3.4.2羧酸 羧酸衍生物 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

二、羧酸衍生物 （一）酯 羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物。 1、结构通式： 饱和一元酯的分子通式为: R′ :只能是烃基 由饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯。 R(H) C O R′ O CnH2nO2 (n≥2) 2、命名：根据生成酯的酸和醇命名。 HCOOCH3 CH3CH2O—NO2 甲酸甲酯 硝酸乙酯 3、酯的物理性质 低级酯一般为无色有芳香气味的液体； 高级酯中，饱和酯通常为固体，不饱和酯通常为液体。 酯密度一般比水小，都难溶于水，易溶于有机溶剂。 ′ ′ R和R′ 可以相同也可不同 【探究】乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？ 实验内容 实验现象 实验结论 含有石蕊的H2SO4溶液 含有石蕊的H2O 含有石蕊的NaOH溶液 含有石蕊的H2SO4溶液(常温) 含有石蕊的H2SO4溶液(加热) 酯层消失最快，溶液整体变成蓝色 分层，酯层无明显变化 酯层消失较慢，溶液整体变成红色 酯层消失一部分 酯层几乎消失 酯在碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解。 温度越高， 酯水解程度越大。 R－C－O－R’ + H2O O (1)酸性条件下 --- 水解可逆 R－C－OH + R’－OH O (2)碱性条件下 --- 水解不可逆 R－C－O－R’ + NaOH O R－C－ONa + R’－OH O 4、化学性质 无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。   酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 酯化反应与酯的水解反应的比较 催化剂 （二）油脂 油 （ 植物油脂 液态 ） 脂肪（动物油脂 固态） 牛油 猪油 黄油 花生油 大豆油 菜籽油 橄榄油 由高级脂肪酸与甘油所生成的酯。 高级脂肪酸 甘油 硬脂酸：C17H35COOH 软脂酸：C15H31COOH 油酸 ： C17H33COOH 亚油酸： C17H31COOH 不饱和的高级脂肪酸与甘油所生成的酯。 饱和的高级脂肪酸与甘油所生成的酯。 讨论：请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？ 浓硫酸 △ ＋3H2O C17H33COOH ＋ 浓硫酸 △ ＋3H2O 3 3 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 C CH2 O C17H35 O C O O C CH2 O C17H35 CH O C17H35 C CH2 O C17H33 O C O O C CH2 O C17H33 CH O C17H33 C17H35COOH ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH 硬脂酸 甘油 油酸 甘油 　CH2OH CHOH CH2OH 官能团 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，当其相同时称为单甘油酯，不相同时称为混甘油酯 。 油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物。 1、油脂的结构 酯 油脂 色味 黏度 密度 溶解性 熔沸点 纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 较大，触摸时有明显的油腻感 比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点 2、油脂的物理性质 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应 3、油脂的化学性质 （1）水解反应 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3H2O 浓硫酸 CH2 O H CH CH2 O H O H 3C17H35 OH O C CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3NaOH CH2 O H CH CH2 O H O H 3C17H35 ONa O C 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应， 工业上常用来制取肥皂。 肥皂的制取 上层：高级脂肪酸钠(肥皂) 油脂 高级脂肪酸钠、甘油和水 下层：甘油、NaCl溶液 甘油 ＋ NaOH (水解) ＋固体食盐 (盐析) (蒸馏) 因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液 甘油 食盐水 肥皂的有效成分： 高级脂肪酸钠 （2）油脂的氢化 人造脂肪 (硬化油) CH2 O CH CH2 O O C17H33 O C C17H33 O C C17H33 O C 3H2 催化剂 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 或称为油脂的硬化 催化加氢 提高饱和度 不饱和度较高 熔点低的液态油 半固态的脂肪 P80资料卡片——油酸和亚油酸 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构，而油脂氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引起动脉硬化和冠心病的危险因素之一。 10 (CH2)7COOH H C== C CH3(CH2)7 H 顺-9-十八碳烯酸(油酸) 1 9 18 13 CH2 H C== C CH3(CH2)4 H 顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸) 1 12 18 (CH2)7COOH 10 H C== C H 9 思考1：在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉淀产生？ 思考2：在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？ 皂化反应用途：A、用热碱液清洗油脂 B、可用于鉴别植物油和矿物油 油脂的用途 硫粉 提供热能 提供人体必需脂肪酸 溶解维生素 增加饱腹感 保护内脏器官 储备热能 细胞膜、神经和脑组织的成分 脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？ 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃 (石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变 ，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______ 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 浅 无变化 洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？ 蛋白质的结构示意图 蛋白质的三级结构 蛋白质的二级结构 蛋白质的四级结构 … C＝O H—N H—C—R1 C＝O H—N H—C—R2 C＝O H—N H—C—R3 … 蛋白质的一级结构 酰胺基 蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺键，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢？在学习酰胺之前，下面先简单介绍一下胺。 “氨”“铵”“胺”的区别 氨气 一般出现 在铵盐中 含氨基(-NH2) 的有机物 大鹿化学 氢 氨基 1、概念 或烃分子中的_____原子被_____ ①所取代得到的化合物 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物 （三）酰胺 (甲胺) NH2 CH3 甲烷分子中的1个氢原子被1 个氨基取代后，生成的化合物 (苯胺) NH2 苯分子中的1个氢原子被1 个氨基取代后，生成的化合物 (CH3)2NH 二甲胺 (CH3)3N 三甲胺 —NH(CH3) N-甲基苯胺 胺 2、化学性质 胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应 HCl NH2 NH3Cl RNH3＋＋OH－ RNH3Cl RNH2＋H2O RNH2＋HCl 苯胺盐酸盐 ＋ H＋ N H H H N H H H H [ ] ＋ 酰胺 酰胺是_____分子中______________________________得到的化合物。 羧酸 羟基被氨基或取代的氨基所替代 1、概念 2、结构 NH2 R C O 酰基 酰胺基 (N-甲基乙酰胺) NH CH3 C O CH3 (N，N-二甲基乙酰胺) N CH3 C O CH3 CH3 酰胺的命名：酰基名称+胺 3、物理性质 (1)通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间 能形成氢键（N-H），其熔、沸点一般较高。 (2)低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。 酰胺基 4、化学性质 NH R C O R1 水解时 C-N断裂 C O NH 连接-OH 连接-H 羧基 氨基 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 RCOOH＋NH4Cl RCOONa＋NH3↑ RCONH2 H2O HCl NaOH 加热 加热 5、用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 【思考与讨论】---教材P81 氨 胺 酰胺 铵盐 (元素)组成 结构特点 化学性质 应用 NH3 R-NH2 NH4+ R-C-NH2 = O N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 三角锥形分子 含有氨基 -NH2 含有酰胺基 -CONH2 NH4+ 正四面体形 碱性、还原性 碱性 水解反应 酸或碱存在下加热 受热易分解 与碱共热制氨 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 $$