第三章 第四节 第2课时 酯（讲义及解析）-2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

选修三.有机化学基础(周星星·化学） 第2课时 酯 一、酯的结构和性质 1．酯的组成与命名 概念 酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′ 官能团 酯基() 通式 ①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同 ②饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2 (n≥2) 命名 酯 名称 CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 HCOOCH2CH2CH3 甲酸正丙酯 HCOOC2H5 甲酸乙酯 苯甲酸甲酯 乙酸乙烯酯 2－甲基丙烯酸甲酯或α－甲基丙烯酸甲酯 2．酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等 (2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中 【对点训练1】 1．下列有关酯的说法错误的是(　　) A．密度一般比水小 B．官能团是酯基且分子中只有一个酯基 C．低级酯多有香味 D．难溶于水 2．下列说法正确的是(　　) A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R－CO18OR′ B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸 C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体 D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同 3．难溶于水而且比水轻的含氧有机物是(　　) ①硝基苯　②甲苯　③溴苯　④植物油　 ⑤蚁酸　⑥乙酸乙酯　⑦硬脂酸甘油酯 A．①②③ B．④⑥⑦ C．①②④⑤ D．②④⑥⑦ 4．下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是( ) a．HOCH2CH2CH2OH b．CH3CH2CH2OH c．CH3CH2COOCH3 d．HOCH2CH(OH)CH2OH A．d>a>b>c B．c>d>a>b C．d>b>c>a D．c>d>b>a 二、酯的化学性质——以“乙酸乙酯”为例 1．乙酸乙酯分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基() 2．乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂 3．乙酸乙酯的化学性质 (1)水解反应（取代反应）：酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇 ①实验探究 a．酸碱性对酯的水解的影响 实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验现象 a试管内酯层厚度基本不变；b试管内酯层厚度减小；c试管内酯层基本消失 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢 b．温度对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长 实验结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大 ②酯的水解 反应原理 酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应 (形成的是哪个键，断开的就是哪个键) 酸性条件 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应——反应条件：稀硫酸或稀酸 碱性条件 在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应——反应条件：NaOH溶液或碱溶液 (2)氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色 CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O 【对点训练2】 1．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是(　　) A．只有乙醇 B．只有乙酸 C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D．只有乙醇和乙酸 2．下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是(　　) A．乙酸 B．乙酸乙酯 C．苯 D．汽油 3．分子式为C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体，它与过量的NaOH溶液共热后蒸馏，若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物C5H10O2的结构简式可以是(　　) A．HCOOCH2CH(CH3)2 B．CH3CH2COOCH2CH3 C．CH3COOCH2CH2CH3 D．CH3COOCH(CH3) 2 4．藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　) A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应 5．某有机物的结构是，关于它的性质的描述正确的是(　　) ①能发生加成反应　 ②能溶解于NaOH溶液中　 ③能水解生成两种酸　 ④不能使溴的四氯化碳溶液褪色　 ⑤能发生酯化反应　 ⑥有酸性 A．①②③ B．②③⑤ C．仅⑥ D．全部正确 6．湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 三、两种特殊的酯 1．甲酸酯的性质——以“甲酸乙酯”为例 (1)甲酸酯的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 C3H6O2 HCOOC2H5 分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 注意 能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质 (2) 甲酸乙酯的化学性质 甲酸乙酯的酸性水解 甲酸乙酯的碱性水解 2．某酸苯酯的性质——以“乙酸苯酯”为例 乙酸苯酯的酸性水解 乙酸苯酯的碱性水解 【注意】酯和NaOH反应的规律：1 mol 消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH 【对点训练3】 1．只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是(　　) A．新制生石灰 B．新制银氨溶液 C．浓溴水 D．新制氢氧化铜悬浊液 2．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应　②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解　③与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述正确的是(　　) A．