸酯逆推，可知G的结构为，可推知F为苯酚即，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，则其名称为2-丙醇；由分析可知，反应①即催化氧化生成，即其反应类型为氧化反应，故答案为：2-丙醇；氧化反应； （2） 由分析可知，C的结构简式为，则C的官能团名称为羟基和酮羰基；化合物甲的结构简式为：CH3COOCH2CH3，其分子式为C4H8O2，故答案为：羟基和酮羰基；C4H8O2； （3） 由分析可知，化合物G的结构简式为，故答案为：； （4）A．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故D中只有1个手性碳原子，即与羟基和甲基同时相连的碳原子，A错误； B． 已知单键上的碳原子采用sp3杂化，D中除酯基上一个碳原子采用sp2杂化，其余有7个碳原子采取sp3杂化，B错误； C．由D的结构简式可知，分子中含有羟基和酯基，故能发生取代，含有羟基且与羟基相邻的碳原子上有H，故能发生消去反应，C正确； D．由D的结构简式可知，分子中含有羟基且其中一个羟基相连的碳原子上有H，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故答案为：AB； （5） 由分析可知，E分子内含有六元环，可发生水解反应，则E的结构简式为：，故反应③的化学方程式为+CH3CH2OH，故答案为：+CH3CH2OH； （6）已知C的分子式为C4H8O2，则符合下列条件①能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，即含有醛基或甲酸酯基；②不含醚键；③可发生水解反应，即含有酯基，结合O原子个数可知只能含有甲酸酯基；④核磁共振氢谐显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，即含有4种不同环境的H原子，则H的结构简式为：HCOOCH2CH2CH3，故答案为：HCOOCH2CH2CH3； （7）已知CH3CH=CHCOOH可由CH3CH=CHCHO经新制Cu(OH)2悬浊液氧化后酸化得到，结合题干已知信息②可知CH3CH=CHCHO可由CH3CHO转化而来，而CH3CH2OH催化氧化即可得到CH3CHO，据此分析确定合成路线为：CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOH，故答案为：CH3CH2OHCH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOH。 8．化合物是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下： 已知：表示，表示。回答下列问题： (1)的化学名称为 ，B分子中含氧官能团的名称为 。 (2)若实验中未进行转化，即直接与反应，可能生成分子式为的副产物，则该副产物的结构简式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)按氮原子所连烃基数目分析，可归类为 (填“伯胺”“仲胺”或“叔胺”)。的碱性弱于，试解释其原因： 。 (5)G有同时满足下列条件的同分异构体，写出一种该同分异构体的结构简式： 。 ①除苯环外不含其他环状结构；②能发生银镜反应；③含有对称的(叔丁基)。 (6)烃基卤化镁在有机合成中的广泛应用，极大地推动了有机化学的发展。写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1) 丙烯酸甲酯 羰基、酯基 (2) (3)加成反应 (4) 叔胺 三乙胺中的乙基比三甲胺中的甲基具有更强的供电子效应，导致三乙胺中氮原子的电子密度更高，从而使其碱性更强 (5)或 (6) 【分析】A与CH2=CHCOOMe在K2CO3的作用下加成生成B，B在PPTS的作用下与乙二醇反应生成C，C在EtMgBr作用下转化为D，然后D在PPTS·H2O和CH3COCH3作用下反应生成E，E自身加成后得到F，最后F中的羟基发生消去反应生成目标产物G，据此分析解答。 【详解】（1）中含有碳碳双键和酯基，属于酯类物质，命名为：丙烯酸甲酯；B分子中含氧官能团的名称为羰基、酯基。 （2） 转化的目的是为了保护酮羰基，若实验中未进行转化，即直接与先发生加成反应再发生水解反应得到分子式为的副产物，结构简式为：。 （3）由E和F的结构简式可知，的过程中羰基转化为羟基，反应类型为加成反应。 （4）中N原子连接3个，可归类为叔胺。的碱性弱于，原因是：三乙胺中的乙基比三甲胺中的甲基具有更强的供电子效应，导致三乙胺中氮原子的电子密度更高，从而使其碱性更强。 （5） G的同分异构体满足条件：①除苯环外不含其他环状结构；②能发生银镜反应，说明其中含有-CHO；③含有对称的(叔丁基)：-C(CH3)3。该同分异构体的结构简式为：或。 （6） 先和乙二醇发生B生成C的反应原理得到，发生C生成D的反应原理得到，发生D生成E的反应原理得到，合成路线为：。 9．柔性显示材料M()的合成路线如下： 已知：① ② (1)A的名称为 。 (2)B的结构简式为 ，C中所含官能团的名称为 。 (3)C生成D的反应化学方程式为 。 (4)E生成F的反应类型为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基    ②能与NaOH溶液反应    ③能发生银镜反应 (6)根据合成M的反应原理推断合成T的单体结构简式，P为 ，Q为 。 【答案】(1)间二甲苯或者1，3-二甲苯 (2) 氨基 (3) (4)取代反应 (5) 50 (6) 【分析】 根据逆推法以及已知①知F为，根据D结构简式，知A为，A到B发生硝化反应，则B为，B到C发生还原反应，C为。 【详解】（1） A为，名称为间二甲苯或者1，3-二甲苯； （2） 根据结构简式，B为；C为，所含官能团的名称为氨基； （3） 根据原子守恒知，C生成D的反应化学方程式为； （4）根据E和F的结构简式知，E生成F的反应类型为取代反应； （5） 根据要求①苯环上有三个取代基②能与NaOH溶液反应③能发生银镜反应，可能含有-OH、-CHO、-CH2NH2三个取代基，或者含有-OH、-CHO、-NHCH3三个取代基；或者含有-OH、-CH2CHO、-NH2三个取代基；或者含有-OH、-NHCHO、-CH3三个取代基；或者含有-NH2、-CH3、三个取代基；苯环上有3个不同的取代基，有10种同分异构体，所以共有种同分异构体；写出其中一种的结构简式：； （6） 根据流程中合成M的反应原理以及已知信息知，合成T的单体结构简式，P为，Q为。 10．利用化合物vii合成轮胎橡胶的粘合剂间苯二酚甲醛树脂，可解决轮胎生产过程中的环保问题。合成vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)。 (1)化合物ii的分子式为 ，化合物vi的名称为 。 (2)反应①中，1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，原子利用率为100%。已知x为链状烃，则x的结构简式为 。 (3)化合物y为v的同分异构体，可与溶液发生显色反应，核磁共振氢谱上峰面积之比为，y的结构简式为 (写一种)。 (4)根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 氧化反应(生成有机产物) (5)关于上述合成路线中相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．反应④中有键和键的断裂 B．反应⑤中有σ键的断裂和形成 C．化合物iv易溶于水，因为其能与水分子形成氢键 D．化合物vii中碳原子均采取杂化，分子中仅含1个手性碳原子 (6)以1-戊烯和间苯二酚为含碳原料，利用反应⑤的原理，合成化合物viii。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和 (写结构简式)。 ②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为 (注明反应条件)。 ③从1-戊烯出发，第一步的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。 【答案】(1) 苯乙烯或乙烯基苯 (2) (3)或 (4) ，浓硫酸、加热 酯化反应或取代反应 ，加热或酸性溶液 或 (5)BC (6) 或 【分析】 本题在题目信息的指引下，按顺序思考即可。如由合成，考虑题中所给信息“原子利用率为100%” 可知该反应可能是加成反应，而非取代等反应类型；再看信息“1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，已知x为链状烃”，则可以判断x的结构简式为CH3-CH=CH2。反应②、③的原理题目中没有要求，反应④通过对比反应前后结构简式的变化，可以判断出该反应是醇在浓硫酸、加热条件下发生的消去反应。同理，可以判断反应⑤为加成反应。 【详解】（1）化合物ii的分子式为C12H18；化合物vi的命名如果以苯环为母体，则可命名为乙烯基苯，如果以链烃为母体，可命名为苯乙烯。 （2）结合题中反应信息，“原子利用率为100%” 可初步判断该反应是加成反应，信息“1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，已知x为链状烃”，则可以判断x的结构简式为CH3-CH=CH2。 （3）化合物y为v的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，可知在y中含有结构酚羟基，再对比v的组成，可以判断在苯环上还需要再补上两个碳原子，且不增加不饱和度。存在两种可能，一是乙基，也可能是两个甲基。根据题目信息“核磁共振氢谱上峰面积之比为 6:2:1:1”考虑至少有6个氢原子“等效”，想到应该在苯环上加上两个位置对称的甲基，于是符合条件的化合物y的两种可能结构为：或。 （4） 结合化合物v的官能团——醇羟基（—OH）的化学性质，可知由生成的反应试剂、条件是：CH3COOH ，浓硫酸、加热，反应类型为酯化反应或取代反应；如果发生氧化反应，常见有两种方式，一种是催化氧化，所需反应试剂和反应条件为：Cu、O2，加热，所得生成物为：；另一种是使用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂，既可以使醇羟基被氧化，也可以氧化与苯环直接相连的碳氢键，氧化的产物为。 （5）A．观察反应④的特点，发现它是醇的消去反应，反应过程中断裂C-O键和C-H键，O-H键未发生断裂，A错误； B．