猜押 有机化学综合题(广东专用)-2025年高考化学冲刺抢押秘籍
2025-04-11
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2份
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资源信息
| 学段 | 高中 |
| 学科 | 化学 |
| 教材版本 | - |
| 年级 | 高三 |
| 章节 | - |
| 类型 | 题集-专项训练 |
| 知识点 | 有机物的合成与推断 |
| 使用场景 | 高考复习-三轮冲刺 |
| 学年 | 2025-2026 |
| 地区(省份) | 广东省 |
| 地区(市) | - |
| 地区(区县) | - |
| 文件格式 | ZIP |
| 文件大小 | 3.76 MB |
| 发布时间 | 2025-04-11 |
| 更新时间 | 2025-04-11 |
| 作者 | 妙音居士 |
| 品牌系列 | 上好课·冲刺讲练测 |
| 审核时间 | 2025-04-11 |
| 下载链接 | https://m.zxxk.com/soft/51558818.html |
| 价格 | 3.00储值(1储值=1元) |
| 来源 | 学科网 |
|---|
内容正文:
猜押 有机化学综合题
猜押考点
3年真题
考情分析
押题依据
有机化学综合题
2024年第20题
2023年第20题
2022年第21题
有机化学综合推断题往往以新药、新材料的合成为背景,以实际问题为任务,以化学知识为工具,联系生产实际和科技成果应用,以框图推断的形式,围绕主要的知识点设置问题,串联多个重要的有机反应而组合成综合题。有时还会引入新信息,涉及知识面广、综合性强、思维容量大,几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识。常考点有有机物的命名、分子式与结构简式的书写、官能团的判断与书写、反应类型及反应条件的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目推断与书写。通过考查学生的自学能力、迁移能力,体现了宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的化学学科核心素养。
广东高考有机化学综合题特别注重教材知识的考查,每年都会有对某有机物进行分析预测可能的化学性质的表格题,难度不大,但非常考查细节。2023没有结构独立大题以后,还引入了结合结构的多项选择题。这两个是必要的得分点。
1.(2025·广东东莞·一模)有机物G是一种医药中间体,其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。
(1)化合物A的分子式为 。
(2)根据化合物G的结构特征,分析预测其含氧官能团可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
(3)化合物C可溶于水,在化合物B生成C的反应中,下列说法正确的是 。
a.该反应的原子利用率为100%
b.化合物B与C互为同系物
c.该反应存在C、O原子杂化方式的改变
d.化合物C可溶于水是因为其分子中有羟基和酮羰基,均能与水分子形成氢键
(4)化合物D生成E的化学方程式为 。
(5)化合物M是B的同分异构体,写出同时满足下列条件的化合物M的任意一种结构简式 。
①含有六元环状结构 ②能发生银镜反应 ③有六种化学环境不同的氢原子
(6)根据上述信息,以甲苯和乙酰乙酸乙酯()为有机原料,分三步合成化合物,基于合成路线,回答下列问题:
①从甲苯出发,第一步反应的化学方程式为 。
②第二步反应的有机产物的结构简式为 。
2.(2025·广东·一模)利用化合物vii合成轮胎橡胶的粘合剂间苯二酚甲醛树脂,可解决轮胎生产过程中的环保问题。合成vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)。
(1)化合物ii的分子式为 ,化合物vi的名称为 。
(2)反应①中,1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii,原子利用率为100%。已知x为链状烃,则x的结构简式为 。
(3)化合物y为v的同分异构体,可与溶液发生显色反应,核磁共振氢谱上峰面积之比为,y的结构简式为 (写一种)。
(4)根据化合物v的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
氧化反应(生成有机产物)
(5)关于上述合成路线中相关物质及转化,下列说法正确的有_______。
A.反应④中有键和键的断裂
B.反应⑤中有σ键的断裂和形成
C.化合物iv易溶于水,因为其能与水分子形成氢键
D.化合物vii中碳原子均采取杂化,分子中仅含1个手性碳原子
(6)以1-戊烯和间苯二酚为含碳原料,利用反应⑤的原理,合成化合物viii。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应中,有机反应物为间苯二酚和 (写结构简式)。
②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃,则其化学方程式为 (注明反应条件)。
③从1-戊烯出发,第一步的化学方程式为 (写一个即可,注明反应条件)。
3.(2025·广东韶关·一模)布洛芬Ⅳ是一种非甾体抗炎药,具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物如为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬,其合成工艺路线如图所示。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 。化合物 Ⅱ中含氧官能团的名称为 ,化合物 Ⅱ的某种同分异构体含有苯环,能与溶液发生显色反应,且核磁共振氢谱图上只有4组峰,写出其中一种化合物的结构简式: 。
(2)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有___________。
A.化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的键
B.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中,有非极性共价键的断裂与形成
C.化合物Ⅲ属于卤代烃
D.化合物Ⅳ中,碳原子采取和杂化,并且存在手性碳原子
(3)对于化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
(4)利用题目所给原理,以丙酮为原料合成,基于你设计的合成路线回答下列问题:
①反应过程中生成烯烃的结构简式为 。