有甲酸乙酯和甲酸 B．有甲酸乙酯和乙醇 C．有甲酸乙酯，可能有乙醇 D．几种物质都有 3．1 mol 与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为(　　) A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 4．有机物Q的结构简式为，下列关于Q的性质叙述正确的是(　　) A．酸性条件下水解能得到两种有机产物 B．不能与NaHCO3溶液反应放出气体 C．与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)＝1∶3 D．与足量NaOH溶液反应时，n(Q)∶n(NaOH)＝1∶8 5．依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成，下列说法正确的是(　　) A．X与Y所含的官能团种类不同但个数相等 B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y C．1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应 D．依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应 四、酯的同分异构体的找法 通式 CnH2nO2 (n≥1) 类别异构体 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2) 方法 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基 无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想 多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代 以“C4H8O2”为例 、 1＋3：甲酸丙酯(丙醇有2种结构) 2＋2：乙酸乙酯 3＋1：丙酸甲酯 (共4种) 、 用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法 方法 酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8O2”为例 以“C4H8O2”为例 、、 以“C8H8O2”为例(芳香酯) 、、 若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效 【对点训练4】 1．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是(　　) A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有2种 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有3种 2．分子式为C6H12O2，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机物有(不含立体异构)(　　) A．4种 B．6种 C．7种 D．8种 3．分子式为C5H9ClO2，且能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物共有(　　) A．10种 B．11种 C．12种 D．13种 4．分子式为C9H10O2，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，且苯环上的一氯代物只有两种的有机物(不考虑立体异构)有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 5．化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 6．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 7．乙二酸(HOOC－COOH)与丁醇(C4H10O)存一定条件下反应，生成的二酯有(　　) A．4种 B．6种 C 8种 D．10种 8．有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的同分异构体共有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 1．水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是(　　) A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 2．关于酯的组成，下列叙述错误的是(　　) A．酯的一般通式是RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同 B．RCOOR′中R和R′可以是脂肪烃基，也可以是芳香烃基 C．RCOOR′中R和R′均为－CH3时，这种酯叫乙酸甲酯 D．饱和一元羧与饱和一元醇生成酯的通式为CnH2nO2(n≥2)，则符合该通式的一定为酯 3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 4．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　) ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和 A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦ C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦ 5．某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　) A．1∶1∶1 B．2∶4∶1 C．1∶2∶1 D．1∶2∶2 6．某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，该酯是(　　) A．C3H7COOC2H5 B．C2H5COOCH(CH3)2 C．C2H5COOCH2CH2CH3 D． 7．乙酸橙花酯是一种食用香料，结构如图所示。关于该有机物的说法有如下几种：①该有机物有一种同分异构体属于酚类；②该有机物属于酯类；③该有机物不能发生银镜反应；④该有机物的分子式为C11H18O2；⑤1 mol该有机物最多能与含1 mol NaOH的溶液反应。其中正确的是(　　) A．①③④ B．②③⑤ C．①④⑤ D．①③⑤ 8．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是(　　) A．该有机物的分子式为C19H12O8 B．1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应 C．该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物 D．1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH 9．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( ) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 10．