观察反应⑤的特点，发现它是苯环上与羟基邻对位的碳氢键断裂与碳碳双键发生的加成反应，在苯环有有C-H σ键的断裂和C—Cσ键的形成，B正确； C．根据题意“化合物iv易溶于水”是已知结论，要求对其进行解释，观察该分子的结构特点，发现羟基是亲水基团，因为其能与水分子形成氢键，C正确； D．化合物vii中苯环上碳原子均采取 sp2 杂化，另外两个碳原子采用sp3杂化，这两个碳原子中与苯环相连的碳原子为手性碳原子，D错误； 答案选BC。 （6） 对比反应物1-戊烯和间苯二酚与生成物viii的结构特点，判断该合成路线先加成、消去以调整碳碳双键位置，然后再发生加成反应，合成过程为或 。 ①根据以上分析，最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和； ②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为：。 ③从1-戊烯出发，第一步的化学方程式为： 或。 押题三 新型功能化合物的合成 11．我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向，M的合成路线如下： 资料i． (1)A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的结构简式是 。 (2)B的官能团的名称是 ，B→D的反应类型是 。 (3)J的结构简式是 。 (4)下列有关K的说法正确的是___________(双选)。 A．与FeCl3溶液作用显紫色 B．碳原子的杂化方式相同 C．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体 D．通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K和L (5)E与K生成L的化学方程式是 。 (6)满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式为 。 I．能发生水解反应 II．mol该物质和NaOH溶液反应，最多消耗mol NaOH III．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为 (7)写出F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式 。 (8)结合题示信息，设计以为有机原料合成的合成路线(其他无机试剂与溶剂任选) 。 【答案】(1) (2) 羧基 取代反应 (3)OHC-COOH (4)AD (5) (6)或 (7) (8) 【分析】 由M的结构，结合反应信息，逆推可知L为，结合K的分子式，可推知K为，D→E发生酯化反应，故E为，逆推可知D为、B为，A为，G与J发生加成反应生成；根据原子守恒可知J的分子式为C2H2O3，F与(CH3)2SO4反应引入甲基，G与J的反应中在苯环上引入-CH(OH)COOH，可推知F为，G为 ，J为OHC-COOH。 【详解】（1） A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子，A的结构简式是； （2） B的结构简式为，官能团为羧基，D的结构简式为，B到D发生取代反应； （3）根据分析可知，J的结构简式为：OHC-COOH （4） K的结构简式为：； A．存在酚羟基，能与FeCl3溶液作用显紫色，A正确； B．苯环和醛基上碳原子为sp2杂化，甲基上碳原子为sp3杂化，碳原子的杂化方式不相同，B错误； C．根据不饱和度分析，不可能存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，C错误； D．L的结构简式为：，二者的官能团和化学键不同，可以通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K和L，D正确； 答案选AD； （5） E的结构简式为：，K的结构简式为：，L的结构简式为，E与K发生取代反应得到L和HBr，反应的化学方程式为：； （6）I．能发生水解反应，含有酯基； II．1 mol该物质和NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH； III．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为，有2个等效的甲基； 符合条件的结构简式有、； （7） F的结构简式为，与足量Na2CO3反应得到和NaHCO3，方程式为：； （8） 根据题目中信息，由脱去CO2得到生成物K存在醛基，与Br2发生加成反应得到，水解得到，氧化得到，再氧化得到，脱去CO2得到；合成路线为：。 12．新型大环表皮生长因子受体()抑制剂的合成对非小细胞肺癌的治疗有重要作用，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)工业上乙酰胺()可由来制备，的名称为 ，C中官能团的名称 。 (2)的目的是 。 (3)的反应方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)的反应类型为 。 (6)满足下列条件C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①可与溶液发生显色反应 ②苯环上存在三个取代基 ③含有，且与苯环直接相连 ④能与发生加成反应 (7)写出以苯甲醚()、溴苯()为原料合成的路线 (其他试剂自选)。 【答案】(1) 乙酰氯 醚键、酰胺基 (2)保护不被氧化 (3) (4) (5)取代反应 (6)80 (7) 【分析】 A发生还原反应生成B，B与乙酰氯发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D；D与CH3ONa作用生成E；E在一定条件下反应生成F，F还原为G，由F的结构简式可知，的结构简式为；G与发生取代反应生成H，H一定条件下生成I，I与发生取代反应生成J，J分子内2个羟基脱水生成K。 【详解】（1） 的名称为乙酰氯；含有官能团醚键、酰胺基； （2） 易被氧化，C→D发生硝化反应，设计的目的是防止被浓硫酸、浓硝酸氧化； （3） C发生硝化反应生成D，的反应方程式为；； （4） 是硝基被还原为氨基，由F的结构简式可知，的结构简式为； （5）是J中两个羟基之间的脱水生成醚键，反应类型为取代反应； （6）C的同分异构体满足：①可与溶液发生显色反应，含有酚羟基；②苯环上存在三个取代基；③含有，且与苯环直接相连；④能与发生加成反应，说明含有碳碳双键；满足条件的C的同分异构体苯环上含有、(含有一个碳碳双键)、三种不同取代基，三种取代基不同，在苯环上有10种位置关系，(含有一个碳碳双键)有8种，故满足条件的的同分异构体共有种； （7） 发生硝化反应生成，还原为，和溴苯发生取代反应生成，在一定条件下生成，合成路线为。 13．诺贝尔化学奖曾授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。“烯烃复分解反应”是指两种烯烃在金属催化剂作用下交换碳碳双键两端成分的反应，烯烃复分解反应原理如下： 某研究小组利用烯烃复分解反应合成某香料H的路线如下： 已知：D与G互为同系物，H分子中含有3个六元环。 回答下列问题： (1)用系统命名法命名(CH3)2C=CH2 。 (2)B的结构简式为 。 (3)F中含氧官能团的名称为 。 (4)上述流程中生成E和H的反应类型分别是 、 。 (5)G有多种同分异构体，其中满足下列条件的结构共有 种。 ①与NaOH溶液反应时，1 mol该物质能与2 mol NaOH反应； ②苯环上有2个取代基，且不含过氧键。 其中不能发生银镜反应且核磁共振氢谱显示有5组峰的结构简式为 。 (6)D与G除生成H外，还能在一定条件下生成线型高分子，D与G生成线型高分子的化学方程式为 。 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以丙烯为原料合成的路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1)2-甲基丙烯 (2) (3)羧基 (4) 加成反应 取代反应 (5) 15 (6) (7) 【分析】 苯乙烯与2-甲基丙烯发生烯烃复分解反应，生成A, ；A与氯气发生取代反应，生成B：，碳碳双键与溴化氢发生加成反应生成，氯原子和溴原子在氢氧化钠水溶液作用下，发生取代反应，生成C ：，C中的羟基经催化氧化的D，D为，E中羟基经氧化得到F，F为，溴原子经氢氧化钠溶液水解，酸化可得G：，D与G在浓硫酸条件下发生酯化反应生成H，且H中含有三个六元环，故H的结构简式为：； 【详解】（1）(CH3)2C=CH2根据系统命名法，其名称为2-甲基丙烯； （2） 根据分析可知B的结构简式为： （3） 根据分析可知F的结构简式为：，其官能团为：羧基； （4）根据分析可知，苯乙烯与次溴酸经加成反应生成E，D与G在浓硫酸条件下发生酯化反应，故反应的类型为：加成反应和取代反应； （5） ①根据分析可知G的结构简式为，苯环上有两个取代基且与NaOH溶液反应时，1 mol该物质能与2 mol NaOH反应，故其结构可以是：（邻间对3种）、（邻间对3种）、（邻间对3种）、（邻间对3种）、（邻间对3种），共计15种； ②不能发生银镜反应则无醛基，核磁共振氢谱显示有5组峰则有五种氢，故其结构简式为； （6） 根据分析可知D为，G为，发生醇酸缩聚反应，故其反应方程式为：； （7）以丙烯为原料，在金属催化剂的条件下，发生碳碳双键的交换反应，再和次溴酸发生加成反应，故其合成路线为： ； 14．马拉维若(K)是一种具有新型作用机制的抗HIV口服药，可由下列路线合成(部分试剂和条件省略)。 已知：Bn—代表苄基()。 回答下列问题： (1)E中含氧官能团有酰胺基、 (写官能团名称)。 (2)的反应类型是 。 (3)J的结构简式是 。 (4)根据流程信息，下列说法正确的是_______(填标号)。 A．物质B的碳原子杂化类型为、 B．所有原子共平面 C．1mol物质F最多能与反应 D．物质J中有1个手性碳原子 (5)写出A在一定条件下发生缩聚反应的方程式： 。 (6)G可由L()经七步反应合成。L的二氯代物有 种结构(不考虑取代芐基上的氢，不考虑立体异构)。 (7)已知醇和氯代酯在一定条件下可发生如下反应：，请设计合适的路线，利用甲苯和合成BnOOCCl： 。 【答案】(1)羟基、酯基 (2)还原反应 (3) (4)AB (5)n+(n-1)H2O (6)11 (7)或 【分析】 A到B发生酯化反应，B的结构简式为：，B到C发生取代反应，C的结构简式为：，C到D发生酯基水解再酸化，D到E发生还原反应，-COOH被还原为-CH2OH，E到F发生氧化反应，-CH2OH氧化为醛基，H到I酰胺基转化为氨基，I的结构简式为：，结合I和K的结构以及J的分子式，J的结构简式为：。 