内容正文:
第18课 胺 酰胺
1.认识胺的结构和性质及命名;
2.认识酰胺的结构特征及主要性质;
一、胺
1.胺的定义、结构与分类
(1)定义:氨分子中的氢原子被 取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
(2)结构:胺的分子结构与 相似,都是 。
(3)分类:
①根据氢原子被烷基取代的数目,可以将胺分为一级胺(伯胺) 、二级胺(仲胺) 和三级胺(叔胺) 。
一级胺:一个氮原子连接 氢原子和 ,如甲胺( )、苯胺( ),通式: 。
二级胺:一个氮原子连接 氢原子和 烃基,如二甲胺[ ]、吡咯烷(),通式: 。
三级胺:一个氮原子连接 烃基,如三甲胺[ ]、通式: 。
②根据胺分子中含有氨基的数目,还可以将胺分为 胺、 胺、 胺等。
③根据胺中的烃基R的不同,分为为脂肪胺,如乙胺 、芳香胺,如苯胺 。
2.胺类化合物的命名
普通命名法
结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2: 、CH3NHCH3: 、C6H5NH2: 等。
名称书写需注意
①表示基团用“ ”;②表示氨的烃类衍生物时用“ ”;③表示胺的盐用“ ”。
伯、仲、叔胺的意义
伯、仲、叔胺中分别含有氨基( )、亚氨基( )和次氨基()
3.胺的物理性质
(1)状态:低级脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常温下是 体,丙胺以上是 体,十二胺以上为 体。芳香胺是 色高沸点的 体或低熔点的 体,并有 性。
(2)溶解性: 的伯、仲、叔胺都有 的水溶性,随着碳原子数的增加,胺的水溶性逐渐 。
4.胺的化学性质:具有 性
(1)电离方程式:RNH2+H2ORNH+OH-
(2)胺与酸反应转化为铵
①胺具有碱性,可与酸反应生成类似的铵盐。
乙胺与盐酸: 。
②应用
在胺类药物的合成中,常利用胺与酸和强碱的反应将某些 于水、 氧化的胺,转化为 于水的铵盐,增加药物的 性,便于保存和运输。
(3)铵与碱反应转化为胺
①胺易溶于 ,而铵盐溶于水但不溶于 。胺的碱性比较弱,向铵盐溶液中加 ,又转化为 。氯化乙铵与NaOH溶液: 。
②应用:实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
5.几种常见的胺
(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2):无色透明液体, 水和醇,具有扩张血管的作用。它是制备 、 和 的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,是重要的 试剂。
(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2:合成化学纤维“ ”的主要原料。
(3)苯胺是 中最重要的原料之一。
二、酰胺
1.定义、表示方法和分类
(1)定义:酰胺是羧酸分子中羟基被 或 所替代得到的化合物。
(2)表示方法:
其结构一般表示为,其中的叫做 ,叫做 。
(3)分类:
根据氮原子上 的多少,酰胺可以分为 、 、 酰胺三类。
2.几种常见酰胺的结构及其名称
结构简式
名称
结构简式
名称
结构简式
名称
3.酰胺的物理性质
除甲酰胺外,大部分是 色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸 。低级的酰胺 溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐 。
4.酰胺的化学性质
酰胺与酯类有机化合物一样,都是羧酸衍生物,两者的结构类似,具有 的性质。在酸、碱作用下,它们都能发生水解反应,酰胺水解生成 和 ,酯水解生成 和 。
(1)与酸反应:
乙酰胺与硫酸反应的化学方程式: 。
(2)与碱反应:
乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式: 。
(3)应用:胺可以转化成酰胺,酰胺又可以水解变成胺,常利用这种转化关系来