我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(　　) A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键 C．1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应 11．茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是(　　) A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应 C．可与金属钠反应放出H2 D．分子中含有3种官能团 12．下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　) A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 13．一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下，下列叙述正确的是(　　) A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 14．分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)(　　) A．E酸化后的有机物与C一定互为同系物 B．符合上述转化关系的有机物A的结构有9种 C．1 mol B完全转化为D转移2 mol电子 D．D到E发生氧化反应 15．将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 16．分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系，其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构简式有( ) E C B 稀H2SO4 △ A 氧化 D Cu(OH)2 △ A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 17．已知某有机物A的分子式为C4H8O3，又知A既可以与NaHCO3溶液反应，也可与钠反应，且等量的A与足量的NaHCO3、Na充分反应时生成气体的物质的量相等，则A的结构最多有(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 18．某酯A，其分子式为C6H12O2，已知：，又知C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 19．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　) A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 20．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体共有(包括A)(　　) A．8种 B．12种 C．16种 D．18种 21．A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系： 已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。请回答下列问题： (1)写出C的名称：__________________，E中含有的官能团(写结构简式)：__________________、__________________。写出有机物B可能发生的两种反应类型：____________________ (2)写出反应②的化学方程式：_____________________________________________________；该反应加热的目的是_______________________________________________ (3)A的结构简式为___________________ 22．某有机物M的结构简式如下，在足量NaOH水溶液中加热，然后用足量盐酸酸化后得到三种不同的有机物A、B、C，A、B、C中所含碳原子数依次增加。回答下列问题： 已知：同一个碳原子上结合两个羟基会自动脱水生成醛基。 (1)1 mol M在加热条件下与足量NaOH的水溶液反应，消耗NaOH的物质的量为________ (2)B中含有的官能团名称为__________________ (3)C不能发生的反应类型有_______ ①加成反应 ②消去反应 ③显色反应 ④取代反应 (4)A在浓H2SO4作用下可生成六元环状化合物，其化学方程式为_______________________________________ (5)A的两种同分异构体E、F分别有如下特点： ①1 mol E或F可以和3 mol Na发生反应，放出标准状况下33.6 L H2 ②1 mol E或F可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2 ③1 mol E或F可以发生银镜反应，生成2 mol Ag。则E和F的结构简式分别是______________、_____________ 23．2，5－二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇发生酯化反应得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示，回答以下问题： (1)龙胆酸甲酯所含官能团的名称为______________ (2)龙胆酸甲酯的分子式为________ (3)下列有关龙胆酸甲酯的描述正确的是________ a．能发生消去反应 b．能与氢气发生加成反应 c．能与浓溴水反应 (4)写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：___________________________________________ (5)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式__________________、__________________ ①能发生银镜反应；②能使FeCl3溶液显色；③酯类；④苯环上的一氯代物只有2种。 (6)已知X及其他几种有机化合物存在如下转化关系，且测得C4H8含有1个支链，A的核磁共振氢谱有2组吸收峰。写出下列反应的化学方程式： ①________________________________________________________________________ ②________________________________________________________________________ ③________________________________________________________________________ 写出X的结构简式：________________________________________________________ 24．有机物A是常用的抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如图转化： 已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基；C的结构可表示为(其中：—X、—Y均为官能团)。