【详解】（1）根据E的结构，E中含氧官能团为酰胺基、酯基、羟基； （2）的反应中羧基转化为羟基，去氧、加氢都属于还原反应； （3） 通过K逆推，为取代反应，结合J的分子式可知J的结构为； （4） 物质B的结构简式为：，苯环上碳原子和酯基碳原子是sp2杂化，甲基上碳原子为sp3，A正确； SO3中心原子为S，价层电子对为3+，孤电子对为0，空间构型为平面三角形，所有原子共平面，B正确； 1mol物质F最多能与反应，C错误； 手性碳原子是一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，物质J的结构为：无手性碳原子，D错误； 答案选AB； （5） A中有氨基和羧基，羧基与氨基脱水缩合形成高分子，方程式为：n+(n-1)H2O； （6） 根据题意，L的一氯代物有3种：、、，在此基础上考虑二氯代物另一个氯的位置有：、、，共11种 （7） 合成BnOOCCl即，可以由和发生反应得到，甲苯与氯气光照发生甲基上取代反应，在水解得到苯甲醇，合成路线为： 也可以由甲苯与高锰酸钾溶液反应得到苯甲酸，苯甲酸还原为苯甲醇，合成路线也可以是：。 15．三氯苯达唑（G）是一种新型咪唑类驱虫药，主要用于治疗肝片吸虫病。其一种合成路线如下： 已知：①在碱性溶液中会异构化为； ②。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)写出C→D的化学方程式 。 (3)E的结构简式为 。 (4)下列说法正确的是______。 A．A→B的反应中试剂为浓硝酸和浓硫酸，反应条件为酒精灯直接加热 B．化合物C的碱性强于 C．D→E的反应类型为还原反应 D．G的结构简式为 (5)M是B的同系物，且相对分子质量比B大14，则满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ⅰ.能发生银镜反应和水解反应    ⅱ.含有苯环和氨基 (6)参照上述合成路线，设计以和为主要原料，合成有机物 （用流程图表示，其它试剂自选）。 【答案】(1) 1，2，4-三氯苯 硝基 (2) (3) (4)CD (5)20 (6) 【分析】 A经反应生成B，B与25%的氨水在乙醇、115℃下发生取代反应生成C，由A、C的结构式和B的分子式可推知B为，可知A到B为引入硝基，反应条件为浓硫酸、浓硝酸加热，C与在50%KOH(aq)、加热条件下发生取代反应生成D，D在Fe、CH3COOH、水、氯苯中发生还原反应生成E，E的结构为，E与CS2在KOH、EtOH下发生取代反应生成F，F在碱性溶液中异构化为，再与CH3I发生取代反应生成G，G的结构为，据此回答。 【详解】（1） A的结构为，系统命名法命名为1，2，4-三氯苯；C的结构为，故C中含氧官能团的名称为硝基； （2） C与在50%KOH(aq)、加热条件下发生取代反应生成D和HCl，KOH 与HCl反应生成KCl和水，反应的化学方程式为：； （3） D在Fe、CH3COOH、水、氯苯中发生还原反应生成E，E的结构为，被还原为； （4）A. A→B的反应中试剂为浓硝酸和浓硫酸，硝化反应的反应条件为水浴加热，A错误； B. 化合物C中与苯环形成共轭，导致N原子上电子云密度降低，碱性减弱，B错误； C. D在Fe、CH3COOH、水、氯苯中发生还原反应生成E，E的结构为，被还原为，C正确： D. F先发生异构化，再和发生取代反应生成G，G的结构为，D正确； 故选CD； （5） M是B的同系物，且相对分子质量比B大14，故M的分子式为，M分子结构中含有两种情况：①、苯环、和三个，相当于、、去取代上的三个位置，共有10种；②、、和三个，相当于、、去取上的三个位置，共有10种，故共有同分异构体有20种； （6） 利用合成路线中的B→C 可得， 与25%的氨水在乙醇、115℃下发生取代反应生成，利用合成路线中的D→E 可得在Fe、CH3COOH、水、氯苯中发生还原反应生成，利用合成路线中的E→F可得与CS2在KOH、EtOH下发生取代反应生成，利用合成路线中的F→G可得在碱性溶液中异构化，再与CH3I发生取代反应生成，故合成路线为： 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $$ 猜押 有机合成与推断综合题 猜押考点 3年真题 考情分析 押题依据 药物及其中间体的合成 2024年第17题 2023年第17题 本题型主要考查以下内容： 1.官能团识别与性质分析 要求考生准确判断有机物中的官能团（如醛基、羧基、酯基、氟原子等）及其反应特性。 2.有机反应类型判断 涉及取代、加成、氧化、还原、缩聚、加聚等反应类型，需结合反应条件和产物结构推断反应类型。 3.同分异构体书写与分析 限定条件下的同分异构体数目判断或结构简式书写，如含特定官能团、环状结构或对称性要求。 4.反应方程式书写 需规范书写酯化、硝化、缩聚等反应方程式，注意条件（如浓硫酸、加热）和副产物标注。 2025年押题方向： 1.新型高分子材料合成 缩聚反应设计（如聚酯、聚酰胺）及单体判断；交联聚合物结构与性质分析（如耐热性、降解性）。 2. 药物中间体合成 多官能团转化（如氟代物、手性碳的引入）；复杂环状结构（如苯并杂环化合物）的合成路线设计。 