串讲02 有机化合物的结构特点与研究方法 烃（考点串讲）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）

有机化学基础 选择性必修三 考点串讲 举一反三 典例精析 要点精讲 思维导图 PPT下载 http:///xiazai/ 目 录 CONTENTS 1 有机化合物的结构 2 几种常见烃的结构和性质 01 有机化合物的结构 模板来自于：第一PPT https:/// 3 思 维 导 图 一、根据元素组成分类 要点01 有机化合物的分类方法 有机化合物 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等 烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等 要点精讲 5 一、根据元素组成分类 要点01 有机化合物的分类方法 有机化合物 脂肪烃 脂肪烃衍生物 如丁烷CH3CH2CH2CH3 如溴乙烷CH3CH2Br 脂环烃 脂环烃衍生物 芳香烃 芳香族衍生物 如环己烷 如环己醇 OH 如苯 如溴苯 Br 链状化合物 (碳原子相互连接成链状) 环状化合物 (含有碳原子组成的环状结构) 脂环化合物 (有环状结构，不含苯环) 芳香化合物 （含苯环） 键线式 1.按碳的骨架分类 要点精讲 6 一、根据元素组成分类 要点01 有机化合物的分类方法 2.按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷 烯烃 ________________(碳碳双键) 乙烯 炔烃 碳碳三键) 乙炔 卤代烃 卤素原子或碳卤键) 溴乙烷 芳香烃 含有苯环(不是官能团) 苯__________________ 醇 羟基) 乙醇 要点精讲 7 一、根据元素组成分类 要点01 有机化合物的分类方法 续表 酚 羟基) 苯酚_______ 醚 ____________________(醚键) 乙醚 醛 _______________(醛基) 乙醛 酮 ______________(羰基) 丙酮 羧酸 ______________(羧基) 乙酸 酯 (酯基) 乙酸乙酯 胺 氨基) 苯胺_______________ 酰胺 ______________(酰胺基) 乙酰胺 氨基酸 氨基)、羧基) 甘氨酸___________________ 要点精讲 8 一、共价键 要点02 有机化合物中共价键 1.共价键的类型共价键中一定存在键，不饱和键中才存在键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍模型 ____________ ________________ __________________ 共价键类型 4个键 5个键、1个键 3个键、2个键 碳原子杂化类型 sp 要点精讲 9 一、共价键 要点02 有机化合物中共价键 2.碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 _____________ __________ C原子的杂化方式 sp 键的类型 键 1个键、1个键 1个键、2个键 键角 空间结构 碳原子与其他4个原子形 成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的 原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子 处于同一直线上 要点精讲 10 一、共价键 要点02 有机化合物中共价键 3.共价键的极性与有机反应 ①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移 的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：。 乙烯分子中键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与反应的 化学方程式：。 要点精讲 11 一、共价键 要点02 有机化合物中共价键 3.共价键的极性与有机反应 ②键的极性对对羧酸酸性的影响 键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧 基中羟基的极性越大，越容易电离出，则羧酸的酸性越大。 与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸 的酸性越大。 烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减 小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。 要点精讲 12 一、共价键 要点02 有机化合物中共价键 4.有机反应的特点 ①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 ②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共 价键断裂的位置存在多种可能。 要点精讲 13 要点03 有机化合物的同分异构现象 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1) 最外层4个电子，可形成4个共价键； (2) 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键 或叁键； (3) 多个碳原子可以互相结合成链状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链 和碳环也可以结合； 要点精讲 14 要点03 有机化合物的同分异构现象 2.有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 最简式 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键 情况的式子 乙醇的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“”(双键) 或“”(三键)将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 ____________________ 要点精讲 15 要点03 有机化合物的同分异构现象 2.有机物结构的表示方法 结构 简式 (1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原 子写在其旁边，在右下角注明其个数； (2)表示双键、三键的“”“”不能省略； (3)醛基(____________)、羧基(_____________)可简化成-CHO、 乙烯的结构简式 键线 式 (1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子 中碳碳键以及与碳原子相连的基团； (2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳 原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： _______________________ 球棍 模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型_______________ 要点精讲 16 要点03 有机化合物的同分异构现象 2.有机物结构的表示方法 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： ___________ 【特別提醒】同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 3.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物互称为同系物。 要点精讲 17 要点03 有机化合物的同分异构现象 4.有机物的同分异构现象 (1)同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分 异构现象的化合物互为同分异构体。 【特別提醒】相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。 要点精讲 18 要点03 有机化合物的同分异构现象 (2)同分异构体类型 构 造 异 构 碳链异构 碳链骨架不同，如和 位置异构 官能团位置不同，如：和 官能团异 构 官能团种类不同，如：和，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立 体 异 构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自 由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构， 如存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的 一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对 映异构。 