请回答下列问题： (1)根据系统命名法，B的名称为___________________________ (2)官能团－X的名称为____________________________ (3)A的结构简式为_______________________________________ (4)反应⑤的化学方程式为_____________________________________________________ (5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式：_____________________ Ⅰ．含有苯环；Ⅱ．能发生银镜反应；Ⅲ．不能发生水解反应 25．PMMA常被用作光盘的支持基片，PMMA的单体A(C5H8O2)不溶于水，可以发生如图所示变化： 已知：E能发生银镜反应，F与NaHCO3溶液反应能产生气体，G的一氯取代产物H有两种不同的结构 请完成下列问题： (1)F分子中含有的官能团的名称是_____________________ (2)由F转化成G的反应类型属于________ ①氧化反应 ②还原反应 ③加成反应 ④取代反应 (3)由B与D反应生成E的化学方程式为______________________________________________________ (4)由A发生加聚反应可得PMMA，该反应的化学方程式是________________________________________ 26．根据下列图示内容填空： (1)化合物A含有的官能团是_____________________ (2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为__________________________________________ (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_______________________ (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是_____________________ (5)F的结构简式是______________________；由E→F的反应类型是_______________________ 答案及解析 【对点训练1】 1．B 2．C 3．B。解析：甲苯和溴苯不含有氧元素，不符合题意——含氧有机物的要求，排除掉，硝基苯、溴苯密度比水大，不满足比水轻的要求，应该排除掉，剩余的有机物还有：④植物油、⑤蚁酸、⑥乙酸乙酯、⑦硬脂酸甘油酯，由于⑤蚁酸能够溶于水，不符合要求，所以难溶于水而且比水轻的含氧有机物是④植物油、⑥乙酸乙酯、⑦硬脂酸甘油酯。 4．A解析：酯难溶于水，对于醇类物质来说，碳原子数相同的分子中所含羟基数越多，物质在水中的溶解度就越大，因此题中有机化合物在水中的溶解度由大到小排列的顺序为，A项正确。 【对点训练2】 1．D。解析：酯化反应的原理：酸脱羟基，醇脱氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。 2．B。解析：A项乙酸易溶于水，滴入NaOH溶液不会出现分层现象；B项乙酸乙酯不溶于水，用水浴加热在碱性条件下发生水解生成的乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失，故B正确；C项苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，用水浴加热后分层现象不会消失；D项汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，用水浴加热后分层现象不会消失。 3．B。解析：得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23，则有机物蒸气的摩尔质量为46 g·mol－1，酯在碱中水解产生的有机物蒸气是醇，则摩尔质量为46 g·mol－1的醇是乙醇，所以水解得到的羧酸钠为丙酸钠，原有机物C5H10O2的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3。 4．B。解析：A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；综上所述，本题选B。 5．D。解析：题给有机物含有①酯基；②苯环；③羧基。因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 6．B。解析：A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中， 标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；故选B。 【对点训练3】 1．D。解析：各取少许4种物质于试管中，向其中分别加入少量新制氢氧化铜悬浊液，蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的是甲醇、甲醛，这样把4种物质分成两组；将两组物质分别加热，出现红色沉淀的分别是甲酸和甲醛，从而把4种物质区别开来。而新制生石灰与甲酸、乙酸反应，与另外两种物质不反应，虽然能将物质分成两组，但组内物质无法进行区分。新制银氨溶液与甲醛、甲酸发生银镜反应，与另外两种物质不反应，也无法进行区分。使用浓溴水也无法进行鉴别。 2．C。解析：能发生银镜反应说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的Cu(OH)2后沉淀不溶解，说明无甲酸，有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。 3．A。解析：水解后生成、和CH3COOH，羧基和酚羟基均能与NaOH反应，故1 mol与足量NaOH溶液反应，共消耗5 mol NaOH，A项正确。 4．D。解析：1个Q分子中含有5个—OH、1个—COOH、1个酯基，酸性条件下水解时生成的产物只有一种：；Q中含有—COOH，能与NaHCO3反应；Q分子中羟基共有4个邻、对位氢原子，故充分反应时，n(Q)∶n(Br2)＝1∶4；Q与足量NaOH溶液反应时，1 mol Q消耗8 mol NaOH(酯基消耗2 mol)。 5．D。解析：X含有酯基、碳碳双键，Y含有羟基、羰基、酯基、碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成—COOH，所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应，所以1 mol Y能与5 mol H2或3 mol NaOH发生反应，C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等，D正确。 【对点训练4】 1．D。解析：C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、B项正确；C4H8O2的有机物中含有六元环的是等，C项正确；C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是 HOCH2CH2CH2CHO、共5种，D项不正确。 2．D。解析：与NaHCO3反应的该有机物为羧酸(C5H11COOH)，C5H11—有8种烷基。 3．C。解析：通过分析可知，分子式为C5H9ClO2符合要求的结构中含有一个羧基和一个氯原子，其余结构都是饱和的；所以符合要求的有机物可认为是丁烷中的两个氢原子，一个被羧基取代，一个被氯原子取代的产物，一共有12种结构，分别为、、、、、、、、、、、，答案选C。 