第三章 第四节 第1课时 羧酸(讲义及解析)-2024-2025学年高二化学选择性必修3(人教版2019选择性必修3)
选修三.有机化学基础(周星星·化学)
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
一、羧酸的结构和物理性质
1.羧酸的定义、分类及命名
定义 | 由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为-COOH或 | ||
通式 | 一元羧酸的通式为R-COOH,饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH | ||
分类 | |||
命名 | (1)选主链,称某酸:选择含有羧基在内的最长碳链作为主链,根据主链的碳的数目命名为“某酸” (2)编号位,定支链:主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号 (3)标位置,写名称:取代基位次-取代基名称-某酸。名称中不必对羧基定位,因为羧基必然在其主链的边端
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2.羧酸的物理性质
溶解性 | 羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R-)和羧基(-COOH)所起的作用的相对大小决定,R-部分不溶于水,羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时-COOH部分的影响起主要作用,如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶,随着分子中碳原子数的增加,R-部分的影响起主要作用,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体 |
熔、沸点 | 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高,且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关 |
【对点训练1】
1.下列有机化合物中沸点最高的是( )
A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.乙酸
2.下列物质中,属于饱和一元羧酸的是( )
A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸
3.有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是( )
A.2-甲基-3-乙基丁酸 B.2,3-二甲基戊酸
C.3,4-二甲基戊酸 D.3,4-二甲基丁酸
二、羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
(一)乙酸的结构、物理性质及用途
1.乙酸分子的组成与结构
分子式 | 结构式 | 结构简式 | 球棍模型 | 空间充填模型 | 官能团 |
C2H4O2 | CH3COOH | 羧基 (-COOH或 |
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2.乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易挥发,溶点16.6℃,沸点108℃,易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时,乙酸就会凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又叫冰醋酸
(二)乙酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响,当羧酸发生化学反应时,羧基()中①、②号极性键容易断裂。当O-H断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性;当C-O断裂时,-OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物
1.乙酸的酸性:乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,比H2CO3的酸性强,在水中可以电离出H+,电离方程式为:CH3COOHH++CH3COO-,是一元弱酸,具有酸的通性
乙酸的酸性 | 相关的化学方程式 |
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 |
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(2)与活泼金属(Na)反应 | 2Na+2CH3COOH |
(3)与某些金属氧化物(Na2O)反应 | Na2O+2CH3COOH |
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 | CH3COOH+NaOH |
Cu(OH)2+2CH3COOH | |
(5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 | Na2CO3+2CH3COOH |
CH3COOH+NaHCO3 |
(1)设计实验,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验装置 | |
B装置现象及解释 | 有无色气体产生,说明酸性:乙酸>碳酸 化学方程式:2CH3COOH+Na2CO3 |
D装置的现象及解释 | 溶液变浑浊,说明酸性:碳酸>苯酚 |
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实验装置 | |
实验现象 | ①试管中液体分层,饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成 ②能闻到香味 |
(2)反应的方程式: (可逆反应,也属于取代反应)
(3)酯化反应的机理:羧酸脱羟基醇脱氢
注意
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