②相关步骤涉及卤代烃的生成,反应的化学方程式为 。
③最后一步反应的化学方程式为 。
4.(2025·广东广州·一模)利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子,对天然分子的人工合成意义重大,一种天然产物的部分合成路线如下图所示(加料顺序、部分反应条件略):
(1)I的名称是 ,Ⅱ中含氧官能团的名称是 。
(2)根据化合物Ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
加成反应
b
(3)反应③的化学方程式可表示为,则化合物的分子式为 。
(4)关于反应⑥的说法中,正确的有_______。(填字母)
A.反应过程中,有键断裂和键、键形成
B.反应过程中,不涉及键的断裂和形成
C.化合物Ⅵ中原子的杂化轨道类型只有和
D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
(5)化合物是Ⅳ的同分异构体,能与反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。的结构简式为 。
(6)以甲苯和为有机原料,利用反应⑤的原理,制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)
(b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为 。
(c)从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 。
5.(2025·广东梅州·一模)化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用A为原料,按如下图路线合成:
(1)化合物A的分子式为 ,名称为 (系统命名法)。
(2)化合物C中官能团的名称是 。化合物C的某同分异构体含有苯环且核磁共振氢谱图上有4组峰,峰面积之比为,能与新制反应生成砖红色沉淀,其结构简式为 (写一种)。
(3)关于上述合成路线中的相关物质及转化,下列说法正确的有___________。
A.化合物D和E不能通过红外光谱鉴别
B.C→D的转化为取代反应,试剂X为HBr
C.化合物C中,碳原子的杂化轨道类型为和杂化
D.化合物E可溶于水是因为其分子中的含氧官能团能与水分子形成氢键
(4)对化合物E,分析预测其含氧官能团可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
①
②
消去反应
(5)已知:烯醇不稳定,很快会转化为醛,即。在一定条件下,以原子利用率100%的反应制备。该反应中
①若反应物之一为V形分子,则另一反应物可能为 (写出一种结构简式)。
②若反应物之一为平面三角形分子,则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以乙炔为唯一有机原料,通过四步合成可降解高分子聚乳酸()。基于设计的合成路线,回答下列问题:
已知:
①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应的化学方程式为 。
6.(2025·广东汕头·一模)化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用化合物A为原料,按如图路线合成:
回答下列问题:
(1)化合物B的分子式为 ,化合物D的一种官能团名称为 。
(2)化合物A的名称为 ;X为 (填化学式)。
(3)芳香族化合物F是C的同分异构体,能发生加聚反应,滴入溶液呈紫色,其核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢,且峰面积之比为,请写出一种符合条件的结构简式 。
(4)根据化合物E的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
,催化剂
b
消去反应
(5)关于该合成路线,说法正确的是___________。
A.化合物A可溶于水是因为能与水形成氢键
B.化合物C到化合物D的转化过程中,有手性碳原子形成
C.化合物D和化合物E中C、O原子的杂化方式均完全相同
D.反应过程中,有碳卤键和键的断裂和形成
(6)化合物A可以由丙酮()或异丁烯()为原料合成。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①由丙酮为原料第一步反应的有机产物为 。
②由异丁烯为原料涉及醛转化为酸的反应的化学方程式为 。
7.(2025·广东江门·一模)天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体,其合成路线之一如下:
(1)化合物I的官能团名称为 。
(2)化合物II化学名称是 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有___________。
A.化合物I易溶于水,可能是因为其分子能与水分子形成氢键
B.由化合物I到III的转化中,有键的断裂和形成
C.化合物III只有1个手性碳原子,化合物V中只有2个手性碳原子
D.化合物VI既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应
(4)对于化合物IV,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
、催化剂、加热
加成反应
②
(5)写出同时满足下列条件的AHPA的一种同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环上只有一个取代基;
②红外光谱显示含氧官能团只有和;
③核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积比为。
(6)参照上述合成路线,设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选)。
①最后一步反应的化学方程式为 (不需注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
8.(2025·广东佛山·一模)多非利特(化合物VI)是新型抗心律失常药物,一种合成路线如下:
(1)I的分子式为 ,名称为 。
(2)II中官能团名称是 。
(3)根据III的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
-CH=CH2
(4)IV的某同分异构体含有苯环和硝基,核磁共振氢谱有3组峰;且面积比为3:3:1,其同分异构体有、 、 (写结构简式)。
(5)反应④的另一产物为 。
(6)关于上述合成路线的相关物质及转化,下列说法正确的有___________。
A.IV中N原子的杂化方式相同