4．B。解析：由“能与NaHCO3溶液反应放出CO2”可知，该有机物中含有—COOH，该有机物除含有—COOH、苯环外，还含有两个碳原子。当苯环上只有两个取代基(—COOH、—CH2CH3或—CH2COOH、—CH3)时，它们必须处于对位位置上，苯环上的一氯代物才会只有两种，故此时该有机物有两种结构；当苯环上有三个取代基时，该有机物的结构简式为或。 5．D。解析：羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B结构简式为R—CH2OH。因C的相对分子质量为172，故化学式为C10H20O2，即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有四种同分异构体，故酯C可能有4种结构。 6．B。解析：根据题中信息知A为甲酸，B为碳原子数为5的醇且能被氧化为醛，即B为C4H9—CH2OH，而C4H9—共有4种结构，因此B有4种结构，从而可以确定符合条件的结构简式有4种。 7．D 8．D。解析：的同分异构体中属于酯类化合物且含苯环的结构有：、、、、、。 1．B。解析：丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的，其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3，与乙酸乙酯互为同系物，A、D项正确，B项错误；酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底，C项正确。 2．D 3．A。解析：由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(－COOR－)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合原子守恒可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。 4．B。解析：①该有机物中含—OH、—COOH、酯基，能发生取代反应；②该有机物中含碳碳双键、苯环，能发生加成反应； ③该有机物中含—OH，且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H原子，能发生消去反应；④该有机物中含—OH、—COOH ，能发生酯化反应；⑤该有机物中含酯基，能发生水解反应； ⑥该有机物中含碳碳双键、—OH，能发生氧化反应；⑦该有机物中含羧基，能发生中和反应。 5．B。解析：金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。 6．B。解析：酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得到丙酮，所以醇应是2－丙醇()，故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。 7．B。解析：①由于乙酸橙花酯的分子式是C12H20O2，所以不可能有属于酚类的同分异构体，错误；②该有机物中含有酯基，因此属于酯类，正确；③该有机物分子中不含醛基，因此不能发生银镜反应，正确；④该有机物的分子式为C12H20O2，错误；⑤该有机物的分子中含有1个酯基，酯基水解得到一个羧基和一个醇羟基，只有羧基可以与NaOH发生反应，所以1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH反应，正确。 8．A。解析：该有机物的分子式应为C19H14O8，A项错误；1 mol该有机物含有2 mol苯环、2 mol碳碳双键，故最多可与8 mol H2发生加成反应，B项正确；该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH 2种有机物，C项正确；1 mol该有机物含有2 mol酯基，可与4 mol NaOH反应，含有2 mol酚羟基，可与2 mol NaOH反应，含有1 mol羧基，可与1 mol NaOH反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol NaOH，D项正确。 9．B。解析：A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；B项，分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C项，酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；D项，分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；故选B。 10．B。解析：该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确； 由题干信息可知，1 mol该物质含有2 mol酚羟基，可以消耗2 mol NaOH，1 mol酚酯基可以消耗2 mol NaOH，故最多能与4 mol NaOH反应，C错误；该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误。 11．D。解析：A．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；C．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；D．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误；故答案为：D。 12．C。解析：A项，反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A正确；B项，反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B正确；C项，乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C错误；D项，两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D正确；故选C。 13．D。解析：A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；答案选D。 14．B。解析：有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子；D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐，酸化后得到羧酸，而C是A在酸性条件下水解得到的羧酸，两者一定互为同系物，故A正确；含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体，含有5个C原子的醇有8种同分异构体，其中醇能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳原子上有2个氢原子，共有4种，所以有机物A的同分异构体数目有2×4＝8种，故B错误；B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1 mol B完全转化为D转移2 mol电子，故C正确；D与氢氧化铜应在碱性条件下氧化得到E，即D到E发生氧化反应，故D正确。 15．B。解析：水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是为无机物，故选B。 16．C 17．B。