第三章 第四节 第1课时 羧酸(讲义及解析)-2024-2025学年高二化学选择性必修3(人教版2019选择性必修3)

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第四节 羧酸 羧酸衍生物

第1课时 羧酸

一、羧酸的结构和物理性质

1.羧酸的定义、分类及命名

 

定义

由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为-COOH或

通式

一元羧酸的通式为R-COOH,饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH

 

 

 

分类

 

 

 

 

命名

(1)选主链,称某酸:选择含有羧基在内的最长碳链作为主链,根据主链的碳的数目命名为“某酸”

(2)编号位,定支链:主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号

(3)标位置,写名称:取代基位次-取代基名称-某酸。名称中不必对羧基定位,因为羧基必然在其主链的边端

3-甲基丁酸

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2.羧酸的物理性质

 

 

 

溶解性

羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R-)和羧基(-COOH)所起的作用的相对大小决定,R-部分不溶于水,羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时-COOH部分的影响起主要作用,如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶,随着分子中碳原子数的增加,R-部分的影响起主要作用,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体

 

熔、沸点

羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高,且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关

 

【对点训练1】

1.下列有机化合物中沸点最高的是(  )

A.乙烷           B.乙烯           C.乙醇           D.乙酸

2.下列物质中,属于饱和一元羧酸的是(  )

A.乙二酸         B.苯甲酸         C.硬脂酸         D.石炭酸

3.有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是(  )

A.2-甲基-3-乙基丁酸                    B.2,3-二甲基戊酸       

C.3,4-二甲基戊酸                D.3,4-二甲基丁酸

二、羧酸的化学性质 (以乙酸为例)

(一)乙酸的结构、物理性质及用途

1.乙酸分子的组成与结构

分子式

结构式

结构简式

球棍模型

空间充填模型

官能团

C2H4O2

CH3COOH

羧基

(-COOH或)

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2.乙酸的物理性质

乙酸俗名醋酸,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易挥发,溶点16.6℃,沸点108℃,易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时,乙酸就会凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又叫冰醋酸

(二)乙酸的化学性质

羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响,当羧酸发生化学反应时,羧基(KT20+103.TIF)中①、②号极性键容易断裂。当O-H断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性;当C-O断裂时,-OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物

1.乙酸的酸性:乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,比H2CO3的酸性强,在水中可以电离出H+,电离方程式为:CH3COOH学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试题试卷、教案、课件、教学论文、素材等各类教学资源库下载,还有大量丰富的教学资讯!H++CH3COO-,是一元弱酸,具有酸的通性

乙酸的酸性

相关的化学方程式

(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色

 

(2)与活泼金属(Na)反应

2Na+2CH3COOH2CH3COONa+H2↑

(3)与某些金属氧化物(Na2O)反应

Na2O+2CH3COOH2CH3COONa+H2O

(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应

CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O

Cu(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O

(5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应

Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O

CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O

(1)设计实验,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱

实验装置

A+9.TIF

B装置现象及解释

有无色气体产生,说明酸性:乙酸>碳酸

化学方程式:2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O

D装置的现象及解释

溶液变浑浊,说明酸性:碳酸>苯酚

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实验装置

实验现象

①试管中液体分层,饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成

②能闻到香味

(2)反应的方程式: (可逆反应,也属于取代反应)

(3)酯化反应的机理:羧酸脱羟基醇脱氢

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