B.反应③有σ键的断裂与π键的形成
C.I可形成分子间氢键,沸点比II高
D.HBr中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键
(7)以、、为有机原料,合成。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
b)原子利用率为100%的化学反应方程式为 (注明反应条件)。
9.(2025·广东珠海·一模)托品碱,是一种具有特殊生理活性的生物碱。利用不同的酶如鸟氨酸脱羧酶(ODC)、N-甲基转移酶(PMT)等可以进行生物合成。
根据以上合成路线,回答下列问题:
(1)化合物A的分子式为 ,B→C生成了一种无色无味的气体是 。
(2)化合物G中含氧官能团名称为 。
(3)关于上述合成路线中的相关物质及转化,下列说法正确的有 。
a.化合物H含有手性碳
b.G→H的反应类型为还原反应
c.由化合物A到B的转化中,有π键的断裂与形成
d.化合物B易溶于水,是因为其分子中有氨基和羧基,能与水分子形成氢键
(4)根据化合物B的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
反应
b
中和反应
(5)化合物E有多种同分异构体,其中能发生银镜反应且含的有 种,核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1的结构简式为 (任写一种)。
(6)已知Mannich反应是指含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与醛和胺缩合,生成β—氨基(羰基)化合物的有机化学反应。1917年,鲁滨逊利用Mannich反应合成了托品酮,其合成路线:
补全下面方程式反应物: 。
10.(2025·广东深圳·一模)新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成,示意图如下:
(1)化合物I的分子式为 ,其环上取代基的名称是 。
(2)化合物II的某同分异构体,仅含一个五元环且不含其他环状结构,不发生银镜反应,在核磁共振氢谱图上只有2组峰,峰面积比为1:2,其结构简式为 (任写一种)。
(3)化合物I制备化合物IV()的反应可以表示为:,则化合物M为 (填化学式);化合物M易溶于水,其原因是 。
(4)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法不正确的有_____(填标号)。
A.化合物I到Ⅱ反应的原子利用率为,有双键的断裂与形成
B.化合物II是乙醇的同系物,能与金属钠反应
C.化合物III在碱性环境中水解时,可消耗等物质的量的
D.化合物II到化合物III的转化中,存在原子杂化方式的改变
(5)对化合物II,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
(6)利用羟醛缩合反应R-CHO++H2O(R、R'为烃基或H)的原理,以乙烯为唯一有机原料,合成。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①第一步为烯烃直接制醇的反应,其化学方程式为 。
②其中,羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应,其氧化产物分别为和 (写结构简式)。
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猜押 有机化学综合题
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3年真题
考情分析
押题依据
有机化学综合题
2024年第20题
2023年第20题
2022年第21题
有机化学综合推断题往往以新药、新材料的合成为背景,以实际问题为任务,以化学知识为工具,联系生产实际和科技成果应用,以框图推断的形式,围绕主要的知识点设置问题,串联多个重要的有机反应而组合成综合题。有时还会引入新信息,涉及知识面广、综合性强、思维容量大,几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识。常考点有有机物的命名、分子式与结构简式的书写、官能团的判断与书写、反应类型及反应条件的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目推断与书写。通过考查学生的自学能力、迁移能力,体现了宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的化学学科核心素养。
广东高考有机化学综合题特别注重教材知识的考查,每年都会有对某有机物进行分析预测可能的化学性质的表格题,难度不大,但非常考查细节。2023没有结构独立大题以后,还引入了结合结构的多项选择题。这两个是必要的得分点。
1.(2025·广东东莞·一模)有机物G是一种医药中间体,其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。
(1)化合物A的分子式为 。
(2)根据化合物G的结构特征,分析预测其含氧官能团可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
(3)化合物C可溶于水,在化合物B生成C的反应中,下列说法正确的是 。
a.该反应的原子利用率为100%
b.化合物B与C互为同系物
c.该反应存在C、O原子杂化方式的改变
d.化合物C可溶于水是因为其分子中有羟基和酮羰基,均能与水分子形成氢键
(4)化合物D生成E的化学方程式为 。
(5)化合物M是B的同分异构体,写出同时满足下列条件的化合物M的任意一种结构简式 。
①含有六元环状结构 ②能发生银镜反应 ③有六种化学环境不同的氢原子
(6)根据上述信息,以甲苯和乙酰乙酸乙酯()为有机原料,分三步合成化合物,基于合成路线,回答下列问题:
①从甲苯出发,第一步反应的化学方程式为 。
②第二步反应的有机产物的结构简式为 。
【答案】(1)C8H16O
(2)H2、催化剂 CH3OH、浓硫酸、加热 酯化(取代)反应
(3)acd
(4)+CH3CH2OH+H2O
(5)或
(6)+Br2+HBr
【分析】
C生成D,酸性高锰酸钾溶液将-CH2OH氧化成-COOH,D的结构简式为,D与乙醇发生酯化反应得到E,根据G的结构简式可知,E与CH3CH2CH2Br发生取代反应,F的结构简式为,然后F发生水解反应,再酸化,得到G,据此分析;
【解析】(1)由A的结构简式可知,化合物A的分子式为C8H16O;
(2)
由G的结构简式可知,含有的含氧官能团为羰基,可以与H2在催化剂作用下发生加成反应,形成的结构,还含有羧基,可以与CH3OH在浓硫酸加热时发生酯化反应生成-COOCH3结构;
(3)a.化合物B生成C为加成反应,原子利用率为100%,a正确;