要点精讲 19 要点03 有机化合物的同分异构现象 (3)常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度 可能的物质类别 1 烯烃和环烷烃 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 0 饱和一元醇和醚 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 要点精讲 20 要点03 有机化合物的同分异构现象 5.同分异构体的书写 (1)书写步骤 ①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能 团异构。 ②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构， 再写官能团的位置异构体。 ③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链 由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据 “碳四价”原则检查是否有书写错误。 (2)烷烃同分异构体的书写 要点精讲 21 要点03 有机化合物的同分异构现象 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 ①苯的一氯代物只有1种。 ②苯的二氯代物有邻、间、对3种。 ③甲苯不存在芳香烃的同分异构体。 ④分子式为的芳香烃的同分异构体有4种。 ⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。 (2)烷烃同分异构体的书写 ⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有3种，三个取代基中有两个相同时有6种， 三个取代基中都不同时有10种。 要点精讲 22 要点03 有机化合物的同分异构现象 6.同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳 原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体 (将H和互换)；又如的一氯代物只有1种，新戊烷的一氯代物也只有1种。 要点精讲 23 要点03 有机化合物的同分异构现象 (4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 要点精讲 24 要点03 有机化合物的同分异构现象 7.有机化合物中的共价键及空间结构 甲烷型 __________ 碳为杂化，形成键，四面体形结构 乙烯型 ______________ 碳为杂化，含键，以双键为中心6原子共平面 苯型 碳为杂化，含大键，以苯环为中心12原子共平面 乙炔型 _____________________ 碳为sp杂化，含键，以三键为中心4原子共直线 甲醛型 ____________ 碳为杂化，以碳原子为中心4原子共平面 要点精讲 25 要点03 有机化合物的同分异构现象 7.有机化合物中的共价键及空间结构 【特別提醒】 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子 不能绕键轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面，也可能 旋转后不在同一平面。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如 分子中所有环一定共面。 要点精讲 26 要点04 有机物的分离与提纯 1.研究有机化合物的基本步骤 (1)分离提纯：得到纯净有机物； (2)元素定量分析：确定有机物的实验式； 质谱法相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量最大 质荷比。。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 标准状况) 阿伏加德罗定律，同温同压下，则 ③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。 要点精讲 27 要点04 有机物的分离与提纯 1.研究有机化合物的基本步骤 (3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式； 确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 烯烃和环烷烃 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 要点精讲 28 要点04 有机物的分离与提纯 1.研究有机化合物的基本步骤 (3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式； ②常见相对分子质量相同的有机物 同分异构体相对分子质量相同。 含有n个碳原子的醇与含个碳原子的同类型羧 酸和酯相对分子质量相同。 含有n个碳原子的烷烃与含个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同， 均为。 要点精讲 29 要点04 有机物的分离与提纯 1.研究有机化合物的基本步骤 (3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式； 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个， 每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数 的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到 不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如 。 (4)波谱分析：确定有机物的结构式； 要点精讲 30 要点04 有机物的分离与提纯 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的溶液 橙红色褪去 酸性溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 溶液 有气体放出 要点精讲 31 要点04 有机物的分离与提纯 2.分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态 有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态 有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 要点精讲 32 要点04 有机物的分离与提纯 2.分离提纯有机物常用的方法 (2)萃取和分液 液液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 注意： ①液液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液 体从上口倒出。 ②常用的萃取剂：苯、、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 要点精讲 33 【典例01】（有机化合物的分类方法）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图。关于莽草酸的说法正确的是( ) A．分子中有羟基和酯基 B．此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物 C．莽草酸既属于羧酸又属于酚类 D．分子中有两种含氧官能团 D 典例精析 34 【典例02】（有机化合物中共价键）化合物X是一种新型锅炉水除氧剂，其结构式如下图所示，设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法中正确的是(    ) A. 分子中只有极性键，没有非极性键 B. 1个X分子X中的共用电子对数目为11 C. 1molX分子中所含的σ键数目为10NA D. X是共价化合物 D 典例精析 35 【典例03】（有机化合物的同分异构现象）化合物M可用于油漆、颜料、涂料工业，其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是( ) A．分子式为C14H10O3 B．分子中碳的杂化方式有2种 C．分子中含有4种官能团 D．苯环上的一氯代物有5种 B 典例精析 36 【典例04】（有机物的分离与提纯）（双选）下列有关实验的说法错误的是（ ） A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处是为了测出馏 分的沸点 B．