第三章 第四节 第2课时 酯(讲义及解析)-2024-2025学年高二化学选择性必修3(人教版2019)
选修三.有机化学基础(周星星·化学)
第2课时 酯
一、酯的结构和性质
1.酯的组成与命名
概念 | 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物,可简写为RCOOR′ | ||||||||||||||
官能团 | 酯基( | ||||||||||||||
通式 | ①酯的通式一般为RCOOR′或 ②饱和一元羧酸CnH2n+1COOH与饱和一元醇CmH2m+1OH生成酯的结构简式为CnH2n+1COOCmH2m+1,其组成通式为CnH2nO2 (n≥2) | ||||||||||||||
命名 |
|
2.酯的存在与物理性质
(1)存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。如:苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等
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(2)物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中
【对点训练1】
1.下列有关酯的说法错误的是( )
A.密度一般比水小 B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基
C.低级酯多有香味 D.难溶于水
2.下列说法正确的是( )
A.RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R-CO18OR′
B.能与NaOH溶液反应,分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
3.难溶于水而且比水轻的含氧有机物是( )
①硝基苯 ②甲苯 ③溴苯 ④植物油 ⑤蚁酸 ⑥乙酸乙酯 ⑦硬脂酸甘油酯
A.①②③ B.④⑥⑦ C.①②④⑤ D.②④⑥⑦
4.下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是( )
a.HOCH2CH2CH2OH b.CH3CH2CH2OH c.CH3CH2COOCH3 d.HOCH2CH(OH)CH2OH
A.d>a>b>c B.c>d>a>b C.d>b>c>a D.c>d>b>a
二、酯的化学性质——以“乙酸乙酯”为例
1.乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式 | 结构式 | 结构简式 | 官能团 |
C4H8O2 | CH3COOCH2CH3 | 酯基(
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2.乙酸乙酯的物理性质:无色透明液体,有果香味,易挥发,微溶于水,易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂
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3.乙酸乙酯的化学性质
(1)水解反应(取代反应):酯可以发生水解反应,生成相应的羧酸和醇
①实验探究
a.酸碱性对酯的水解的影响
实验操作 | 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 |
实验现象 | a试管内酯层厚度基本不变;b试管内酯层厚度减小;c试管内酯层基本消失 |
实验结论 | 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解,酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢 |
b.温度对酯的水解的影响
实验操作 | |
实验现象 | a试管内酯层消失的时间比b试管的长 |
实验结论 | 温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大 |
②酯的水解
反应原理 | 酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应 (形成的是哪个键,断开的就是哪个键) |
酸性条件 | 在酸性条件下,酯的水解是可逆反应——反应条件:稀硫酸或稀酸 |
碱性条件 | 在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应——反应条件:NaOH溶液或碱溶液 |
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