b.B和C含有的官能团不同,结构不相似,不属于同系物,b错误;
c.甲醛中的C原子和O原子均为sp2杂化,转化为化合物C后均转变为sp3杂化,存在C、O原子杂化方式的改变,c正确;
d.化合物C可溶于水是因为其分子中有羟基和酮羰基,均能与水分子形成氢键,d正确;
故答案为acd;
(4)化合物D生成E的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O;
(5)化合物M是B的同分异构体,写出同时满足下列条件①含有六元环状结构②能发生银镜反应,故存在醛基③有六种化学环境不同的氢原子的化合物M的结构简式为或;
(6)根据题中合成路线可知,采用逆合成法进行分析,得到目标产物,首先制备,该物质是由与CH3COCH2COOC2H5发生取代反应得到,路线为;
①由甲苯出发,第一步的化学反应方程式为+Br2+HBr;
②根据上述路线,第二步有机产物的结构简式为。
2.(2025·广东·一模)利用化合物vii合成轮胎橡胶的粘合剂间苯二酚甲醛树脂,可解决轮胎生产过程中的环保问题。合成vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)。
(1)化合物ii的分子式为 ,化合物vi的名称为 。
(2)反应①中,1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii,原子利用率为100%。已知x为链状烃,则x的结构简式为 。
(3)化合物y为v的同分异构体,可与溶液发生显色反应,核磁共振氢谱上峰面积之比为,y的结构简式为 (写一种)。
(4)根据化合物v的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
氧化反应(生成有机产物)
(5)关于上述合成路线中相关物质及转化,下列说法正确的有_______。
A.反应④中有键和键的断裂
B.反应⑤中有σ键的断裂和形成
C.化合物iv易溶于水,因为其能与水分子形成氢键
D.化合物vii中碳原子均采取杂化,分子中仅含1个手性碳原子
(6)以1-戊烯和间苯二酚为含碳原料,利用反应⑤的原理,合成化合物viii。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应中,有机反应物为间苯二酚和 (写结构简式)。
②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃,则其化学方程式为 (注明反应条件)。
③从1-戊烯出发,第一步的化学方程式为 (写一个即可,注明反应条件)。
【答案】(1) 苯乙烯或乙烯基苯
(2)
(3)或
(4),浓硫酸、加热 酯化反应或取代反应 ,加热或酸性溶液 或
(5)BC
(6) 或
【分析】
本题在题目信息的指引下,按顺序思考即可。如由合成,考虑题中所给信息“原子利用率为100%” 可知该反应可能是加成反应,而非取代等反应类型;再看信息“1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii,已知x为链状烃”,则可以判断x的结构简式为CH3-CH=CH2。反应②、③的原理题目中没有要求,反应④通过对比反应前后结构简式的变化,可以判断出该反应是醇在浓硫酸、加热条件下发生的消去反应。同理,可以判断反应⑤为加成反应。
【解析】(1)化合物ii的分子式为C12H18;化合物vi的命名如果以苯环为母体,则可命名为乙烯基苯,如果以链烃为母体,可命名为苯乙烯。
(2)结合题中反应信息,“原子利用率为100%” 可初步判断该反应是加成反应,信息“1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii,已知x为链状烃”,则可以判断x的结构简式为CH3-CH=CH2。
(3)化合物y为v的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,可知在y中含有结构酚羟基,再对比v的组成,可以判断在苯环上还需要再补上两个碳原子,且不增加不饱和度。存在两种可能,一是乙基,也可能是两个甲基。根据题目信息“核磁共振氢谱上峰面积之比为 6:2:1:1”考虑至少有6个氢原子“等效”,想到应该在苯环上加上两个位置对称的甲基,于是符合条件的化合物y的两种可能结构为:或。
(4)
结合化合物v的官能团——醇羟基(—OH)的化学性质,可知由生成的反应试剂、条件是:CH3COOH ,浓硫酸、加热,反应类型为酯化反应或取代反应;如果发生氧化反应,常见有两种方式,一种是催化氧化,所需反应试剂和反应条件为:Cu、O2,加热,所得生成物为:;另一种是使用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂,既可以使醇羟基被氧化,也可以氧化与苯环直接相连的碳氢键,氧化的产物为。
(5)A.观察反应④的特点,发现它是醇的消去反应,反应过程中断裂C-O键和C-H键,O-H键未发生断裂,A错误;
B.观察反应⑤的特点,发现它是苯环上与羟基邻对位的碳氢键断裂与碳碳双键发生的加成反应,在苯环有有C-H σ键的断裂和C—Cσ键的形成,B正确;
C.根据题意“化合物iv易溶于水”是已知结论,要求对其进行解释,观察该分子的结构特点,发现羟基是亲水基团,因为其能与水分子形成氢键,C正确;
D.化合物vii中苯环上碳原子均采取 sp2 杂化,另外两个碳原子采用sp3杂化,这两个碳原子中与苯环相连的碳原子为手性碳原子,D错误;
答案选BC。
(6)
对比反应物1-戊烯和间苯二酚与生成物viii的结构特点,判断该合成路线先加成、消去以调整碳碳双键位置,然后再发生加成反应,合成过程为或 。
①根据以上分析,最后一步反应中,有机反应物为间苯二酚和;
②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃,则其化学方程式为:。
③从1-戊烯出发,第一步的化学方程式为:
或。
3.(2025·广东韶关·一模)布洛芬Ⅳ是一种非甾体抗炎药,具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物如为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬,其合成工艺路线如图所示。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 。化合物 Ⅱ中含氧官能团的名称为 ,化合物 Ⅱ的某种同分异构体含有苯环,能与溶液发生显色反应,且核磁共振氢谱图上只有4组峰,写出其中一种化合物的结构简式: 。
(2)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有___________。
A.化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的键