3.绿色化学与环保问题 副产物回收；低毒或可降解材料的合成（如生物基聚酯）。 高分子材料、原料及其中间体的合成 2022年第17题 新型功能化合物的合成 押题一 药物及其中间体的合成 1．普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下（部分条件和产物略去）： 已知：i．R-NH2 ii． iii． (1)A中的官能团名称是氨基和 。 (2)试剂a的结构简式是 。 (3)的反应类型是 。 (4)的化学方程式是 。 (5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．的反应过程需要控制不过量 b．G与溶液作用显紫色 c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应 (7)K→L加入的作用是 。 (8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式： 、 。 2．呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下： (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)NBS的结构简式是 ，B→D的化学方程式是 。 (3)D→E的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．设计反应A→B和G→I的目的是保护羟基 b．I分子中含有两个六元环 c．J中有手性碳原子 (5)已知： ① 中α-H键易断裂，原因是 。 ② F→G经历下列过程 F 中间产物1中间产物2G 中间产物1的结构简式 G的结构简式 。 (6)J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因 。 3．荆芥内酯是从猫薄荷植物中分离出来的双环化合物，可用作安眠药与退热药。一种合成路线如下。 已知：i．++H2O ii．+ ii． (1)A中含有的官能团是 。 (2)B的结构简式是 。 (3)中①的反应类型是 ，中②反应的目的是 。 (4)已知中①发生了水解反应，①反应的化学方程式是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．可利用红外光谱区分和 b．荆芥内酯过程中，起吸水作用，促进反应进行 c．依据合成过程推测： (6)以氧化香茅醛为原料合成荆芥内酯的转化过程如下。 写出结构简式： 、： 。 4．抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知：i． ii．(表示烃基或氢) (1)的化学方程式是 。 (2)关于的反应： ①D中官能团的名称是 。 ②E的结构简式是 。 (3)L分子中含苯环。下列说法正确的是 。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．、均可与酸反应 (4)X的核磁共振氢谱有两组峰。 ①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。 ②Y的结构简式是 。 ③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)： 。 5．某新型药物P的合成路线如下。 (1)A与FeCl3溶液反应显紫色。A中含氧官能团的名称是 。 (2)C→D所需的试剂和条件为 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)H→I的过程中还产生了CH3OH，I和CH3OH的化学计量比是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．E→F在Na2CO3/DMF条件下进行，推测Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率 b．F→G过程中，Sn2+转化为Sn4+，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3 c．K→L的反应类型是取代反应 (6)已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是 。 (7)已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。 其中第一步NH2OH只断裂O−H键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 押题二 高分子材料、原料及其中间体的合成 6．螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在不对称催化、发光材料、农药、高分子粘合剂等方面有重要应用。螺环化合物的合成路线如下： 已知：① ② ③ (1)由A生成B的反应类型为 ，B中官能团的名称为羟基、 。 (2)写出物质A发生银镜反应的化学方程式 。 (3)物质E的名称为 。 (4)关于上述合成路线中的物质的说法正确的是 。 a．D的分子式为 b．F分子中所有碳原子不可能在同一平面上 c．物质F一定条件下可以发生取代、加聚和氧化反应 d．