第三章 第五节 第1课时 有机合成的主要任务（讲义及解析）-2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

第五节 有机合成

第1课时 有机合成的主要任务

一、有机合成   

概念	有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法
任务和过程
原则	(1)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高 (2)起始原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒、低污染 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放 (4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护

 

【对点训练1】

1．用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是(　　)

A．CH3CH2Cl        B．CH2==CH2        C．CH2BrCH2Br        D．CH3COOCH2CH3

2．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是(　　)

A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇

B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇

C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇

D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇

3．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是(　　)

A．酚钠与卤代烃作用合成酚醚：

B．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl

C．萘与浓硫酸制备萘磺酸：

D．乙烯水化制乙醇：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH

4．以下反应最符合绿色化学的“原子经济性”要求的是(　　)

A．甲烷与氯气反应制取四氯化碳     

B．以铜和浓硫酸为原料制取硫酸铜

C．乙烯与水反应制取乙醇           

D．苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯

二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入

1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等

(1)碳链的增长

反应类型	例子
炔烃与HCN加成反应
醛、酮与HCN加成反应

	,
羟醛缩合反应
醛、酮与格氏试剂反应 (R1、R2为烃基或氢原子)
卤代烃与NaCN的反应	CH3CH2Cl＋NaCNCH3CH2CN(丙腈)＋NaCl CH3CH2CNCH3CH2COOH
卤代烃与炔钠的反应	2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2 CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl
苯环与卤代烃反应——傅克反应
苯环与酰卤反应
卤代烃和钠反应	2R－Cl＋2NaR－R+2NaCl
乙炔自身加成	2CH≡CHCH2==CH－C≡CH

 

(2)碳链的缩短

反应类型	例子
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应
炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应
芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化
脱羧反应
烃的裂化或裂解反应	C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8
水解反应	主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解