解析：有机物分子式为C4H8O3，不饱和度为1，可以与NaHCO3溶液反应，说明有机物分子中含有1个—COOH，等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1，则分子内含1个—OH，从结构上看，该有机物可以看作C3H7—COOH中丙基中1个氢原子被一个羟基替代所得，丙基有2种，正丙基中有3种氢原子，故对应有3种同分异构体，异丙基中有2种氢原子，故对应有2种同分异构体，故该有机物的可能的结构有2＋3＝5种。 18．C。解析：A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E，应为醇，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，则E为酮，则D不能为伯醇，只能为仲醇，D可为CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3，则对应的酯有5种。 19．D。解析：分子式为C5H10O2的酯有9种，水解生成的酸有5种，分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、；生成的醇有8种：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、、CH3CH2CH2CH2OH、 它们两两结合生成的酯共有5×8＝40种，故D项正确。 20．A。解析：有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯。由于同质量的B和C的蒸气所占体积相同，说明B和C的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH，含有5个C原子的醇有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)(CH3)CH3，CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3，CH3C(CH3)2CH2OH，能氧化为羧酸的有4种，即含有—CH2OH，所以有机物A的同分异构体数目有2×4＝8，选项A正确。 21．(1)甲酸　－CHO　－COOR　酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可) (2)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O 加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量 (3) 解析：C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有羧基，E能发生银镜反应，说明E中含有醛基。再结合图中转化关系及反应条件可推知，反应②为酯化反应，E为甲酸某酯，且相对分子质量为74，C、D的相对分子质量相等，均为＝46，则C为HCOOH，D为CH3CH2OH，E为HCOOCH2CH3。由框图转化关系及B的结构简式可推知，A的结构简式为。有机物B中含有羧基、羟基、苯环，羧基、羟基可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键，还可以被氧化为醛基，苯环可以与H2在一定条件下发生加成反应。 22．(1)6 mol　 (2)醛基　 (3)② (4)＋2H2O (5)　 解析：(1)M中的—Br、酯基、羧基均能与氢氧化钠反应，1 mol M分子中有2 mol酯基，水解消耗氢氧化钠2 mol，得到的酚还消耗1 mol氢氧化钠，—Br和氢氧化钠发生取代反应消耗氢氧化钠2 mol,1 mol羧基消耗1 mol氢氧化钠，故1 mol M与足量NaOH的水溶液充分反应，消耗6 mol NaOH。(5)由题意知，E或F中含有1个羧基，2个醇羟基，1个醛基。 23．(1)(酚)羟基、酯基　 (2)C8H8O4　 (3)bc (4)＋3NaOHCH3OH＋2H2O＋ (5)　 (6)①n(CH3)2C==CH2 ②＋O2＋2H2O ③(CH3)2CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH(CH3)2CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　 解析：(3)酚羟基、酯基均不能发生消去反应，故a错误；龙胆酸甲酯中有苯环，能与氢气发生加成反应，故b正确；龙胆酸甲酯中有酚羟基，且酚羟基所连碳原子的邻位碳上有H原子，能与浓溴水反应，故c正确。 (4)酚羟基、酯基均与NaOH反应。 (5)龙胆酸的结构简式为，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含—CHO；②能使FeCl3溶液显色，说明含酚羟基；③酯类，含—COO—；④苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为。 (6)由X水解生成龙胆酸和A，A在浓硫酸作用下发生消去反应生成含有1个支链的烯烃C4H8，可知A为醇，A的核磁共振氢谱有2组峰，可知A中有2种不同化学环境的氢原子，所以A为(CH3)3C—OH，烯烃C4H8的结构简式为(CH3)2C==CH2，X的结构简式是。B能经过两步氧化生成D，则B为伯醇，即为(CH3)2CHCH2OH，根据B生成C的反应条件可知，C为(CH3)2CHCHO，D为(CH3)2CHCOONH4。 24．(1)1－丙醇　 (2)羧基 (3) (4)＋NaHCO3 (5)(写出两种即可) 解析：E为高分子材料，结合反应③条件可知D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2==CH—CH3，E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合已知条件可知C的结构简式只能是，则A的结构简式为。(5)不能发生水解反应则不含结构，能发生银镜反应则含有—CHO。 25．(1)碳碳双键、羧基　 (2)②③ (3) (4) 解析：本题的突破口是A在稀硫酸作用下发生水解反应生成两种物质B、F，可知A是酯，由A的分子式(C5H8O2)可知A为一元酯；B→C→D连续两步氧化可知B是醇、D是酸，E是酯，E能发生银镜反应可知E是甲酸甲酯，B是甲醇；F的分子式为C4H6O2，是一元羧酸，F能与H2发生加成反应可知F中含一个，F与H2发生加成反应生成G，G的分子式为C4H8O2(C3H7—COOH)，G的一氯取代产物H有两种不同的结构，所以C3H7—COOH的结构简式为，推出F的结构简式为推出A的结构简式为根据加聚反应的特点即可写出A发生加聚反应的化学方程式。 26．(1)碳碳双键、醛基、羧基 解析：题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：①反应(条件、性质)信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应，断定A分子中含有羧基。 ②结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。 ③数据信息：从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 ④隐含信息：从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。 2 1 学科网（北京）股份有限公司 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