第三章 第四节 第2课时 酯(讲义及解析)-2024-2025学年高二化学选择性必修3(人教版2019)

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选修三.有机化学基础(周星星·化学)

 

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第2课时 酯

一、酯的结构和性质

1.酯的组成与命名

概念

酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物,可简写为RCOOR′

官能团

酯基()

 

 

通式

①酯的通式一般为RCOOR′或,其中R代表任意的烃基或氢原子,R′是任意的烃基,R和R′都是烃基时,可以相同,也可以不同

②饱和一元羧酸CnH2n+1COOH与饱和一元醇CmH2m+1OH生成酯的结构简式为CnH2n+1COOCmH2m+1,其组成通式为CnH2nO2 (n≥2)

 

 

 

 

 

命名

酯

名称

CH3COOCH2CH3

乙酸乙酯

HCOOCH2CH2CH3

甲酸正丙酯

HCOOC2H5

甲酸乙酯

苯甲酸甲酯

乙酸乙烯酯

2-甲基丙烯酸甲酯或α-甲基丙烯酸甲酯

 

2.酯的存在与物理性质

(1)存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。如:苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等page number 0

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(2)物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中

【对点训练1】

1.下列有关酯的说法错误的是(  )

A.密度一般比水小                     B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基

C.低级酯多有香味                     D.难溶于水

2.下列说法正确的是(  )

A.RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R-CO18OR′

B.能与NaOH溶液反应,分子式为C2H4O2的有机物一定是酸

C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体

D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同

3.难溶于水而且比水轻的含氧有机物是(  )

①硝基苯 ②甲苯 ③溴苯 ④植物油  ⑤蚁酸 ⑥乙酸乙酯 ⑦硬脂酸甘油酯

A.①②③          B.④⑥⑦          C.①②④⑤          D.②④⑥⑦

4.下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是(    )

a.HOCH2CH2CH2OH b.CH3CH2CH2OH c.CH3CH2COOCH3 d.HOCH2CH(OH)CH2OH

A.d>a>b>c         B.c>d>a>b          C.d>b>c>a         D.c>d>b>a

二、酯的化学性质——以“乙酸乙酯”为例

1.乙酸乙酯分子的组成与结构

分子式

结构式

结构简式

官能团

C4H8O2

CH3COOCH2CH3  

酯基()

 

 

2.乙酸乙酯的物理性质:无色透明液体,有果香味,易挥发,微溶于水,易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂page number 1

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3.乙酸乙酯的化学性质

(1)水解反应(取代反应):酯可以发生水解反应,生成相应的羧酸和醇

①实验探究

a.酸碱性对酯的水解的影响

实验操作

试管中均先加入1 mL乙酸乙酯

实验现象

a试管内酯层厚度基本不变;b试管内酯层厚度减小;c试管内酯层基本消失

实验结论

乙酸乙酯在中性条件下基本不水解,酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢

b.温度对酯的水解的影响

实验操作

实验现象

a试管内酯层消失的时间比b试管的长

实验结论

温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大

②酯的水解

 

反应原理

酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应 (形成的是哪个键,断开的就是哪个键)

 

酸性条件

在酸性条件下,酯的水解是可逆反应——反应条件:稀硫酸或稀酸

    

 

碱性条件

在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应——反应条件:NaOH溶液或碱溶液

    

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