B.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中,有非极性共价键的断裂与形成
C.化合物Ⅲ属于卤代烃
D.化合物Ⅳ中,碳原子采取和杂化,并且存在手性碳原子
(3)对于化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
(4)利用题目所给原理,以丙酮为原料合成,基于你设计的合成路线回答下列问题:
①反应过程中生成烯烃的结构简式为 。
②相关步骤涉及卤代烃的生成,反应的化学方程式为 。
③最后一步反应的化学方程式为 。
【答案】(1) 羟基 或
(2)CD
(3)NaOH醇溶液、加热 消去反应 NaOH水溶液、加热
(4) +H2O、
【分析】Ⅰ发生还原反应生成Ⅱ,Ⅱ发生取代反应生成Ⅲ,Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ。
【解析】(1)
化合物Ⅰ的结构简式为,其分子式为;观察结构可知,化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为羟基;化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环,能与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且核磁共振氢谱图上只有4组峰,说明存在对称结构,符合条件的同分异构体为、;
(2)A.“头碰头”形成的键,化合物I中含有羰基,存在“肩并肩”形成的键,故A错误;
B.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中,羰基转化为,有极性共价键的断裂与极性键的形成,没有非极性的形成,故B错误;
C.化合物Ⅲ中溴原子连接烃基,属于卤代烃,故C正确;
D.化合物Ⅳ中,双键、苯环中碳原子采取杂化,饱和碳原子采取杂化,羧基连接的碳原子连接4个不同的原子或原子团,属于手性碳原子,故D正确;
答案为CD;
(3)对于化合物Ⅲ,含有碳溴键且溴原子连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子;
①在NaOH醇溶液、加热条件下可以发生消去反应生成;
②可以在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成;
(4)
合成的中间物是、,模仿I到Ⅳ的转化生成,还原生成,再与氢溴酸反应生成,最后发生类似ⅢⅣ的转化生成,发生消去反应生成与HBr反应生成水解生成,合成路线为;
①由上述分析可知,反应过程中生成烯烃的结构简式为;
②由上述分析可知,相关步骤涉及卤代烃的生成,反应的化学方程式为+H2O、;
③最后一步反应为酯化反应,化学方程式为。
4.(2025·广东广州·一模)利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子,对天然分子的人工合成意义重大,一种天然产物的部分合成路线如下图所示(加料顺序、部分反应条件略):
(1)I的名称是 ,Ⅱ中含氧官能团的名称是 。
(2)根据化合物Ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
加成反应
b
(3)反应③的化学方程式可表示为,则化合物的分子式为 。
(4)关于反应⑥的说法中,正确的有_______。(填字母)
A.反应过程中,有键断裂和键、键形成
B.反应过程中,不涉及键的断裂和形成
C.化合物Ⅵ中原子的杂化轨道类型只有和
D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
(5)化合物是Ⅳ的同分异构体,能与反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。的结构简式为 。
(6)以甲苯和为有机原料,利用反应⑤的原理,制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)
(b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为 。
(c)从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 。
【答案】(1)2-甲基丙醛 酯基
(2) 乙酸,浓硫酸、加热 取代反应
(3)C4H10O
(4)AC
(5)
(6) +NaOH+NaCl Cl2、光照
【分析】
以甲苯和为有机原料,利用反应⑤的原理,制备高分子化合物Ⅷ ,Ⅷ可由发生加聚反应得到,可由和发生反应⑤的原理得到,可由发生催化氧化反应得到,可由发生水解反应得到,可由甲苯先发生取代得到。
【解析】(1)I的名称是2-甲基丙醛,Ⅱ中含氧官能团的名称是酯基。
(2)
Ⅲ中含有碳碳双键可以和Br2发生加成反应生成,Ⅲ中含有羟基,反应后变为乙酸酯,因此反应条件为浓硫酸、加热,反应试剂为乙酸,反应类型为取代反应。
(3)由原子守恒结合Ⅲ和Ⅳ的结构可知,化合物的分子式为C4H10O。
(4)A.分析Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知,反应过程中,环氧环处有C−O键断裂,C-O断裂后有O-H的形成,也有C−H键形成,故A正确;
B.该反应中双键的位置发生了变化,涉及π键的断裂和形成,故B错误;
C.化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基和甲基,C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3,故C正确;
D.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,Ⅵ中有2个手性碳原子,Ⅶ中只有1个手性碳原子,故D错误;
故选AC。
(5)
化合物是Ⅳ的同分异构体,能与反应,说明其中含有-COOH,在核磁共振氢谱上只有3组峰,说明Y是对称的结构,含有3种环境的H原子,的结构简式为。
(6)
Ⅷ可由发生加聚反应得到,可由和发生反应⑤的原理得到,可由发生催化氧化反应得到,可由发生水解反应得到,可由甲苯先发生取代得到,最后一步反应中,有机反应物为,相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为+NaOH+NaCl;从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为Cl2、光照。
5.(2025·广东梅州·一模)化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用A为原料,按如下图路线合成:
(1)化合物A的分子式为 ,名称为 (系统命名法)。
