2.2.2 烯烃的加成、加聚和氧化规律-【精讲课】2024-2025学年高二化学同步教学优质课件（人教版2019选择性必修3）

第2课时　烯烃的加成、加聚及氧化规律 第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 四川省双流棠湖中学 海棠化学备课组 1.掌握单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应(重、难点)。 2.掌握烯烃的氧化规律。 核心素养学习目标 问题引入 试写出下列烯烃加成反应的化学方程式 催化剂 △ CH3-CH==CH-CH3＋HBr CH3-CH==CH2＋HBr 催化剂 △ CH3CH2CHCH3 Br │ CH3CHCH3 Br │ CH3CH2CH2 Br │ CH2=CH-CH=CH2＋Br2 催化剂 △ = 2 3 任务一 烯烃的加成和加聚 1. 烯烃的加成反应 (1)单烯烃的加成 ①对称单烯烃的加成 ②不对称单烯烃的加成 (主) (次) CH3CH2CHCH3 Br │ 催化剂 △ CH3-CH==CH-CH3＋HBr CH3-CH==CH2＋HBr 催化剂 △ CH3CHCH3 Br │ CH3CH2CH2 Br │ ✪马氏规则： 不对称单烯烃与HX发生加成时，通常“H加到含H多的不饱和碳原子上” 氢多加氢 【方法学习】 任务一 烯烃的加成和加聚 1. 烯烃的加成反应 (2)二烯烃的加成 链状二烯烃通式：CnH2n-2(n≥3) 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃 分类： 1，3-丁二烯 【方法学习】 任务一 烯烃的加成和加聚 1. 烯烃的加成反应 (2)二烯烃的加成 CH2=CH-CH=CH2＋Br2 催化剂 △ 1,3-丁二烯 ①1∶1加成 1,2-加成 1,4-加成 CH2-CH-CH=CH2 Br │ Br │ CH2-CH=CH-CH2 Br │ Br │ 3,4-二溴-1-丁二烯 1,4-二溴-2-丁二烯 ② 全加成 CH2=CH-CH=CH2＋2Br2 催化剂 △ CH2-CH-CH-CH2 Br │ Br │ Br │ Br │ 1,2,3,4-四溴丁烷 ③双烯烃加成 1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势， 取决于反应条件:在温度较高的条件下大多发生1,4-加成， 在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。 【方法学习】 任务一 烯烃的加成和加聚 含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为狄尔斯-阿尔得反应(Diels-Alder反应)，也称双烯合成。 【资料卡片】 任务一 烯烃的加成和加聚 2.烯烃的加聚反应 (1)单烯烃的加聚： (2)二烯烃的加聚： (3)多种烯烃的加聚： n CH2=CH-CH=CH2 催化剂 △ n CH=CH2 催化剂 △ — — [CH-CH2]n │ [CH2—CH==CH—CH2]n nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3 催化剂 △ — — 【方法学习】 任务一 烯烃的加成和加聚 【评价训练1】“1,3-戊二烯与单质溴的加成产物仅有2种”这种说法对吗？ 不对，两种反应物的“量”未定，无法判断产物种类。 例如，两者1:1加成，产物有3种；1:2 加成，产物有1种。 【评价训练2】已知共轭二烯烃(分子中有两个碳碳双键且双键只相隔一个单键的烯烃)可发生1,2-加成及1,4-加成。据此推测，2-甲基-1,3-丁二烯与Br2加成时不可能得到 A. B. C. D. √ 任务二 烯烃的氧化规律 1. 酸性KMnO4溶液氧化 口诀： 二氢成气， 一氢成酸， 无氢成酮。 碳碳双键位置不同，被酸性KMnO4溶液氧化后的产物不同。 RCH= RCOOH R1—C=O R2 R1—C= R2 CH2= CO2 规律： CO2 + H2O CH3COOH + CO2+ H2O CH3C=O │ CH3 + CO2+ H2O CH2=CH2 KMnO4(aq) H+ CH3CH=CH2 CH3C=CH2 │ CH3 KMnO4(aq) H+ KMnO4(aq) H+ 酸性高锰酸钾溶液常用于烯烃的检验，因乙烯被氧化为CO2，一般不用于除乙烯。 【方法学习】 任务二 烯烃的氧化规律 2. 臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。 + 【方法学习】 任务二 烯烃的氧化规律 【评价训练1】利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。 (1)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、 H2O和 ，试推测该烯烃的结构简式为_________________。 (2)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成 ，则该烃的结构简式为_______。 任务二 烯烃的氧化规律 【评价训练2】烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C==C发生断裂，如RCH==CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。1 mol下列烯烃分别被氧化后，可能生成1 mol乙醛的是 A.CH3CH==CHCH2CH3 B.CH2==CH(CH2)3CH3 C.CH3CH==CH—CH==CHCH3 D. √ 生成1 mol CH3CHO和1 mol CH3CH2CHO 生成1 mol HCHO和1 mol CH3(CH2)3CHO 生成2 mol CH3CHO和1 mol OHCCHO 生成1 mol 和1 mol HCHO 本课结束 今日作业 第二章 第二节 第2课时 课后作业训练 eq \o(―――――――→,\s\up17(1O3),\s\do15(2Zn/H2O)) $$