1.2.1 有机化合物的分离、提纯-【精讲课】2024-2025学年高二化学同步教学优质课件（人教版2019选择性必修3）

第1课时　有机化合物的分离、提纯 第一章　有机化合物的结构特点与研究方法 第二节　研究有机化合物的一般方法 四川省双流棠湖中学 海棠化学备课组 核心素养学习目标 1.了解研究有机化合物的一般方法和主要步骤。 2.了解有机化合物分离、提纯的原理及操作，掌握蒸馏、萃取 和重结晶实验的基本技能(重点)。 3.能结合实际情况应用蒸馏、萃取和重结晶的方法进行有机物 的分离、提纯(难点)。 枇杷主要作用：治疗肺热咳喘、吐逆、烦渴等。 枇杷的果肉中含糖类、蛋白质、脂肪、酒石酸、苹果酸、柠檬酸 等有机成分。 有机物(粗品） 如果你是化学家，你需要研究枇杷中的有机物，该如何研究？研究的一般步骤是什么？ 创设情境 3 本资料来自于资源最齐全的２１世纪教育网www.21cnjy.com 分离、提纯 蒸馏 萃取 分液 重结晶 元素定量分析 确定实验式 相对分子质量 确定分子式 确定结构式 【方法介绍】研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤，每个步骤中都有一些常用的基本方法。 任务一 研究有机物的一般步骤 【回忆思考】分离、提纯的区别与原则是什么？ (1)区别： 分离是把混合物分成几种纯净物； 提纯是除去杂质，杂质不用进行恢复。 (2)原则： “不增”“不减”“易分离”“易复原” 杂质的存在会影响有机物组成、结构和性质的确定。 从天然产物中提取或实验室人工合成的有机物，一般都会含有其他杂质。要进行有机物组成、结构、性质和应用的研究，就必须通过分离提纯得到较为纯净的物质。 【思考讨论】有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物组成、结构、性质、转化及应用的科学。在研究有机物时，为什么要对物质进行分离提纯？ 任务一 研究有机物的一般步骤 【问题】1. 蒸馏实验的原理是什么？ 利用沸点差异，将有机物以蒸气的形式蒸出，然后冷凝得到产品。 【问题】2. 蒸馏实验的适用对象及条件是什么？ 互溶的液态有机物；热稳定性较高；与杂质的沸点相差较大(大于30 ℃)。 【问题】3. 实验装置及注意事项 (1)实验装置 温度计 蒸馏烧瓶 (直形)冷凝管 尾接管(牛角管) 锥形瓶 任务二、蒸馏 【实验探究】 (2)注意事项 要垫陶土网，瓶内液体体积约为其容积的 ～ 温度计水银球位置：蒸馏烧瓶支管口处 防止液体暴沸 冷凝水下口流入，上口流出 先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶 任务二、蒸馏 【问题】3. 实验装置及注意事项 物质 乙醇 共沸混合物（乙醇和水） 水 沸点／℃ 78.5 78.15 100 已知工业乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质），通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物（沸点78.15℃）。共沸物，是指两组分或多组分的液体混合物，在恒定压力下沸腾时，其组分与沸点均保持不变。 任务二、蒸馏 【思考交流】利用蒸馏法提纯工业乙醇？ 有机化合物的分离、提纯 含杂乙醇 蒸馏 95.6%乙醇 和4.4%水 加CaO 蒸馏 无水乙醇99.5% CaO+H2O=Ca(OH)2 固液混合物分离为什么不用过滤而用蒸馏呢？ 1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。 2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。 任务二、蒸馏 【思考交流】如何获得无水乙醇？ 【原因分析】 1.正误判断 (1)利于蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下 (2)直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇 (3)蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯 (4)在蒸馏实验中，已经开始加热，发现忘记加沸石应停止加热，待溶液冷却至室温后再补加 × × × √ 任务二、蒸馏 【评价训练】 2.当互溶的两种液态有机物中各组分的沸点相差较小时如何处理？如除去 正丙醇中的甲酸(已知沸点：正丙醇97 ℃，甲酸101 ℃)。 最好将混合物“预处理”，一般先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合物，再进行蒸馏。除去正丙醇中的甲酸，可先加生石灰，将甲酸转化为甲酸钙再蒸馏。 任务二、蒸馏 【评价训练】 3.(1)如图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误：__________________ ___________________________________。 (2)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3 (沸点为45 ℃)，应控制的适宜温度为______。 温度计位置错误、 冷凝管进出水方向不对、没有加碎瓷片 45 ℃ 任务二、蒸馏 【评价训练】 【问题1】萃取的原理是什么？ (1)液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同， 将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2)固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 【问题2】常用的萃取剂有哪些？ 苯、甲苯、四氯化碳、乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 【问题3】 萃取剂的选择条件是什么？ ①萃取剂与原溶剂不互溶，与原溶液中的成分不反应； ②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。 任务三、萃取 【思考交流】萃取实验的原理及实验过程 有机化合物的分离、提纯 将两种互不相溶的液体分开的操作（将萃取后的两层液体分开）。 ① 仪器 分液漏斗 检漏 关闭活塞，向分液漏斗中加入适量的水，盖上塞子，将漏斗倒置，观察是否漏水； 将漏斗正置，并将塞子旋转180°，倒置漏斗，观察是否漏水。 若不漏水，则可以使用。 ② 分液操作：待液体分层后，打开分液漏斗的活塞，使下层液体从下端流出，将上层液体从上口倒出。 任务三、萃取 【问题4】如何进行分液操作？ 【问题5】萃取实验的装置及操作过程是怎么样的？ (1)装置 (2)操作步骤： 检漏→装液→振荡→静置→分液 分液漏斗 烧杯 (3)注意： ①漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准小孔； 注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 ②下层从下口放出，上层从上口倒出。 ③分液用来分离互不相溶的两种液体。 任务三、萃取 【思考交流】萃取实验的原理及实验过程 有机化合物的分离、提纯 表一：碘溶解于不同溶剂中的颜色 水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4） 碘（I2） 棕黄 紫红色 紫红色 表二：碘在不同溶剂中的溶解度(25℃) 水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4） 碘（I2） 0.029g 14.1g 2.9g 溶解性：水不溶于四氯化碳、苯 密度：水1.0g/ml；苯0.88g/ml（比水轻）；四氯化碳1.59g/ml（比水重） 萃取剂：CCl4 苯 任务三、萃取 【应用实例】从碘水中萃取碘 实验步骤 实验现象 量取10mL碘的饱和水溶液，倒入分液漏斗, 注入4mL CCl4, 盖好玻璃塞。 用右手压住分液漏斗口部, 左手握住活塞部分, 把分液漏斗倒转过来用力振荡。 将分液漏斗放在铁架台上,静置。 液体分层后, 将分液漏斗上的玻璃塞打开, 分液漏斗下面活塞拧开,使下层液体慢慢沿烧杯壁流下. CCl4不溶于水，在下层 静置后，CCl4层变紫色，水层黄色变浅 【应用实例】用CCl4（萃取剂）从碘水中萃取碘 任务三、萃取 【问题1】碘单质是什么颜色？ 【问题2】碘水是什么颜色？并解释原因。 【问题3】碘的CCl4溶液是什么颜色，并解释原因。 任务三、萃取 【思考交流】 紫黑色 棕黄色。碘单质在水中的溶解度较小，溶液颜色较浅。 紫红色。碘单质在CCl4（有机溶剂）中的溶解度较大，溶液颜色较深。 【问题4】碘的CCl4溶液在上层还是下层？为什么？若用苯作为萃取剂，有机层在上还是在下？ 碘的CCl4溶液在下层，因为CCl4的密度大于水；由于苯的密度小于水，因此用苯作为萃取剂，有机层在上层。 【问题5】在本实验中，能否用乙醇作为萃取剂？ 不能。乙醇与水互溶，无法分层，不能分液。 【问题6】分液后应如何分离碘的四氯化碳有机溶液？ （已知：CCl4沸点：76.8 ℃ 碘单质沸点：184.35 ℃） 蒸馏 目前，已知道咖啡因的特殊成份对人体的生理反应如下： 可以有效抵抗威胁我们身体健康的自由基，而自由基是造成许多疾病（如心肌病变、动脉硬化、中风、肺气肿、巴金森氏症）的主因。自由基过多会使身体代谢受到影响，破坏细胞进而使得器官组织受影响。 保护心脏血管的功能：含有高成份的多酚化合物，这一类化合物是强力的抗氧化剂，能延缓低密度脂蛋白的氧化时间高达三倍，可以溶解血液凝块及阻止血栓的形成；咖啡还可以增强血管收缩，避免血管扩强而头痛。此外，少量的咖啡也可以增强心肌收缩能力，促进血液循环，达到预防心血管疾病的作用。 任务三、萃取 【资料卡片】 固液萃取---从茶叶中提取咖啡因 【资料卡片】 任务三、萃取 1.采用浸取方法可从花生中得到食用花生油，应选用的浸取剂为 A.正己烷　　B.苯　　C.蒸馏水　　D.甲醇 √ 2.探究用环己烯粗品精制环己烯的方法。 已知实验室制取环己烯的化学原理： ＋H2O (2)加入饱和碳酸钠溶液后，振荡、静置，环己烯在上层还是下层？ (3)静置后如何操作？该操作用到的主要仪器是什么？ 上层 将下层液体从分液漏斗下口放出，环己烯从分液漏斗上口倒出。 分液漏斗、烧杯 任务三、萃取 【评价训练】 除去环己烯中的酸性杂质和部分环己醇 (1)除去环己烯粗品中的杂质，需先加入饱和碳酸钠溶液，主要目的是什么？ 【问题1】 重结晶的原理是什么？ 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去 【问题2】 溶剂选择的条件是什么？ (1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响 较大，能够进行冷却结晶。 苯甲酸在水中的溶解度受到温度的较大影响——提纯原理 任务四、重结晶 【思考交流】重结晶实验的原理及过程分析 【思考交流】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，如何提纯苯甲酸？ 苯甲酸粗品 【资料卡片】 苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ，熔点122℃，沸点249℃，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸、氯化钠在水中的溶解度如下： 温度 25℃ 50℃ 95℃ 苯甲酸 0.34g 0.85g 6.8g NaCl 36.0 37.0 39.1 任务四、重结晶 有机化合物的分离、提纯 （1）观察粗苯甲酸样品的状态。 （2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。 （3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 （4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。 溶解 过滤 结晶 任务四、重结晶 【实验过程】重结晶法提纯苯甲酸 有机化合物的分离、提纯 项目 现象和数据 对比提纯后苯甲酸的状态 苯甲酸粗品 苯甲酸晶体 对比过滤前后液体的状态 溶解苯甲酸粗品后的液体 趁热过滤后的液体 计算重结晶收率 苯甲酸粗品的质量 苯甲酸晶体的质量 白色片状晶体 白色固体，夹杂黄色杂质 不透明 澄清、透明 1.0g x g a % 任务四、重结晶 【实验记录和数据处理】 粗苯甲酸 苯甲酸 有机化合物的分离、提纯 苯甲酸，泥沙、氯化钠 加水，加热溶解，趁热过滤 滤液 苯甲酸、氯化钠 滤渣 泥沙 滤液 氯化钠 固体 苯甲酸 冷却结晶 任务四、重结晶 【归纳小结】重结晶法提纯苯甲酸的流程图 有机化合物的分离、提纯 【问题1】重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？ 【问题2】溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 【问题3】加热溶解后，为什么还需要加入少量的水？ 任务四、重结晶 【思考交流】 沙子不溶于水、NaCl溶解度远大于苯甲酸；苯甲酸在热水中溶解度较大、并且溶解度随温度变化较大。 使苯甲酸充分溶解；防止苯甲酸因溶液温度下降而析出。 加少量水稀释后等体积的液体中会含有较少量的苯甲酸，残留或溅出等量液体时损失会减小。 有机化合物的分离、提纯 【问题3】实验操作中多次使用玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 【问题4】如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 任务四、重结晶 溶解时，玻璃棒的作用是搅拌；过滤时，玻璃棒的作用是引流。 【思考交流】 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤后的液体于一洁净的试管中，滴加几滴硝酸银溶液，若无沉淀产生，则氯化钠被除净。 结晶与重结晶的比较   结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 晶体溶于溶剂，重新结晶析出 操作 冷却结晶法： 热饱和溶液慢慢冷却析出晶体， 适用S随T变化大的，如KNO3。 蒸发结晶法： 把溶液蒸发至大量晶体析出， 适用于S随T变化不大的，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再 冷却结晶，如提纯苯甲酸 目的 获得晶体 提纯或分离物质 任务四、重结晶 【总结归纳】 色谱法(chromatography)又称"色谱分析"、"色谱分析法"、"层析法"，是一种分离和分析方法，在分析化学、有机化学、生物化学等领域有着非常广泛的应用。 色谱过程的本质是待分离物质分子在固定相和流动相之间分配平衡的过程，不同的物质在两相之间的分配会不同，这使其随流动相运动速度各不相同，随着流动相的运动，混合物中的不同组分在固定相上相互分离。根据物质的分离机制，又可以分为吸附色谱、分配色谱、离子交换色谱、凝胶色谱、亲和色谱等类别。 任务四、重结晶 【资料卡片】 色谱法 液体混合物 互溶 不互溶 其中一种易溶于另一种溶剂 蒸馏（沸点相差较大，30℃左右） 分液 萃取 固体混合物 一种易溶于水，一种难溶于水 重结晶 （能溶于同一溶剂，但两种物质的溶解性有所差异） 过滤 课堂小结 【总结归纳】分离提纯方法的选择： (1)过滤：不溶性的固体和液体。 (2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 (3)分液：互不相溶的液体。 (4)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。 (5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 (6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。 任务四、重结晶 【总结归纳】分离提纯方法的选择： 1.关于物质的分离、提纯实验中结晶的一些操作，说法正确的是 A.提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度不同 B.在苯甲酸重结晶实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体 C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后，还要加少量NaOH溶液 D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 √ 溶解度受温度影响不同 不宜过低，防止杂质析出 加少量蒸馏水 趁热过滤 任务四、重结晶 【评价训练】 2.选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。 A.萃取　B.重结晶　C.分液　D.蒸馏　E.过滤　F.洗气 (1)分离水和汽油的混合物：____。 C (2)分离四氯化碳 (沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：____。 D (3)提取碘水中的碘：____。 A (4)除去混在乙烷中的乙烯：____。 F 任务四、重结晶 【评价训练】 本课结束 今日作业 第一章 第二节 第1课时 FormatFactory : www.pcfreetime.com Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$