(2)化合物C中官能团的名称是 。化合物C的某同分异构体含有苯环且核磁共振氢谱图上有4组峰,峰面积之比为,能与新制反应生成砖红色沉淀,其结构简式为 (写一种)。
(3)关于上述合成路线中的相关物质及转化,下列说法正确的有___________。
A.化合物D和E不能通过红外光谱鉴别
B.C→D的转化为取代反应,试剂X为HBr
C.化合物C中,碳原子的杂化轨道类型为和杂化
D.化合物E可溶于水是因为其分子中的含氧官能团能与水分子形成氢键
(4)对化合物E,分析预测其含氧官能团可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
①
②
消去反应
(5)已知:烯醇不稳定,很快会转化为醛,即。在一定条件下,以原子利用率100%的反应制备。该反应中
①若反应物之一为V形分子,则另一反应物可能为 (写出一种结构简式)。
②若反应物之一为平面三角形分子,则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以乙炔为唯一有机原料,通过四步合成可降解高分子聚乳酸()。基于设计的合成路线,回答下列问题:
已知:
①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应的化学方程式为 。
【答案】(1) 2-甲基丙酸
(2)酮羰基(或羰基) 或
(3)CD
(4),催化剂,加热 加成(或还原)反应 浓硫酸,加热
(5)(或)
(6)(或)
【分析】和在加热条件下发生取代,取代了羧基上的羟基,反应生成B,B和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C,C的甲基在一定条件下和溴发生取代反应生成D,D水解生成E。
【解析】(1)化合物A的分子式为,含有的官能团是羧基,其名称为2-甲基丙酸。
(2)化合物C中官能团的名称是酮羰基(或羰基)。该同分异构体可以与新制反应生成砖红色沉淀,说明含有,根据峰面积之比为,其结构简式分别为:、。
(3)A.红外光谱可以鉴别有机物的官能团、化学键类型或基团种类,D和E物质分别存在和,其官能团不同,所以二者可以通过红外光谱鉴别,A错误;
B.C→D的转化特点是:在C物质的上通过取代反应,取代了上面的一个氢原子,形成,根据烷基的卤代规律,则需要在光照条件下和溴蒸汽反应,B错误;
C.化合物C含有苯环、饱和碳原子,所以碳原子的杂化轨道类型为和杂化,C正确;
D.化合物E含有,可以和水分子形成分子间的氢键,增大其水溶性,D正确;
故选CD。
(4)①化合物E是,和氢气加成反应以后,形成,所以反应试剂和条件是:,催化剂,加热,发生加成(还原)反应。
②由于E含有羟基,要发生消去反应,反应的条件、试剂是:浓硫酸、加热;消去反应的产物为:。
(5)①若反应物之一为V形分子,此V形分子为,原子利用率的反应是加成反应,所以逆推反应物应该是:(或)。
②甲醛的空间结构是平面三角形,根据碳原子守恒,另外一种有机物是乙醛,二者反应方程式为:。
(6)聚乳酸是由发生缩聚反应得到的,乙炔和水发生加成反应生成,发生加成反应然后发生水解反应生成,合成路线为:。所以第一步的化学方程式为:(或),最后一步反应的化学方程式为:。
6.(2025·广东汕头·一模)化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用化合物A为原料,按如图路线合成:
回答下列问题:
(1)化合物B的分子式为 ,化合物D的一种官能团名称为 。
(2)化合物A的名称为 ;X为 (填化学式)。
(3)芳香族化合物F是C的同分异构体,能发生加聚反应,滴入溶液呈紫色,其核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢,且峰面积之比为,请写出一种符合条件的结构简式 。
(4)根据化合物E的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
,催化剂
b
消去反应
(5)关于该合成路线,说法正确的是___________。
A.化合物A可溶于水是因为能与水形成氢键
B.化合物C到化合物D的转化过程中,有手性碳原子形成
C.化合物D和化合物E中C、O原子的杂化方式均完全相同
D.反应过程中,有碳卤键和键的断裂和形成
(6)化合物A可以由丙酮()或异丁烯()为原料合成。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①由丙酮为原料第一步反应的有机产物为 。
②由异丁烯为原料涉及醛转化为酸的反应的化学方程式为 。
【答案】(1) 羰基、碳溴键
(2)2-甲基丙酸或异丁酸
(3)或
(4)加成反应 浓硫酸,加热
(5)AD
(6)
【分析】
A()与发生取代反应生成B(),B()与发生取代反应,生成C(),C()与液溴发生取代反应,生成D(),最终D()发生水解反应生成E()。
【解析】(1)
B的结构为,结构中含4个碳原子,7个氢原子,1个氧原子和1个氯原子,故分子式为;D的结构为,结构中含有酮羰基和碳溴键两种官能团;
(2)
A的结构为,根据系统命名法可知其名称为2-甲基丙酸,根据习惯命名法其名称为异丁酸;C()与液溴发生取代反应,生成D(),故X为;
(3)
C的结构为,F为C的同分异构体,能发生加聚反应,说明结构中含有不饱和键,滴入溶液呈紫色,说明结构中含有酚羟基,核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢,且峰面积之比为,符合条件的结构为或;
(4)
E为,结构中存在苯环和酮碳基,均可与发生加成反应,生成;E中含有醇羟基,可与右侧邻位碳上的氢原子之间在浓硫酸存在下加热,发生消去反应,生成;
(5)A.有机物A中含有羧基,羧基和水分子可形成分子间氢键,因而化合物A可溶于水是因为能与水形成氢键,A项正确;
B.C为,与液溴发生取代反应,生成D(),D的结构中没有手性碳原子,B项错误;
C.D为,分子中的C为、杂化,O为杂化,E为,分子中C为、杂化,O为、杂化,二者碳原子的杂化方式相同,但氧原子的杂化方式不同,C项错误;
D.反应过程中,B()与发生取代反应,有碳卤键的断裂,A()与发生取代反应生成B(),有键的断裂,A()与发生取代反应生成B(),由碳卤键的形成,D()发生水解反应生成E(),有键的形成,D项正确;
答案选AD;
(6)
①由丙酮为原料,先让与发生加成反应,生成,让其发生水解反应,生成,发生消去反应后生成,最终与发生加成反应生成A(),故由丙酮为原料第一步的有机产物是;
②由异丁烯为原料,先让与发生加成反应生成,发生水解反应生成,发生氧化反应生成醛,再次氧化生成产物,最后一步的反应方程式为。
7.(2025·广东江门·一模)天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体,其合成路线之一如下:
(1)化合物I的官能团名称为 。