用直接蒸馏的方法可以从含水的乙醇中得到无水乙醇 C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度的影响应该很大 B、D 典例精析 37 02 几种常见烃的结构和性质 模板来自于：第一PPT https:/// 38 思 维 导 图 要点01 脂肪烃的结构特点和通式 1.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式 要点精讲 40 要点01 脂肪烃的结构特点和通式 2.甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 名称 甲烷 乙烯 乙炔 空间结构 ______________ _______________ 结构特点 正四面体 平面形 直线形 键角 要点精讲 41 要点01 脂肪烃的结构特点和通式 3.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的 排列方式不同所产生的异构现象。 (2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 (3)两种异构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 实例 _____________________ ___________________ 要点精讲 42 要点01 脂肪烃的结构特点和通式 4.脂肪烃同系物 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 加成反应 不能发生 能与、HX、等加成 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 要点精讲 43 要点01 脂肪烃的结构特点和通式 其 他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因乙烯与酸性高锰酸钾溶液，有新杂质气体产生，不能用除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但可鉴别二者。] 要点精讲 44 要点02 脂肪烃的性质 1.脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液 态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2.脂肪烃的化学性质 要点精讲 45 要点02 脂肪烃的性质 (1)烷烃的取代反应、分解反应 ①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。 反应条件：光照 物质要求：气体,与水溶液不反应 产物特点：多种卤代烃的混合物+HX  量的关系：取代1molH原子消耗1mol卤素单质 ) ②卤代反应特点： 烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：。 如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：。 要点精讲 46 要点02 脂肪烃的性质 【易错警示】 反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物。 定量关系(以为例)： 即取代氢原子，消耗生成 。 ③分解反应：。 ④裂解反应 如的裂解反应方程式为： 高温 隔绝空气 要点精讲 47 要点02 脂肪烃的性质 (2)烯烃、炔烃的加成反应键断裂只上不下，断一加二 ①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成 新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。 要点精讲 48 要点02 脂肪烃的性质 (3)加聚反应键打开，链节相连形成高分子化合物 ①丙烯加聚反应的化学方程式为 。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为 。 要点精讲 49 要点02 脂肪烃的性质 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应： 。 要点精讲 50 要点02 脂肪烃的性质 (5)脂肪烃的氧化反应 ①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。 烃的完全燃烧通式：。 要点精讲 51 要点02 脂肪烃的性质 ③烯烃、炔烃与酸性溶液反应的产物判断 【易错警示】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 ①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应; ②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; ③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 要点精讲 52 要点02 脂肪烃的性质 3.乙烯的实验室制法 (1)药品：乙醇、浓硫酸 (2)反应原理： (3)装置：液液加热，如图： (4)收集方法：排水集气法 要点精讲 53 要点02 脂肪烃的性质 【注意事项】 ①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度 在，避免发生副反应。 ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为，故乙烯中混有。 C (浓 3.乙烯的实验室制法 要点精讲 54 要点02 脂肪烃的性质 4.乙炔的实验室制法 反应原 料 电石(主要成分、含有杂质等)、饱和食盐水 实验原 理 主反 应 不需要加热) 副反 应 制气类 型 “固液气”型(如图圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 要点精讲 55 要点02 脂肪烃的性质 实验装置 ___________________________________________________________ 净化装置 通过盛有NaOH溶液或溶液的洗气瓶除去等杂质 收集装置 排水法 要点精讲 56 要点02 脂肪烃的性质 【注意事项】 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气 的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用 分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 ③和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少 许棉花 ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质 (如等)，使制得的乙炔中往往含有等杂质，将混合气体通过盛 有NaOH溶液或溶液的洗气瓶可将杂质除去 要点精讲 57 要点02 脂肪烃的性质 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是 碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器 失去作用 ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊 子夹取，切忌用手拿。 【注意事项】 要点精讲 58 要点02 脂肪烃的性质 5.有机物燃烧定量规律 (1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 ①当燃烧后温度高于，即水为气态时： -1 ，气体总体积不变； ，气体总体积减小； ，气体总体积增大。 ②当燃烧后温度低于，即水为液态时： ，气体体积总是减小。 要点精讲 59 要点02 脂肪烃的性质 (2)有机物完全燃烧耗氧量规律 ①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 -，耗氧量可根据-)的值来比较，此值 越大，耗氧量越多。 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量 越大。 要点精讲 60 要点02 脂肪烃的性质 (3)有机物完全燃烧产生和的规律 ①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的 物质的量相等。 ②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量 均相等。 要点精讲 61 要点03 芳香烃的结构 1.苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸 点为，熔点为，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。 2.苯的化学性质 (1)苯的氧化反应 ①与氧气的燃烧反应： 实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性<m></m>溶液氧化 要点精讲 62 要点03 芳香烃的结构 (2)苯与溴的取代反应：苯与溴在催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被 溴原子取代，生成溴苯， 。 (3)苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在能与浓硝酸发生硝化反 应，生成硝基苯，。 (4)苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在可以发生磺化反应，生成苯磺 酸， 。 (5)苯的加成反应：在以等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反 应，生成环己烷， 。 要点精讲 63 要点03 芳香烃的结构 3.苯的同系物性质 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为。 (2)苯的同系物的同分异构体 写出分子式符合属于苯的同系物的结构简式及名称： 结构简式 __________________ ____________ _______ 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 要点精讲 64 要点03 芳香烃的结构 (3)苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶 于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 ④三种二甲苯的沸点与密度 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 要点精讲 65 要点03 芳香烃的结构 4.苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) (1)相同点：因都含有苯环 (2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基 也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 要点精讲 66 要点03 芳香烃的结构 (3)氧化反应 ①苯的同系物燃烧通式： 如甲苯与氧气燃烧： ②苯的同系物大多数能被酸性溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) 要点精讲 67 要点03 芳香烃的结构 (4)取代反应 ①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反 应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基 的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： 【特别提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环 的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 要点精讲 68 要点03 芳香烃的结构 ②甲苯的卤代反应：甲苯与反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂 时，发生在苯环上 甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： 甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)： 要点精讲 69 要点03 芳香烃的结构 【特别提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C- H键更容易断裂，发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。 (5)加成反应：在一定条件下甲苯与发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方 程式为： 。 要点精讲 70 要点04 有机物的命名 1.烷烃的命名 (1)习惯命名法 烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯指官能 团； (2)系统命名法 1、2、指官能团或取代基的位置； 【易错提醒】有机物命名时常用到的四种 字及含义。 要点精讲 71 要点04 有机物的命名 2.烯烃和炔烃的命名 带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团 的位置及数目。 要点精讲 72 要点04 有机物的命名 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如 称为甲苯， 称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体， 其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 要点精讲 73 要点04 有机物的命名 (2)系统命名法 ①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。 ②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧 链编号之和最小原则。 如 书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 要点精讲 74 要点04 有机物的命名 4.烃的含氧衍生物的命名方法 (1)醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某 醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官 能团的位置 (2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称， 后将醇改酯 即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 要点精讲 75 【典例01】（脂肪烃的结构特点和通式）下列有关烃的说法正确的是（ ） A．乙烷在光照的条件下与Cl2发生取代反应，最多有9种产物 B．烷烃的沸点随碳原子数增多而升高，常温下，碳原子数为在5～16的烷烃均为液态 C．同质量的C3H6与C4H8完全燃烧，耗氧量相同，生成的二氧化碳的物质的量相同 D．庚烷主链上有5个碳原子的同分异构体有4种 C 典例精析 76 【典例02】（脂肪烃的性质）下列关于烯烃化学性质的叙述不正确的是(　　) A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应 B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化 C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应 D.在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯 A 典例精析 77 【变式01】（脂肪烃的性质）下列关于炔烃的叙述正确的是（ ） A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 A 典例精析 78 【典例03】（芳香烃）下列关于苯的叙述正确的是(　　) A.反应①为加成反应 B.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含 有三个碳碳双键 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 D 典例精析 79 【变式01】（芳香烃） 苯与乙烯、乙炔相比较，下列叙述不正确的是（ ） A．都能燃烧，生成二氧化碳和水 B．都容易发生加成反应 C．乙烯和乙炔易发生加成反应，苯只能在特殊条件下才发生加成反应 D．乙炔和乙烯易被KMnO4氧化，苯不能被KMnO4氧化 B 典例精析 80 【变式02】（芳香烃）下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是（ ） A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应 A 典例精析 81 链接网址 THANKS $$