H的酸性比其一氯代物W()强 (5)物质G的结构简式为 。 (6)H的同分异构体X中，同时具有如下结构和性质的有 种。(注：不含结构) ①含有苯环且苯环上有4个取代基 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③等物质的量的X与足量的充分反应，消耗二者的物质的量之比为 任写其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式 。 (7)参照题目合成路线，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 7．下列是合成聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线： 已知：①A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰； 一定条件(R、R′、R″为氢原子或烃基) ③RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基) 请回答下列问题： (1)A的名称为 ；反应①的反应类型为 。 (2)C的官能团名称为 ；化合物甲的分子式为 (3)化合物G的结构简式为 。 (4)下列关于D()的说法错误的是_______。(不定项) A．有2个手性碳原子 B．有6个碳原子采取sp3杂化 C．能发生取代和消去反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (5)E分子内含有六元环，可发生水解反应，反应③的化学方程式为 。 (6)有机物H是C的同分异构体，写出符合下列条件的H的结构简式 。 ①能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；②不含醚键；③可发生水解反应； ④核磁共振氢谐显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。 (7)参考上述合成路线和信息，写出以为原料制备的合成路线流程图 (其他无机试剂和条件任选)。 (合成路线的表示方式为：甲乙…目标产物) 8．化合物是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下： 已知：表示，表示。回答下列问题： (1)的化学名称为 ，B分子中含氧官能团的名称为 。 (2)若实验中未进行转化，即直接与反应，可能生成分子式为的副产物，则该副产物的结构简式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)按氮原子所连烃基数目分析，可归类为 (填“伯胺”“仲胺”或“叔胺”)。的碱性弱于，试解释其原因： 。 (5)G有同时满足下列条件的同分异构体，写出一种该同分异构体的结构简式： 。 ①除苯环外不含其他环状结构；②能发生银镜反应；③含有对称的(叔丁基)。 (6)烃基卤化镁在有机合成中的广泛应用，极大地推动了有机化学的发展。写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 9．柔性显示材料M()的合成路线如下： 已知：① ② (1)A的名称为 。 (2)B的结构简式为 ，C中所含官能团的名称为 。 (3)C生成D的反应化学方程式为 。 (4)E生成F的反应类型为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基    ②能与NaOH溶液反应    ③能发生银镜反应 (6)根据合成M的反应原理推断合成T的单体结构简式，P为 ，Q为 。 10．利用化合物vii合成轮胎橡胶的粘合剂间苯二酚甲醛树脂，可解决轮胎生产过程中的环保问题。合成vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)。 (1)化合物ii的分子式为 ，化合物vi的名称为 。 (2)反应①中，1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，原子利用率为100%。已知x为链状烃，则x的结构简式为 。 (3)化合物y为v的同分异构体，可与溶液发生显色反应，核磁共振氢谱上峰面积之比为，y的结构简式为 (写一种)。 (4)根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 氧化反应(生成有机产物) (5)关于上述合成路线中相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．反应④中有键和键的断裂 B．反应⑤中有σ键的断裂和形成 C．化合物iv易溶于水，因为其能与水分子形成氢键 D．化合物vii中碳原子均采取杂化，分子中仅含1个手性碳原子 (6)以1-戊烯和间苯二酚为含碳原料，利用反应⑤的原理，合成化合物viii。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和 (写结构简式)。 ②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为 (注明反应条件)。 ③从1-戊烯出发，第一步的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。 