(2)化合物II化学名称是 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有___________。
A.化合物I易溶于水,可能是因为其分子能与水分子形成氢键
B.由化合物I到III的转化中,有键的断裂和形成
C.化合物III只有1个手性碳原子,化合物V中只有2个手性碳原子
D.化合物VI既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应
(4)对于化合物IV,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
、催化剂、加热
加成反应
②
(5)写出同时满足下列条件的AHPA的一种同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环上只有一个取代基;
②红外光谱显示含氧官能团只有和;
③核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积比为。
(6)参照上述合成路线,设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选)。
①最后一步反应的化学方程式为 (不需注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1)醛基、羧基
(2)硝基甲烷
(3)AD
(4) 银氨溶液、加热 氧化反应(或银镜反应)
(5)
(6)n +NaOH+NaCl
【分析】I与II发生加成反应,然后碱化生成III,III和IV发生加成反应生成V,V先加碱加热发生消去反应,然后酸化生成VI,VI发生加成反应和还原反应生成AHPA,据此解答。
【解析】(1)化合物I为,官能团为醛基和羧基;
(2)化合物II为CH3NO2,名称为硝基甲烷;
(3)A. 化合物I含有羧基,能够与水分子形成氢键,易溶于水,A正确;
B. 化合物I到III发生加成反应,有π键的断裂,没有π键的生成,B错误;
C. 手性碳原子是一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团,化合物III上与羟基连接的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,化合物V中有3个手性碳原子,,C错误;
D. 化合物VI有碳碳双键,能发生加聚反应,还含有醇羟基和羧基,能发生缩聚反应,D正确;
答案选AD;
(4)IV的结构简式为:,与氢气在催化剂加热条件下发生加成反应,得到;与银氨溶液加热反应生成,反应类型为银镜反应或氧化反应;
(5)AHPA的结构简式为:,同分异构体中满足①含苯环且苯环上只有一个取代基;②红外光谱显示含氧官能团只有和;③核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积比为,结构中没有甲基,在端基,两个对称的-OH,符合条件的同分异构体为:;
(6)苄基氯()在碱性条件下发生水解反应生成,发生催化氧化生成,在碱性条件下和CH3NO2发生加成反应生成,在碱性条件下加热发生消去反应生成,发生加聚反应生成,合成路线为:,最后一步的方程式为:n;第一步的方程式为:+NaOH+NaCl。
8.(2025·广东佛山·一模)多非利特(化合物VI)是新型抗心律失常药物,一种合成路线如下:
(1)I的分子式为 ,名称为 。
(2)II中官能团名称是 。
(3)根据III的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
-CH=CH2
(4)IV的某同分异构体含有苯环和硝基,核磁共振氢谱有3组峰;且面积比为3:3:1,其同分异构体有、 、 (写结构简式)。
(5)反应④的另一产物为 。
(6)关于上述合成路线的相关物质及转化,下列说法正确的有___________。
A.IV中N原子的杂化方式相同
B.反应③有σ键的断裂与π键的形成
C.I可形成分子间氢键,沸点比II高
D.HBr中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键
(7)以、、为有机原料,合成。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
b)原子利用率为100%的化学反应方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1)C8H10O 2-苯基乙醇或苯乙醇
(2)碳溴键或溴原子
(3)NaOH醇溶液、加热 消去反应
(4)
(5)CH3Cl
(6)CD
(7)
【分析】Ⅰ发生取代反应生成Ⅱ,Ⅱ发生取代反应生成Ⅲ,Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ,Ⅳ发生取代反应生成V,V发生取代反应生成Ⅵ;
【解析】(1)根据结构简式可知Ⅰ的分子式为C8H10O,名称为2-苯基乙醇或苯乙醇;
(2)Ⅱ中官能团名称是碳溴键或溴原子;
(3)-CH2CH2Br和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成-CH=CH2,反应类型是消去反应;
(4)Ⅳ的某同分异构体含有苯环和硝基,核磁共振氢谱有3组峰;且面积比为3:3:1,说明含有3种氢原子且氢原子个数之比为3:3:1,结构对称,其同分异构体有、、;
(5)反应④是取代反应,另一产物为CH3Cl;
(6)A.Ⅳ中硝基中氮原子采用sp2杂化,连接甲基的氮原子采用sp3杂化,则N原子的杂化方式不同,故A错误;
B.反应③有σ键的断裂和形成,没有π键的断裂和形成,故B错误;
C.Ⅰ中醇羟基可形成分子间氢键,沸点比Ⅱ高,故C正确;
D.HBr中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键,故D正确;
故答案为:CD;
(7)以、、为有机原料,合成,根据Ⅰ→Ⅱ、Ⅲ→Ⅳ→Ⅴ→Ⅵ的合成路线知,苯甲醛发生还原反应生成苯甲醇,苯甲醇和HBr发生取代反应生成,再和CH3CON(CH3)2发生Ⅲ→Ⅳ类型的反应再和ClCOOCH3发生Ⅳ→Ⅴ类型的反应最后和HBr发生取代反应生成,合成路线为;
a)最后一步反应中,有机反应物为;
b)原子利用率为100%的化学反应为加成反应,该反应的方程式为。
9.(2025·广东珠海·一模)托品碱,是一种具有特殊生理活性的生物碱。利用不同的酶如鸟氨酸脱羧酶(ODC)、N-甲基转移酶(PMT)等可以进行生物合成。
根据以上合成路线,回答下列问题:
(1)化合物A的分子式为 ,B→C生成了一种无色无味的气体是 。
(2)化合物G中含氧官能团名称为 。
(3)关于上述合成路线中的相关物质及转化,下列说法正确的有 。
a.化合物H含有手性碳
b.G→H的反应类型为还原反应
c.由化合物A到B的转化中,有π键的断裂与形成
d.化合物B易溶于水,是因为其分子中有氨基和羧基,能与水分子形成氢键
(4)根据化合物B的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
反应
b
中和反应
(5)化合物E有多种同分异构体,其中能发生银镜反应且含的有 种,核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1的结构简式为 (任写一种)。
(6)已知Mannich反应是指含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与醛和胺缩合,生成β—氨基(羰基)化合物的有机化学反应。1917年,鲁滨逊利用Mannich反应合成了托品酮,其合成路线:
补全下面方程式反应物: 。
【答案】(1)C6H14N4O2 CO2
(2)酮羰基
(3)abd
(4)浓硫酸、加热 酯化或取代 NaOH(HCl) -COONa(-NH3Cl)
(5)12 或
(6)CH3CH2CH(CHO)CH(CHO)CH2CH3和(CH3)2CHNH2
【分析】A在酶的作用下发生类似酰胺水解的反应得到B,B脱羧得到C,C发生取代反应得到D,D在酶的作用下氨基转化为醛基得到E,E发生分子内醛基碳氧双键上的加成然后羟基消去得到F,F在酶的作用下生成G,G在酶作用下发生加成反应得到H;
【解析】(1)根据A的结构简式,A的分子式为C6H14N4O2,B脱羧得到C,根据原子守恒,还生成了一种无色无味的气体是CO2;
(2)根据G的结构简式,G中含氧官能团的名称为酮羰基;
(3)a.化合物H中环上连接N原子的碳原子是饱和碳原子,连接四个原子或基团均不相同,是手性碳,a正确;
b.G→H是G与H2发生加成,羰基转化为羟基,反应类型为还原反应或加成反应,b正确;
c.由化合物A到B的转化中,断裂C-N单键,形成N-H单键,没有π键的断裂与形成,c错误;
d.化合物B易溶于水,是因为其分子中有氨基和羧基,能与水分子形成分子间氢键,溶解度较大,d正确;
故选abd;
(4)a.B中羧基和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成-COOC2H5,该反应为取代反应或酯化反应;故答案为:浓硫酸、加热,酯化或取代;
b.羧基和氢氧化钠发生中和反应生成-COONa,-NH2和HCl发生中和反应生成-NH3Cl;故答案为:NaOH(HCl),-COONa(-NH3Cl);
(5)化合物E的同分异构体能发生银镜反应且含-NH2,说明含有1个醛基和1个-NH2,相当于丁烷中的2个氢原子被-CHO和-NH2取代,丁烷有正丁烷和异丁烷两种结构,正丁烷中2个氢原子被取代时,2个取代基在同一个碳原子上有2种位置异构,2个取代基在不同碳原子上有6种位置异构;如果丁烷为异丁烷,2个取代基在同一个碳原子上,由有1种位置异构,2个取代基在不同碳原子上有3种位置异构,所以符合条件的同分异构体有12种,核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1的结构简式为或;
(6)根据所给流程知,OHCCH2CH2CHO中醛基和CH3NH2中氢原子、HOOCCH2COCH2COOH中亚甲基上的氢原子发生取代反应,然后再加热脱羧酸根离子生成托品碱,则方程式中的反应物是CH3CH2CH(CHO)CH(CHO)CH2CH3和(CH3)2CHNH2。
10.(2025·广东深圳·一模)新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成,示意图如下:
(1)化合物I的分子式为 ,其环上取代基的名称是 。
(2)化合物II的某同分异构体,仅含一个五元环且不含其他环状结构,不发生银镜反应,在核磁共振氢谱图上只有2组峰,峰面积比为1:2,其结构简式为 (任写一种)。
(3)化合物I制备化合物IV()的反应可以表示为:,则化合物M为 (填化学式);化合物M易溶于水,其原因是 。
(4)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法不正确的有_____(填标号)。
A.化合物I到Ⅱ反应的原子利用率为,有双键的断裂与形成
B.化合物II是乙醇的同系物,能与金属钠反应
C.化合物III在碱性环境中水解时,可消耗等物质的量的
D.化合物II到化合物III的转化中,存在原子杂化方式的改变
(5)对化合物II,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
(6)利用羟醛缩合反应R-CHO++H2O(R、R'为烃基或H)的原理,以乙烯为唯一有机原料,合成。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①第一步为烯烃直接制醇的反应,其化学方程式为 。
②其中,羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应,其氧化产物分别为和 (写结构简式)。
【答案】(1) 醛基
(2)或或或
(3) 与之间可形成氢键
(4)AB
(5)、催化剂,加热 加成反应(或还原反应) 浓HBr,加热或乙酸、浓硫酸,加热 或
(6)
【分析】中醛基与氢气发生加成反应生成,先发生氧化反应再与乙醇发生酯化反应生成,据此分析解答。
【解析】(1)由化合物Ⅰ的结构简式可知其分子式为:;其环上取代基的名称是醛基;
(2)化合物II的某同分异构体,仅含一个五元环且不含其他环状结构,不发生银镜反应,可知不含醛基;在核磁共振氢谱图上只有2组峰,峰面积比为1:2,可知其结构具有对称性;符合的结构有:或或或;
(3)化合物I可与M(N2H4)先发生加成反应再发生消去发反应制备化合物IV(),N2H4与之间可形成氢键,因此其易溶于水;
(4)A.化合物I到Ⅱ反应为醛基与氢气的加成反应,原子利用率为,有双键的断裂,但不存在双键的形成,故A错误;
B.化合物Ⅱ与乙醇的结构不相似,不是同系物,故B错误;
C.化合物Ⅲ中只含一个酯基,在碱性环境中水解时,可消耗等物质的量的,故C正确;
D.化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的转化中,碳碳双键断裂,Ⅲ中形成多个碳碳单键,因此存在原子杂化方式的改变,故D正确;
故选:AB。
(5)化合物Ⅱ中碳碳双键与氢气,在催化剂加热条件,发生加成反应转化为;化合物Ⅱ中的醇羟基与浓HBr,加热条件下,发生取代反应生成;化合物Ⅱ中的醇羟基与乙酸在浓硫酸,加热条件下,发生酯化反应生成;
(6)①合成需要乙醇,乙醇可由乙烯与水发生加成反应得到,反应方程式为:;
②合成可由乙醇与发生酯化反应得到,而可由乙醛先发生羟醛缩合生成,再经氧化得到;而乙醛可由乙醇催化氧化得到,因此羟醛缩合前后所涉及氧化反应,氧化产物分别为和。
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