押题三 新型功能化合物的合成 11．我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向，M的合成路线如下： 资料i． (1)A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的结构简式是 。 (2)B的官能团的名称是 ，B→D的反应类型是 。 (3)J的结构简式是 。 (4)下列有关K的说法正确的是___________(双选)。 A．与FeCl3溶液作用显紫色 B．碳原子的杂化方式相同 C．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体 D．通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K和L (5)E与K生成L的化学方程式是 。 (6)满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式为 。 I．能发生水解反应 II．mol该物质和NaOH溶液反应，最多消耗mol NaOH III．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为 (7)写出F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式 。 (8)结合题示信息，设计以为有机原料合成的合成路线(其他无机试剂与溶剂任选) 。 12．新型大环表皮生长因子受体()抑制剂的合成对非小细胞肺癌的治疗有重要作用，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)工业上乙酰胺()可由来制备，的名称为 ，C中官能团的名称 。 (2)的目的是 。 (3)的反应方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)的反应类型为 。 (6)满足下列条件C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①可与溶液发生显色反应 ②苯环上存在三个取代基 ③含有，且与苯环直接相连 ④能与发生加成反应 (7)写出以苯甲醚()、溴苯()为原料合成的路线 (其他试剂自选)。 13．诺贝尔化学奖曾授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他们作出的卓越贡献。“烯烃复分解反应”是指两种烯烃在金属催化剂作用下交换碳碳双键两端成分的反应，烯烃复分解反应原理如下： 某研究小组利用烯烃复分解反应合成某香料H的路线如下： 已知：D与G互为同系物，H分子中含有3个六元环。 回答下列问题： (1)用系统命名法命名(CH3)2C=CH2 。 (2)B的结构简式为 。 (3)F中含氧官能团的名称为 。 (4)上述流程中生成E和H的反应类型分别是 、 。 (5)G有多种同分异构体，其中满足下列条件的结构共有 种。 ①与NaOH溶液反应时，1 mol该物质能与2 mol NaOH反应； ②苯环上有2个取代基，且不含过氧键。 其中不能发生银镜反应且核磁共振氢谱显示有5组峰的结构简式为 。 (6)D与G除生成H外，还能在一定条件下生成线型高分子，D与G生成线型高分子的化学方程式为 。 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以丙烯为原料合成的路线(无机试剂任选) 。 14．马拉维若(K)是一种具有新型作用机制的抗HIV口服药，可由下列路线合成(部分试剂和条件省略)。 已知：Bn—代表苄基()。 回答下列问题： (1)E中含氧官能团有酰胺基、 (写官能团名称)。 (2)的反应类型是 。 (3)J的结构简式是 。 (4)根据流程信息，下列说法正确的是_______(填标号)。 A．物质B的碳原子杂化类型为、 B．所有原子共平面 C．1mol物质F最多能与反应 D．物质J中有1个手性碳原子 (5)写出A在一定条件下发生缩聚反应的方程式： 。 (6)G可由L()经七步反应合成。L的二氯代物有 种结构(不考虑取代芐基上的氢，不考虑立体异构)。 (7)已知醇和氯代酯在一定条件下可发生如下反应：，请设计合适的路线，利用甲苯和合成BnOOCCl： 。 15．三氯苯达唑（G）是一种新型咪唑类驱虫药，主要用于治疗肝片吸虫病。其一种合成路线如下： 已知：①在碱性溶液中会异构化为； ②。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)写出C→D的化学方程式 。 (3)E的结构简式为 。 (4)下列说法正确的是______。 A．A→B的反应中试剂为浓硝酸和浓硫酸，反应条件为酒精灯直接加热 B．化合物C的碱性强于 C．D→E的反应类型为还原反应 D．G的结构简式为 (5)M是B的同系物，且相对分子质量比B大14，则满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ⅰ.能发生银镜反应和水解反应    ⅱ.含有苯环和氨基 (6)参照上述合成路线，设计以和为主要原料，合成有机物 （用流程图表示，其它试剂自选）。 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $$